CN101407466A - 乙二胺的纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种乙二胺的纯化方法，是为解决乙二胺颜色稳定度低的问题。本发明将含有碳二烯类杂质的乙二胺与氨以摩尔比1∶20～50混合后，在温度为120℃～200℃，压力为0.1～0.5MPa，乙二胺液体空速为1～10小时－1，通入吸附剂床层，吸附后的气体经冷凝、脱氨、蒸馏等处理步骤得到乙二胺纯品，吸附剂为孔径0.5nm～0.7nm的氢型丝光沸石。本发明主要用于乙二胺的纯化。
Description
技术领域
本发明涉及一种乙二胺的纯化方法。
技术背景
通常工业上生产乙二胺的方法主要有二氯乙烷法和乙醇胺法，其中乙醇胺法已发展成为生产乙二胺的优选方法。乙醇胺法是采用乙醇胺与氨为原料，在胺化催化剂存在下反应而得到含有乙二胺的胺化产物，然后将胺化产物进行脱氨、脱水处理，经蒸馏得到乙二胺粗品，进一步精馏分离而得纯品。
US7271292记载，乙醇胺法存在脱羟基和脱氨基反应而形成乙烯胺、乙醛等碳二烯类组分，这些碳二烯类组分是影响乙二胺的变色度和降低其颜色稳定度的主要杂质。通常普通精馏方法能够获得纯度高达99.0％的乙二胺，其中含有10～500ppm的碳二烯类组分，但采用该方法很难将碳二烯类组分去除，在长期存储时痕量碳二烯类组分会诱发聚合反应，发色基团容易发生化学变化，导致乙二胺颜色加深，其颜色稳定度显著降低。因此，为了提高乙二胺颜色稳定度，需在乙二胺的纯化中有效去除碳二烯类杂质。
目前的乙二胺纯化除碳二烯类方法中，通常有活性炭处理法、漂白处理法或加氢处理法等纯化方法。US5994585公开了一种加氢处理的纯化方法。该方法在加氢/脱氢催化剂存在下，将胺化产物在氢气压力15MPa～30MPa，温度100℃～190℃加氢处理，防止胺化产物中形成可变色副产物。采用“酸中和试验法”来评价胺化产物的变色度，胺化产物的颜色由对比例的320Hazen单位降低到150Hazen单位，对其颜色稳定度没有描述。
该加氢处理的纯化方法能降低碳二烯类组分含量，但加氢处理中会伴随脱氢或脱氨反应而产生新的醛、烯胺碳二烯类组分，存在不能有效去除碳二烯类组分，且产品颜色稳定度低的问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服背景技术中存在的不足，提供一种能从乙二胺中有效去除碳二烯类杂质，产品颜色稳定度高的乙二胺的纯化方法。
为解决本发明的技术问题，本发明的构思：乙二胺中的乙醛和乙烯胺等碳二烯类杂质与氨可反应生成分子体积大的胺化物，利用其与乙二胺分子的体积大小差异，选择适宜的孔径的氢型丝光沸石为吸附剂，根据筛分原理，当乙二胺和氨的混合气体通入吸附剂床层时，体积大的胺化物分子被吸附剂床层吸附，而乙二胺分子通过吸附床层分离，达到有效去除乙二胺中的碳二烯类杂质的目的，提高产品的颜色稳定度。
本发明提供一种乙二胺的纯化方法，包括以下步骤：
将含有碳二烯类杂质的乙二胺与氨以摩尔比为1∶20～50混合后，在温度为120℃～200℃，压力为0.1～0.5MPa，乙二胺液体空速为1～10小时-1，通入吸附剂床层，经吸附后的气体经冷凝、脱氨、蒸馏等处理步骤得到乙二胺纯品，其中吸附剂为孔径0.5nm～0.7nm的氢型丝光沸石。
本发明优选的乙二胺的纯化方法，该方法包括以下步骤：
将含有碳二烯类组分杂质的乙二胺与氨以摩尔比为1∶30混合后，在温度为140℃，压力为0.3MPa，乙二胺液体空速为3小时-1，通入装填有孔径为0.5nm～0.7nm的氢型丝光沸石吸附剂床层，经吸附后的气体经冷凝、脱氨、蒸馏等处理步骤得到乙二胺纯品。
本发明所使用的吸附剂不限于氢型丝光沸石，也可以使用比表面积为200m2/g～500m2/g，孔容为0.2cm3/g～0.7cm3/g，孔径为0.1nm～0.7nm的A型、X型、Y型、ZSM-5型沸石材料，还可以为活性炭材料与上述沸石材料的混合物。
本发明的优点：
本发明能有效去除碳二烯类组，按“酸中和试验法”测定经处理后的乙二胺纯品的色数为19Hazen，经过6个月储存实验，按照同样方法测定其色数为27Hazen，产品颜色稳定度高。
具体实施方式
本发明中胺化产品的色度与颜色稳定度的测试方法是采用“酸中和试验法”，其在JP-A-62 019558专利中对该方法具体实施操作已作详细描述。该方法用硫酸、盐酸、磷酸、乙酸或柠檬酸与胺化产品发生中和反应，然后采用分光光度计在420nm和530nm的吸收带测定其吸光度。在试验中，胺化产品不发生任何肉眼看得到的变黄颜色，且测定的色数低于35Hazen单位，在密封容器和避光条件下存储6个月后，测定的色数低于40Hazen单位，则胺化产品具有长的储藏期限。
实施例1
将含有135ppm的乙醛、68ppm的乙烯胺，纯度为98.6％的乙二胺粗品与氨以摩尔比1∶30混合，加热气化后，通入装填有孔径为0.5nm～0.7nm的氢型丝光沸石吸附剂床层，温度为140℃，压力为0.3MPa，乙二胺液体空速为3小时-1，吸附后的气体经冷凝、脱氨、蒸馏等处理步骤得到乙二胺纯品。经气相色谱测定各组分含量，乙二胺纯度为99.9％，未检测出乙醛和乙烯胺杂质。
将得到的乙二胺纯品按照“酸中和试验法”测定颜色稳定度，其色数为19Hazen单位，在密封容器和避光条件下存储6个月后，按照同样方法测定其色数为27Hazen单位。
实施例2
将含有195ppm的乙醛、96ppm的乙烯胺，纯度为97.3％的乙二胺粗品与氨以摩尔比1∶50混合，加热气化后，通入装填有孔径为0.5nm～0.7nm的氢型丝光沸石吸附剂床层，温度为120℃，压力为0.4MPa，乙二胺液体空速为6小时-1，吸附后的气体经冷凝、脱氨、蒸馏等处理步骤得到乙二胺纯品。经气相色谱测定各组分含量，乙二胺纯度为99.8％，未检测出乙醛和乙烯胺杂质。
将得到的乙二胺纯品按照“酸中和试验法”测定颜色稳定度，其色数为29Hazen单位，在密封容器和避光条件下存储6个月后，按照同样方法测定其色数为34Hazen单位。
实施例3
操作过程与实施例1基本相同，所不同的是乙二胺粗品纯度为98.5％，含有281ppm的乙醛、173ppm的乙烯胺，吸附床层的温度为150℃，压力为0.5MPa，乙二胺液体空速为10小时-1，乙二胺粗品与氨的摩尔比为1∶20。经气相色谱测定各组分含量，乙二胺纯度为99.4％，含有31ppm的乙醛，17ppm的乙烯胺。
将得到的乙二胺纯品按照“酸中和试验法”测定颜色稳定度，没有明显变黄色，其色数为34Hazen单位，在密封容器和避光条件下存储6个月后，按照同样方法测定其色数为39Hazen单位。
实施例4
操作过程与实施例1基本相同，所不同的是吸附床层的温度为200℃，压力为0.3MPa，乙二胺液体空速为1小时-1，乙二胺粗品与氨的摩尔比为1∶50。经气相色谱测定乙二胺纯品中各组分含量，乙二胺纯度为99.9％，未检测出乙醛和乙烯胺杂质。
将得到的乙二胺纯品按照“酸中和试验法”测定颜色稳定度，没有明显变黄色，其色数为26Hazen单位，在密封容器和避光条件下存储6个月后，按照同样方法测定其色数为29Hazen单位。
实施例5
操作过程与实施例1基本相同，所不同的是吸附床层的温度为180℃，压力为0.5MPa，乙二胺粗品与氨的摩尔比为1∶8，乙二胺液体空速为5小时-1，。经气相色谱测定乙二胺纯品中各组分含量，乙二胺纯度为99.6％，含有32ppm的乙醛、25ppm乙烯胺杂质。
将得到的乙二胺纯品按照“酸中和试验法”测定颜色稳定度，其色数为38Hazen单位，在密封容器和避光条件下存储6个月后，按照同样方法测定其色数为73Hazen单位。
Claims (2)
1.一种乙二胺的纯化方法，包括以下步骤：
将含有碳二烯类杂质的乙二胺与氨以摩尔比为1∶20～50混合后，在温度为120℃～200℃，压力为0.1～0.5MPa，乙二胺液体空速为1～10小时-1，通入吸附剂床层，经吸附后的气体经冷凝、脱氨、蒸馏等处理步骤得到乙二胺纯品，其中吸附剂为孔径0.5nm～0.7nm的氢型丝光沸石。
2.根据权利要求1所述的乙二胺的纯化方法，包括以下步骤：
将含有碳二烯类组分杂质的乙二胺与氨以摩尔比为1∶30混合后，在温度为140℃，压力为0.3MPa，乙二胺液体空速为3小时-1，通入装填有孔径为0.5nm～0.7nm的氢型丝光沸石吸附剂床层，经吸附后的气体经冷凝、脱氨、蒸馏等处理步骤得到乙二胺纯品。
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101723837A (zh) * | 2009-12-10 | 2010-06-09 | 西安近代化学研究所 | 乙二胺的提纯方法 |
| WO2018017830A1 (en) * | 2016-07-21 | 2018-01-25 | Versum Materials Us, Llc | High purity ethylenediamine for semiconductor applications |
| CN109761818A (zh) * | 2019-03-13 | 2019-05-17 | 东莞市乔科化学有限公司 | 一种电子级多乙烯多胺精品、其制备方法及应用 |
| CN110078630A (zh) * | 2019-05-27 | 2019-08-02 | 安徽工大化工科技有限公司 | 一种乙二胺的制备方法及其产品 |
| CN111100017A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-05 | 南京化学试剂股份有限公司 | 一种药用级乙二胺的精制方法 |
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| US11152206B2 (en) | 2016-07-27 | 2021-10-19 | Versum Materials Us, Llc | Compositions and methods using same for carbon doped silicon containing films |
| CN114263039A (zh) * | 2022-02-17 | 2022-04-01 | 王进 | 一种载药缓释性能涂料修复剂及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
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Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101723837B (zh) * | 2009-12-10 | 2012-12-26 | 山西玉龙化工有限公司 | 乙二胺的提纯方法 |
| CN101723837A (zh) * | 2009-12-10 | 2010-06-09 | 西安近代化学研究所 | 乙二胺的提纯方法 |
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| WO2018017830A1 (en) * | 2016-07-21 | 2018-01-25 | Versum Materials Us, Llc | High purity ethylenediamine for semiconductor applications |
| TWI647210B (zh) * | 2016-07-21 | 2019-01-11 | 慧盛材料美國責任有限公司 | 用於半導體應用的高純度伸乙基二胺 |
| KR20190018764A (ko) * | 2016-07-21 | 2019-02-25 | 버슘머트리얼즈 유에스, 엘엘씨 | 반도체 응용을 위한 고순도 에틸렌디아민 |
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| CN113461539B (zh) * | 2021-08-02 | 2023-11-21 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种从氨基腈类有机物制备有机二胺的方法 |
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