CN101456831A - 2，5-二磺酸苯甲醛的制备方法 - Google Patents
2，5-二磺酸苯甲醛的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101456831A CN101456831A CNA200710179221XA CN200710179221A CN101456831A CN 101456831 A CN101456831 A CN 101456831A CN A200710179221X A CNA200710179221X A CN A200710179221XA CN 200710179221 A CN200710179221 A CN 200710179221A CN 101456831 A CN101456831 A CN 101456831A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sulphite
- dichlorobenzaldehyde
- hydrosulphite
- disulfonic acid
- phenyl aldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明是由2，5－二氯苯甲醛制备2，5－二磺酸苯甲醛的制备方法。在制备过程中，2，5－二氯苯甲醛和亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐的水溶液反应，时间不超过9小时，反应温度120－190℃，生成苯甲醛－2，5－二磺酸盐，然后经过酸化，得到产物2，5－二磺酸苯甲醛，并且产率较高。
Description
一、技术领域
本发明涉及由2，5-二氯苯甲醛制备2，5-二磺酸苯甲醛的制备方法。由2，5-二氯苯甲醛和亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐的水溶液反应，生成苯甲醛-2，5-二磺酸盐，经过酸化，得到产物2，5-二磺酸苯甲醛。
二、发明内容
文献中提到，2，5-二磺酸苯甲醛可以通过2-氯苯甲醛制备，反应过程即，2-氯苯甲醛经过磺化反应，然后用亚硫酸钠处理，碱化，浓缩得到苯甲醛2，5-二磺酸二钠盐，然后经过酸化得到2，5-二磺酸苯甲醛。但是实验过程中，由于磺化反应属于放热反应，磺酸基不能固定在2-氯苯甲醛的目标位置上，同时反应过程中生成许多副产物，导致目标产物很难分离。
因此，发明目的是制备2，5-二磺酸苯甲醛，在水溶液中，通过2，5-二氯苯甲醛和亚硫酸或者亚硫酸氢盐反应制备苯甲醛-2，5-二磺酸盐。该反应温度为120-190℃，比较合适的温度140—170℃。反应时间少于9小时，合适的时间2—4小时。该种方法产率高，重复性好，不仅反应温度低，而且反应时间比较短。
2，5-二氯苯甲醛和亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐在密闭容器中，搅拌加热。
亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐比较合适，特别是钠盐和钾盐。水溶液的浓度部分依赖于亚硫酸盐和亚硫酸氢盐的溶解性。例如，亚硫酸钠盐与水的质量比范围0.1-0.5，合适的范围为0.22-0.25。
亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐的使用量2-2.5mol，合适的使用量为每mol的2，5-二氯苯甲醛使用2.05-2.15mol的亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐。
产物经过结晶，除去过量的亚硫酸盐，分离方法非常简单。为了增加产量，首先可以将反应过程中部分水蒸馏除去(起初反应物的浓度为65％为适宜)，然后，冷却结晶。用通常的方法除去过量的亚硫酸盐，例如，通过与硫酸共沸或者氧化生产硫酸盐。首选的方法是结晶之后用次氯酸盐的水溶液氧化。产物形成的晶体通过离心方法分离，也可以通过过滤方法分离。
将苯甲醛2，5-二磺酸二钠盐中加入1：1的盐酸酸化，加入丙酮中，静置，然后过滤沉淀。
与所引用的方法相比较，新方法的优点在于重复性，高产率，缩短反应时间。
三、具体实施方式
实例1
175g(1mol)2，5-二氯苯甲醛，260g(2.06mol)亚硫酸钠，1100g水一起加热，温度170℃，加热2.5小时，然后浓缩使起始反应物的浓度达到65％，然后用大约200g次氯酸钠(13％NaOCl)，在5℃进行氧化反应。通过离心可以得到361g产物苯甲醛-2，5-二磺酸二钠盐，然后将苯甲醛2，5-二磺酸二钠盐中加入1：1的盐酸酸化，加入丙酮中，静置，然后过滤沉淀。产率73.9％。
实例2
175g(1mol)2，5-二氯苯甲醛，260g(2.06mol)亚硫酸钠，1100g水一起加热，温度170℃，加热5小时，然后浓缩使起始反应物的浓度达到65％，然后用大约200g次氯酸钠(13％NaOCl)，在5℃进行氧化反应。通过离心可以得到310g产物苯甲醛-2，5-二磺酸二钠盐，然后将苯甲醛2，5-二磺酸二钠盐中加入1：1的盐酸酸化，加入丙酮中，静置，然后过滤沉淀，产率75.4％。
Claims (7)
1.2，5-二磺酸苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：由2，5-二氯苯甲醛和亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐反应，生成苯甲醛-2，5-二磺酸盐，然后经过酸化，得到产物2，5-二磺酸苯甲醛。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：2，5-二氯苯甲醛与亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐的反应温度为120-190℃。
3.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于：2，5-二氯苯甲醛与亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐的反应温度为140-170℃。
4.如权利要求1—3中任一项所述的方法，其特征在于：2，5-二氯苯甲醛与亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐的反应时间不超过9小时。
5.如权利要求1—4中任一项所述的方法，其特征在于：2，5-二氯苯甲醛与亚硫酸盐或者亚硫酸氢盐的反应时间为2-6小时。
6.如权利要求1—5中任一项所述的方法，其特征在于：相对于每摩尔2，5-二氯苯甲醛，使用2-3.5摩尔的亚硫酸盐和亚硫酸氢盐。
7.如权利要求1—6中任一项所述的方法，其特征在于：相对于每摩尔2，5-二氯苯甲醛，使用2-3.5摩尔的亚硫酸盐或亚硫酸氢盐，优选为1.5-2.5摩尔的亚硫酸盐。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA200710179221XA CN101456831A (zh) | 2007-12-11 | 2007-12-11 | 2，5-二磺酸苯甲醛的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA200710179221XA CN101456831A (zh) | 2007-12-11 | 2007-12-11 | 2，5-二磺酸苯甲醛的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101456831A true CN101456831A (zh) | 2009-06-17 |
Family
ID=40767983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA200710179221XA Pending CN101456831A (zh) | 2007-12-11 | 2007-12-11 | 2，5-二磺酸苯甲醛的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101456831A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110845371A (zh) * | 2019-11-25 | 2020-02-28 | 武汉东湖学院 | 一种常压下合成邻磺酸苯甲醛的方法 |
-
2007
- 2007-12-11 CN CNA200710179221XA patent/CN101456831A/zh active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110845371A (zh) * | 2019-11-25 | 2020-02-28 | 武汉东湖学院 | 一种常压下合成邻磺酸苯甲醛的方法 |
| CN110845371B (zh) * | 2019-11-25 | 2022-07-15 | 武汉东湖学院 | 一种常压下合成邻磺酸苯甲醛的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8492581B2 (en) | Sulfonation of polyhydroxyaromatics | |
| RU2013148613A (ru) | Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-n,n-диуксусной кислоты | |
| CN113272275A (zh) | 一种左乙拉西坦中间体的制备方法 | |
| US4196146A (en) | Making nitrodiarylamines from formyl derivatives of aromatic amines and nitrohaloarenes by admixing with certain aqueous salt solutions | |
| CN101456831A (zh) | 2，5-二磺酸苯甲醛的制备方法 | |
| CN109608365B (zh) | 一种牛磺酸的制备方法 | |
| KR101196690B1 (ko) | 금속 디하이드록시벤젠디설포네이트의 제조 방법 | |
| CN104262208B (zh) | 一种联产邻磺酸钠苯甲醛和邻氯苯甲酸的方法 | |
| JP5760089B2 (ja) | 酢酸洗浄を用いた低硫酸エステル濃度の、５−スルホイソフタル酸モノリチウム塩の調製 | |
| US4467123A (en) | Process for the preparation of alkali metal diphenylates and free hydroxydiphenyls | |
| US4973758A (en) | Process for the preparation of 1,5-dihydroxynaphthalene and 1,5-diaminonaphthalene | |
| CN104230761A (zh) | 一种合成邻磺酸钠苯甲醛的新方法 | |
| JPH0558429B2 (zh) | ||
| US2028271A (en) | Manufacture of para-cyclohexylphenols | |
| US4065492A (en) | Process for preparing aminonaphthalene derivatives in a titanium or titanium alloy reactor | |
| US20230109446A1 (en) | Process sulfonation to produce taurine | |
| EP3692016A1 (en) | Method of enhanced conversion of taurine salts to alkyl taurate amides | |
| JPS58154550A (ja) | 高純度ｍ−キシレン−４−スルホン酸の製造法 | |
| US6133447A (en) | Process for the preparation of substituted pyridines | |
| JP7050353B2 (ja) | ２－アミノエチルスルホン酸の製造方法 | |
| JP4018162B2 (ja) | ヒドロキシフェニル酢酸の製造方法 | |
| US4393234A (en) | Process for the preparation of 3-hydroxybenzoic acid | |
| US3349111A (en) | Process for the preparation of 3, 5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile | |
| CN116199714A (zh) | 一种3-二苯膦基苯磺酸钠的制备方法 | |
| JPS5910656B2 (ja) | １−アミノ−ナフタレン−７−スルホン酸の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| AD01 | Patent right deemed abandoned |
Effective date of abandoning: 20090617 |
|
| C20 | Patent right or utility model deemed to be abandoned or is abandoned |