CN101433826A - 一种类酰胺型反相固定相及其制备方法 - Google Patents
一种类酰胺型反相固定相及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种类酰胺型反相固定相及其制备方法，在键合链嵌入三嗪环及烷基胺组成的类酰胺结构，具有单齿或双齿结构；制备方法为将微粒与硅烷偶联剂加入有机溶剂中，70～140℃反应6～24小时；再与三氯三嗪在室温反应6～24小时；然后用三甲基氯硅烷进行一次封尾；再与烷基胺在70～140℃反应6～24小时后制得固定相；最后用三甲基氯硅烷进行二次封尾，得到固定相。本发明的优点：仅涉及固液反应，简单易行；固定相具有较高的键合量；固定相的内部三嗪环的空间立体作用以及类酰胺结构与微粒表面残留羟基形成氢键或离子对的双重保护作用，可以更好地屏蔽羟基活性，消除残留羟基的影响。
Description
【技术领域】
本发明涉及色谱固定相技术领域，具体地说，是一种类酰胺型反相固定相及其制备方法。
【背景技术】
在高效液相色谱实践中，超过半数的应用是采用反相液相色谱方法实现的。采用反相高效液相色谱(RP-HPLC)对一些药物、生化制剂和环境污染物进行分离时，样品中的碱性成分会与固定相中的残留硅醇基产生“离子交换作用”而导致峰展宽、峰拖尾甚至不可逆吸附。因此，如何对碱性物质进行有效的RP-HPLC分离一直是色谱工作者的热门研究课题。Kirkland等采用硅烷试剂，制备了双齿硅烷键合固定相；Buszewski等、黄晓佳等、景玉清等制备了酰胺型电荷屏蔽键合固定相，得到了好的色谱峰形和较好的结果，用于碱性化合物的分离。Dionex公司近几年也在极性嵌入基团方面做出深入研究，制备了一些水解稳定性强，对碱性化合物具有较好分离效果的色谱固定相。
通过以上研究，发明人开发出了含有类酰胺结构的色谱固定相，并通过两次封端技术，在较简单的流动相条件下能够有效地分离分析大多数有机化合物，特别是对碱性有机化合物的分离。
【发明内容】
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种类酰胺型反相固定相及其制备方法。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
一种类酰胺型反相固定相，在键合链嵌入三嗪环及烷基胺组成的类酰胺结构，结构式为，
(I)为双齿结构；(II)为单齿结构；G为微粒，R为烷基胺；
一种类酰胺型反相固定相的制备方法，具体步骤为，
(a)微粒的预处理
微粒中加入酸溶液，超声波处理，回流4～8小时，过滤，用去离子水洗至中性，在100～160℃干燥，制得表面具有均匀分布羟基的微粒；
所述的微粒选自硅胶、羟基磷石灰、二氧化钛或者二氧化锆中的一种；其中，硅胶是一种多孔的、粒度均匀的无定型或者球型的硅胶；
所述的酸溶液选自盐酸或者硝酸溶液中的一种；其中，盐酸溶液的浓度为1～2mol/l；硝酸溶液的浓度为1～2mol/l；
(b)双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或氨丙基微粒的合成
在步骤(a)预处理后的微粒中加入有机溶剂、硅烷偶联剂，在N2保护下，70～140℃反应6～24小时，趁热用砂芯漏斗过滤，用甲苯洗涤，然后在真空干燥箱中干燥，得双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或者氨丙基微粒；
所述的有机溶剂选自四氢呋喃、苯、甲苯或者二甲苯中的一种；
所述的硅烷偶联剂是含有氨基官能团的化合物，其结构式为，
其中，X选自甲氧基、乙氧基或者氯原子中的一种，Y和Z选自甲氧基、乙氧基、氯原子、甲基、乙基或者异丙基中的一种；
(c)带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或氨丙基微粒的合成
在步骤(b)制得的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或氨丙基微粒中，加入有机溶剂、碱和三氯三嗪，在N2保护下，室温反应6～24小时，过滤，固体物依次用甲苯、二氯甲烷、甲醇洗涤数次，干燥；
所述的有机溶剂选自四氢呋喃、苯、甲苯或者二甲苯中的一种；
所述的碱选自无机碱或者有机碱中的一种；其中，无机碱选自K2CO3，Na2CO3，KHCO3或者NaHCO3中的一种；有机碱选自三乙胺、二异丙基乙胺或者吡啶中的一种；
(d)带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或氨丙基微粒的封尾
在步骤(c)制得的带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或者氨丙基微粒中，加入三甲基氯硅烷，在N2保护下，70～140℃反应6～24小时，得到固体物；固体物用二氯甲烷洗涤数次，干燥；
(e)类酰胺反相固定相的制备
在步骤(d)制得带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或者氨丙基微粒中，加入有机溶剂、烷基胺，70～140℃反应6～24小时后，制得固定相；过滤，固定相用乙醇洗涤，干燥后，得到类酰胺反相固定相；
所述的有机溶剂选自四氢呋喃、苯、甲苯或者二甲苯中的一种；
所述的烷基胺，其结构式为，
NH2-R′
其中，R’为正链烷基，碳原子数为6～30；
(f)类酰胺反相固定相的封尾
在步骤(e)制得的类酰胺反相固定相中，加入三甲基氯硅烷，在N2保护下，70～140℃反应6～24小时；固定相用二氯甲烷洗涤数次，干燥；得到产品，即类酰胺型反相固定相。
本发明的类酰胺型反相固定相的具体合成路线如下，以双齿型为例，
R为烷基胺有如下的化学结构式：
NH2-R′
其中，R’为正链烷基，碳原子数为6～30。
本发明一种类酰胺型反相固定相及其制备方法的积极效果是：
(1)本发明的制备方法制备简单易行；后处理更为简便，完全；
(2)本发明的制备的固定相具有较高的键合量；
(3)本发明的制备的固定相具有较高的载碳量，是普通商品化C18反相色谱柱的2倍；
(4)本发明的固定相内部三嗪环的空间立体作用以及类酰胺结构与微粒表面残留羟基形成氢键或离子对的双重保护作用，能更好地屏蔽羟基活性，消除残留羟基的影响；
(5)本发明在满足较简单的色谱条件下，可实现包括碱性化合物在内的大多数有机化合物的分离分析。
【附图说明】
图1a本发明的实施例1固定相的红外光谱图；
图1b本发明的实施例4固定相的红外光谱图；
图2a本发明的实施例1固定相在疏水性色谱分离中的谱图；
图2b本发明的实施例1固定相在中性、酸性和碱性化合物色谱分离中的谱图；
图3a本发明的实施例4固定相在疏水性色谱分离中的谱图；
图3b本发明的实施例4固定相在中性、酸性和碱性化合物色谱分离中的谱图；
图4本发明制备的固定相的结构式。
【具体实施方式】
以下提供本发明一种类酰胺型反相固定相及其制备方法的具体实施方式。
实施例1
一、一种类酰胺型反相固定相的制备方法：
(a)硅胶微粒的预处理
取3g硅胶微粒于100ml圆底烧瓶中，加入30～60ml 2mol/L HCl溶液，超声处理分散均匀后在110℃回流4～8小时；过滤水洗至pH 7.0，在110℃干燥4～12小时，备用；
(b)双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基硅胶的合成
取步骤(a)预处理的硅胶微粒于100ml三颈瓶中，依次加入60ml甲苯，5ml的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]胺，N2保护下110℃回流6～24小时；过滤，甲苯洗涤数次，70℃真空干燥；
(c)带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基硅胶的合成
取步骤(b)所得双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基硅胶于100ml圆底烧瓶中，N2保护下依次加入60ml甲苯，1.25g三氯三嗪，2.5ml二异丙基乙胺，室温下搅拌24小时；固体物依次用甲苯、二氯甲烷、甲醇洗涤数次，50℃真空干燥；
(d)带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)氨基硅胶的封尾
取步骤(c)所得的带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)氨基硅胶于100ml圆底烧瓶中，N2保护下依次加入60ml甲苯，0.74g三甲基氯硅烷，110℃回流6-24小时；固体物用二氯甲烷洗涤数次，50℃真空干燥；
(e)类酰胺反相固定相的制备
取步骤(d)所得带三嗪环并封尾的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)氨基硅胶，依次加入60ml甲苯，2.5g十二胺，110℃反应6～24小时；过滤，乙醇洗涤数次，50℃真空干燥；
(f)类酰胺反相固定相的封尾
取步骤(e)所得类酰胺反相固定相于100ml圆底烧瓶中，N2保护下依次加入60ml甲苯，0.35g三甲基氯硅烷，110℃回流6～24小时；固体物用二氯甲烷洗涤数次，50℃真空干燥；干燥后即得到本发明所述的双封尾的双齿型类酰胺键合固定相。
二、类酰胺型反相固定相的表征：
经过元素分析得到该固定相的含碳量为：16.13％；含氮量为：3.27％；含氢量为：2.66％。图1a为所制备的固定相的红外光谱图。
三、类酰胺型反相固定相的应用：
用实施例1制备的固定相，匀浆法填充于4.2*150mm的不锈钢柱中，所得色谱柱用于疏水性评价。用于分离苯、甲苯、萘、联苯、蒽、菲的色谱条件如下：流动相甲醇和水的体积比为70:30，流速1ml/min，柱温：30℃，检测波长为254nm。图2a为此固定相在疏水性色谱分离中的谱图。
用实施例1制备的固定相，匀浆法填充于4.2*150mm的不锈钢柱中，所得色谱柱用于分离中性、酸性和碱性有机化合物的混合物。用于分离苯胺、苯酚、N，N-二甲基苯胺、甲苯、乙苯的色谱条件如下：流动相甲醇和水的体积比为55:45，流速：1ml/min，柱温：30℃，检测波长为254nm。图2b为此固定相在中性、酸性和碱性化合物色谱分离中的谱图。
实施例2
一、一种类酰胺型反相固定相的制备方法：
把实施例1步骤(e)中的2.5g十二胺用0.80g乙二胺代替，N2保护下依次加入60ml甲苯，3.0g十二酰氯，110℃回流4～6小时；固体物用二氯甲烷洗涤数次，50℃真空干燥；其余条件同实施例1。
二、类酰胺型反相固定相的表征：
经过元素分析得到该固定相的含碳量为：19.48％；含氮量为：7.97％；含氢量为：3.37％。
实施例3
一、一种类酰胺型反相固定相的制备方法：
把实施例1步骤(e)中的2.5g十二胺用1.10g无水哌嗪代替，在N2保护下依次加入60ml甲苯，3.0g十二酰氯，110℃回流4～6小时；固体物用二氯甲烷洗涤数次，50℃真空干燥。其余条件同实施例1。
二、类酰胺型反相固定相的表征：
经过元素分析得到该固定相的含碳量为：22.12％；含氮量为：7.65％；含氢量为：3.59％。
实施例4
一、一种类酰胺型反相固定相的制备方法：
把实施例1步骤(b)中5ml的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)胺用3ml氨丙基三乙氧基硅烷代替；省略实施例1步骤(d)和步骤(f)，其余条件同实施例1，得到本发明所述的单齿型不封尾类酰胺键合固定相。
二、类酰胺型反相固定相的表征：
经过元素分析得到该固定相的含碳量为：21.77％；含氮量为：5.12％；含氢量为：3.24％。图1b为所制备的固定相的红外光谱图。
三、类酰胺型反相固定相的应用：
用实施例4制备的固定相，匀浆法填充于4.2*150mm的不锈钢柱中，所得色谱柱用于疏水性评价。用于分离苯、甲苯、萘、联苯、蒽、菲的色谱条件如下：流动相甲醇和水的体积比为70:30，流速1ml/min，柱温：30℃，检测波长为254nm。图3a为此固定相在疏水性色谱分离中的谱图。
用实施例4制备的固定相，匀浆法填充于4.2*150mm的不锈钢柱中，所得色谱柱用于分离中性、酸性和碱性有机化合物的混合物。用于分离苯胺、苯酚、N，N-二甲基苯胺、甲苯、乙苯的色谱条件如下：流动相甲醇和水的体积比为55:45流速1ml/min，柱温：30℃，检测波长为254nm。图3b为此固定相在中性、酸性和碱性化合物色谱分离中的谱图。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围内。
Claims (7)
1.一种类酰胺型反相固定相，其特征在于，在键合链嵌入三嗪环及烷基胺组成的类酰胺结构，结构式为，
(I)为双齿结构；(II)为单齿结构。
2.根据权利要求1所述的一种类酰胺型反相固定相的制备方法，其特征在于，具体步骤为，
(a)微粒的预处理
微粒中加入酸溶液，超声波处理，回流4～8小时，过滤，用去离子水洗至中性，在100～160℃干燥，制得表面具有均匀分布羟基的微粒；
所述的微粒选自硅胶、羟基磷石灰、二氧化钛或者二氧化锆中的一种；
所述的酸溶液选自盐酸或者硝酸溶液中的一种；
(b)双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或氨丙基微粒的合成
在步骤(a)预处理后的微粒中加入有机溶剂、硅烷偶联剂，在N2保护下，70～140℃反应6～24小时，趁热用砂芯漏斗过滤，用甲苯洗涤，然后在真空干燥箱中干燥，得双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或者氨丙基微粒；
所述的有机溶剂选自四氢呋喃、苯、甲苯或者二甲苯中的一种；
所述的硅烷偶联剂是含有氨基官能团的化合物，结构式为，
其中，X选自甲氧基、乙氧基或者氯原子中的一种，Y和Z选自甲氧基、乙氧基、氯原子、甲基、乙基或者异丙基中的一种；
(c)带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或氨丙基微粒的合成
在步骤(b)制得的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或氨丙基微粒中，加入有机溶剂、碱和三氯三嗪，在N2保护下，室温反应6～24小时，过滤，固体物依次用甲苯、二氯甲烷、甲醇洗涤数次，干燥；
所述的有机溶剂选自四氢呋喃、苯、甲苯或者二甲苯中的一种；
所述的碱选自无机碱或者有机碱中的一种；
(d)带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或氨丙基微粒的封尾
在步骤(c)制得的带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或者氨丙基微粒中，加入三甲基氯硅烷，在N2保护下，70～140℃反应6～24小时，得到固体物；固体物用二氯甲烷洗涤数次，干燥；
(e)类酰胺反相固定相的制备
在步骤(d)制得带三嗪环的双-[γ-(三乙氧基硅)丙基)]氨基微粒或者氨丙基微粒中，加入有机溶剂和烷基胺，70～140℃反应6～24小时后，制得固定相；过滤，固定相用乙醇洗涤，干燥后，得到类酰胺反相固定相；
所述的有机溶剂选自四氢呋喃、苯、甲苯或者二甲苯中的一种；
所述的烷基胺，其结构式为，
NH2-R′
其中，R’为正链烷基，碳原子数为6～30；
(f)类酰胺反相固定相的封尾
在步骤(e)制得的类酰胺反相固定相中，加入三甲基氯硅烷，在N2保护下，70～140℃反应6～24小时；固定相用二氯甲烷洗涤数次，干燥；得到产品，即类酰胺型反相固定相。
3.根据权利要求2所述的一种类酰胺型反相固定相的制备方法，其特征在于，在所述的步骤(a)中，所述的硅胶是一种多孔的、粒度均匀的无定型或者球型的硅胶。
4.根据权利要求2所述的一种类酰胺型反相固定相的制备方法，其特征在于，在所述的步骤(a)中，所述的盐酸溶液的浓度为1～2mol/l。
5.根据权利要求2所述的一种类酰胺型反相固定相的制备方法，其特征在于，在所述的步骤(a)中，所述的硝酸溶液的浓度为1～2mol/l。
6.根据权利要求2所述的一种类酰胺型反相固定相的制备方法，其特征在于，在所述的步骤(c)中，所述的无机碱选自K2CO3，Na2CO3，KHCO3或者NaHCO3中的一种。
7.根据权利要求2所述的一种类酰胺型反相固定相的制备方法，其特征在于，在所述的步骤(c)中，所述的有机碱选自三乙胺、二异丙基乙胺或者吡啶中的一种。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20090520 |