CN101402607B - 一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法，由2-甲基咪唑与氯代异丁烷在溶剂和缚酸剂的存在下发生取代反应制得所述的1-异丁基-2-甲基咪唑，所述的取代反应的温度为50～110℃，2-甲基咪唑与氯代异丁烷的摩尔比为1:1.1～1.5。本发明原料易得，收率高且成本低。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，特别是涉及一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法。
背景技术
1-异丁基-2-甲基咪唑是重要的涂料添加剂和医药中间体。文献尚无此化合物合成的报道，类似化合物的合成，主要通过2-甲基咪唑与碘代烷烃为原料制备，该方法虽然具有较高的收率(以2-甲基咪唑计，摩尔收率70～90％。)，但是成本较高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种原料易得、收率高且成本低的1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法。
为解决以上技术问题，本发明采取如下技术方案：
一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法，由2-甲基咪唑与氯代异丁烷在溶剂和缚酸剂的存在下发生取代反应制得所述的1-异丁基-2-甲基咪唑，所述的取代反应的温度为50～110℃，2-甲基咪唑与氯代异丁烷的摩尔比为1:1.1～1.5。
取代反应的溶剂优选为DMF或甲苯。
所述的缚酸剂可以是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或氢化钠中的一种，还可以是有机碱，优选三甲胺或三乙胺。
所述取代反应的反应起始物质2-甲基咪唑与氯代异丁烷的摩尔比优选为1:1.15～1.25。
作为一种优选的实施方式，该合成方法具体的步骤为：首先将2-甲基咪唑与缚酸剂加入到溶剂中，在温度50～55℃下保温1～3小时，然后将氯代异丁烷加入，并继续在温度60～110℃下反应3～10小时，最后反应液经冷却，过滤，蒸馏滤液，收集所述的1-异丁基-2-甲基咪唑馏分。
由于以上技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优点：
氯代异丁烷与碘代异丁烷相比活性低，采用常规的工艺来制备1-异丁基-2-甲基咪唑时收率低，不适合应用于工业生产。本发明通过优化反应的工艺，提高了氯代异丁烷制备1-异丁基-2-甲基咪唑的收率。氯代异丁烷原料易得且成本低，因此，本发明兼具收率高和成本低的优点，适于工业化生产。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的描述，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
按照本实施例采用的原料物质的摩尔比为2-甲基咪唑：氯代异丁烷＝1:1.2，该方法的具体操作步骤如下：
在100毫升甲苯中加入25毫升三乙胺，加入12.3克2-甲基咪唑，加热至60～65℃，溶清后在此温度下缓慢滴加16.7克氯代异丁烷，滴加完毕后于60～65℃保温3小时，3小时后缓慢升温至100～110℃，再在此温度下保温5小时，保温完毕后冷却到10℃以下，过滤，滤液蒸馏，收集96～98℃(4.5mmHg)馏分13g，即为1-异丁基-2-甲基咪唑。以2-甲基咪唑计，该方法的摩尔收率为63％。
实施例2
在100毫升甲苯中加入6克氢氧化钠，0.1克相转移催化剂四丁基碘化铵，加入12.3克2-甲基咪唑，加热至60～65℃，在此温度下缓慢滴加16.7克氯代异丁烷，滴加完毕后，于60～65℃保温3小时，3小时后缓慢升温到100～110℃，再在此温度下保温5小时，保温完毕后冷却到10℃以下，过滤，滤液蒸馏，收集96～98℃(4.5mmHg)馏分14.3克，即为1-异丁基-2-甲基咪唑。以2-甲基咪唑计，该方法的摩尔收率为69％。
实施例3
在100毫升DMF中加入6克氢氧化钠、12.3克2-甲基咪唑，加热至50～55℃，保温1小时，保温完毕后，再在此温度下缓慢滴加16.7克氯代异丁烷，滴加完毕后于60～65℃保温3小时，3小时后缓慢升温到100～110℃，再在此温度下保温3小时，保温完毕后冷却到10℃以下过滤，滤液蒸馏，收集96～98℃(4.5mmHg)馏分15.7克，即为1-异丁基-2-甲基咪唑。以2-甲基咪唑计，该方法的摩尔收率为75.8％。
实施例4
在100毫升DMF中加入10.5克碳酸钾、12.3克2-甲基咪唑，加热至50～55℃，保温2小时，保温完毕后，冷却至室温，加入16.7克氯代异丁烷，升温到70～75℃，保温6～8小时，保温完毕后冷却到10℃以下过滤，滤液蒸馏，收集96～98℃(4.5mmHg)馏分17.7克，即为1-异丁基-2-甲基咪唑。以2-甲基咪唑计，该方法的摩尔收率为85.5％。
实施例5
在100毫升DMF中加入9克氢化钠、12.3克2-甲基咪唑，室温搅拌30分钟，加入16.7克氯代异丁烷，升温到65～70℃，保温3小时，3小时后升温到100℃左右继续保温约1小时，保温完毕后冷却到10℃以下过滤，滤液蒸馏，收集96～98℃(4.5mmHg)馏分16.5克，即为1-异丁基-2-甲基咪唑。以2-甲基咪唑计，该方法的摩尔收率为80％。
Claims (7)
1.一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征在于：由2-甲基咪唑与氯代异丁烷在溶剂和缚酸剂的存在下发生取代反应制得所述的1-异丁基-2-甲基咪唑，所述的取代反应的温度为50～110℃，2-甲基咪唑与氯代异丁烷的摩尔比为1:1.1～1.5。
2.根据权利要求1所述的一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征在于：取代反应所用溶剂为DMF或甲苯。
3.根据权利要求1所述的一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征在于：所述的缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或氢化钠中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征在于：所述的缚酸剂为有机碱。
5.根据权利要求4所述的一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征在于：所述的缚酸剂为三甲胺或三乙胺。
6.根据权利要求1所述的一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征在于：所述的2-甲基咪唑与氯代异丁烷的摩尔比为1:1.15～1.25。
7.根据权利要求1所述的一种1-异丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征在于：该合成方法的具体步骤为：首先将2-甲基咪唑与缚酸剂加入到溶剂中，在温度50～55℃下保温1～3小时，然后将氯代异丁烷加入，并继续在温度60～110℃下反应3～10小时，最后反应液经冷却，过滤，蒸馏滤液，收集所述的1-异丁基-2-甲基咪唑馏分。
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