CN101422471A - 熊果酸糖甙及含其的植物提取物的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了如式1所示的化合物熊果酸糖甙或含有该化合物的植物提取物在制备消化相关酶活性抑制剂，抑制血糖水平升高，预防、控制或治疗糖尿病或肥胖症，或减肥美体塑身用的药品、饮品、食品和保健品中的应用。本发明的应用开拓了上述化合物新的应用领域，同时也为上述领域的病症的预防、控制和治疗以及保健提供了新的途径。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物及含其的植物提取物的新应用，具体的涉及熊果酸糖甙，及含有该化合物的植物提取物的新应用。
背景技术
糖尿病是一种代谢性、终身性疾病，其并发症严重威胁人类的健康。由糖尿病并发症引起的死亡人数在发达国家已是继心脑血管疾病、癌症之后居第三位。糖尿病的成因是胰岛素(体内的唯一降血糖激素)的绝对或相对分泌不足，以及靶组织细胞对胰岛素敏感性降低，而引起蛋白质、脂肪、水和电解质等一系列的代谢紊乱，其中以高血糖为主要标志。目前，临床上对于糖尿病的治疗尚无根本的解决办法。通常的预防、控制和治疗方法中，抑制血糖水平升高是主要的目标之一。研究显示，低盐、低糖、低脂、高纤维的饮食习惯可有效预防糖尿病；降低餐后2小时血糖能显著减低糖尿病并发症的发生，所以控制餐后血糖是糖尿病防治的关键。
目前，降血糖以及治疗糖尿病的药物从作用机理上区分，主要有注射胰岛素；以二甲双胍为代表的以延缓肠道对葡萄糖的吸收并增强外周组织糖的无氧酵解，抑制肝糖异生为作用机理；以拜耳公司生产的拜糖苹为代表的以针对抑制消化相关酶(以α-葡萄糖苷酶为主)的活性，从而减少糖尿病患者对食物中的淀粉等糖类物质的吸收为作用机理等几种方式。上述几类药物从副作用来看，胰岛素疗法在是否会产生药物依赖征方面存在较大的争议；二甲双胍对肝肾功能有不同程度的损伤，同时对高血压患者以及高龄糖尿病患者的使用也存在禁忌；而拜糖苹(抑制α-葡萄糖苷酶的活性)除需要监控低血糖情况发生外，基本无副作用，同时拜糖苹类药物对于提高患者的生活质量方面也有十分积极的作用(糖尿病患者在服药的同时可以相对更多的享受含糖类食物)。人们的日常饮食中，食物中的糖类多为淀粉等多糖和寡糖类物质，这些非单糖物质只有在消化相关酶(如α-葡萄糖苷酶)的作用下才能被人体吸收。因此，抑制人体内消化相关酶的活性能够抑制人体对糖类物质的消化吸收，进而达到减少糖类物质的摄入和抑制餐后血糖升高的效果。因此开发具有高效抑制消化相关酶(以α-葡萄糖苷酶为主)的药物对于控制血糖水平以及治疗糖尿病具有积极和重大的意义。
随着人们生活水平的不断提高以及饮食结构的不合理，肥胖症及其引起的疾病已经开始威胁人类的健康。同时，人们对减肥美体塑身的需求也随着生活水平的提高而日渐增长。大量报道指出，过量摄入糖类物质可导致肥胖。因此，控制糖类物质的摄入是肥胖症防治、减肥美体塑身的重要环节之一。
如式1所示的化合物熊果酸糖甙是以熊果酸为母核的双糖键糖甙(α-香树脂三萜型3β-糖甙)，即在熊果酸3位羟基上接了个β键的吡喃葡萄糖，而呋喃阿拉伯糖1位接在葡萄糖的4位上，以下简称WRY-A，是一种单体化合物，属α-香树脂三萜型3β-糖甙(含葡萄糖和阿拉伯糖)，分子式：C41H66O12分子量：750。
式1
化合物WRY-A可由迷迭香植物中的叶和茎中提取。迷迭香(Rosmarinusofficinalis L.)属于唇形科迷迭香属植物。
分离提取WRY-A化合物的方法可参见文献：Glycosides of ursilic acid fromEmpetrum sibiricum，V.Vassil，V.G.Bukharov and L.N.Karneeva；Rusian ChemicalBulletin，v.19 no.1 1970.目前对于该化合物仅有分离、鉴定方面的研究，其功效研究尚无报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为血糖水平升高引起的相关病症的防治及保健提供新途径，而公开了化合物熊果酸糖甙，及含有该化合物的植物提取物通过抑制进食消化酶系统以达到抑制血糖水平升高，减少糖类摄入的效果的新应用。
本发明所述的化合物熊果酸糖甙，属以熊果酸为母核的双糖键糖甙(α-香树脂三萜型3β-糖甙)，在熊果酸3位羟基上接了个β键的吡喃葡萄糖，而呋喃阿拉伯糖1位接在葡萄糖的4位上，分子式：C41H66O12分子量：750。通过理化常数测定和各种红外光谱、紫外光谱及核磁共振检测光谱分析，其结构式如式1所示：
式1
理化常数如下所列：
熔点(m.p.)：185-188℃；[α]D+10°(c 1，Pyridine)；
质谱(ESI)m/z：750(M)，
C 65.24；65.43；H 8.54；8.81％，经计算C 65.60；H 8.80％
分子式为：C41H66O12，分子量：750，该糖甙经水解，其母核产物mp278～280℃；[α]D+60℃(c1，Pyridine)发现：C 78.60；78.64；H 10.65；10.46％，经计算：C 78.89；H 10.59％，分子式：C30H48O3分子量：456。
经鉴定，波谱数据与熊果酸(式2)基本一致，说明其母核为熊果酸。
式2
熊果酸理化常数如下所列：
红外光谱中有羟基强峰3438，2940cm-1；羧酸羰基1693cm-1；并且具有熊果酸型化合物的特征吸收峰，为熊果酸的两个基本骨架特征，即：
熊果酸A区：1386，1370，1363cm-1
熊果酸B区：1304，1269，1237cm-1
与Raman光谱的散射峰比较，熊果酸Raman谱中峰尖锐而清晰，波数在400～3400cm-1之间，且有30多个明显的特征峰，见下表。
熊果酸IR和Raman光谱鉴定比较
熊果酸糖甙用溶剂展开的纸层析水解，鉴定了D-葡萄糖和L-阿拉伯糖。根据水解和甲基化糖的鉴别，糖甙中的葡萄糖是吡喃糖形式，糖甙中的阿拉伯糖具有呋喃糖环。按照糖甙中心区域构象计算，表明葡萄糖是用β键结合在熊果酸的羟基上，而阿拉伯糖则用α键结合在葡萄糖上。
化合物WRY-A可由植物中提取，较常见的为迷迭香植物。提取该化合物的方法可参见文献：Glycosides of ursilic acid from Empetrum sibiricum，V.Vassil，V.G.Bukharov and L.N.Karneeva；Rusian Chemical Bulletin，v.19no.1 1970.
本发明所述的化合物WRY-A可以是粗提产品，也可以是WRY-A的纯品。
本发明还涉及WRY-A或含有该化合物的植物提取物在制备消化相关酶活性抑制剂中的应用。所述的消化相关酶较佳的为α-葡萄糖苷酶。
本发明还涉及WRY-A或含有该化合物的植物提取物在制备抑制血糖水平升高的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
本发明进一步涉及WRY-A或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗糖尿病的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
本发明再进一步涉及WRY-A或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗肥胖症或减肥美体塑身用的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
本发明中，所述的植物较佳的为迷迭香。
本发明中，所述的制剂可为粉剂、片剂、液体剂、悬浮液或乳剂；所述的药品可为粉剂、片剂、胶囊剂(包括软胶囊和硬胶囊)、液体剂、悬浮液、乳剂、口服液、果冻或冲剂；所述的饮品和食品可为含有WRY-A或含有WRY-A化合物的植物提取物的浓缩液和/或干燥物的饮品和食品；对饮品和食品的形式没有限制，可为粉剂、片剂、胶囊剂(包括软胶囊和硬胶囊)、颗粒、冲剂、酒类、果冻、饮料、乳制品或小点心烘烤品等；所述的保健品可为粉剂、片剂、胶囊剂(包括软胶囊和硬胶囊)、液体剂、悬浮液、乳剂、口服液、果冻或冲剂。
本发明的积极进步效果在于：WRY-A或含有该化合物的植物提取物具有明显的抑制消化相关酶(如α-葡萄糖苷酶)活性的作用。人们日常食物中的糖类多数情况下为淀粉等多糖和寡糖类物质，通过对消化吸收酶的抑制可抑制餐后血糖水平升高，减少糖类的摄入。上述化合物以及含有上述化合物的植物提取物应用于抑制血糖水平升高，减少糖类摄入的药品、饮品、食品和保健品的制备，可有效防治糖尿病和肥胖症，以及达到减肥美体塑身的效果，对提高人民生活质量有积极和重大意义。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
实施例1 含WRY-A化合物的迷迭香提取物和WRY-A化合物的制备
1、迷迭香提取物的制备
将1000克经过干燥的迷迭香(江西产)叶和茎磨成干粉，石油醚浸泡提取2次(45℃，2h/次)；回收石油醚；渣烘干，50％乙醇(渣重量：50％乙醇重量＝1：10)提取烘干的渣2次(80℃，2h/次)；过滤得酒精提取液；乙醇液浓缩至无乙醇，加热至100℃25min。冷却过滤弃沉淀，收集清液，热风干燥至干品，得100克，该干品为迷迭香提取物。
2、WRY-A化合物的制备
取上述迷迭香提取物10克分离WRY-A化合物，分离得到纯品WRY-A化合物1g，迷迭香提取物中WRY-A化合物的含量为10wt％。
WRY-A的分离方法按照参考文献：GLYCOSIDES OF URSOLIC ACIDFROM Empetrum sibiricum V.Vassil，V.G.Bukharov and L.N.Karneeva，Rusian Chemical Bulletin，v.19no.1 1970
实施例2 含WRY-A化合物的迷迭香提取物和WRY-A化合物对α-葡萄糖苷酶活性抑制试验
1、测试原理：通过分光光度计测试α-葡萄糖苷酶对α-葡萄糖苷的降解作用，从而检测样品对α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用。
2、测试条件：
仪器：722型光栅分光光度计(上海第三分析仪器厂制造)，电热恒温水浴锅(上海精宏实验设备有限公司)，微量分析天平AE240(瑞士梅特勒—托利多公司制造)，PHB-1型便携式PH/ORP计(上海三信仪表厂制造)；主要试剂：α-葡萄糖苷酶(美国Sigma公司)、α-对硝基苯酚葡萄糖苷(美国Sigma公司)、磷酸氢二钠、磷酸二氢钾(上海试剂一厂制造)；样品溶解：用pH6.81磷酸缓冲液溶解；对照选用没有样品的上述pH6.81磷酸缓冲液；阳性对照：降血糖药物---拜糖苹(拜耳公司产品)；测试样品1：WRY-A化合物；测试样品2：实施例2获得的迷迭香提取物(WRY-A化合物含量为10wt％)。
3、测试结果，具体如表1所示：
表1 对α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用
从表1可以看出WRY-A对α-葡萄糖苷酶活性有明显抑制作用，IC50为7ppm，含有WRY-A化合物的迷迭香提取物也有明显抑制α-葡萄糖苷酶活性作用，IC50为16ppm，抑制效果均优于拜糖苹。
实施例3 含WRY-A化合物的迷迭香提取物和WRY-A化合物对抑制口服淀粉所致血糖升高的大鼠验证实验
1.实验样品的配置
实验溶液1：WRY-A化合物900mg+纯净水至90ml。
实验溶液2：实施例2获得的迷迭香提取物1800mg+纯净水至90ml。
对照溶液：纯净水90ml。
淀粉糊：食用淀粉200g+500ml纯净水，搅拌、加热、溶解至分布均匀的糊状物。
实验溶液1按60公斤体重成人计算，推荐每次服量为0.5ml/kg.b.w，设1个中剂量组；实验溶液2按60公斤体重成人计算，推荐每次服量为0.5ml/kg.b.w，设1个中剂量组。10倍推荐量组为5ml/kg.b.w。
2.实验条件：
动物：清洁级雌性大鼠，体重200±20克；动物实验室：清洁级屏障单元，室温23℃±0.5℃，湿度70％±5％；仪器：美国强生稳步血糖测定仪，苏州生产小鼠固定器；试剂：美国强生稳步血糖测定仪配套专用试纸。
3.实验方法
(1)选36只大鼠，禁食24小时(不禁水)，随机分成1个对照组和2个给药组；
(2)同时灌胃实验溶液1和实验溶液2以及对照溶液5ml/kg.b.w，45分钟后测血糖值，在3组中分别选出血糖值较平均的10只大鼠，对每只大鼠进行编号；
(3)对受试大鼠喂食淀粉糊，按10ml/kg.b.w的量进行灌胃。
(4)在喂食淀粉糊后第1、2和3小时分别测血糖值。
(5)数据处理：文中所列数据均以x±S表示，组间均数显著性检验采用方差分析。结果如表2所示。
表2 药物对服用淀粉的大鼠血糖的影响
| 编号 | 服药45分钟后血糖(mmol/L) | 喂食淀粉1小时后血糖(mmol/L) | 喂食淀粉2小时后血糖(mmol/L) | 喂食淀粉3小时后血糖(mmol/L) |
| 实验溶液1组 | 4.4±0.29 | 5.3±0.31★★ | 4.2±0.11★★ | 4.0±0.51★★ |
| 实验溶液2组 | 4.6±0.41 | 6.7±0.42 | 6.6±0.22★★ | 6.3±0.15★★ |
| 对照 | 4.3±0.12 | 6.7±0.31 | 7.6±0.31 | 7.2±0.24 |
注：★★与对照组相比P<0.01；
由表2可见，WRY-A化合物和含有WRY-A化合物的迷迭香提取物对大鼠口服淀粉所致血糖升高的有明显抑制作用。
实施例4 控制大鼠体重验证试验
1.饲料配方(高蔗糖和高淀粉饲料配方)
配方及质量比：玉米淀粉40％，蔗糖25％，脱脂大豆18％，猪油10％，鱼粉5％，盐1％，矿物质0.9％，维生素0.1％，合计100％。
2.样品及饲料
样品1：WRY-A化合物；
样品2：实施例2获得的迷迭香提取物。
样品1按60公斤体重成人计算，推荐日服量为5mg/kg.b.w，设1个中剂量组；样品2按60公斤体重成人计算，推荐日服量为30mg/kg.b.w，设1个中剂量组；。
饲料1：10倍推荐量组50mg/kg.b.w，以大鼠日均食饲料40克计算，在饲料中添加0.05％的样品1；
饲料2：10倍推荐量组300mg/kg.b.w，以大鼠日均食饲料40克计算，在饲料中添加0.3％的样品2；
对照饲料：在饲料中未添加任何药物。
2.实验条件
动物：清洁级雌性大鼠，体重380±20克；动物实验室：清洁级屏障单元，室温23℃±0.5℃，湿度70％±5％。
3.实验方法
(1)选50只大鼠，10只大鼠为一组，随机分成1个对照组和2个给药组；
(2)给三组大鼠分别使用饲料1、饲料2、对照饲料，共计饲养6周；
(3)每2周称重一次并记录；
(4)数据处理：文中所列数据均以x±S表示，组间均数显著性检验采用方差分析。结果如表3所示。
表3 药物对大鼠体重的影响
| 编号 | 服药前体重(克) | 服用2周后体重(克) | 服用4周后体重(克) | 服用6周后体重(克) |
| 饲料1组 | 388±7.13 | 485±19.51 | 485±8.12★★ | 511±6.45★★ |
| 饲料2组 | 379±13.24 | 481±27.41 | 535±17.89 | 546±16.32★★ |
| 对照 | 386±9.89 | 487±32.88 | 547±11.58 | 601±10.27 |
注：★★与对照组相比P<0.01；
由表3可见，WRY-A化合物和含有WRY-A化合物的迷迭香提取物对控制大鼠体重的升高有明显作用。
综上所述：
1、WRY-A化合物和含有WRY-A化合物的迷迭香提取物有抑制α-葡萄糖苷酶活性的作用。
2、WRY-A化合物和含有WRY-A化合物的迷迭香提取物有抑制进食所致血糖升高的作用。
3、WRY-A化合物和含有WRY-A化合物的迷迭香提取物有减肥的作用。
Claims (6)
1.如如式1所示的熊果酸糖甙，或含有该化合物的植物提取物在制备消化相关酶活性抑制剂中的应用。
式1
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于：所述的消化相关酶为α-葡萄糖苷酶。
3.如式1所示的熊果酸糖甙或含有该化合物的植物提取物在制备抑制血糖水平升高的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
4.如式1所示的熊果酸糖甙或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗糖尿病的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
5.如式1所示的熊果酸糖甙或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗肥胖症，或减肥美体塑身用的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
6.如权利要求1、3、4或5所述的应用，其特征在于：所述的植物为迷迭香。
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