CN101402588A - 一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法 - Google Patents
一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101402588A CN101402588A CNA2008101362714A CN200810136271A CN101402588A CN 101402588 A CN101402588 A CN 101402588A CN A2008101362714 A CNA2008101362714 A CN A2008101362714A CN 200810136271 A CN200810136271 A CN 200810136271A CN 101402588 A CN101402588 A CN 101402588A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methylamino
- acetonitrile
- reaction
- acetonitrilehydrochlorate
- sodium cyanide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- PVVRRUUMHFWFQV-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)acetonitrile Chemical compound CNCC#N PVVRRUUMHFWFQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 4
- NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N methylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 6
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Chemical compound OCC#N LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000008361 aminoacetonitriles Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 description 2
- DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCO DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N aminoacetonitrile Chemical compound NCC#N DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法，包括：(1)以甲胺盐酸盐、氰化钠和甲醛为反应原料，在催化剂存在下反应生成甲氨基乙腈；(2)所述甲氨基乙腈与盐酸反应生成所述的甲氨基乙腈盐酸盐，步骤(1)中，反应以3－巯基丙酸为催化剂，在0℃以下进行，催化剂用量为氰化钠的0.9～1.1倍。本发明不仅操作简单，且收率高，适合工业化生产，成本较低。
Description
技术领域
本发明涉及一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法。
背景技术
现有技术中，合成氨基乙腈的方法主要有如下几种：
氰化钠法：采用胺、氰化钠、甲醛，在镁盐如氯化镁或硫酸镁存在下反应合成；
液体氢氰酸法：以胺、甲醛、液体氢氰酸为原料，同时滴加甲醛、氢氰酸，经反应、萃取结晶得到氨基乙腈，收率80～95％，含量92～98％；
羟基乙腈法：采用氢氰酸与甲醛先反应生成羟基乙腈，然后与胺缩合后得到氨基乙腈。
上述方法中，液体氢氰酸法虽然具有较高的收率，但是操作危险大，为了得到液体氢氰酸，需要制冷系统，设备投资少，成本较高，不经济；而羟基乙腈法反应步骤长，操作繁琐，设备投资大，成本较高；氰化钠法具有操作简单的优点，但是收率却较低，仅为50％左右。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为了克服现有技术的不足，提供一种操作简单且收率高的甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法。
为解决以上技术问题，本发明采取如下技术方案：
一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法，包括：(1)以甲胺盐酸盐、氰化钠和甲醛为反应原料，在催化剂存在下反应生成甲氨基乙腈；(2)所述甲氨基乙腈与盐酸反应生成所述的甲氨基乙腈盐酸盐，步骤(1)中，反应以3-巯基丙酸为催化剂，在0℃以下进行，催化剂用量为氰化钠的0.9～1.1倍。
作为优选的实施方案，步骤(1)具体按以下方式进行：首先向反应器中投入甲胺盐酸盐、甲醛和催化剂，搅拌均匀后，冷却至0℃以下，然后滴加质量百分含量为25～40％的氰化钠水溶液，滴加完毕，于0℃以下继续反应0.5～1小时后，静置分层，取上层即为甲氨基乙腈。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
本发明以甲胺盐酸盐、氰化钠和甲醛为反应原料，采用3-巯基丙酸为催化剂，3-巯基丙酸能有效抑制氰化钠水解，反应收率70％(以甲胺盐酸盐为基准，收率为摩尔收率)以上，目标产品甲氨基乙腈盐酸盐含量在98.5％以上。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明，但不限于此实施例。
一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法，包括如下步骤：
(1)、制备甲氨基乙腈：在四口烧瓶中投入甲胺盐酸盐67.5g、30％的甲醛120g和3-巯基丙酸4.9g，搅拌30分钟，冷却至0℃以下，开始慢慢滴加30％的氰化钠的水溶液163g，滴加温度控制在0℃，滴加时间控制在2～3小时。滴加结束，0℃以下搅拌30分钟，然后静止30分钟后，分层，上层分出油层，即为甲氨基乙腈。
(2)、制备甲氨基乙腈盐酸盐：将无水乙醇50g、甲氨基乙腈50g投入四口烧瓶中，冷却至10℃以下，搅拌，慢慢滴加盐酸乙醇，控制温度5～10℃，边滴边测pH，至pH为1～2，停止滴加盐酸乙醇，慢慢升温至80℃，保温反应30分钟，再冷却至0～5℃，再在该温度下保温半小时，出料，过滤，用冷却无水乙醇漂洗，烘干得成品55克，其中含甲氨基乙腈盐酸盐99.0％。
Claims (2)
1、一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法，其特征在于：包括：(1)以甲胺盐酸盐、氰化钠和甲醛为反应原料，在催化剂存在下反应生成甲氨基乙腈；(2)所述甲氨基乙腈与盐酸反应生成所述的甲氨基乙腈盐酸盐，步骤(1)中，反应以3-巯基丙酸为催化剂，在0℃以下进行，催化剂用量为氰化钠的0.9～1.1倍。
2、根据权利要求1所述的一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法，其特征在于：步骤(1)具体按以下方式进行：首先向反应器中投入甲胺盐酸盐、甲醛和催化剂，搅拌均匀后，冷却至0℃以下，然后滴加质量百分含量为25～40％的氰化钠水溶液，滴加完毕，于0℃以下继续反应0.5～1小时后，静置分层，取上层即为甲氨基乙腈。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008101362714A CN101402588B (zh) | 2008-11-20 | 2008-11-20 | 一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008101362714A CN101402588B (zh) | 2008-11-20 | 2008-11-20 | 一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101402588A true CN101402588A (zh) | 2009-04-08 |
| CN101402588B CN101402588B (zh) | 2011-08-31 |
Family
ID=40536771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008101362714A Expired - Fee Related CN101402588B (zh) | 2008-11-20 | 2008-11-20 | 一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101402588B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102432501A (zh) * | 2012-01-13 | 2012-05-02 | 太仓市茜泾化工有限公司 | 一种氨基乙腈盐酸盐的制备方法 |
| CN102531960A (zh) * | 2012-01-13 | 2012-07-04 | 太仓市茜泾化工有限公司 | 一种氨基乙腈硫酸盐的制备方法 |
| CN115650868A (zh) * | 2022-10-20 | 2023-01-31 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种左旋肉碱的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10051196A1 (de) * | 2000-10-16 | 2002-05-08 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Cyanalkylierung von Verbindung mit einer oder mehreren NH-Funktionen |
| JP2002338536A (ja) * | 2001-05-18 | 2002-11-27 | Koei Chem Co Ltd | アルキルアミノアセトニトリル及びｎ−アルキルエチレンジアミンの製造方法 |
-
2008
- 2008-11-20 CN CN2008101362714A patent/CN101402588B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102432501A (zh) * | 2012-01-13 | 2012-05-02 | 太仓市茜泾化工有限公司 | 一种氨基乙腈盐酸盐的制备方法 |
| CN102531960A (zh) * | 2012-01-13 | 2012-07-04 | 太仓市茜泾化工有限公司 | 一种氨基乙腈硫酸盐的制备方法 |
| CN115650868A (zh) * | 2022-10-20 | 2023-01-31 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种左旋肉碱的制备方法 |
| CN115650868B (zh) * | 2022-10-20 | 2024-01-26 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种左旋肉碱的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101402588B (zh) | 2011-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101402588B (zh) | 一种甲氨基乙腈盐酸盐的制备方法 | |
| CN101565360A (zh) | 一种原乙酸三甲酯及其合成方法 | |
| CN103193608A (zh) | 一种以藜芦醚为原料制备邻藜芦醛的方法 | |
| CN103045667A (zh) | S-(+)-2-氨基丁酰胺盐酸盐的制备方法 | |
| CN109206343A (zh) | 一种己二腈的制备方法 | |
| CN102898321B (zh) | 一种制备n-丁氧草酰丙氨酸丁酯的方法 | |
| CN108456143A (zh) | 不对称制备(s)-3-氨甲基-5-甲基己酸 | |
| CN102241600B (zh) | 2-氨基丁酸的制备方法 | |
| CN103664812A (zh) | 一种2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧-3-巯基-1,2,4-三嗪的制备方法 | |
| CN104130146B (zh) | (4s)-3，6，9-三氮杂-3，6，9-三(羧甲基)-4-(4-乙氧基苄基)十一烷二酸的制备方法 | |
| CN102432501A (zh) | 一种氨基乙腈盐酸盐的制备方法 | |
| CN102531960B (zh) | 一种氨基乙腈硫酸盐的制备方法 | |
| HK1123275A1 (en) | Novel method for preparing quaternary acid and ammonium salts | |
| CN101481335B (zh) | 卡巴拉汀中间体的制备方法 | |
| CN101130503B (zh) | 一种l-丝氨酸-15n的制备方法 | |
| CN103102280B (zh) | 光学纯1-(α-氨基苄基)-2-萘酚的制备方法 | |
| CN103896778A (zh) | 一种高压制备1,4-环己二胺的方法 | |
| CN103183599A (zh) | 一种制备2-丙基戊酸的方法 | |
| CN105884625A (zh) | 一种r-沙美特罗的合成方法 | |
| CN101723879B (zh) | 一种合成(r)-3-哌啶乙酸乙酯盐酸盐的方法 | |
| CN106467500A (zh) | 一种一锅煮法合成尼达尼布关键中间体的新方法 | |
| CN110483334B (zh) | 一种对羟基苯甲腈的高效合成方法 | |
| CN107721832A (zh) | 一种4‑氯‑3‑氟苯乙醚的制备方法 | |
| CN102827014B (zh) | 一种l（-）-肉碱的制备方法 | |
| CN102382000A (zh) | 一种生产d-对羟基苯甘氨酸的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110831 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |