CN101422465A - 熊果酸及含其的植物提取物的应用 - Google Patents
熊果酸及含其的植物提取物的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101422465A CN101422465A CNA2007100475852A CN200710047585A CN101422465A CN 101422465 A CN101422465 A CN 101422465A CN A2007100475852 A CNA2007100475852 A CN A2007100475852A CN 200710047585 A CN200710047585 A CN 200710047585A CN 101422465 A CN101422465 A CN 101422465A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chemical compound
- compound
- application
- ursolic acid
- wry
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
本发明公开了如式1所示的化合物熊果酸或含有该化合物的植物提取物在制备消化相关酶活性抑制剂,抑制血糖水平升高,预防、控制或治疗糖尿病或肥胖症,或减肥美体塑身用的药品、饮品、食品和保健品中的应用。本发明的应用开拓了上述化合物新的应用领域,同时也为上述领域的病症的预防、控制和治疗以及保健提供了新的途径。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物及含其的植物提取物的新应用,具体的涉及熊果酸,及含有该化合物的植物提取物的新应用。
背景技术
糖尿病是一种代谢性、终身性疾病,其并发症严重威胁人类的健康。由糖尿病并发症引起的死亡人数在发达国家已是继心脑血管疾病、癌症之后居第三位。糖尿病的成因是胰岛素(体内的唯一降血糖激素)的绝对或相对分泌不足,以及靶组织细胞对胰岛素敏感性降低,而引起蛋白质、脂肪、水和电解质等一系列的代谢紊乱,其中以高血糖为主要标志。目前,临床上对于糖尿病的治疗尚无根本的解决办法。通常的预防、控制和治疗方法中,抑制血糖水平升高是主要的目标之一。研究显示,低盐、低糖、低脂、高纤维的饮食习惯可有效预防糖尿病;降低餐后2小时血糖能显著减低糖尿病并发症的发生,所以控制餐后血糖是糖尿病防治的关键。
目前,降血糖以及治疗糖尿病的药物从作用机理上区分,主要有注射胰岛素;以二甲双胍为代表的以延缓肠道对葡萄糖的吸收并增强外周组织糖的无氧酵解,抑制肝糖异生为作用机理;以拜耳公司生产的拜糖苹为代表的以针对抑制消化相关酶(以α-葡萄糖苷酶为主)的活性,从而减少糖尿病患者对食物中的淀粉等糖类物质的吸收为作用机理等几种方式。上述几类药物从副作用来看,胰岛素疗法在是否会产生药物依赖征方面存在较大的争议;二甲双胍对肝肾功能有不同程度的损伤,同时对高血压患者以及高龄糖尿病患者的使用也存在禁忌;而拜糖苹(抑制α-葡萄糖苷酶的活性)除需要监控低血糖情况发生外,基本无副作用,同时拜糖苹类药物对于提高患者的生活质量方面也有十分积极的作用(糖尿病患者在服药的同时可以相对更多的享受含糖类食物)。人们的日常饮食中,食物中的糖类多为淀粉等多糖和寡糖类物质,这些非单糖物质只有在消化相关酶(如α-葡萄糖苷酶)的作用下才能被人体吸收。因此,抑制人体内消化相关酶的活性能够抑制人体对糖类物质的消化吸收,进而达到减少糖类物质的摄入和抑制餐后血糖升高的效果。因此开发具有高效抑制消化相关酶(以α-葡萄糖苷酶为主)的药物对于控制血糖水平以及治疗糖尿病具有积极和重大的意义。
随着人们生活水平的不断提高以及饮食结构的不合理,肥胖症及其引起的疾病已经开始威胁人类的健康。同时,人们对减肥美体塑身的需求也随着生活水平的提高而日渐增长。大量报道指出,过量摄入糖类物质可导致肥胖。因此,控制糖类物质的摄入是肥胖症防治、减肥美体塑身的重要环节之一。
如式1所示的化合物熊果酸(3 β羟基—28羧基α-香树脂(α-amyrin),((3 β)-3-hydroxyurs-12-en-28-oic acid)以下简称WRY)是一种单体化合物,属α-香树脂(α-amyrin)型五环三萜化合物,分子式:C30H48O3,分子量:456。
式1
化合物WRY可由迷迭香植物中的叶和茎中提取。迷迭香(Rosmarinusofficinalis L.)属于唇形科迷迭香属植物。
分离提取WRY化合物的方法可参见文献:从迷迭香中提取乌索酸的制备方法,公开号CN1557831A,2004.12.29;熊果酸的Raman光谱和红外光谱结构特征比较,光谱学与光谱分析,Vol.22,No.6,pp970-972,2002.12。目前对熊果酸的研究主要涉及在治疗心动过速,心脑血管以及化学合成熊果酸等方面。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为血糖水平升高引起的相关病症的防治及保健提供新途径,而公开了化合物熊果酸,及含有该化合物的植物提取物通过抑制进食消化酶系统以达到抑制血糖水平升高,减少糖类摄入的效果的新应用。
本发明所述的化合物熊果酸(3 β羟基—28羧基α-香树脂(α-amyrin),(3 β)-3-hydroxyurs-12-en-28-oic acid)属α-香树脂(α-amyrin)型五环三萜化合物,分子式:C30H48O3,分子量:456。通过理化常数测定和各种红外光谱、紫外光谱及核磁共振检测光谱分析,其结构式如式1所示。
式1
理化常数如下所列:
质谱(ESI)m/z:456(M)
红外光谱中有羟基强峰3438,2940cm-1;羧酸羰基1693cm-1;并且具有熊果酸型化合物的特征吸收峰,为熊果酸的两个基本骨架特征,即:
熊果酸A区:1386,1370,1363cm-1
熊果酸B区:1304,1269,1237cm-1
与Raman光谱的散射峰比较,熊果酸Raman谱中峰尖锐而清晰,波数在400~3400cm-1之间,且有30多个明显的特征峰,见下表。
熊果酸IR和Raman光谱鉴定比较
化合物WRY可由植物中提取,较常见的为迷迭香植物。从迷迭香中提取该化合物的方法可参见文献:从迷迭香中提取乌索酸的制备方法,公开号CN1557831A,2004.12.29。
本发明所述的化合物WRY可以是粗提产品,也可以是WRY的纯品。
本发明还涉及WRY或含有该化合物的植物提取物在制备消化相关酶活性抑制剂中的应用。所述的消化相关酶较佳的为α-葡萄糖苷酶。
本发明还涉及WRY或含有该化合物的植物提取物在制备抑制血糖水平升高的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
本发明进一步涉及WRY或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗糖尿病的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
本发明再进一步涉及WRY或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗肥胖症或减肥美体塑身用的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
本发明中,所述的植物较佳的为迷迭香。
本发明中,所述的制剂可为粉剂、片剂、液体剂、悬浮液或乳剂;所述的药品可为粉剂、片剂、胶囊剂(包括软胶囊和硬胶囊)、液体剂、悬浮液、乳剂、口服液、果冻或冲剂;所述的饮品和食品可为含有WRY或含有该化合物的植物提取物的浓缩液和/或干燥物的饮品和食品;对饮品和食品的形式没有限制,可为粉剂、片剂、胶囊剂(包括软胶囊和硬胶囊)、颗粒、冲剂、酒类、果冻、饮料、乳制品或小点心烘烤品等;所述的保健品可为粉剂、片剂、胶囊剂(包括软胶囊和硬胶囊)、液体剂、悬浮液、乳剂、口服液、果冻或冲剂。
本发明的积极进步效果在于:WRY或含有该化合物的的植物提取物具有明显的抑制消化相关酶(如α-葡萄糖苷酶)活性的作用。人们日常食物中的糖类多数情况下为淀粉等多糖和寡糖类物质,通过对消化吸收酶的抑制可抑制餐后血糖水平升高,减少糖类的摄入。上述化合物以及含有上述化合物的植物提取物应用于抑制血糖水平升高,减少糖类摄入的药品、饮品、食品和保健品的制备,可有效防治糖尿病和肥胖症,以及达到减肥美体塑身的效果,对提高人民生活质量有积极和重大意义。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明,但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
实施例1 含WRY化合物的迷迭香提取物和WRY化合物的制备
1、迷迭香提取物的制备
将1000克经过干燥的迷迭香(江西产)叶和茎磨成干粉,石油醚浸泡提取2次(45℃,2h/次);回收石油醚;渣烘干,95%乙醇(渣重量:95%乙醇重量=1:10)提取烘干的渣2次(65℃,2h/次);过滤得酒精提取液;酒精提取液直接减压浓缩至干品,得50克,该干品为迷迭香提取物。
2、WRY化合物的制备
取上述迷迭香提取物10克分离WRY化合物,分离得到纯品WRY化合物500mg,迷迭香提取物中WRY化合物的含量为5wt%。
WRY的分离方法按照参考文献:从迷迭香中提取乌索酸的制备方法公开号:CN1557831A,2004.12.29。
实施例2 含WRY化合物的迷迭香提取物和WRY化合物对α-葡萄糖苷酶活性抑制试验
1.测试原理:通过分光光度计测试α-葡萄糖苷酶对α-葡萄糖苷的降解作用,从而检测样品对α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用。
2.测试条件:
仪器:722型光栅分光光度计(上海第三分析仪器厂制造),电热恒温水浴锅(上海精宏实验设备有限公司),微量分析天平AE240(瑞士梅特勒—托利多公司制造),PHB-1型便携式PH/ORP计(上海三信仪表厂制造);主要试剂:α-葡萄糖苷酶(美国Sigma公司)、α-对硝基苯酚葡萄糖苷(美国Sigma公司)、1,3-丁二醇、氢氧化钠、磷酸氢二钠、磷酸二氢钾(上海试剂一厂制造);样品溶解条件:称取样品5mg,入25ml容量瓶中,精确吸取1,3-丁二醇1ml和0.5Mol/L氢氧化钠水溶液0.5ml溶解样品,待样品完全溶解后,再将PH6.81磷酸盐缓冲液加入到25ml的容量瓶中进行定容,经摇匀后用PHB测PH值为6.9,作为检测样液;对照选用没有样品的上述空白液;阳性对照:降血糖药物---拜糖苹(拜耳公司产品);测试样品1:WRY化合物;测试样品2:实施例1获得的迷迭香提取物(WRY化合物含量为5wt%)。
3.测试结果,具体如表1所示:
表1 对α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用
从表1可以看出WRY对α-葡萄糖苷酶活性有明显抑制作用,IC50为2ppm,含有WRY化合物的迷迭香提取物A也有明显抑制α-葡萄糖苷酶活性作用,IC50为15ppm,抑制效果均优于拜糖苹。
实施例3:含WRY化合物的迷迭香提取物和WRY化合物对抑制口服淀粉所致血糖升高的大鼠验证实验
1.实验样品的配置
实验溶液1:WRY化合物900mg+阿拉伯胶900mg+纯净水至90ml。
实验溶液2:实施例1获得的迷迭香提取物1800mg+阿拉伯胶900mg+纯净水至90ml。
对照溶液:阿拉伯胶900mg+纯净水至90ml。
淀粉糊:食用淀粉200g+500ml纯净水,搅拌、加热、溶解至分布均匀的糊状物。
实验溶液1按60公斤体重成人计算,推荐每次服量为0.5ml/kg.b.w,设1个中剂量组;实验溶液2按60公斤体重成人计算,推荐每次服量为0.5ml/kg.b.w,设1个中剂量组。10倍推荐量组为5ml/kg.b.w。
2.实验条件:
动物:清洁级雌性大鼠,体重200±20克;动物实验室:清洁级屏障单元,室温23℃±0.5℃,湿度70%±5%;仪器:美国强生稳步血糖测定仪,苏州生产小鼠固定器;试剂:美国强生稳步血糖测定仪配套专用试纸。
3.实验方法
(1)选36只大鼠,禁食24小时(不禁水),随机分成1个对照组和2个给药组;
(2)同时灌胃实验溶液1和实验溶液2以及对照溶液5ml/kg.b.w,45分钟后测血糖值,在3组中分别选出血糖值较平均的10只大鼠,对每只大鼠进行编号;
(3)对受试大鼠喂食淀粉糊,按10ml/kg.b.w的量进行灌胃。
(4)在喂食淀粉糊后第1、2和3小时分别测血糖值。
(5)数据处理:文中所列数据均以x±S表示,组间均数显著性检验采用方差分析。结果如表2所示。
表2 药物对服用淀粉的大鼠血糖的影响
编号 | 服药45分钟后血糖 | 喂食淀粉糊1小时后 | 喂食淀粉糊2小时后 | 喂食淀粉糊3小时后 |
(mmol/L) | 血糖(mmol/L) | 血糖(mmol/L) | 血糖(mmol/L) | |
实验溶液1组 | 4.7±0.38 | 4.7±0.46★★ | 3.6±0.31★★ | 3.8±0.34★★ |
实验溶液2组 | 5.1±0.11 | 6.3±1.57 | 6.4±0.79 | 5.7±0.52★★ |
对照 | 4.7±0.41 | 6.2±1.95 | 7.1±1.21 | 6.7±1.17 |
注:★★与对照组相比P<0.01;
由表2可见,WRY化合物和含有WRY化合物的迷迭香提取物对大鼠口服淀粉所致血糖升高的有明显抑制作用。
实施例4 控制大鼠体重验证试验
1.饲料配方(高蔗糖和高淀粉饲料配方)
配方及质量比:玉米淀粉40%,蔗糖25%,脱脂大豆18%,猪油10%,鱼粉5%,盐1%,矿物质0.9%,维生素0.1%,合计100%。
2.样品及饲料
样品1:WRY化合物;
样品2:实施例1获得的迷迭香提取物。
样品1按60公斤体重成人计算,推荐日服量为5mg/kg.b.w,设1个中剂量组;样品2按60公斤体重成人计算,推荐日服量为30mg/kg.b.w,设1个中剂量组
饲料1:10倍推荐量组50mg/kg.b.w,以大鼠日均食饲料40克计算,在饲料中添加0.05%的样品1;
饲料2:10倍推荐量组300mg/kg.b.w,以大鼠日均食饲料40克计算,在饲料中添加0.3%的样品2;
对照饲料:在饲料中未添加任何药物。
2.实验条件
动物:清洁级雌性大鼠,体重380±20克;动物实验室:清洁级屏障单元,室温23℃±0.5℃,湿度70%±5%。
3.实验方法
(1)选50只大鼠,10只大鼠为一组,随机分成1个对照组和2个给药组;
(2)给三组大鼠分别使用饲料1、饲料2、对照饲料,共计饲养6周;
(3)每2周称重一次并记录;
(4)数据处理:文中所列数据均以x±S表示,组间均数显著性检验采用方差分析。结果如表3所示。
表3 药物对大鼠体重的影响
编号 | 服药前体重(克) | 服用2周后体重(克) | 服用4周后体重(克) | 服用6周后体重(克) |
饲料1组 | 398±6.12 | 490±12.87 | 470±10.11★★ | 497±15.23★★ |
饲料2组 | 392±10.01 | 499±25.14 | 529±27.62 | 516±12.49★★ |
对照对照 | 386±9.89 | 487±32.88 | 547±11.58 | 601±10.27 |
注:★★与对照组相比P<0.01;
由表3可见,WRY化合物和含有WRY化合物的迷迭香提取物对控制大鼠体重的升高有明显作用。
综上所述:
1、WRY化合物和含有WRY化合物的迷迭香提取物有抑制α-葡萄糖苷酶活性的作用。
2、WRY化合物和含有WRY化合物的迷迭香提取物有抑制进食所致血糖升高的作用。
3、WRY化合物和含有WRY化合物的迷迭香提取物有减肥的作用。
Claims (6)
2.如权利要求1所述的应用,其特征在于:所述的消化相关酶为α-葡萄糖苷酶。
3.如式1所示的化合物熊果酸或含有该化合物的植物提取物在制备抑制血糖水平升高的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
4.如式1所示的化合物熊果酸或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗糖尿病的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
5.如式1所示的化合物熊果酸或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗肥胖症,或减肥美体塑身用的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
6.如权利要求1、3、4或5所述的应用,其特征在于:所述的植物为迷迭香。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNA2007100475852A CN101422465A (zh) | 2007-10-30 | 2007-10-30 | 熊果酸及含其的植物提取物的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNA2007100475852A CN101422465A (zh) | 2007-10-30 | 2007-10-30 | 熊果酸及含其的植物提取物的应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101422465A true CN101422465A (zh) | 2009-05-06 |
Family
ID=40613494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNA2007100475852A Pending CN101422465A (zh) | 2007-10-30 | 2007-10-30 | 熊果酸及含其的植物提取物的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101422465A (zh) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102512426A (zh) * | 2011-12-26 | 2012-06-27 | 哈尔滨医科大学 | 熊果酸在制备减肥和改善脂肪肝功效的保健品中的应用 |
CN102511593A (zh) * | 2011-12-16 | 2012-06-27 | 五寨县金达实业有限责任公司 | 一种迷迭香红茶饮料的制作方法 |
CN104045678A (zh) * | 2014-04-01 | 2014-09-17 | 广东工业大学 | 乌苏酸化学修饰物及其制备方法和应用 |
US20160256511A1 (en) * | 2013-11-13 | 2016-09-08 | In Ingredients, Inc. | Compositions and methods for the treatment or prophylaxis of circadian protein related conditions |
CN106905404A (zh) * | 2017-01-13 | 2017-06-30 | 广东工业大学 | 熊果酸衍生物及其制备方法和应用 |
CN108938768A (zh) * | 2018-07-25 | 2018-12-07 | 甘肃奇正实业集团有限公司 | 一种提高鲜卑花或窄叶鲜卑花减肥功效的方法及得到的产品和应用 |
CN112442103A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-03-05 | 西安理工大学 | 一种天然PPARγ受体激动剂及其制备方法和应用 |
US11045514B2 (en) * | 2018-09-04 | 2021-06-29 | Vidya Herbs, Inc. | Method of using a rosemary extract composition for weight management |
CN113197907A (zh) * | 2021-06-21 | 2021-08-03 | 江西中医药大学 | 栀子花乙酸及其衍生物在制备用于治疗糖尿病的药物中的应用 |
-
2007
- 2007-10-30 CN CNA2007100475852A patent/CN101422465A/zh active Pending
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102511593A (zh) * | 2011-12-16 | 2012-06-27 | 五寨县金达实业有限责任公司 | 一种迷迭香红茶饮料的制作方法 |
CN102511593B (zh) * | 2011-12-16 | 2013-04-17 | 五寨县金达实业有限责任公司 | 一种迷迭香红茶饮料的制作方法 |
CN102512426A (zh) * | 2011-12-26 | 2012-06-27 | 哈尔滨医科大学 | 熊果酸在制备减肥和改善脂肪肝功效的保健品中的应用 |
US20160256511A1 (en) * | 2013-11-13 | 2016-09-08 | In Ingredients, Inc. | Compositions and methods for the treatment or prophylaxis of circadian protein related conditions |
CN105979954A (zh) * | 2013-11-13 | 2016-09-28 | 在配料公司 | 昼夜节律蛋白相关状况的治疗或预防 |
CN104045678A (zh) * | 2014-04-01 | 2014-09-17 | 广东工业大学 | 乌苏酸化学修饰物及其制备方法和应用 |
CN106905404A (zh) * | 2017-01-13 | 2017-06-30 | 广东工业大学 | 熊果酸衍生物及其制备方法和应用 |
CN106905404B (zh) * | 2017-01-13 | 2019-08-27 | 广东工业大学 | 熊果酸衍生物及其制备方法和应用 |
CN108938768A (zh) * | 2018-07-25 | 2018-12-07 | 甘肃奇正实业集团有限公司 | 一种提高鲜卑花或窄叶鲜卑花减肥功效的方法及得到的产品和应用 |
US11045514B2 (en) * | 2018-09-04 | 2021-06-29 | Vidya Herbs, Inc. | Method of using a rosemary extract composition for weight management |
US11826394B2 (en) | 2018-09-04 | 2023-11-28 | Vidya Herbs, Inc. | Method of using a rosemary extract composition for promoting a healthy body weight |
CN112442103A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-03-05 | 西安理工大学 | 一种天然PPARγ受体激动剂及其制备方法和应用 |
CN112442103B (zh) * | 2020-11-11 | 2021-12-17 | 西安理工大学 | 一种天然PPARγ受体激动剂及其制备方法和应用 |
CN113197907A (zh) * | 2021-06-21 | 2021-08-03 | 江西中医药大学 | 栀子花乙酸及其衍生物在制备用于治疗糖尿病的药物中的应用 |
CN113197907B (zh) * | 2021-06-21 | 2023-03-14 | 江西中医药大学 | 栀子花乙酸及其衍生物在制备用于治疗糖尿病的药物中的应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101422465A (zh) | 熊果酸及含其的植物提取物的应用 | |
Zheng et al. | Hypoglycemic effect of dietary fibers from bamboo shoot shell: An in vitro and in vivo study | |
Barrett et al. | A proprietary alpha-amylase inhibitor from white bean (Phaseolus vulgaris): a review of clinical studies on weight loss and glycemic control | |
Cramer et al. | Enhancing sulforaphane absorption and excretion in healthy men through the combined consumption of fresh broccoli sprouts and a glucoraphanin-rich powder | |
Wang et al. | Regular intake of white kidney beans extract (Phaseolus vulgaris L.) induces weight loss compared to placebo in obese human subjects | |
Kochhar et al. | Effect of supplementation of traditional medicinal plants on blood glucose in non–insulin-dependent diabetics: A pilot study | |
CN102860451B (zh) | 一种具有辅助降血糖功能的组合物及其制品 | |
CN103284039A (zh) | 一种减肥组合物及其制备方法 | |
Geethalakshmi et al. | α-Amylase inhibitory activity of Trianthema decandra L | |
CN103829140A (zh) | 一种具有减肥及降血糖功能的谷物粉 | |
CN108523126A (zh) | 一种具有改善血糖水平的组合物及其制备方法 | |
CN105555286A (zh) | 活化的大豆豆荚纤维 | |
CN109757727A (zh) | 适用于肠型ⅱ人群的餐后血糖调节与预防的膳食组合物 | |
CN112931883A (zh) | 一种益生元组合物及其制备方法和应用 | |
CN101156908B (zh) | 蕨麻提取物在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用 | |
EP1690519A1 (en) | Alpha-glucosidase activity inhibitor | |
CN109350644A (zh) | 辅助降血糖片剂 | |
CN101422471B (zh) | 熊果酸糖甙及含其的植物提取物的应用 | |
CN101422452A (zh) | 迷迭香酸及含其的植物提取物的应用 | |
CN107260946A (zh) | 一种具有辅助降血糖功能的保健食品胶囊制备方法 | |
CN111514244A (zh) | 一种铁皮石斛提取物的提取方法与应用 | |
CN101879190A (zh) | 含有姜黄素的组合物及姜黄素作为制备调节血糖组合物的应用 | |
CN101306001B (zh) | 2"-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含其的植物提取物在制备α-葡萄糖苷酶活性抑制剂或蔗糖酶活性抑制剂中的应用 | |
CN109700015A (zh) | 适用于肠型ⅲ人群的餐后血糖调节与预防的膳食组合物 | |
Aloysius et al. | Chitosan Nanogel with Mixed Food Plants and Its Relation to Blood Glucose in Type 2 Diabetes: A Systematic and Meta-Analysis Review of Observational Studies |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Open date: 20090506 |