CN101384174B - 氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的杀虫和杀螨组合物 - Google Patents

氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的杀虫和杀螨组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101384174B
CN101384174B CN2006800523953A CN200680052395A CN101384174B CN 101384174 B CN101384174 B CN 101384174B CN 2006800523953 A CN2006800523953 A CN 2006800523953A CN 200680052395 A CN200680052395 A CN 200680052395A CN 101384174 B CN101384174 B CN 101384174B
Authority
CN
China
Prior art keywords
bifenthrin
insect
composition
test
pyrethroid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2006800523953A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101384174A (zh
Inventor
R·M·赫瑞克
M·万斯雷
C·A·斯塔兹
N·希尔顿
杨晖
D·C·赫寞
H·加西亚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FMC Corp
Original Assignee
FMC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FMC Corp filed Critical FMC Corp
Publication of CN101384174A publication Critical patent/CN101384174A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101384174B publication Critical patent/CN101384174B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles

Abstract

本发明涉及新颖的包含氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的杀虫和/或杀螨组合物。与单独组分的杀虫活性相比，该组合物表现出出乎意料的杀虫活性增加。

Description

氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的杀虫和杀螨组合物
该申请要求于2005年12月22日提交的美国临时申请第60/752,979号的优先权。
技术领域
本发明涉及杀虫剂领域。具体地，本发明提供包含氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的新颖杀虫组合物，该组合物表现出出乎意料的杀虫活性。
背景技术
众所周知，昆虫一般会导致明显的破坏，不仅对农业中的作物生长造成破坏，而且例如在破坏是由白蚁和蛴螬之类的土壤媒介昆虫引起时会导致结构和草皮的破坏。这类破坏会导致与特定作物、草皮或结构相关的数百万美元价值的损失。可使用杀虫剂和杀螨剂控制原本会对小麦、玉米、大豆、土豆和棉花等作物造成明显损害的昆虫和螨虫。对于农作物保护，需要使用有效的化学杀虫剂和杀螨剂，它们能控制昆虫和螨虫，而不会损害作物，并且对哺乳动物和其它生物机体不会造成任何有害影响。
为了商业化的农业应用，将具有一些不同的活性和残余效力的杀虫剂组合使用是有利的，以受益于各个单独的杀虫性质。在本领域中已经实施了含有两种或更多种杀虫剂的混合物，以受益于各个组分的杀虫性质。例如，美国专利3,899,586揭示了通过混合N-(3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚胺)-甲基菊酸酯与5-(2-丙炔基)糠基3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯得到的杀虫和/或杀螨组合物。
发明内容
依据本发明，已经发现了新颖的包含氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的杀虫组合物，与单独组分的杀虫活性相比，该组合物表现出出乎意料的杀虫活性增加。本发明还涉及包含氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯并且混有至少一种农业上可接受的增容剂(extender)或佐剂的新颖杀虫组合物。
具体实施方式
依据本发明，目前已经发现新颖的包含氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的杀虫组合物，与单独组分的杀虫活性相比，该组合物表现出出乎意料的杀虫活性增加。本发明还涉及包含氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯并且混有至少一种农业上可接受的增容剂或佐剂的新颖杀虫组合物。
含有氰基的合成除虫菊酯(氰基-合成除虫菊酯)是非常有效的杀虫剂，例如己体氯氰菊酯是有效且快速作用的杀虫剂，它能控制广谱咀嚼口器昆虫、刺吸口器昆虫和飞行昆虫。除了控制咀嚼口器昆虫、刺吸口器昆虫和飞行昆虫以外，合成除虫菊酯氟氯菊酯也能积极抵抗许多关键的螨虫，表现出比己体氯氰菊酯更长久的残余活性。已经发现，当将这两种有效的杀虫剂混合时，对于某些昆虫品种观察到出乎意料的杀虫活性增加。氰基-合成除虫菊酯除了是非常有效且快速作用的杀虫剂外，该杀虫剂还常常导致哺乳动物皮肤刺激。通过使用含有较少的氟氯菊酯和较少的氰基-合成除虫菊酯的混合物实现比单独使用任一种杀虫化合物更优越的杀虫活性，可以实现经济和哺乳动物安全性方面的益处。
具体地，本发明的一方面涉及包含氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的杀虫组合物。
本发明的另一方面涉及包含氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯并且混有至少一种农业上可接受的增容剂或佐剂的杀虫组合物。
本发明的另一方面涉及控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的上述组合物施用到作物(例如但不限于谷物、棉花、蔬菜和水果)或昆虫存在或预期可能存在的其它区域的场所。
术语″氟氯菊酯″指2-甲基联苯-3-基甲基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧基酯。
术语″氰基-合成除虫菊酯″指含有氰基的杀虫合成除虫菊酯。所述氰基-合成除虫菊酯选自但不限于下组：
氟酯菊酯，其是(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(Z)-(1R)-顺-2，2-二甲基-3-[2-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基)乙烯基]环丙烷羧酸酯，
乙氰菊酯，其是(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2，2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)环丙烷羧酸酯]，溴氰菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-顺-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，
四溴菊酯，其是(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-顺-2，2-二甲基-3-[(RS)-1，2，2，2-四溴乙基]环丙烷羧酸酯，
氰戊菊酯，其是(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯，
氟氯氰菊酯，其是(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1RS)-顺-反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，
β-氟氯氰菊酯，其是包含比例为1∶2的对映异构体对(R)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1S)-顺-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(S)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1R)-顺-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯与对映异构体对(R)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1S)-反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(S)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1R)-反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的反应混合物。
氟氰戊菊酯，其是(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯，
甲体氯氰菊酯，其是包含(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-顺-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1S)-顺-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的外消旋物，
乙体氯氰菊酯，其是包含比例约为2∶3的以下两个对映异构体对的反应混合物：(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-顺-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1S)-顺-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯与(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1S)-反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，
辛体氯氰菊酯，其是对映异构体(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1S)-反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的1∶1混合物，
己体氯氰菊酯，其是(R，S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1RS)-顺-反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，已经富集了1R-顺-S和1R-反-S异构体，
苯醚氰菊酯，其是(R，S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1R)-顺-反-2，2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯，
氯氟氰菊酯，其是(R，S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，
λ-氯氟氰菊酯，其是包含等量的(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1S)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的反应产物，
高氰戊菊酯，其是(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯，
氟胺氰菊酯，其是(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-α，α，α-三氟-对甲苯基)-DL-缬氨酸酯，
甲氰菊酯，其是(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯。
“己体氯氰菊酯”的特别形式是通过专利U.S.5,164,411、U.S.5,028,731和U.S.4,997,970揭示的方法制备的已经富集了1R-顺-S和1R-反-S异构体的(R，S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1RS)-顺-反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯。″己体氯氰菊酯″最优选的形式是通过U.S.4,997,970揭示的方法，由氯氰菊酯的55/45顺/反混合物与催化量的三辛酰基氯化铵(Aliquat
Figure S2006800523953D00041
336，阿德瑞奇化学公司(Aldrich Chemical Co.))和碳酸钠(在正庚烷中)制备的异构体混合物。该方法和之后的分离步骤产生含有少量(通常0.6％-1.3％)的催化剂的己体氯氰菊酯。
氟氯菊酯活性成分(AI)与氰基-合成除虫菊酯活性成分(AI)的比例为1/99至99/1。优选氟氯菊酯活性成分与氰基-合成除虫菊酯活性成分的比例为1/4至4/1。更优选该比例为1/3至3/1。
本发明的组合物对于抵抗各种昆虫害虫和/或螨虫害虫是有效的。本发明的组合物可以施用的昆虫害虫和螨虫害虫是：同翅目，包括例如蚜虫、叶蝉、蝉、粉虱和粉蚧；鳞翅目，包括例如蝴蝶、蛾和弄蝶；鞘翅目，包括例如甲虫和象鼻虫；螨目，包括例如螨和蜱。
这些杀虫组合物可作为水稀释的喷雾剂或粉剂或颗粒剂施用到需要抑制昆虫的区域。这些试剂可含有少至0.1重量％、0.2重量％或0.5重量％到多至95重量％或更多的活性成分。
粉剂是活性成分与细碎的固体如滑石、天然粘土、硅藻土、面粉如胡桃壳和棉籽粉，以及其它用作毒剂的分散剂和载体的有机和无机固体的自由流动的混合物；这些细碎的固体的平均粒度小于约50微米。可用于本发明的典型的粉剂制剂是含有等于或小于1.0份杀虫化合物和99.0份滑石的制剂。
也可用作杀虫剂的制剂的可湿性粉剂的形式是容易分散在水中或其它分散剂中的细碎的颗粒。可湿性粉剂最终作为干粉剂或者在水中或其它液体中的乳液施用到需要控制昆虫的场所。常用于可湿性粉剂的载体包括漂白土、高岭土、二氧化硅和其它高吸收性的容易润湿的无机稀释剂。根据载体的吸收性，通常将可湿性粉末制备成含有约5-80％的活性成分，并且通常还含有少量润湿剂、分散剂或乳化剂以促进分散。例如，可用的可湿性粉剂制剂含有80.0份的杀虫化合物、17.9份的南卡罗来纳州粘土(Palmetto clay)和作为润湿剂的1.0份的木素磺酸钠和0.3份的磺酸化的脂族聚酯。常常向槽混合物中加入其它润湿剂和/或油料以促进在植物叶子上的分散。
其它可用于杀虫应用的制剂是可乳化的浓缩物(EC)，它是可分散在水或其它分散剂中的均匀的液体组合物，可完全由杀虫化合物和液体或固体乳化剂组成，或者还可含有液体载体，例如二甲苯、重芳族石脑油、异佛尔酮或其它非挥发性有机溶剂。对于杀虫应用，这些浓缩物分散在水中或其它液体载体中，并且通常作为喷雾剂施用到待处理的区域。基本活性成分的重量百分数可以根据组合物施用的方式而变化，但是通常以杀虫组合物的重量为基准计，包含0.5-95重量％的活性成分。
可流动的制剂和浓缩的水乳液制剂(EW)类似于EC，不同的是活性成分悬浮在液体载体(通常是水)中。类似于EC，可流动的制剂可包含一种或多种表面活性剂，以组合物的重量为基准计，通常含有0.5-95重量％、优选10-50重量％的活性成分。为了施用，可以将可流动制剂稀释在水中或其它液体载体中，并且通常作为喷雾剂施用到待处理的区域。
常用于农业制剂的润湿剂、分散剂或乳化剂包括但不限于烷基和烷基芳基磺酸酯和硫酸酯以及它们的钠盐；烷基芳基聚醚醇；硫酸化的高级醇；聚环氧乙烷；磺酸化的动物油和植物油；磺酸化的石油；多元醇的脂肪酸酯和这些酯的环氧乙烷加成产物；长链硫醇和环氧乙烷的加成产物。许多其它类型的可用表面活性剂可从商购途径获得。当使用表面活性剂时，其量通常占组合物的1-15重量％。
其它可用的制剂包括活性成分在相对非挥发性溶剂如水、玉米油、煤油、丙二醇或其它合适溶剂中形成的悬浮液。
可用于杀虫应用的其它制剂包括活性成分在溶剂中形成的简单溶液，活性成分在溶剂中可以所需的浓度完全溶解，所述溶剂例如丙酮、烷基化的萘、二甲苯或其它有机溶剂。颗粒制剂中毒剂负载在较粗的颗粒上，这种制剂特别适用于空中分布或渗透覆盖作物的遮盖。还可以使用加压喷雾剂，通常是由于低沸点分散溶剂载体的挥发而使活性成分以细碎形式分散的气溶胶。水溶性或水分散性颗粒是自由流动的、非粉尘形式的，并且容易溶解于水或与水混溶。在被农民用于农田的过程中，颗粒制剂、可乳化的浓缩物、可流动的浓缩物、水乳液、溶液等可用水稀释，使得活性成分的浓度在所述的0.1％或0.2％至1.5％或2％的范围内。
杀虫制剂还可包含其它组分，例如抗冻剂、消泡剂和/或杀生物剂。
通过以下实施例进一步说明本发明的组合物。这些实施例仅仅用于说明本发明，不应理解为限制本发明，因为对所揭示发明的其它修改对本领域技术人员来说是显而易见。所有这些修改都被认为落在权利要求限定的本发明范围内。
文中所用的术语“环境温度”指实验室或其它工作区中任何合适的温度，通常不低于约15℃，并且不高于约30℃。
实施例1
该实施例说明了制备氟氯菊酯与己体氯氰菊酯的比例为2/1的可乳化的浓缩物制剂的过程。
向42.32克Aromatic 200ND(可从艾克森美孚化学公司(ExxonMobileChemicals)购得)中加入8.34克熔化的氟氯菊酯(95.9％活性成分)和11.11克己体氯氰菊酯(36％活性成分，根据美国专利4,997,970中揭示的方法制得)。用机械搅拌器在环境温度下搅拌该混合物，直至形成均匀的溶液，此时加入2.52克支链十二烷基苯磺酸盐(Agnique ABS 70AE，可购自康格尼斯公司(CognisCorporation))、0.28克聚乙二醇一油酸酯(Agnique PEG 400MO，可购自康格尼斯公司)、0.84克乙氧基化的蓖麻油(Agnique CSO-36，可购自康格尼斯公司)、1.96克乙氧基化的蓖麻油(Agnique CSO-25，可购自康格尼斯公司)、20.00克严格溶剂精炼的轻质和重质的石蜡石油油料(Sunspray 6N，可购自苏尼克公司(Sunoco，Inc.))和0.08克乙酸。在加料完成后，继续搅拌10分钟，得到淡黄色均匀溶液。
在叶评价中，评价候选的杀虫组合物抵抗烟芽夜蛾(tobacco budworm(Heliothis virescens[Fabricius]))、马铃薯甲虫(Colorado potato beetle(Leptinotarsa decemlineata[Say]))、棉铃虫(corn earworm(Helicoverpa zea[Boddie]))、棉蚜(cotton aphid(Aphis gossypii[Glover]))和普通红叶螨(twospottedspider mite(Tetranychus urticae[Koch]))的活性。各测试包括对照测试，其中施用的是除去活性成分的制剂或测试溶液。
在抵抗烟芽夜蛾的测试中，将7-10天龄的棉株(Gossypium hirsutium)的第一实叶(first true leaves)浸入到测试制剂的测试溶液中，以提供高达10ppm活性成分氟氯菊酯和己体-氯氰菊酯(依据美国专利4,997,970揭示的方法制得)的施用量。将测试制剂溶解在含有10％丙酮和0.25％非离子性洗涤剂[辛基苯酚聚(乙二醇醚)x，可作为Triton X-100购自罗斯应用科学公司(Roche AppliedScience)]的蒸馏水中，达到合适的浓度。将经过处理的植株转移到篷盖(hood)中，保持，直到叶子干燥。
将各叶子放入单独的(100×20毫米)的含有水润湿的滤纸的塑料陪替培养皿中。将五个第二-龄期(7天龄)烟芽夜蛾放入各陪替培养皿中，小心不要引起任何损害。将塑料盖放在各培养皿上，然后在25℃、50％相对湿度的条件下保持72小时，光照周期为12小时光照，12小时黑暗。在72小时接触之后，打开培养皿，计算死亡和存活的昆虫的数目。如果在翻转时昆虫不能够迅速自主调整，则认为昆虫是“死亡的”。使用该昆虫计数，以控制百分数表示测试化学物质的活性。控制百分数由死亡昆虫的总数目(TD)与测试中的昆虫的总数目(TI)比较得到：
Figure S2006800523953D00081
在抵抗成虫马铃薯甲虫的测试中，将6-8英寸高的番茄植株(LycopersiconIvcoper)的叶子浸入到测试制剂的测试溶液中，以提供高达1000ppm活性成分的施用量。将测试制剂溶解在含有10％丙酮和0.25％非离子性洗涤剂[辛基苯酚聚(乙二醇醚)x，可作为Triton X-100购自罗斯应用科学公司]的蒸馏水中，达到合适的浓度。将经过处理的植株转移到篷盖中，保持，直到叶子干燥。对于活性成分不进行调配即使用工业级活性成分的测试，制备测试化合物的储备溶液。例如，将4毫克测试化合物溶解在4毫升丙酮中，并将该溶液加入36毫升Triton X-100水溶液(1滴Triton X-100溶解在100毫升蒸馏水中)中，制得100ppm储备溶液。可以加入含有10％丙酮和0.25％Triton X-100的蒸馏水进一步稀释。
通过剪断土壤线以上的茎，将经过处理的番茄植株从它们的培养盆中取出。将各个切离的植株放入各8盎司纸杯中。将10个成虫马铃薯甲虫放入各纸杯中，小心不要引起任何损害。将不透明的塑料盖放在各纸杯上，然后在25℃、50％相对湿度的条件下保持72小时的接触时间，光照周期为12小时光照，12小时黑暗。在72小时接触之后，打开纸杯，计算死亡和存活的昆虫的数目。使用该昆虫计数，以控制百分数表示测试化学物质的活性。控制百分数由死亡昆虫的总数目(TD)与测试中的昆虫的总数目(TI)比较得到：
Figure S2006800523953D00082
在抵抗棉铃虫的测试中，将从棉株叶子(Gossypium hirsutum)上剪切下来的1英寸直径叶盘浸入到测试制剂的测试溶液中，以提供高达1000ppm活性成分的施用量。将测试制剂溶解在含有10％丙酮和0.25％非离子性洗涤剂[辛基苯酚聚(乙二醇醚)x，可作为Triton X-100购自罗斯应用科学公司]的蒸馏水中，达到合适的浓度。将0.5英寸直径、2英寸长的棉芯用蒸馏水浸泡，放入32孔饲养盘(可作为Rearing Tray Bio-Fit 32从新泽西州的彼得曼的C-D国际(C-DInternational，Pittman，New Jersey)购得)的孔中，每个孔一个棉芯。将经过处理的叶盘放在棉芯顶上，每个棉芯一个叶盘，将饲养盘转移到篷盖中，保持，直到叶盘干燥。各叶盘感染1个第二代晚期至第三代早期龄的棉铃虫，每个施用量重复16次，将盖子放在饲养盘上。将饲养盘在25℃、50％相对湿度的生长室内放置96小时，光照周期为12小时光照/12小时黑暗。对于活性成分不进行调配即使用工业级活性成分的测试，制备测试化合物的储备溶液。例如，将4毫克测试化合物溶解在4毫升丙酮中，并将该溶液加入36毫升Triton X-100水溶液(1滴Triton X-100溶解在100毫升蒸馏水中)中，制得100ppm储备溶液。可以加入含有10％丙酮和0.25％Triton X-100的蒸馏水进一步稀释。
在96小时接触之后，打开饲养盘，计算死亡和存活的昆虫的数目。如果在探测时昆虫没有表现出移动，则认为昆虫是“死亡的”。使用该昆虫计数，以控制百分数表示测试化学物质的活性。控制百分数由死亡昆虫的总数目(TD)与测试中的昆虫的总数目(TI)比较得到：
Figure S2006800523953D00091
在抵抗棉蚜的测试中，通过放置来自棉蚜群落宿主番茄植株的叶子切片，使6-8英寸高的番茄植株(Lycopersicon lycoper)感染约50个棉蚜。在约12小时后，将新感染的番茄叶子浸入到测试制剂的测试溶液中，以提供高达1000ppm活性成分的施用量。按照需要，用含有10％丙酮和0.25％非离子性洗涤剂[辛基苯酚聚(乙二醇醚)x，可作为Triton X-100购自罗斯应用科学公司]的蒸馏水溶解和稀释测试制剂，达到合适的浓度。在处理后，将正方形的封口膜(parafilm)放在各测试植株的茎周围，覆盖各盆的土壤，以捕获从叶子上掉落的死亡棉蚜。将经过处理的植株转移到蓬盖中，在此保持，直到叶子干燥。一旦干燥后，将盆栽的植株放入含有至少1英寸水的盘中。将植株间隔足够的距离，以防止棉蚜在两个植株之间移动。将所述盘在25℃、50％相对湿度的生长室中放置72小时，光照周期为14小时光照/10小时黑暗。对于活性成分不进行调配即使用工业级活性成分的测试，制备测试化合物的储备溶液。例如，将4毫克测试化合物溶解在4毫升丙酮中，并将该溶液加入36毫升Triton X-100水溶液(1滴Triton X-100溶解在100毫升蒸馏水中)中，制得100ppm储备溶液。可以加入含有10％丙酮和0.25％Triton X-100的蒸馏水进一步稀释。
在72小时接触之后，计算死亡和存活的昆虫的数目。如果昆虫变色或成褐色并且变干，则认为昆虫是“死亡的”。使用该昆虫计数，以控制百分数表示测试化学物质的活性。控制百分数由死亡昆虫的总数目(TD)与测试中的昆虫的总数目(TI)比较得到：
Figure S2006800523953D00101
在抵抗普通红叶螨的测试中，通过将来自普通红叶螨群落宿主斑豆(pintobean)植株的叶子切片放置在测试植株叶子的上表面上，使盆栽的3-4英寸高的斑豆植株(Phaseolus vulgaris)的叶子感染约50-75个成虫普通红叶螨。在约1小时后，将新感染的斑豆叶子浸入到测试制剂的测试溶液中，以提供高达1000ppm活性成分的施用量。按照需要，用含有10％丙酮和0.25％非离子性洗涤剂[辛基苯酚聚(乙二醇醚)x，可作为Triton X-100购自罗斯应用科学公司]的蒸馏水溶解和稀释测试制剂，达到合适的浓度。将经过处理的植株转移到蓬盖中，在此保持，直到叶子干燥。一旦干燥后，将盆栽的植株放入含有至少1英寸水的盘中。将植株间隔足够的距离，以防止螨虫在两个植株之间移动。将所述盘在25℃、50％相对湿度的生长室中放置96小时，光照周期为14小时光照/10小时黑暗。对于活性成分不进行调配即使用工业级活性成分的测试，制备测试化合物的储备溶液。例如，将4毫克测试化合物溶解在4毫升丙酮中，并将该溶液加入36毫升Triton X-100水溶液(1滴Triton X-100溶解在100毫升蒸馏水中)中，制得100ppm储备溶液。可以加入含有10％丙酮和0.25％TritonX-100的蒸馏水进一步稀释。
在96小时接触之后，计算死亡和存活的昆虫的数目。如果在探测时昆虫没有表现出移动，则认为昆虫是“死亡的”。使用该昆虫计数，以控制百分数表示测试化学物质的活性。控制百分数由死亡昆虫的总数目(TD)与测试中的昆虫的总数目(TI)比较得到：
Figure S2006800523953D00102
表2给出了由此测试得到的在选择的施用量时烟芽夜蛾杀虫活性的数据。表3给出了由此测试得到的在选择的施用量时成虫马铃薯甲虫杀虫活性的数据。表2和表3还包含氟氯菊酯(Capture
Figure S2006800523953D00103
可购自FMC公司(FMCCorporation))和己体氯氰菊酯(Mustang Max
Figure S2006800523953D00104
可购自FMC公司)的单独的测试制剂的杀虫结果以及对照测试的结果。对于表2和表3报告的所有情况，以整个制剂中所有组分的重量(克)为基准计，测试的杀虫制剂包含：15.00重量％(19.45克)氟氯菊酯/己体氯氰菊酯(氟氯菊酯与己体氯氰菊酯的比例如表所示)、7.00重量％(5.60克)表面活性剂混合物、25.00重量％(20.00克)Sunspray6N、52.90重量％(42.32克)aromatic 200和0.10重量％(0.08克)乙酸。表面活性剂混合物包含3.15％(2.52克)Agnique ABS70AE、0.35％(0.28克)Agnique PEG400MO、1.05％(0.84克)Agnique CSO-36和2.45％(1.96克)Agnique CSO-25。粗体数字表明与单独的化合物相比，观察到有益的杀虫效果。
表2
氟氯菊酯和己体-氯氰菊酯(依据美国专利4,997,970揭示的方法制得)的烟芽夜蛾(Heliothis virescens[Fabricius])杀虫活性
Figure S2006800523953D00111
如表2所示，与氟氯菊酯(Capture
Figure S2006800523953D00121
可购自FMC公司)和己体氯氰菊酯(Mustang Max
Figure S2006800523953D00122
可购自FMC公司)的单独的测试制剂相比，总浓度等于或低于3.0ppm的氟氯菊酯和己体氯氰菊酯的测试制剂提供更好的对烟芽夜蛾的控制。本领域技术人员预料，氟氯菊酯和己体氯氰菊酯的混合物在低于正常使用量时表现出与单独的杀虫化合物等同的杀虫活性。在施用量等于和低于3.0ppm时，新颖的配制的混合物表现出的杀虫活性可以高达在此施用量时杀虫化合物的两倍，并且在工业建议的施用量5.4ppm和10.0ppm的杀虫活性的范围内。
表3
氟氯菊酯和己体氯氰菊酯(依据美国专利4,997,970揭示的方法制得)的成虫马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata[Say])杀虫活性
Figure S2006800523953D00123
如表3所示，与氟氯菊酯(Capture
Figure S2006800523953D00124
可购自FMC公司)和己体氯氰菊酯(Mustang Max
Figure S2006800523953D00125
可购自FMC公司)的单独的测试制剂相比，总浓度为10.0ppm的氟氯菊酯和己体氯氰菊酯的测试制剂提供更好的对马铃薯甲虫的控制。本领域技术人员预料，氟氯菊酯和己体氯氰菊酯的混合物表现出与单独的杀虫化合物等同的杀虫活性。在测试量等于10.0ppm时，新颖的配制的混合物表现出的杀虫活性是单独的杀虫化合物的杀虫活性的两到三倍。
表4给出了在选择的施用量时成虫马铃薯甲虫杀虫活性的数据，其中工业级活性成分不进行调配，而是如上所述进行溶解。粗斜体数字表示与单独的化合物相比，观察到有益的杀虫效果。
表4
氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的成虫马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata[Say])杀虫活性
a.高氰戊菊酯和氟氯菊酯的死亡率％是两次测试的平均值
表5给出了在选择的施用量时棉铃虫杀虫活性的数据，其中工业级活性成分如上所述进行溶解。粗斜体数字表示与单独的化合物相比，观察到有益的杀虫效果。
表5
氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的棉铃虫(Heliothis zea[Boddie])杀虫活性
Figure S2006800523953D00141
表6给出了在选择的施用量时棉蚜杀虫活性的数据，其中工业级活性成分如上所述进行溶解。粗斜体数字表示与单独的化合物相比，观察到有益的杀虫效果。
表6
氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的棉蚜(Aphis gossypii[Glover])杀虫活性
Figure S2006800523953D00151
*NT＝未测试
a.高氰戊菊酯和氟氯菊酯的死亡率％是两次测试的平均值
表7给出了在选择的施用量时普通红叶螨杀虫活性的数据，其中工业级活性成分如上所述进行溶解。粗斜体数字表示与单独的化合物相比，观察到有益的杀虫效果。
表7
氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的普通红叶螨(Tetranychus urticae[Koch])杀虫活性
Figure S2006800523953D00161
*NT＝未测试
虽然重点参考优选实施方式描述了本发明，但是本领域普通技术人员应理解可以使用优选实施方式的变体，也就是说本发明可以不同于文中具体描述的方式实施。因此，本发明包括所附权利要求限定的精神和范围内涵盖的所有修改。

Claims (6)

1.一种杀虫或杀螨组合物，其包含氟氯菊酯和选自下组的氰基-合成除虫菊酯：溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、己体氯氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯和高氰戊菊酯，所述氟氯菊酯与氰基-合成除虫菊酯的比例为1/4至4/1。
2.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，氟氯菊酯与氰基-合成除虫菊酯的比例为1/3至3/1。
3.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述氰基-合成除虫菊酯是己体氯氰菊酯。
4.如权利要求3所述的组合物，其特征在于，所述己体氯氰菊酯是通过氯氰菊酯的55/45顺/反混合物与催化量的三辛酰基氯化铵和碳酸钠在正庚烷中反应制得的已经富集了1R-顺-S和1R-反-S异构体的(R，S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1RS)-顺-反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯。
5.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，它还包含农业上可接受的增容剂或佐剂。
6.一种控制有害昆虫或螨虫的非治疗目的的方法，其包括将权利要求1的组合物施用到存在昆虫或螨虫或者预期可能存在昆虫或螨虫的场所。
CN2006800523953A 2005-12-22 2006-12-21 氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的杀虫和杀螨组合物 Active CN101384174B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75297905P 2005-12-22 2005-12-22
US60/752,979 2005-12-22
PCT/US2006/049062 WO2007076028A2 (en) 2005-12-22 2006-12-21 Insecticidal and miticidal mixtures of bifenthrin and cyano-pyrethroids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101384174A CN101384174A (zh) 2009-03-11
CN101384174B true CN101384174B (zh) 2012-07-04

Family

ID=38218672

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800523953A Active CN101384174B (zh) 2005-12-22 2006-12-21 氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的杀虫和杀螨组合物
CN2006800523845A Active CN101442907B (zh) 2005-12-22 2006-12-21 氟氯菊酯和富集的氯氰菊酯的制剂

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800523845A Active CN101442907B (zh) 2005-12-22 2006-12-21 氟氯菊酯和富集的氯氰菊酯的制剂

Country Status (12)

Country Link
US (6) US9107416B2 (zh)
EP (3) EP3009000A1 (zh)
JP (2) JP5053289B2 (zh)
KR (2) KR101353121B1 (zh)
CN (2) CN101384174B (zh)
AU (2) AU2006330917B2 (zh)
BR (3) BR122015017095B1 (zh)
CA (2) CA2633730C (zh)
IL (2) IL192347A (zh)
RU (2) RU2412594C2 (zh)
UA (2) UA90440C2 (zh)
WO (2) WO2007076028A2 (zh)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2633730C (en) * 2005-12-22 2014-09-09 Fmc Corporation Formulations of bifenthrin and enriched cypermethrin
US20090111873A1 (en) * 2006-06-30 2009-04-30 Fmc Corporation Novel Zeta-Cypermethrin Composition
AR075294A1 (es) * 2008-10-31 2011-03-23 Dow Agrosciences Llc Control de la dispersion de la pulverizacion de pesticidas con esteres auto emulsificables
US20100287817A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-18 Fmc Corporation Method for Ant Control
KR20140024340A (ko) * 2011-03-23 2014-02-28 마켓심 케미칼 웍스 리미티드 상승적 농업 해충 방제
GB201205562D0 (en) * 2012-03-29 2012-05-09 Reckitt & Colman Overseas Liquid insecticidal compositions
CN103238593B (zh) * 2013-05-22 2015-01-07 广西田园生化股份有限公司 一种农药液体制剂的稳定剂组合物及应用
KR102361200B1 (ko) * 2013-09-30 2022-02-09 에프엠씨 코포레이션 발포 제형 및 전달 장치
US20150099627A1 (en) * 2013-10-04 2015-04-09 Fmc Corporation Co-Formulations of Bifenthrin with Encapsulated Crop Protection Agents For Use with Liquid Fertilizers
CN103688983A (zh) * 2013-12-06 2014-04-02 济南凯因生物科技有限公司 一种含有联苯菊酯的乳油及应用
CN103651555B (zh) * 2013-12-06 2015-04-29 济南凯因生物科技有限公司 一种含有氯唑磷的水乳剂及应用
CN103704246B (zh) * 2013-12-10 2015-06-17 徐茂航 一种增效杀虫剂组合物及应用
AR100936A1 (es) 2014-06-24 2016-11-09 Fmc Corp Formulaciones de espumas y concentrados emulsionables
CN104397011B (zh) * 2014-11-04 2017-03-22 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的杀虫杀螨剂组合物
MX2017011300A (es) * 2015-03-05 2018-06-06 Dainippon Jochugiku Kk Composicion insecticida a base de agua para vaporizarse y difundirse al calentarse, y metodo para vaporizar y difundir dicha composicion por medio de calentamiento.
SG10201503805XA (en) * 2015-04-19 2016-11-29 Sabinsa Corp Calebin A For Hepatic Steatosis
RU2616392C1 (ru) * 2015-11-12 2017-04-14 Закрытое акционерное общество "ФПГ ЭНЕРГОКОНТРАКТ" Композиции, текстильный материал и изделия с инсектоакарицидными свойствами
MA44111A (fr) 2015-12-23 2018-10-31 Fmc Corp Traitement in situ de semences dans un sillon
KR20180129913A (ko) * 2016-04-06 2018-12-05 에프엠씨 코포레이션 거미강 종의 번식을 제어하기 위한 조성물 및 방법
DE102016208567A1 (de) * 2016-05-19 2017-11-23 Heraeus Medical Gmbh Polymerlösung zur Viscosupplementation
CN106070298A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治玉米黑粉病的组合物及其制备方法
CN106376591A (zh) * 2016-08-30 2017-02-08 枣阳市先飞高科农药有限公司 一种甲氰菊酯高效杀虫剂的制备方法
CN106719782A (zh) * 2016-12-31 2017-05-31 新昌县云河虫害防治技术开发有限公司 茶树用杀虫剂
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
US20190324548A1 (en) * 2018-04-18 2019-10-24 JG Management Pty. Ltd. Gesture-based designation of regions of interest in images
RU2724514C1 (ru) * 2019-12-25 2020-06-23 АО "Щелково Агрохим" Инсектицидная композиция

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN88103528A (zh) * 1987-06-15 1988-12-28 Fmc有限公司 将拟除虫菊酯异构体转化成活力较高的种类
CN1401234A (zh) * 1996-04-29 2003-03-12 诺瓦蒂斯公司 农药组合物
CN1449244A (zh) * 2000-06-29 2003-10-15 拜尔农作物科学股份公司 具有杀虫和杀螨活性的活性化合物组合物
CN1554233A (zh) * 1994-06-08 2004-12-15 �����ɷ� 增效组合物
US20050049146A1 (en) * 2001-11-05 2005-03-03 Chiarello John F. Use of substituted dibenzothiepine derivatives as insecticidal, acaricidal and nematicidal agents

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2898267A (en) * 1955-09-07 1959-08-04 Witco Chemical Corp Emulsifiable toxicant compositions and emulsifying agents therefor
DE2329044A1 (de) * 1973-06-07 1975-01-02 Basf Ag Herbizid
JPS5710842B2 (zh) 1973-10-18 1982-03-01
GB2012585B (en) * 1977-12-20 1982-04-15 Ici Ltd Insecticidal formulations
IT1123122B (it) * 1979-09-12 1986-04-30 Montedison Spa Composizioni liquide insetticide contenenti piretroidi sintetici
DE3343092A1 (de) * 1983-11-29 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wasserloesliche pestizide formulierung
US4997970A (en) * 1987-06-15 1991-03-05 Fmc Corporation Conversion of pyrethroid isomers to move active species
US5028731A (en) * 1989-11-17 1991-07-02 Fmc Corporation Preparation of mixtures of cypermethrin or cyfluthrin isomers enriched in more active species
US5164411A (en) * 1991-01-25 1992-11-17 Fmc Corporation Pyrethroid compositions
US5443835A (en) * 1993-09-30 1995-08-22 Church & Dwight Co. Inc. Bicarbonate salt pesticide composition containing a clathrate spreader-sticker ingredient
US6114284A (en) * 1996-02-28 2000-09-05 Nippon Zeon Co., Ltd. Growth regulator for crop plants and method for regulating the growth of crop plants
JP4093509B2 (ja) * 1998-02-23 2008-06-04 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
US6379687B2 (en) * 1998-05-28 2002-04-30 Bayer Corporation Inhibiting phase separation in low viscosity water-based pesticide suspensions
FR2780857B1 (fr) * 1998-07-07 2006-09-22 Novartis Ag Agent pesticide
US6048542A (en) * 1999-03-08 2000-04-11 Bayer Corporation Inhibiting growth of microorganisms in water-based pesticide suspensions
US6713077B1 (en) * 1999-07-28 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Control of shoot/foliar feeding pests with pesticide seed treatments
FR2805971B1 (fr) * 2000-03-08 2004-01-30 Aventis Cropscience Sa Procedes de traitement et/ou de protection des cultures contre les arthropodes et compositions utiles pour de tels procedes
AR030412A1 (es) * 2000-03-22 2003-08-20 Fmc Corp Proceso novedoso para preparar formulaciones acuosas
JP4904631B2 (ja) * 2000-10-27 2012-03-28 ソニー株式会社 不揮発性半導体記憶装置およびその製造方法
US6541516B1 (en) * 2001-09-14 2003-04-01 Isp Investments Inc. Water miscible emulsions of pyrethroid insecticides or triazole fungicides
AU2002362096B2 (en) * 2001-12-12 2008-11-06 Fmc Corporation Improved effectiveness of invertebrate post-control agents
EP1468737A4 (en) * 2002-01-21 2005-09-21 Sumitomo Titanium Corp PHOTOCATALYTIC COMPOSITE MATERIAL AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
US6794576B1 (en) 2002-06-04 2004-09-21 Cisco Technology, Inc. Power entry apparatus and method
US20050215433A1 (en) * 2004-03-26 2005-09-29 Benitez Francisco M Aromatic fluid as agricultural solvent
TWI402034B (zh) * 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
CA2633730C (en) * 2005-12-22 2014-09-09 Fmc Corporation Formulations of bifenthrin and enriched cypermethrin
US20080294502A1 (en) * 2007-05-25 2008-11-27 Eventmobile, Inc. System and Method for Providing Event-Based Services

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN88103528A (zh) * 1987-06-15 1988-12-28 Fmc有限公司 将拟除虫菊酯异构体转化成活力较高的种类
CN1554233A (zh) * 1994-06-08 2004-12-15 �����ɷ� 增效组合物
CN1401234A (zh) * 1996-04-29 2003-03-12 诺瓦蒂斯公司 农药组合物
CN1449244A (zh) * 2000-06-29 2003-10-15 拜尔农作物科学股份公司 具有杀虫和杀螨活性的活性化合物组合物
US20050049146A1 (en) * 2001-11-05 2005-03-03 Chiarello John F. Use of substituted dibenzothiepine derivatives as insecticidal, acaricidal and nematicidal agents

Also Published As

Publication number Publication date
CN101442907A (zh) 2009-05-27
WO2007076028A2 (en) 2007-07-05
CN101384174A (zh) 2009-03-11
KR20080078892A (ko) 2008-08-28
US20130012578A1 (en) 2013-01-10
RU2412594C2 (ru) 2011-02-27
WO2007076027A2 (en) 2007-07-05
CN101442907B (zh) 2012-10-10
CA2633730A1 (en) 2007-07-05
US20170156334A1 (en) 2017-06-08
RU2008130062A (ru) 2010-01-27
UA90780C2 (ru) 2010-05-25
KR101353121B1 (ko) 2014-01-17
EP3009000A1 (en) 2016-04-20
KR20080078893A (ko) 2008-08-28
IL192330A (en) 2016-05-31
US8349344B2 (en) 2013-01-08
JP5053290B2 (ja) 2012-10-17
BR122015017095B1 (pt) 2016-05-10
AU2006330918B2 (en) 2012-01-12
EP1962591A4 (en) 2013-04-03
IL192347A (en) 2015-09-24
AU2006330917B2 (en) 2012-03-08
CA2633732C (en) 2014-01-28
RU2008130061A (ru) 2010-01-27
JP2009521478A (ja) 2009-06-04
EP1962591B1 (en) 2016-07-27
US8153145B2 (en) 2012-04-10
WO2007076028A3 (en) 2008-11-20
BRPI0620100A2 (pt) 2011-11-01
EP1962591A2 (en) 2008-09-03
EP1962592A2 (en) 2008-09-03
IL192330A0 (en) 2008-12-29
AU2006330918A1 (en) 2007-07-05
JP5053289B2 (ja) 2012-10-17
JP2009521477A (ja) 2009-06-04
IL192347A0 (en) 2008-12-29
WO2007076027A3 (en) 2008-12-24
US9596857B2 (en) 2017-03-21
US20150189874A1 (en) 2015-07-09
US20090131518A1 (en) 2009-05-21
BRPI0620131A2 (pt) 2011-11-01
BRPI0620100B1 (pt) 2016-01-12
UA90440C2 (ru) 2010-04-26
US20120172428A1 (en) 2012-07-05
US20090170935A1 (en) 2009-07-02
BRPI0620131B1 (pt) 2015-09-08
CA2633730C (en) 2014-09-09
RU2414819C2 (ru) 2011-03-27
AU2006330917A1 (en) 2007-07-05
KR101353091B1 (ko) 2014-01-17
CA2633732A1 (en) 2007-07-05
US9107416B2 (en) 2015-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101384174B (zh) 氟氯菊酯和氰基-合成除虫菊酯的杀虫和杀螨组合物
TW200901892A (en) Pesticidal compositions
EP3768087B1 (en) Pesticidal compositions for pest control
Sarker et al. Extract of Nicotiana tabacum as a potential control agent of Grapholita molesta (Lepidoptera: Tortricidae)
CN1317245B (zh) 处理和控制危害庄稼的节肢动物的方法以及适用于该方法的组合物
Bonafos et al. Resistance to deltamethrin, lambda-cyhalothrin and chlorpyriphos-ethyl in some populations of Typhlodromus pyri Scheuten and Amblyseius andersoni (Chant)(Acari: Phytoseiidae) from vineyards in the south-west of France
JPH0471049B2 (zh)
CA2184042C (en) Triglyceride enhanced pyrethrin-based arthropodicidal composition
Lalah et al. Pesticides: Chemistry, manufacturing, regulation, usage and impacts on population in Kenya
WO2021064252A9 (fr) Synergiste de pesticides sx-pyr
CN1221173C (zh) 农药组合物
JP6493221B2 (ja) 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
Wandiga et al. Pesiticdes in Kenya
Saipollizan et al. Laboratory efficacy and toxicology of two commercial insecticides (deltamethrin and fenitrothion) against two German cockroach field strains
Chen Toxicity and efficacy of two emulsifiable concentrates of 2-tridecanone against red imported fire ants
Pemba et al. Mosquito control aerosols’ efficacy based on pyrethroids constituents
US20160143272A1 (en) Use of modified oil and oil to improve the treatment of seeds
US4216213A (en) Acaricidal and insecticidal compositions
CN105557721B (zh) 一种杀虫组合物
MX2008008174A (en) Insecticidal and miticidal mixtures of bifenthrin and cyano-pyrethroids
WO2013187457A1 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
Becker et al. Chemical control
EP2178368A2 (en) Method of combating pollen beetles
KR20160144549A (ko) 1-undecanol을 유효성분으로 함유하는 살비 및 살선충제 조성물
WO2009081759A1 (ja) 除草剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant