CN101306001B - 2"-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含其的植物提取物在制备α-葡萄糖苷酶活性抑制剂或蔗糖酶活性抑制剂中的应用 - Google Patents
2"-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含其的植物提取物在制备α-葡萄糖苷酶活性抑制剂或蔗糖酶活性抑制剂中的应用 Download PDFInfo
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Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了如式I所示的化合物2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含有该化合物的植物提取物在制备消化相关酶活性抑制剂，抑制血糖水平升高，预防、控制或治疗糖尿病或肥胖症，或减肥美体塑身用的药品、饮品、食品和保健品中的应用。本发明的应用开拓了该化合物新的应用领域，同时也为上述领域的病症的预防、控制和治疗以及保健提供了新的途径。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物及含其的植物提取物的新应用，具体的涉及2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic及含其的植物提取物在制备消化相关酶活性抑制剂，抑制血糖水平升高，预防、控制或治疗糖尿病或肥胖症，或减肥美体塑身用的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
背景技术
糖尿病是一种代谢性、终身性疾病，其并发症严重威胁人类的健康。由糖尿病并发症引起的死亡人数在发达国家已是继心脑血管疾病、癌症之后居第三位。糖尿病的成因是胰岛素(体内的唯一降血糖激素)的绝对或相对分泌不足，以及靶组织细胞对胰岛素敏感性降低，而引起蛋白质、脂肪、水和电解质等一系列的代谢紊乱，其中以高血糖为主要标志。目前，临床上对于糖尿病的治疗尚无根本的解决办法。通常的预防、控制和治疗方法中，抑制血糖水平升高是主要的目标之一。研究显示，低盐、低糖、低脂、高纤维的饮食习惯可有效预防糖尿病；降低餐后2小时血糖能显著减低糖尿病并发症的发生，所以控制餐后血糖是糖尿病防治的关键。
目前，降血糖以及治疗糖尿病的药物从作用机理上区分，主要有注射胰岛素；以二甲双胍为代表的以延缓肠道对葡萄糖的吸收并增强外周组织糖的无氧酵解，抑制肝糖异生为作用机理；以拜耳公司生产的拜糖苹为代表的以针对抑 制消化相关酶(以α-葡萄糖苷酶为主)的活性，从而减少糖尿病患者对食物中的淀粉和蔗糖等糖类物质的吸收为作用机理等几种方式。上述几类药物从副作用来看，胰岛素疗法在是否会产生药物依赖征方面存在较大的争议；二甲双胍对肝肾功能有不同程度的损伤，同时对高血压患者以及高龄糖尿病患者的使用也存在禁忌；而拜糖苹(抑制α-葡萄糖苷酶的活性)除需要监控低血糖情况发生外，基本无副作用，同时拜糖苹类药物对于提高患者的生活质量方面也有十分积极的作用(糖尿病患者在服药的同时可以相对更多的享受含糖类食物)。人们的日常饮食中，食物中的糖类多为淀粉、蔗糖等多糖和寡糖类物质，这些非单糖物质只有在消化相关酶(如α-葡萄糖苷酶和蔗糖酶等)的作用下才能被人体吸收。因此，抑制人体内消化相关酶的活性能够抑制人体对糖类物质的消化吸收，进而达到减少糖类物质的摄入和抑制餐后血糖升高的效果。因此开发具有高效抑制消化相关酶(以α-葡萄糖苷酶为主)的药物对于控制血糖水平以及治疗糖尿病具有积极和重大的意义。
随着人们生活水平的不断提高以及饮食结构的不合理，肥胖症及其引起的疾病已经开始威胁人类的健康。同时，人们对减肥美体塑身的需求也随着生活水平的提高而日渐增长。大量报道指出，过量摄入糖类物质可导致肥胖。因此，控制糖类物质的摄入是肥胖症防治、减肥美体塑身的重要环节之一。
如式I所示的化合物2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic(2’-O-β-D-glucopyranosyl momordin Ic，以下简称WSS-926)是一种单体化合物，属齐墩果酸型母核的甙类，分子式：C47H74O18，分子量：926。
式I
化合物WSS-926可由植物提取，如地肤子和甜菜叶等。较常见的为分布遍及我国的地肤类植物。地肤子为藜科植物地肤Kochia scoparia(L.)Schrad.的干燥成熟果实，始载于《神农本草经》，其性寒、味甘苦，具有除湿利尿，清热解毒，益精强阴“治膀胱热、利小便、益精气”等功效，并具有清热利湿、祛风止痒等功效，久服能“耳聪目明、轻身、耐老”，主治小便不利，淋浊，带下，血痢，风疹，湿疹，疥癣，皮肤瘙痒，疮毒等症。从地肤子中提取该化合物的方法可参见文献Triterpenoid Glycosides from the Fruits of Kochia scoparia(YeWen，Yingjie Chen，et al.Planta Med.1995，61：450-452.)。同时也有文献报道从藜科甜菜的叶中提取的皂甙也含有该化合物，提取的方法可参见文献：Saponinsfrom Sugar Beet and the Floc Problem(Caralyn L.Ridout et al.J.Agric.Food.Chem.1994，42，279-282)。
发明内容
本发明的目的是为了通过抑制部分进食消化酶系统达到对抑制血糖水平升高，减少糖类摄入的相关病症的防治及保健提供一种新途径，而公开了一种化合物及含有该化合物的植物提取物的新应用。
本发明所述的化合物2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic(2’-O-β-D-glucopyranosyl momordin Ic，以下简称WSS-926)，属齐墩果酸型母核的甙类，分子式：C47H74O18，分子量：926，通过理化常数测定和各种红外光谱、紫外光谱及核磁共振检测光谱分析，其结构式如式I所示，理化常数如下所列：
式I
熔点(m.p.)：235-237℃；
(c0.1，MeoH)；
质谱(ESI)m/z：925.6[M-H]-，763.5[(M-H)-162]-，763.5为分子中丢失一个质子和一个葡萄糖；
红外光谱(IR)
3450，2930，2850，1715(-COOH)，1700(-COOH)，1635，1159，1076，1041，显示存在羟基，羧基和双键；
氢谱(1H-NMR)显示有：7个甲基[δ1.05(s)，0.92(s)，0.80(s)，0.95(s)，0.98(s)，1.15(s)，0.95(s)]，一个烯键(5.24)；
碳谱(13C-NMR)(δ)显示有：两个羧基碳：176.7，175.2，七个甲基碳：27.1、14.7、12.8、15.6、25.4、32.8和22.5，C12-13的烯碳：122.5和143.4。
化合物WSS-926可由植物中提取，如地肤子和甜菜叶等。较常见的为分布遍及我国的地肤类植物。从地肤子中提取该化合物的方法可参见文献TriterpenoidGlycosides from the Fruits of Kochia scoparia(Ye Wen，Yingjie Chen，et al.PlantaMed.1995，61：450-452.)。从甜菜叶中提取该化合物的方法可参见文献：Saponinsfrom Sugar Beet and the Floc Problem(Caralyn L.Ridout et al.J.Agric.Food.Chem.1994，42，279-282)。
本发明所述的化合物WSS-926可以是粗提的含有WSS-926化合物的提取物，也可以是WSS-926纯品。
本发明的目的一是公开了WSS-926以及含有WSS-926化合物的植物提取物在制备消化相关酶活性抑制剂中的应用。所述的消化相关酶较佳的为α-葡萄糖苷酶或蔗糖酶。
本发明的另一目的是公开WSS-926以及含有WSS-926化合物的植物提取物在制备抑制血糖水平升高的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
本发明的又一目的是公开WSS-926以及含有WSS-926化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗糖尿病的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
本发明的再一目的是公开WSS-926以及含有WSS-926化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗肥胖症或减肥美体塑身用的药品、饮品、食品和保健品中的应用。
本发明中，所述的植物较佳的为地肤子或甜菜。
本发明中，所述的制剂可为粉剂、片剂、液体剂、悬浮液或乳剂；所述的药品可为粉剂、片剂、胶囊剂(包括软胶囊和硬胶囊)、液体剂、悬浮液、乳剂、口服液、果冻或冲剂；所述的饮品和食品可为含有WSS-926化合物或含有WSS-926化合物的植物提取物的浓缩液和/或干燥物的饮品和食品；对饮品和食品的形式没有限制，可为粉剂、片剂、胶囊剂(包括软胶囊和硬胶囊)、颗粒、冲剂、酒类、果冻、饮料、乳制品或小点心烘烤品等；所述的保健品可为粉剂、片剂、胶囊剂(包括软胶囊和硬胶囊)、液体剂、悬浮液、乳剂、口服液、果冻或冲剂。
本发明的积极进步效果在于：WSS-926化合物以及含有WSS-926化合物的植物提取物具有明显的抑制消化相关酶(如α-葡萄糖苷酶和蔗糖酶)活性的作用。人们日常食物中的糖类多数情况下为淀粉、蔗糖等多糖和寡糖类物质，通过对消化吸收酶的抑制可抑制餐后血糖水平升高，减少糖类的摄入。该化合物以及含有该化合物的植物提取物应用于抑制血糖水平升高，减少糖类摄入的药品、饮品、食品和保健品的制备，可有效防治糖尿病和肥胖症，以及达到减肥美体塑身的效果，对提高人民生活质量有积极和重大意义。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所 述的实施例范围之中。
实施例1含WSS-926化合物的地肤子提取物和WSS-926化合物的制备
1、地肤子提取物的制备
将1000克地肤子(大别山产)磨成干粉；石油醚浸泡提取2次(45℃，2h/次)；回收石油醚；渣烘干；75％乙醇(渣重量：75％乙醇重量＝1：10)提取烘干的渣2次(65℃，2h/次)；过滤得酒精提取液；酒精提取液直接减压浓缩至干品，得130克，该干品为地肤子提取物。
2、WSS-926化合物的制备
取上述地肤子提取物10克分离WSS-926化合物，分离得到纯品WSS-926化合物500mg，地肤子提取物中WSS-926化合物的含量为5wt％。
WSS-926的分离方法按照参考文献“Triterpenoid Glycosides from the Fruitsof Kochia scoparia(Ye Wen，Yingjie Chen，et al.Planta Med.1995，61：450-452.)”实施例2含WSS-926化合物的甜菜叶提取物和WSS-926化合物的制备
1、甜菜叶提取物的制备
将1000克甜菜叶(辽宁产)80℃烘干2小时，然后磨成干粉；90％乙醇(干粉重量：90％乙醇重量＝1：10)提取烘干的粉2次(60℃，2h/次)；过滤得酒精提取液；回收酒精后获得提取液，提取液中加入石油醚室温萃取(提取液重量：石油醚重量＝1：1)，回收石油醚后的提取液再用正丁醇室温萃取(提取液重量：正丁醇重量＝1：1)，将正丁醇提取液减压浓缩至干品，得10克，该干品为甜菜叶提取物。
2、WSS-926化合物的制备
取上述甜菜叶提取物10克分离WSS-926化合物，分离得到纯品WSS-926化合物300mg，甜菜叶提取物中WSS-926化合物的含量为3wt％。
WSS-926的分离方法按照参考文献：Saponins from Sugar Beet and the FlocProblem(Caralyn L.Ridout et al.J.Agric.Food.Chem.1994，42，279-282)。
实施例3α-葡萄糖苷酶活性抑制试验
1.测试原理：通过分光光度计测试α-葡萄糖苷酶对α-葡萄糖苷的降解作用，从而检测样品对α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用。
2.测试条件：
仪器：722型光栅分光光度计(上海第三分析仪器厂制造)，电热恒温水浴锅(上海精宏实验设备有限公司)；主要试剂：α-葡萄糖苷酶(美国Sigma公司)；样品溶解：用pH6.8磷酸缓冲液；阳性对照：降血糖药物---拜糖苹(拜耳公司产品)；测试样品1：WSS-926化合物；测试样品2：实施例1获得的地肤子提取物(WSS-926化合物含量为5wt％)。
3.测试结果，具体如表1所示：
表1对α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用
从表1可以看出WSS-926对α-葡萄糖苷酶活性有明显抑制作用，IC50为 4ppm，其抑制效果优于拜糖苹，含有WSS-926化合物的地肤子提取物也有一定的α-葡萄糖苷酶活性抑制作用。
实施例4蔗糖酶活性抑制试验
1.测试原理：蔗糖酶分解蔗糖成等量的葡萄糖和果糖，淀粉酶水解可溶性淀粉为麦芽糖和糊精.麦芽糖、葡萄糖在碱性加热条件下，可以还原3，5-二硝基水杨酸(简称DNS)，产生颜色反应，其颜色的深浅度与还原糖含量成正比。
2.测试材料和方法：
仪器：722型光栅分光光度计(上海第三分析仪器厂制造)，电热恒温水浴锅(上海精宏实验设备有限公司)；主要试剂：蔗糖酶(美国Sigma公司)；样品溶解：用pH5.0磷酸缓冲液；阳性对照：降血糖药物---拜糖苹(拜耳公司产品)；测试样品1：WSS-926化合物；测试样品2：实施例1获得的地肤子提取物(WSS-926化合物含量为5wt％)。
3.测试结果，具体如表2所示：
表2对蔗糖酶活性的抑制作用
从表2可以看出WSS-926对蔗糖酶活性具有抑制作用，抑制效果与拜糖苹接近，含有WSS-926化合物的地肤子提取物也有一定的蔗糖酶活性抑制作用。
实施例5抑制口服淀粉所致血糖升高的大鼠验证实验
1.实验样品的配置
实验溶液1：WSS-926化合物1800mg+阿拉伯胶1800mg+纯净水至90ml。
实验溶液2：实施例1获得的地肤子提取物36g+阿拉伯胶1800mg+纯净水至90ml。
对照溶液：阿拉伯胶1800mg+纯净水至90ml。
淀粉糊：食用淀粉200g+500ml纯净水，搅拌、加热、溶解至分布均匀的糊状物。
实验溶液1按60公斤体重成人计算，推荐每次服量为0.5ml/kg.b.w，设1个中剂量组；实验溶液2按60公斤体重成人计算，推荐每次服量为0.5ml/kg.b.w，设1个中剂量组。10倍推荐量组为5ml/kg.b.w。
2.实验条件：
动物：清洁级雌性大鼠，体重200±20克；动物实验室：清洁级屏障单元，室温23℃±0.5℃，湿度70％±5％；仪器：美国强生稳步血糖测定仪，苏州生产小鼠固定器；试剂：美国强生稳步血糖测定仪配套专用试纸。
3.实验方法
(1)选36只大鼠，禁食24小时(不禁水)，随机分成1个对照组和2个给药组；
(2)同时灌胃实验溶液1和实验溶液2以及对照溶液5ml/kg.b.w，45分钟后测血糖值，在3组中分别选出血糖值较平均的10只大鼠，对每只大鼠进行编号；
(3)对受试大鼠喂食淀粉糊，按10ml/kg.b.w的量进行灌胃。
(4)在喂食淀粉糊后第1、2和3小时分别测血糖值。
(5)数据处理：文中所列数据均以x±S表示，组间均数显著性检验采用方差分 析。结果如表3所示。
表3药物对服用淀粉的大鼠血糖的影响
| 编号 | 服药45分钟后 血糖(mmol/L) | 喂食淀粉糊 1小时后 血糖(mmol/L) | 喂食淀粉糊 2小时后 血糖(mmol/L) | 喂食淀粉糊 3小时后 血糖(mmol/L) |
| 实验溶液1组 | 4.8±0.34 | 5.0±0.36★★ | 3.8±0.29★★ | 3.9±0.31★★ |
| 实验溶液2组 | 5.0±0.19 | 6.2±0.34 | 6.2±0.39★★ | 6.0±0.48★★ |
| 对照 | 4.9±0.27 | 6.4±0.29 | 7.4±0.40 | 7.0±0.24 |
注：★★与对照组相比P<0.01
由表3可见，WSS-926化合物和含有WSS-926化合物的地肤子提取物对大鼠口服淀粉所致血糖升高的有明显抑制作用。
实施例6抑制口服蔗糖所致血糖升高的大鼠验证实验
1、实验样品的配置
实验溶液3：WSS-926化合物1800mg+阿拉伯胶1800mg+纯净水至90ml；
实验溶液4：实施例1获得的地肤子提取物36g+阿拉伯胶1800mg+纯净水至90ml；
对照溶液：阿拉伯胶1800mg+纯净水至90ml。
蔗糖水：蔗糖200g+500ml纯净水，搅拌、加热、溶解至分布均匀。
实验溶液3按60公斤体重成人计算，推荐每次服量为0.5ml/kg.b.w，设1个中剂量组；实验溶液4按60公斤体重成人计算，推荐每次服量为0.5ml/kg.b.w，设1个中剂量组。10倍推荐量组为5ml/kg.b.w。
2.实验条件
动物：清洁级雌性大鼠，体重200±20克；动物实验室：清洁级屏障单元，室温23℃±0.5℃，湿度70％±5％；仪器：美国强生稳步血糖测定仪，苏州生产小鼠固定器；试剂：美国强生稳步血糖测定仪配套专用试纸。
3.实验方法
(1)选36只大鼠，禁食24小时(不禁水)，随机分成1个对照组和2个给药组；
(2)同时灌胃实验溶液3和实验溶液4以及对照溶液5ml/kg.b.w，45分钟后测血糖值，在3组中分别选出血糖值较平均的10只大鼠，对每只大鼠进行编号；
(3)对受试大鼠喂食蔗糖水，按10ml/kg.b.w的量进行灌胃。
(4)在喂食淀粉糊后1，2，3小时分别测血糖值。
(5)数据处理：文中所列数据均以x±S表示，组间均数显著性检验采用方差分析。结果如表4所示。
表4药物对服用蔗糖的大鼠血糖的影响
| 编号 | 服药45分钟后 血糖(mmol/L) | 喂食蔗糖1小时 后 血糖(mmol/L) | 喂食蔗糖2小 时后 血糖(mmol/L) | 喂食蔗糖3小时 后 血糖(mmol/L) |
| 实验溶液3组 | 4.37±0.31 | 5.26±0.37★★ | 4.15±0.35★★ | 4.07±0.31★★ |
| 实验溶液4组 | 4.63±0.29 | 6.74±0.36 | 6.55±0.27★★ | 6.27±0.35★★ |
| 对照 | 4.29±0.45 | 6.69±0.37 | 7.47±0.32 | 7.18+0.34 |
注：★★与对照组相比P<0.01
由表4可见，WSS-926化合物和含有WSS-926化合物的地肤子提取物对大 鼠口服蔗糖所致血糖升高的有明显控制作用。
实施例7控制体重大鼠验证试验
1.饲料配方(高蔗糖和高淀粉饲料配方)
配方及质量比：玉米淀粉40％，蔗糖25％，脱脂大豆18％，猪油10％，鱼粉5％，盐1％，矿物质0.9％，维生素0.1％，合计100％。
2.样品及饲料
样品1：WSS-926化合物；
样品2：实施例1获得的地肤子提取物。
样品1按60公斤体重成人计算，推荐日服量为10mg/kg.b.w，设1个中剂量组；样品2按60公斤体重成人计算，推荐日服量为100mg/kg.b.w，设1个中剂量组。
饲料1：10倍推荐量组100mg/kg.b.w，以大鼠日均食饲料40克计算，在饲料中添加0.1％的样品1；
饲料2：10倍推荐量组1000mg/kg.b.w，以大鼠日均食饲料40克计算，在饲料中添加1％的样品2；
对照饲料：在饲料中未添加任何药物。
2.实验条件
动物：清洁级雌性大鼠，体重380±20克；动物实验室：清洁级屏障单元，室温23℃±0.5℃，湿度70％±5％。
3.实验方法
(1)选30只大鼠，10只大鼠为一组，随机分成1个对照组和2个给药组；
(2)给三组大鼠分别使用饲料1、饲料2、对照饲料，共计饲养6周；
(3)每2周称重一次并记录；
(4)数据处理：文中所列数据均以x±S表示，组间均数显著性检验采用方差分析。结果如表5所示。
表5药物对大鼠体重的影响
| 编号 | 服药前体重 (克) | 服用2周后体重 (克) | 服用4周后体重 (克) | 服用6周后体重 (克) |
| 饲料1组 | 391±9.19 | 448±14.61★★ | 476±16.18★★ | 504±10.18★★ |
| 饲料2组 | 385±18.14 | 485±45.44 | 525±35.00 | 547±26.42★★ |
| 对照 | 386±16.83 | 492±29.03 | 545±29.48 | 590±35.79 |
注：★★与对照组相比P<0.01
由表5可见，WSS-926化合物和含有WSS-926化合物的地肤子提取物对控制大鼠体重的升高有明显作用。
综上所述：
1、WSS-926以及含有WSS-926化合物的地肤子提取物有抑制α-葡萄糖苷酶活性的作用。
2、WSS-926以及含有WSS-926化合物的地肤子提取物具有抑制蔗糖酶活性的作用。
3、WSS-926以及含有WSS-926化合物的地肤子提取物有抑制进食所致血糖升高的作用。
4、WSS-926以及含有WSS-926化合物的地肤子提取物有减肥的的作用。
Claims (14)
1.如式I所示的化合物2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含有该化合物的植物提取物在制备α-葡萄糖苷酶活性抑制剂或蔗糖酶活性抑制剂中的应用；
式I。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于：所述的植物为地肤子或甜菜。
3.如权利要求1中式I所示的化合物2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含有该化合物的植物提取物在制备抑制血糖水平升高的药品、食品或保健品中的应用。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于：所述的植物为地肤子或甜菜。
5.如权利要求1中式I所示的化合物2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含有该化合物的植物提取物在制备抑制血糖水平升高的饮品中的应用。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于：所述的植物为地肤子或甜菜。
7.如权利要求1中式I所示的化合物2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗糖尿病的药品、食品或保健品中的应用。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于：所述的植物为地肤子或甜菜。
9.如权利要求1中式I所示的化合物2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗糖尿病的饮品中的应用。
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于：所述的植物为地肤子或甜菜。
11.如权利要求1中式I所示的化合物2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗肥胖症，或减肥美体塑身用的药品、食品或保健品中的应用。
12.如权利要求11所述的应用，其特征在于：所述的植物为地肤子或甜菜。
13.如权利要求1中式I所示的化合物2’-O-β-D-吡喃葡萄糖木鳖子素Ic或含有该化合物的植物提取物在制备预防、控制或治疗肥胖症，或减肥美体塑身用的饮品中的应用。
14.如权利要求13所述的应用，其特征在于：所述的植物为地肤子或甜菜。
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| Caralyn L.Ridout et al.Saponins from Sugar Beet and the Floc Problem.J.Agric.Food.Chem42.1994,42279-280. * |
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