CN101445576A - 葛根素印迹聚合物的制备方法及其在提纯葛根素中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种葛根素印迹聚合物的制备方法及其在提纯葛根素中的应用。制备步骤为:将模板分子葛根素、功能单体和交联剂混合溶解到致孔剂中,加入有效量的引发剂偶氮二异丁腈,在氮气保护下,60~70℃热引发聚合24~48小时得棒状聚合物;将上步所得聚合物粉碎,筛分至平均粒径为75μm的葛根素印迹聚合物颗粒,将所得粉末用索氏萃取方法除去聚合物中的葛根素和未反应的试剂,然后真空干燥,得到葛根素印迹聚合物。将该分子印迹聚合物应用于葛根素的提纯方法中,该方法操作简便,选择性高,分离效率较以往技术大幅提升,降低了提纯成本。
Description
一、技术领域
本发明属于葛根有效成分提纯技术领域,特别涉及一种葛根素印迹聚合物的制备方法及其在提纯葛根素中的应用。
二、背景技术
现有技术:葛根来源于豆科植物野葛Pueraria lobata(Willd.)Ohwi或甘葛藤Pueraria thomosonii Benth.的干燥根,为一种历史悠久的传统中草药。葛根总黄酮中的主要活性成分葛根素(Puerarin)具有明显缩小心肌梗塞范围、抗血栓形成、降血糖、抗肿瘤以及提高视力等功能。近年来,国外对于其神奇的治癌药效日益重视,对葛根的高纯提取物的出口需求正在日益增长;国内葛根素注射液在临床上被广泛应用,然而,由于葛根提取液中存在大量结构和葛根素相似的同系物(主要是大豆苷、大豆苷元、大豆苷元-4′,7-二葡萄糖苷),运用传统方法提纯葛根素非常地困难,目前上市的葛根素注射液其原料药中葛根素的含量只能达到70%左右。中国专利号91110602.2文件中提出一种酒沉法提取总黄酮的工艺,其选择性差,提取的总黄酮纯度仅为30%~80%;中国专利号95110343.1文件中提出一种水提醇沉、聚酰胺柱层析洗脱的提取工艺,需要2次柱层析,多次洗脱和2~5次重结晶,溶剂使用量大、操作繁琐且得率低;中国专利号99115790.7文件中提到用天然沉降剂对粗提液进行沉降过滤,同样需要重结晶,操作较复杂,且能耗高,分离效率低。因此迫切需要一种高效分离葛根素的新方法。
分子印记技术是将模板分子印记到某种基质上,使得基质对模板分子具有特异的选择性及结合能力,可以形象地描绘为制造识别“分子钥匙”的“人工锁”的技术。由于分子印记聚合物是为目标分子“度身制作”的,因此对模板分子具有特异识别性,并且具有抗恶劣环境能力强、稳定性好、使用寿命长等优点,使得分子印记技术在临床药物分析、环境分析、手性物质的分离、免疫分析、生物传感器、模拟酶催化等许多领域得到广泛的应用。
经过对现有技术的文献的查新,至今尚未发现与本发明主题葛根素印迹聚合物的制备方法及其在提纯葛根素中的应用的相关报道。
三、发明内容
技术问题:本发明针对上述技术缺陷,提供一种葛根素印迹聚合物的制备方法及其在提纯葛根素中的应用。将该分子印迹聚合物应用于葛根素的分离提纯中,该方法操作简便,选择性高,分离效率较以往技术大幅提升,降低了提纯成本。
技术方案:一种葛根素印迹聚合物的制备方法,制备步骤为:将模板分子葛根素、功能单体和交联剂,按摩尔量比=1:(3~5):(15~20),混合溶解到致孔剂中,其中所述模板分子在致孔剂中的浓度为20.8~41.6mg/ml,加入有效量的引发剂偶氮二异丁腈,在氮气保护下,60~70℃热引发聚合24~48小时得棒状聚合物;将上步所得聚合物粉碎,筛分至平均粒径为75μm的葛根素印迹聚合物颗粒,将所得粉末用索氏萃取方法除去聚合物中的葛根素和未反应的试剂,然后真空干燥,得到葛根素印迹聚合物。
一种利用葛根素印迹聚合物在提纯葛根素中的应用,提纯步骤为:将葛根素分子印迹聚合物均匀填充到固相萃取柱中,并用甲苯平衡柱子;将葛根药材的甲醇提取物上柱,然后用甲苯-甲醇混合溶剂洗涤固相萃取柱,最后用洗脱液甲醇-冰醋酸混合溶剂洗脱收集,洗脱液蒸干即得葛根素。
葛根素印迹聚合物的制备方法中所述功能单体为丙烯酰胺或甲基丙烯酸中的一种;交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯;致孔剂为四氢呋喃、丙酮或乙腈中的一种。
葛根素印迹聚合物的制备方法中所述索氏萃取法中的有机溶剂为甲醇和冰醋酸的混合溶剂,甲醇和冰醋酸的混合溶剂中甲醇与冰醋酸的体积比为9∶1。
葛根素印迹聚合物的制备方法中所述真空干燥的温度为60℃,干燥时间为24小时。
提纯步骤中所述固相萃取柱的填料量是500mg,填充于直径1cm、长50cm的玻璃柱中,柱下端用孔径0.45μm的多孔陶瓷支撑。
提纯步骤中所述甲苯-甲醇混合溶剂中甲苯与甲醇的体积比为20~5:1。
4提纯步骤中所述甲醇-冰醋酸混合溶剂中甲醇与冰醋酸的体积比为9:1。
有益效果:本发明提供了一种葛根素印迹聚合物的制备方法及其在提纯葛根素中的应用。合成的葛根素分子印迹聚合物是一种多孔的结构,内部具有和模板分子相互补的集团,具有“记忆”功能,所以对模板分子具有很高的特异性和选择性。本发明采用制备的葛根素分子印迹聚合物作为固相萃取小柱的填料,建立了葛根中葛根素的提取分离方法,该分离方法可以一步完成对于葛根提取液中葛根素的分离提取,得率达到80%以上,纯度达到90%以上,操作简便,分离效率高,分离成本低。
四、附图说明
图1是以丙烯酰胺为功能单体制备的印迹聚合物对葛根素的吸附曲线。图中,MIP-1是印迹聚合物,Control-1是非印迹聚合物。
图2是葛根药材提取液在上葛根素分子印迹固定萃取柱前的色谱图。图中I是葛根素色谱峰。
图3是葛根药材提取液在葛根素分子印迹固定萃取柱上甲苯-甲醇混合溶剂洗脱组分色谱图。图中I是葛根素色谱峰。
图4是葛根药材提取液在葛根素分子印迹固定萃取柱上甲苯-冰醋酸混合溶剂洗脱组分色谱图。图中I是葛根素色谱峰。
五、具体实施方式
实施例1:
一、葛根素分子印迹聚合物的制备
称取0.416g(1mmol)葛根素溶于15ml四氢呋喃中,加入丙烯酰胺0.284g(4mmol),超声10分钟,室温放置4小时。加入3.8ml(20mmol)乙二醇二甲基丙烯酸酯、0.085g偶氮二异丁腈,超声10分钟,通氮气10分钟,然后密封在60℃的恒温水浴锅中,聚合24小时得到棒状聚合物,粉碎,筛分至平均粒径为75μm的葛根素印迹聚合物颗粒。将所得粉末用索氏提取器甲醇-冰醋酸(9∶1,V/V)提取,以除去模板分子和未反应的试剂,用HPLC检测新鲜溶剂在254nm处无任何吸收,60℃真空干燥24小时,得到葛根素印迹聚合物。非印迹聚合物除不加模板分子外,制备方法同上。
二、利用分子印迹聚合物提纯葛根素
称取0.5g葛根素分子印迹聚合物,装入直径1cm高度50cm的玻璃柱中,柱下端用多孔陶瓷(孔径0.45μm)支撑,上端塞玻璃棉以防止加液时填料浮起,然后用甲苯润湿柱子,至完全平衡。称取40g葛根粉末置于500ml茄形瓶中,加入8倍量的95%(V/V)乙醇,加热回流提取2次,每次3小时,过滤,合并滤液,回收乙醇,加适量甲醇溶解,定容于100ml,作为葛根药材甲醇提取液。取0.2ml葛根药材甲醇提取液,溶于10ml甲苯,以一定流速慢慢通过提取柱进行加样后,先用甲苯-甲醇(5:1,V/V)洗脱非选择性组分,然后再用甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)淋洗柱子,收集洗脱液,经旋转蒸发仪蒸干后,用1ml甲醇溶解,HPLC分析。
本发明合成的分子印迹聚合物可以特异识别葛根素,吸附效果如附图1所示。采用本发明所述的方法可以用于葛根中葛根素的分离提纯,分离色谱图见附图2、附图3、附图4。经过计算,一次性处理葛根素的得率达到83.0%,纯度可达到95.0%。
实施例2:
一、葛根素分子印迹聚合物的制备
称取0.416g(1mmol)葛根素溶于10ml四氢呋喃中,加入丙烯酰胺0.213g(3mmol),超声10分钟,室温放置4小时。加入2.85ml(15mmol)乙二醇二甲基丙烯酸酯、0.085g偶氮二异丁腈,超声10分钟,通氮气10分钟,然后密封在65℃的恒温水浴锅中,聚合48小时得到棒状聚合物,粉碎,筛分至平均粒径为75μm的葛根素印迹聚合物颗粒。将所得粉末用索氏提取器甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)提取,以除去模板分子和未反应的试剂,用HPLC检测新鲜溶剂在254nm处无任何吸收,60℃真空干燥24小时,得到葛根素印迹聚合物。非印迹聚合物除不加模板分子外,制备方法同上。
二、利用分子印迹聚合物提纯葛根素
称取0.5g葛根素分子印迹聚合物,装入直径1cm高度50cm的玻璃柱中,柱下端用多孔陶瓷(孔径0.45μm)支撑,上端塞玻璃棉以防止加液时填料浮起,然后用甲苯润湿柱子,至完全平衡。称取40g葛根粉末置于500ml茄形瓶中,加入8倍量的95%(V/V)乙醇,加热回流提取2次,每次3小时,过滤,合并滤液,回收乙醇,加适量甲醇溶解,定容于100ml,作为葛根药材甲醇提取液。取0.2ml葛根药材甲醇提取液,溶于10ml甲苯,以一定流速慢慢通过提取柱进行加样后,先用甲苯-甲醇(10:1,V/V)洗脱非选择性组分,然后再用甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)淋洗柱子,收集洗脱液,经旋转蒸发仪蒸干后,用1ml甲醇溶解,HPLC分析。
本发明合成的分子印迹聚合物可以特异识别葛根素,采用本发明所述的方法可以用于葛根中葛根素的分离提纯。经过计算,一次性处理葛根素的得率达到86.0%,纯度可达到90.0%。
实施例3:
一、葛根素分子印迹聚合物的制备
称取0.416g(1mmol)葛根素溶于15ml四氢呋喃中,加入丙烯酰胺0.284g(4mmol),超声10分钟,室温放置4小时。加入3.8ml(20mmol)乙二醇二甲基丙烯酸酯、0.085g偶氮二异丁腈,超声10分钟,通氮气10分钟,然后密封在60℃的恒温水浴锅中,聚合24小时得到棒状聚合物,粉碎,筛分至平均粒径为75μm的葛根素印迹聚合物颗粒。将所得粉末用索氏提取器甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)提取,以除去模板分子和未反应的试剂,用HPLC检测新鲜溶剂在254nm处无任何吸收,60℃真空干燥24小时,得到葛根素印迹聚合物。非印迹聚合物除不加模板分子外,制备方法同上。
二、利用分子印迹聚合物提纯葛根素
称取0.5g葛根素分子印迹聚合物,装入直径1cm高度50cm的玻璃柱中,柱下端用多孔陶瓷(孔径0.45μm)支撑,上端塞玻璃棉以防止加液时填料浮起,然后用甲苯平衡柱子,至完全平衡。称取40g葛根粉末置于500ml茄形瓶中,加入8倍量的95%(V/V)乙醇,加热回流提取2次,每次3小时,过滤,合并滤液,回收乙醇,加适量甲醇溶解,定容于100ml,作为葛根药材的甲醇提取液。取0.2ml葛根药材甲醇提取液,溶于10ml甲苯,以一定流速慢慢通过提取柱进行加样后,先用甲苯-甲醇(20:1,V/V)洗涤柱子,然后再用甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)淋洗柱子,收集洗脱液,经旋转蒸发仪蒸干后,用1ml甲醇溶解,HPLC分析。
本发明合成的分子印迹聚合物可以特异识别葛根素,采用本发明所述的方法可以用于葛根中葛根素的分离提纯。经过计算,一次性处理葛根素的得率达到90.0%,纯度可达到86.5%。
实施例4:
一、葛根素分子印迹聚合物的制备
称取0.416g(1mmol)葛根素溶于20ml四氢呋喃中,加入甲基丙烯酸0.34ml(4mmol),超声10分钟,室温放置4小时。加入3.42ml(18mmol)乙二醇二甲基丙烯酸酯、0.085g偶氮二异丁腈,超声10分钟,通氮气10分钟,然后密封在70℃的恒温水浴锅中,聚合24小时得到棒状聚合物,粉碎,筛分至平均粒径为75μm的葛根素印迹聚合物颗粒。将所得粉末用索氏提取器甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)提取,以除去模板分子和未反应的试剂,用HPLC检测新鲜溶剂在254nm处无任何吸收,60℃真空干燥24小时,得到葛根素印迹聚合物。非印迹聚合物除不加模板分子外,制备方法同上。
二、利用分子印迹聚合物提纯葛根素
称取0.5g葛根素印迹聚合物,装入直径1cm高度50cm的玻璃柱中,柱下端用多孔陶瓷(孔径0.45μm)支撑,上端塞玻璃棉以防止加液时填料浮起,然后用甲苯润湿柱子,至完全平衡。称取40g葛根粉末置于500ml茄形瓶中,加入8倍量的95%(V/V)乙醇,加热回流提取2次,每次3小时,过滤,合并滤液,回收乙醇,加适量甲醇溶解,定容于100ml,作为葛根药材甲醇提取液。取0.2ml葛根药材甲醇提取液,溶于10ml甲苯,以一定流速慢慢通过提取柱进行加样后,先用甲苯-甲醇(5:1,V/V)洗脱非选择性组分,然后再用甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)淋洗柱子,收集洗脱液,经旋转蒸发仪蒸干后,用1ml甲醇溶解,HPLC分析。
本发明合成的分子印迹聚合物可以特异识别葛根素,采用本发明所述的方法可以用于葛根中葛根素的分离提纯。经过计算,一次性处理葛根素的得率达到80.0%,纯度可达到93.0%。
实施例5:
一、葛根素分子印迹聚合物的制备
称取0.416g(1mmol)葛根素溶于20ml乙腈中,加入丙烯酰胺0.355g(5mmol),超声10分钟,室温放置4小时。加入3.8ml(20mmol)乙二醇二甲基丙烯酸酯、0.085g偶氮二异丁腈,超声10分钟,通氮气10分钟,然后密封在60℃的恒温水浴锅中,聚合36小时得到棒状聚合物,粉碎,筛分至平均粒径为75μm的葛根素印迹聚合物颗粒。将所得粉末用甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)索氏提取器提取,以除去模板分子和未反应的试剂,用HPLC检测新鲜溶剂在254nm处无任何吸收,60℃真空干燥24小时,得到葛根素印迹聚合物。非印迹聚合物除不加模板分子外,制备方法同上。
二、利用分子印迹聚合物提纯葛根素
称取0.5g葛根素印迹聚合物,装入直径1cm高度50cm的玻璃柱中,柱下端用多孔陶瓷(孔径0.45μm)支撑,上端塞玻璃棉以防止加液时填料浮起,然后用甲苯润湿柱子,至完全平衡。称取40g葛根粉末置于500ml茄形瓶中,加入8倍量的95%(V/V)乙醇,加热回流提取2次,每次3小时,过滤,合并滤液,回收乙醇,加适量甲醇溶解,定容于100ml,作为葛根药材甲醇提取液。取0.2ml葛根药材甲醇提取液,溶于10ml甲苯,以一定流速慢慢通过提取柱进行加样后,先用甲苯-甲醇(5:1,V/V)洗脱非选择性组分,然后再用甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)淋洗柱子,收集洗脱液,经旋转蒸发仪蒸干后,用1ml甲醇溶解,HPLC分析。
本发明合成的分子印迹聚合物可以特异识别葛根素,采用本发明所述的方法可以用于葛根中葛根素的分离提纯。经过计算,一次性处理葛根素的得率达到81.0%,纯度可达到92.0%。
实施例6:
一、葛根素分子印迹聚合物的制备
称取0.416g(1mmol)葛根素溶于15ml丙酮中,加入丙烯酰胺0.213g(3mmol),超声10分钟,室温放置4小时。加入2.85ml(15mmol)乙二醇二甲基丙烯酸酯、0.085g偶氮二异丁腈,超声10分钟,通氮气10分钟,然后密封在60℃的恒温水浴锅中,聚合36小时得到棒状聚合物,粉碎,筛分至平均粒径为75μm的葛根素印迹聚合物颗粒。将所得粉末用甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)索氏提取器提取,以除去模板分子和未反应的试剂,用HPLC检测新鲜溶剂在254nm处无任何吸收,60℃真空干燥24小时,得到葛根素印迹聚合物。非印迹聚合物除不加模板分子外,制备方法同上。
二、利用分子印迹聚合物提纯葛根素
称取0.5g葛根素印迹聚合物,装入直径1cm高度50cm的玻璃柱中,柱下端用多孔陶瓷(孔径0.45μm)支撑,上端塞玻璃棉以防止加液时填料浮起,然后用甲苯润湿柱子,至完全平衡。称取40g葛根粉末置于500ml茄形瓶中,加入8倍量的95%(V/V)乙醇,加热回流提取2次,每次3小时,过滤,合并滤液,回收乙醇,加适量甲醇溶解,定容于100ml,作为葛根药材甲醇提取液。取0.2ml葛根药材甲醇提取液,溶于10ml甲苯,以一定流速慢慢通过提取柱进行加样后,先用甲苯-甲醇(5:1,V/V)洗脱非选择性组分,然后再用甲醇-冰醋酸(9:1,V/V)淋洗柱子,收集洗脱液,经旋转蒸发仪蒸干后,用1ml甲醇溶解,HPLC分析。
本发明合成的分子印迹聚合物可以特异识别葛根素,采用本发明所述的方法可以用于葛根中葛根素的分离提纯。经过计算,一次性处理葛根素的得率达到82.0%,纯度可达到94.0%。
Claims (8)
1.一种葛根素印迹聚合物的制备方法,其特征在于制备步骤为:
a.将模板分子葛根素、功能单体和交联剂,按摩尔量比=1:(3~5):(15~20),混合溶解到致孔剂中,其中所述模板分子在致孔剂中的浓度为20.8~41.6mg/ml,加入有效量的引发剂偶氮二异丁腈,在氮气保护下,60~70℃热引发聚合24~48小时得棒状聚合物;
b.将步骤a所得棒状聚合物粉碎,筛分至平均粒径为75μm的葛根素印迹聚合物颗粒,将所得粉末用索氏萃取方法除去聚合物中的葛根素和未反应的试剂,然后真空干燥,得到葛根素印迹聚合物。
2.一种利用权利要求1制备得到的葛根素印迹聚合物在提纯葛根素中的应用,其特征在于提纯步骤为:
a.将葛根素分子印迹聚合物均匀填充到固相萃取柱中,并用甲苯平衡柱子;
b.将葛根药材的甲醇提取物上柱,然后用甲苯-甲醇混合溶剂洗涤固相萃取柱,最后用洗脱液甲醇-冰醋酸混合溶剂洗脱收集,将洗脱液蒸干即得葛根素。
3.根据权利要求1所述的葛根素印迹聚合物的制备方法,其特征在于所述功能单体为丙烯酰胺或甲基丙烯酸中的一种;交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯;致孔剂为四氢呋喃、丙酮或乙腈中的一种。
4.根据权利要求1所述的葛根素印迹聚合物的制备方法,其特征在于所述索氏萃取法中的有机溶剂为甲醇和冰醋酸的混合溶剂,甲醇和冰醋酸的混合溶剂中甲醇与冰醋酸的体积比为9:1。
5.根据权利要求1所述的葛根素印迹聚合物的制备方法,其特征在于所述真空干燥的温度为60℃,干燥时间为24小时。
6.根据权利要求2所述葛根素印迹聚合物在提纯葛根素中的应用,其特征在于所述固相萃取柱的填料量是500mg,填充于直径1cm、长50cm的玻璃柱中,柱下端用孔径0.45μm的多孔陶瓷支撑。
7.根据权利要求2所述葛根素印迹聚合物在提纯葛根素中的应用,其特征在于所述甲苯-甲醇混合溶剂中甲苯与甲醇的体积比为20~5:1。
8.根据权利要求2所述葛根素印迹聚合物在提纯葛根素中的应用,其特征在于所述甲醇-冰醋酸混合溶剂中甲醇与冰醋酸的体积比为9:1。
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Legal Events
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20090603 |