RU2412594C2 - Новые составы бифентрина и обогащенного циперметрина - Google Patents

Новые составы бифентрина и обогащенного циперметрина Download PDF

Info

Publication number
RU2412594C2
RU2412594C2 RU2008130061/21A RU2008130061A RU2412594C2 RU 2412594 C2 RU2412594 C2 RU 2412594C2 RU 2008130061/21 A RU2008130061/21 A RU 2008130061/21A RU 2008130061 A RU2008130061 A RU 2008130061A RU 2412594 C2 RU2412594 C2 RU 2412594C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
present
cypermethrin
concentration
composition according
composition
Prior art date
Application number
RU2008130061/21A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008130061A (ru
Inventor
Чарльз А. СТЕЙЦ (US)
Чарльз А. Стейц
Хой С. ЯН (US)
Хой С. Ян
Хилса ГАРСИЯ (US)
Хилса Гарсия
Original Assignee
Фмк Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38218672&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2412594(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Фмк Корпорейшн filed Critical Фмк Корпорейшн
Publication of RU2008130061A publication Critical patent/RU2008130061A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2412594C2 publication Critical patent/RU2412594C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Инсектицидная композиция содержит: ! a) бифентрин; ! b) обогащенный циперметрин, выбранный из альфа-циперметрина, бета-циперметрина, тета-циперметрина и дзета-циперметрина; ! c) один или несколько ароматических или алифатических растворителей; ! d) кислоту для буферизации состава; !e) очищенное легкое и тяжелое парафиновое нефтяное масло с высокой степенью растворимости; ! f) смесь поверхностно-активных веществ, включающая: ! i) сульфоновую соль алкилбензола; ! ii) этоксилированное касторовое масло и ! iii) сложный эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты или этоксилированную жирную кислоту. Бифентрин и обогащенный циперметрин присутствуют в композиции в инсектицидно эффективном количестве. Композицию применяют к локусу растения. Изобретение позволяет повысить устойчивость композиции при разбавлении водой. 8 н. и 27 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Эта заявка испрашивает приоритет Предварительной Заявки США № 60/752979, зарегистрированной 22 декабря 2005 г.
Настоящее изобретение относится к инсектицидам и инсектицидным композициям. В частности, изобретение относится к новым инсектицидным композициям, включающим бифентрин и обогащенный циперметрин, которые являются физически устойчивыми при разбавлении водой.
Для эффективного устранения или борьбы с нежелательными насекомыми в сельскохозяйственных и других применениях желательно применять эффективные химические инсектициды против этих нежелательных вредителей. Составы, содержащие много инсектицидов, являются желательными для расширения спектра их действия, направленного на уничтожение и борьбу против экономически важного насекомого, клеща и других видов вредителей, и использование преимущества индивидуальных пестицидных характеристик каждого из активных веществ.
Композиции, содержащие два или несколько инсектицидов, применяли в области техники, но проблемы, связанные с физической устойчивостью таких смесей в воде, приводили к потерям в применении и эффективности. При объединении традиционных инсектицидных композиций объединенные компоненты (поверхностно-активные вещества, модификаторы вязкости, смачивающие средства) обеих композиций могут вызывать ускоренную физическую деградацию (разделение фаз) смеси при разбавлении водой от малой до средней жесткости. Эта физическая деградация может происходить в резервуарах для смешивания перед применением на растения или другое место, где желательно устранение. Часто эта проблема остается незамеченной, и однородное применение смеси инсектицида не достигается, приводя к неадекватному действию.
Как правило, в коммерческих применениях инсектицидный состав включает менее одного процента смеси резервуара для сохранения низкой стоимости состава, при этом все еще давая выгоду в спектре и проявлении визуальной симпотомологии.
Физическая устойчивость состава при разбавлении водой является ключевой проблемой в области техники.
В соответствии с настоящим изобретением обнаружено, что новые жидкие составы, включающие бифентрин и обогащенный циперметрин, значительно улучшают физическую устойчивость при разбавлении водой.
Настоящее изобретение направлено на новые инсектицидные композиции, включающие бифентрин и обогащенный циперметрин в инсектицидном составе, значительно улучшающие физическую устойчивость при разбавлении композиции водой. Дзета-циперметрин является мощным и быстродействующим инсектицидом, который борется с широким спектром грызущих, сосущих и летающих насекомых. В дополнение к борьбе с грызущими, сосущими и летающими насекомыми пиретроид бифентрин также действует против многих ключевых клещевых вредителей и демонстрирует более продолжительное остаточное действие, чем дзета-циперметрин.
Термин "бифентрин" обозначает 2-метилбифенил-3-илметил (Z)-(1RS)-цис-3-(2-хлоро-3,3,3-трифторопроп-1-енил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат.
Термин "циперметрин" означает синтетический пиретроид (R,S)-α-циано-3-феноксибензил-(1RS)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат, который состоит из смеси восьми изомеров, каждый из которых присутствует приблизительно в одинаковом количестве. С тех пор как был открыт и коммерчески выпущен циперметрин, стали разрабатывать продукты, содержащие повышенные количества определенных изомеров. Как применено здесь, термин «обогащенный циперметрин» относится к следующему:
альфа-циперметрин, который является рацематом, включающим (S)-α-циано-3-феноксибензил(1R)-цис-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат и (R)-α-циано-3-феноксибензил (1S)-цис-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат,
бета-циперметрин, который является реакционной смесью, включающей две пары энантиомеров в отношении приблизительно 2:3 (S)-α-циано-3-феноксибензил (1R)-цис-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат и (R)-α-циано-3-феноксибензил(1S)-цис-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат с (S)-α-циано-3-феноксибензил(1R)-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатом и (R)-α-циано-3-феноксибензил (lS)-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатом,
тета-циперметрин, который является смесью 1:1 энантиомеров (R)-α-циано-3-феноксибензил(1S)-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата и (S)-α-циано-3-феноксибензил(1R)-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата и
дзета-циперметрин, который является (R,S)-a-циано-3-феноксибензил-(1RS)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатом, который обогащен изомерами 1R-цис-S и 1R-транс-S.
Специфической формой "дзета-циперметрина" является (R,S)-α-циано-3-феноксибензил-(1RS)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат, который обогащен 1R-цис-S и 1R-транс-S изомерами посредством способа, раскрытого в патентах США 5164411, США 5028731 и США 4997970. Самой предпочтительной формой "дзета-циперметрина" является смесь изомеров циперметрина, приготовленная посредством способа, раскрытого в патенте США 4997970 начинающимся с 55/45 цис/транс смеси циперметрина с каталитическим количеством хлорида трикаприламмония (Aliquat® 336, Aldrich Chemical Co.) и карбонат натрия в н-гептане. Этот способ и последующая процедура изоляции производят дзета-циперметрин, содержащий маленькое количество, обычно от 0,6% до 1,3%, катализатора. Присутствие этого катализатора добавляет к сложности получения состава, который устойчив при разбавлении водой.
В предпочтительном способе осуществления настоящего изобретения инсектициды на основе бифентрина и обогащенного циперметрина присутствуют в суммарной концентрации от 0,01% по массе до 40% по массе, более конкретно, от 0,05% по массе до 30% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции. Отношение активного вещества бифентрина (ДВ) к ДВ обогащенного циперметрина может составлять от 1/99 до 99/1. Предпочтительно отношение ДВ бифентрина к ДВ обогащенного циперметрина составляет от 1/4 до 4/1. Более предпочтительно отношение составляет от 1/3 до 3/1.
В одном аспекте настоящее изобретение направлено на инсектицидную композицию, включающую бифентрин и обогащенный циперметрин, ароматический или алифатический растворитель, кислоту, высокорастворяющее очищенное легкое и тяжелое парафиновое нефтяное масло и смесь поверхностно-активных веществ, включающую сульфоновую соль алкилбензола, этоксилированное касторовое масло и этоксилированную жирную кислоту или сложный эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты, где указанные инсектициды на основе бифентрина и обогащенного циперметрина присутствуют вместе в инсектицидно эффективном количестве.
Предпочтительно, ароматический растворитель выбирают из ароматических жидкостей с алкилированным нафталином и обедненных алкилированным нафталином, например Aromatic 200 ND Fluid и Aromatic 200 Fluid (оба доступные от ExxonMobile Chemicals). Алифатический растворитель отбирают из деароматизированных углеводородных жидкостей, например жидкостей серии Exxsol D (доступных от ExxonMobile Chemicals), изопарафиновых жидкостей, например Isopar fluids (доступных от ExxonMobile Chemicals), и углеводородных жидкостей с очень высоким содержанием обычного керосина, например Norpar fluids (доступных от ExxonMobile Chemicals). Ароматический или алифатический растворитель присутствует в концентрации от 10% до 90% по массе и, предпочтительно, от 40% до 55% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции. Самыми предпочтительными растворителями являются ароматические жидкости, обедненные алкилированным нафталином, присутствующие в концентрации от 44% до 47%.
Предпочтительно, сульфоновая соль алкилбензола является аминной или кальциевой солью разветвленного или линейного сульфоната алкилбензола. Более предпочтительно, сульфоновая соль алкилбензол додецилбензола является разветвленной додецилбензол сульфонат аминоэтилэтаноламинной или кальциевой солью, например Agnique ABS 70AE и Agnique ABS 60 BC (доступной от Cognis Corporation) и Rhodacal 70 (доступный от Rhodia Corporation). Сульфонат додецилбензола или его соль может присутствовать в концентрации от 1,5% до 4,5% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции.
Этоксилированное касторовое масло может быть одним или более этоксилированными касторовыми маслами, выбранными из группы этоксилированных касторовых масел, имеющих число EO от 8 до 50. Предпочтительно этоксилированное касторовое масло имеет EO число от 15 до 40 и наиболее предпочтительно число от 20 до 40, например Agnique CSO-25 и Agnique CSO-36 (доступный от Cognis Corporation). Этоксилированное касторовое масло может присутствовать в концентрации от 1,5% до 4,5% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции.
Этоксилированная жирная кислота предпочтительно является С9-С20 этоксилированной жирной кислотой, например моноолеатом стеариновой кислоты, диолеатом стеариновой кислоты и моностеаратом стеариновой кислоты. Сложный эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты отбирают из моноолеатов полиэтиленгликоля, имеющих среднюю Mn 100-800, предпочтительно среднюю Mn 300-500 и наиболее предпочтительно среднюю Mn, равную 400, например Agnique PEG 400MO (доступный от Cognis Corporation). Этоксилированная жирная кислота или сложный эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты могут присутствовать в концентрации от 0,10% до 0,60% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции. Высокорастворяющее очищенное легкое и тяжелое парафиновое нефтяное масло является смесью от 80% до 100% по объему легкого парафинового нефтяного масла и от 0% до 20% по объему тяжелого парафинового нефтяного масла, например Sunpray 6N (доступный от Sunoco, Inc), Orchex 796 (доступный от ExxonMobile USA) и BVA Spray 10 (доступный от BVA Oils). Высокорастворяющая очищенная легкая и тяжелая парафиновая нефтяная смесь может присутствовать в концентрации от 20% до 30% по массе всех компонентов в общем составе, предпочтительно в концентрации от 24% до 26% по массе в расчете на общую массу компонентов в композиции.
Кислоту применяют для буферизации состава, чтобы стабилизировать дзета-циперметрин от эпимеризации в менее активные изомеры. Кислота предпочтительно является уксусной кислотой или ледяной уксусной кислотой и присутствует в концентрации от 0,01% до 0,15% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции.
Инсектицидный состав может дополнительно включать дополнительные компоненты, такие как средство против замерзания, противопенное средство и/или биоцид. Предпочтительным способом осуществления этого аспекта изобретения является состав инсектицидного концентрата эмульсии, в котором указанные инсектициды на основе бифентрина и обогащенного циперметрина присутствуют в отношении от 1/4 до 4/1 и концентрации от 0,05% до 30%, ароматический растворитель присутствует в концентрации от 40% до 55%, уксусная кислота присутствует в концентрации от 0,01% до 0,15%, высокорастворяющее очищенное легкое и тяжелое парафиновое нефтяное масло присутствует в концентрации от 20% до 30%, сульфоновая соль разветвленного додецилбензола присутствует в концентрации от 1,5% до 4,5%, этоксилированное касторовое масло или смесь касторовых масел присутствует в концентрации от 1% до 4,5% и сложный эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты присутствует в концентрации от 0,10% до 0,60%, где все % являются % по массе в расчете на общую массу состава.
Другой аспект настоящего изобретения направлен на инсектицидную композицию, включающую водную смесь бифентрина и обогащенного циперметрина, ароматический растворитель, один или более неионогенных полимерных поверхностно-активных веществ, противопенное средство, консервант и глицерин, в которой бифентрин и инсектициды на основе обогащенного циперметрина присутствуют, по меньшей мере, вместе в инсектицидно эффективном количестве.
Ароматический растворитель отбирают из ароматических жидкостей с алкилированным нафталином и обедненных алкилированным нафталином, например Aromatic 200 ND Fluid и Aromatic 200 Fluid (оба доступны от ExxonMobile Chemicals). Ароматический растворитель присутствует в концентрации от 5% до 30% по массе, предпочтительно 12-15% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции.
Предпочтительно, неионогенное полимерное поверхностно-активное вещество является одним или более поверхностно-активным веществом, выбранным из группы, состоящей из алкидного полиэтиленгликоля, например Atlox 4914 (доступный от Uniqema Corporation) и эфир полиалкиленгликоля, например Atlas G-5000 (доступный от Uniqema Corporation). Предпочтительно неионогенное полимерное поверхностно-активное вещество присутствует в концентрации от 3% до 20% по массе, предпочтительно от 8% до 12% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции.
Противопенное средство, предпочтительно, является силиконсодержащим противопенным средством, например Antifoam Rhodorsil Emulsion 1824 (доступное от Rhodia Corporation) и Dow Corning AF Emulsion (доступное от Dow Corning Corporation). Предпочтительно противопенное средство присутствует в концентрации от 0,001% до 1,5% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции.
Биоцид является изотиазолоновой смесью, например консервантом Kathon CG/ICP или консервантом Legend МК (доступными от Rohm and Haas Corporation). Предпочтительно биоцид присутствует в концентрации от 0,001% до 1,5% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции.
Глицерин предпочтительно является очищенным глицерином, например глицерином Agnique GLY 99-U (доступным от Cognis Corporation). Глицерин присутствует в концентрации от 3% до 15% по массе, предпочтительно от 5% до 10% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции.
Воду применяют в качестве разбавителя, и предпочтительно она является очищенной водой, например деионизированной или дистиллированной водой, и присутствует в количестве, которое разбавит активные вещества до желаемой концентрации. Предпочтительно вода присутствует в концентрации от 40% до 60% по массе в расчете на общую массу всех компонентов в композиции.
Предпочтительным способом осуществления этого аспекта изобретения является состав инсектицидной концентрированной водной эмульсии, в котором указанные инсектициды на основе бифентрина и обогащенного циперметрина присутствуют в отношении от 1/4 до 4/1 и в концентрации от 0,05% до 30%, ароматический растворитель присутствует в концентрации от 12% до 15%, неионогенное полимерное поверхностно-активное вещество присутствует в концентрации от 8% до 12%, противопенное средство присутствует в количестве от 0,001% до 1,5%, консервант присутствует в концентрации от 0,001% до 1,5%, глицерин присутствует в концентрации от 5% до 10% и вода присутствует в концентрации от 40% до 60%, где все % являются % по массе в расчете на общую массу всех компонентов в составе.
Термин "температура окружающей среды", как применено здесь, обозначает любую подходящую температуру, установленную в лаборатории или другом рабочем помещении, и в целом не ниже приблизительно 15°C, но и не выше приблизительно 30°C.
Составы настоящего изобретения дополнительно проиллюстрированы примерами, приведенными ниже. Примеры служат только для иллюстрирования изобретения и не должны быть интерпретированы как ограничивающие, поскольку дополнительные модификации раскрытого изобретения будут очевидны для специалистов в области техники. Все такие модификации считаются находящимися в объеме изобретения, как определено в формуле изобретения.
Пример 1
Этот пример иллюстрирует один протокол для подготовки состава концентрата эмульсии настоящего изобретения с отношением бифентрина к дзета-циперметрину, составляющим 2/1.
К 42,32 граммам Aromatic 200 ND добавили 8,34 грамм расплавленного бифентрина (95,9% активного вещества) и 11,11 граммов дзета-циперметрина (36% активного вещества, приготовленного способом, раскрытым в Патенте США 4997970). Смесь перемешивали при температуре окружающей среды механической мешалкой до образования гомогенного раствора, одновременно добавляя 2,52 грамм сульфоновой соли разветвленного додецилбензола (Agnique ABS 70AE), 0,28 грамм моноолеата полиэтиленгликоля (Agnique PEG 400MO), 0,84 грамм этоксилированного касторового масла (Agnique CSO-36), 1,96 грамм этоксилированного касторового масла (Agnique CSO-25), 20,00 грамм высокорастворяющего очищенного легкого и тяжелого парафинового нефтяного масла (Sunspray 6N) и 0,08 грамм уксусной кислоты. После завершения добавления перемешивание продолжали в течение 10 минут для получения желтоватого гомогенного раствора.
Следующая Таблица 1 описывает дополнительные примеры составов, приготовленных способом Примера 1.
ТАБЛИЦА 1
Составы бифентрина и дзета-циперметрина, где весовое содержание всех компонентов из расчета массы общего состава составляет 52,9% aromatic 200, 25,0% sunspray 6N и 0,09% уксусной кислоты
Код состава ДВ* Agnique ABS70AE Agnique PEG400MO Agnique CSO-36 Agnique CSO-25
  (г) (г) (г) (г) (г)
F2 0,31/0,42 0,0945 0,0105 0,0315 0,0735
F3 0,31/0,42 0,021 0,042 0,084 0,063
F4 0,31/0,42 0,063 0,042 0,084 0,021
F5 0,31/0,42 0,021 0,0315 0,084 0,0735
F6 0,31/0,42 0,042 0,0105 0,084 0,0735
F7 0,31/0,42 0,1155 0,042 0,0315 0,021
F8 0,31/0,42 0,021 0,042 0,0735 0,0735
F9 0,31/0,42 0,063 0,042 0,0315 0,0735
F10 0,31/0,42 0,147 0,0105 0,0315 0,021
F11 0,31/0,42 0,0945 0,0105 0,084 0,021
F12 1,82/16,42 1,68 0,56 1,867 1,493
F13 16,42/1,82 3,92 0,112 0,871 0,697
F14 9,12/9,12 1,68 0,112 2,116 1,692
F15 9,12/9,12 1,68 0,56 1,867 1,493
F16 16,42/1,82 1,68 0,112 2,116 1,692
F17 1,82/16,42 1,68 0,112 2,116 1,692
F18 9,12/9,12 3,92 0,112 0,871 0,697
F19 1,82/16,42 3,92 0,112 0,871 0,697
F20 9,12/9,12 3,92 0,56 0,622 0,498
F21 16,42/1,82 1,68 0,56 1,867 1,493
F22 16,42/1,82 3,92 0,56 0,622 0,498
F23 1,82/16,42 3,92 0,56 0,622 0,498
* грамм бифентрина (95,5% ДВ) / грамм дзета-циперметрина (36% ДВ, приготовленного способом, раскрытым в Патенте США 4997970)
Пример 2
Исследования устойчивости при разведении проводили с применением 2,5 мл состава Примера 1, добавленных к 47,5 мл воды с жесткостью 342 промилле, в 50 мл трубке Несслера. Трубку Несслера запечатывали резиновой пробкой и содержимое перемешивали путем десятикратного переворачивания трубки. Трубку Несслера помещали в штатив для пробирок при температуре окружающей среды и процент разделения регистрировали через 2,0 часа и 4,0 часа. Процент разделения вычисляли посредством измерения высоты разделения, если таковая имелась, затем общей высоты смеси. Деление высоты разделения на общую высоту и умножение на 100 дает процент разделения. Таблица 2 отражает процент разделения устойчивости разведения состава, описанных в Примере 1 и Таблице 1. Составы идентифицированы посредством кода состава, соответствующего таковому в Примере 1 и в Таблице 1.
В качестве контрольного эксперимента 6,0 грамм коммерчески доступного состава бифентрина (Capture 2EC®, доступной от FMC Corporation) и 1,2 грамм коммерчески доступного состава дзета-циперметрина (Mustang Max 0,8EC®, доступной от Corporation FMC) смешивали вместе в 1,2 грамм Aromatic 200. Концентрация ДВ была сходна с концентрацией ДВ кода состава F2. Тест устойчивости разведения был выполнен с применением 2,5 мл контрольной смеси в 47,5 мл воды с жесткостью 342 промилле, как описано выше. Результаты процента разделения устойчивости разведения контрольного эксперимента представлены в Таблице 2.
ТАБЛИЦА 2
Процент разделения состава в воде с жесткостью 342 промилле
  % Разделения
Код состава 2,0 Hr 4,0 Hr
     
F1 0 0
F2 0 0
F3 3 5
F4 3 6
F5 3 6
F6 3 7
F7 3 6
F8 4 6
F9 2 4
F10 6 10
F11 0 0
F12 0,5 4
F13 6 12
F14 0 10
F15 0 6
F16 0 8
F17 0,5 4
F18 10 16
F19 10 14
F20 10 18
F21 0 4
F22 14 16
F23 10 16
     
Контроль 47 71
Новые составы настоящего изобретения превосходят в поддержании физической устойчивости смеси бифентрина и дзета-циперметрина в тестах устойчивости разведения при сравнении с контрольным тестом устойчивости разведения.
Пример 3
Этот пример иллюстрирует один протокол для подготовки состава концентрата эмульсии настоящего изобретения с отношением бифентрина к дзета-циперметрину, составляющим 3/1.
К 45,64 граммам Aromatic 200 добавили 11,84 грамм расплавленного бифентрина (95,9% активного вещества) и 10,42 грамм дзета-циперметрина (36% активного вещества, приготовленный способом, раскрытым в Патенте США 4997970). Смесь перемешивали при температуре окружающей среды механической мешалкой до образования гомогенного раствора, одновременно добавляли 3,48 грамм сульфоновой соли разветвленного додецилбензола (Agnique ABS 70AE), 0,35 грамм моноолеата полиэтиленгликоля (Agnique PEG 400M), 1,05 грамм этоксилированного касторового масла (Agnique CSO-36), 2,12 грамм этоксилированного касторового масла (Agnique CSO-25), 25,00 грамм высокорастворяющего очищенного легкого и тяжелого парафинового нефтяного масла (Sunspray 6N) и 0,1 грамм ледяной уксусной кислоты. После завершения добавления перемешивание продолжали в течение 10 минут до получения желтоватого гомогенного раствора.
Пример 4
Исследования устойчивости разведения проводили с применением 2,5 мл состава Примера 3, добавленных к 47,5 мл воды с жесткостью 342 промилле, в 50 мл трубке Несслера. Трубку Несслера запечатывали резиновой пробкой и содержимое перемешивали путем десятикратного переворачивания трубки. Все трубки Несслера были приготовлены таким способом. Одну трубку Несслера помещали в штатив для пробирок при 0°С, одну в штатив для пробирок при температуре окружающей среды и одну в штатив, поддерживаемый при 30°С, все выдерживали в течение 24 часов. Процент разделения через 24 часа составил 0% для каждой температуры.
Пример 5
Этот пример иллюстрирует один метод получения состава концентрированной водной эмульсии настоящего изобретения с отношением бифентрина к дзета-циперметрину, составляющим 3/1.
В сосуд, оборудованный механической мешалкой и гомогенизатором, добавляли 0,10 грамм силиконсодержащего противопенного средства (Rhodorsil emulsion 1824 antifoam), 6,0 грамм эфира полиалкиленгликоля, неионогенного полимерного поверхностно-активного вещества (Atlox G5000) и 49,15 грамм деионизированной воды. Смесь перемешивали и нагревали при 50°C-55°C. Поддерживая эту температуру, включили гомогенизатор и медленно добавляли теплую (50°C-55°С) смесь 13,63 грамм ароматического растворителя, обедненного алкилированным нафталином (Aromatic 200 ND), 8,42 грамм дзета-циперметрина (36% активного вещества, приготовленного способом, раскрытым в Патенте США 4997970), 10,10 грамм бифентрина (95,9% активного вещества) и 4,00 грамм неионогенного поверхностно-активного вещества, алкидного полиэтиленгликоля (Atlox 4914). Смесь гомогенизировали до тех пор, пока 90% частиц не достигли размера менее трех микрон. Гомогенизатор выключили и перемешиваемую смесь оставили для охлаждения до менее 40°C, в это время добавили 8,5 грамм очищенного глицерина (Agnique GLY99-U) и 0,10 грамм консерванта (Legend MK). Полученную смесь перемешивали до получения гомогенного раствора во время охлаждения при температуре окружающей среды.
Пример 6
Исследования устойчивости при разведении проводили с применением 2,5 мл состава Примера 5, добавленных к 47,5 мл воды с жесткостью 342 промилле, в 50 мл трубке Несслера. Трубку Несслера запечатывали резиновой пробкой и содержимое перемешивали путем десятикратного переворачивания трубки. Все трубки Несслера были приготовлены таким способом. Одну трубку Несслера помещали в штатив для пробирок при 0°С, одну в штатив для пробирок при температуре окружающей среды и одну в штатив, поддерживаемый при 30°С, все выдерживали в течение 24 часов. Процент разделения через 24 часа составил 0% для каждой температуры.
В то время как это изобретение было описано с акцентом на предпочтительные способы осуществления, специалистам в области техники должно быть понятно, что вариации предпочтительных способов осуществления могут быть применены и что подразумевается, что изобретение может быть осуществлено иначе, чем, в частности, описано здесь. Соответственно, это изобретение включает все модификации, охватываемые в пределах сущности и объема изобретения, как определено посредством следующей формулы изобретения.

Claims (35)

1. Инсектицидная композиция, содержащая:
a) бифентрин;
b) обогащенный циперметрин, выбранный из альфа-циперметрина, бета-циперметрина, тета-циперметрина и дзета-циперметрина;
c) один или несколько ароматических или алифатических растворителей;
d) кислоту для буферизации состава;
e) очищенное легкое и тяжелое парафиновое нефтяное масло с высокой степенью растворимости;
f) смесь поверхностно-активных веществ, включающая:
i) сульфоновую соль алкилбензола;
ii) этоксилированное касторовое масло; и
iii) сложный эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты или
этоксилированную жирную кислоту,
где бифентрин и обогащенный циперметрин присутствуют вместе в
инсектицидно эффективном количестве.
2. Инсектицидная композиция по п.2, в которой обогащенный циперметрин является дзета-циперметрином.
3. Инсектицидная композиция по п.2, в которой бифентрин и дзета-циперметрин присутствуют в суммарном количестве от 0,05 до 30% по массе в расчете на общую массу состава.
4. Инсектицидная композиция по п.3, в которой отношение бифентрина к дзета-циперметрину составляет от 1/4 до 4/1.
5. Инсектицидная композиция по п.1, в которой ароматический растворитель выбирают из ароматического растворителя, содержащего алкилированный нафталин, и ароматического растворителя, обедненного алкилированным нафталином.
6. Инсектицидная композиция по п.5, в которой ароматический растворитель присутствует в концентрации от 40 до 55% по массе в расчете на общую массу состава.
7. Инсектицидная композиция по п.1, в которой сульфоновую соль алкилбензола выбирают из разветвленного сульфоната додецилбензола, кальциевой соли и разветвленного сульфоната додецилбензола, аминоэтилэтаноламиновой соли.
8. Инсектицидная композиция по п.7, в которой сульфоновая соль алкилбензола присутствует в концентрации от 1,5 до 4,5% по массе в расчете на общую массу состава.
9. Инсектицидная композиция по п.1, в которой этоксилированное касторовое масло выбирают из этоксилированных касторовых масел, обладающих числом ЕО от 20 до 40.
10. Инсектицидная композиция по п.9, в которой этоксилированное касторовое масло присутствует в концентрации от 1,5 до 4,5% по массе в расчете на общую массу состава.
11. Инсектицидная композиция по п.1, в которой сложный эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты выбирают из гликолей моноолеатов полиэтиленгликолей, имеющих среднюю Mn от 300 до 500.
12. Инсектицидная композиция по п.11, в которой сложный эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты присутствует в концентрации от 0,10 до 0,60% по массе в расчете на общую массу состава.
13. Инсектицидная композиция по п.1, в которой высокорастворяющее очищенное легкое и тяжелое парафиновое нефтяное масло присутствует в концентрации от 20 до 30% по массе в расчете на общую массу состава.
14. Инсектицидная композиция по п.1, в которой кислоту выбирают из группы, состоящей из уксусной кислоты и ледяной уксусной кислоты.
15. Инсектицидная композиция по п.14, в которой кислота присутствует в концентрации от 0,10 до 0,15% по массе в расчете на общую массу состава.
16. Способ борьбы с насекомыми, включающий применение композиции по п.1 к локусу, в котором насекомые присутствуют или возможно их присутствие.
17. Композиция по п.1, дополнительно включающая, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из средства против замерзания, противопенного средства и биоцида.
18. Инсектицидная композиция, содержащая:
a) бифентрин и дзета-циперметрин, присутствующие в отношении от 1/4 до 4/1 и в суммарной концентрации от 0,05 до 30%;
b) ароматический растворитель, присутствующий в концентрации от 40 до 55%;
c) уксусную кислоту, присутствующую в концентрации от 0,01 до 0,15%;
d) очищенное легкое и тяжелое парафиновое нефтяное масло в концентрации от 20 до 30%;
e) смесь поверхностно-активных веществ, состоящую из:
а. сульфоновой кислоты алкилбензолсульфаната в концентрации от 1,5 до 4,5%;
b. этоксилированного касторового масла в концентрации от 1,5 до 4,5%; и
с. сложного эфира полиэтиленгликоля и жирной кислоты, присутствующего в концентрации от 0,10 до 0,60%;
в которой все проценты являются процентами по массе в расчете на общую массу.
19. Способ борьбы против насекомых, включающий применение композиции по п.18 к локусу, в котором насекомые присутствуют или возможно их присутствие.
20. Композиция по п.18, дополнительно включающая, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из средства против замерзания, противопенного средства и биоцида.
21. Инсектицидная композиция, содержащая:
a) бифентрин;
b) обогащенный циперметрин, выбранный из группы, состоящей из альфа-циперметрина, бета-циперметрина, тета-циперметрина и дзета-циперметрина;
c) один или несколько ароматических растворителей;
d) одно или несколько неионогенное полимерное поверхностно-активное вещество;
e) противопенное средство;
f) биоцид;
g) глицерин; и
h) воду.
22. Инсектицидная композиция по п.21, в которой обогащенный циперметрин является дзета-циперметрином.
23. Инсектицидная композиция по п.22, в которой бифентрин и дзета-циперметрин присутствуют в суммарном количестве от 0,05 до 30% по массе в расчете на общую массу состава.
24. Иинсектицидная композиция по п.23, в которой отношение бифентрина к дзета-циперметрину составляет от 1/4 до 4/1.
25. Инсектицидная композиция по п.21, в которой ароматический растворитель выбирают из ароматического растворителя, содержащего алкилированный нафталин, и ароматического растворителя, обедненного алкилированным нафталином.
26. Инсектицидная композиция по п.25, в которой ароматический растворитель присутствует в концентрации от 12 до 15% по массе в расчете на общую массу состава.
27. Инсектицидная композиция по п.21, в которой неионогенное полимерное поверхностно-активное вещество выбирают из группы, состоящей из алкидного полиэтиленгликоля и гликолевого эфира полиалкилена.
28. Инсектицидная композиция по п.27, в которой неионогенное полимерное поверхностно-активное вещество присутствует в концентрации от 8 до 12% по массе в расчете на общую массу состава.
29. Инсектицидная композиция по п.21, в которой противопенное средство присутствует в концентрации от 0,001 до 1,5% по массе в расчете на общую массу состава.
30. Инсектицидная композиция по п.21, в которой биоцид присутствует в концентрации от 0,001 до 1% по массе в расчете на общую массу состава.
31. Инсектицидная композиция по п.21, в которой глицерин присутствует в концентрации от 5 до 10% по массе в расчете на общую массу состава.
32. Инсектицидная композиция по п.21, в которой вода присутствует в концентрации от 40 до 60% по массе в расчете на общую массу состава.
33. Способ борьбы с насекомыми, включающий применение композиции по п.21 к локусу, в котором насекомые присутствуют или возможно будут присутствовать.
34. Инсектицидная композиция, содержащая:
a) бифентрин и дзета-циперметрин, присутствующие в отношении от 1/4 до 4/1 и в общей концентрации от 0,05 до 30%;
b) одно или несколько ароматических растворителей, присутствующих в концентрации от 12 до 15%;
c) одно или несколько неионогенных полимерных поверхностно-активных веществ, присутствующих в концентрации от 8 до 12%;
d) противопенное средство в концентрации от 0,001 до 1,5%;
e) биоцид, присутствующий в концентрации от 0,001 до 1,5%;
f) глицерин, присутствующий в концентрации от 5 до 10%; и
g) воду, присутствующую в концентрации от 40 до 60%;
в которой все проценты являются процентами по массе в расчете на общую массу всех компонентов в составе.
35. Способ борьбы с насекомыми, включающий применение композиции по п.34 к локусу, в котором насекомые присутствуют или возможно их присутствие.
RU2008130061/21A 2005-12-22 2006-12-21 Новые составы бифентрина и обогащенного циперметрина RU2412594C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75297905P 2005-12-22 2005-12-22
US60/752,979 2005-12-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008130061A RU2008130061A (ru) 2010-01-27
RU2412594C2 true RU2412594C2 (ru) 2011-02-27

Family

ID=38218672

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008130062/21A RU2414819C2 (ru) 2005-12-22 2006-12-21 Инсектицидные и акарицидные смеси бифентрина и циано-пиретроидов
RU2008130061/21A RU2412594C2 (ru) 2005-12-22 2006-12-21 Новые составы бифентрина и обогащенного циперметрина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008130062/21A RU2414819C2 (ru) 2005-12-22 2006-12-21 Инсектицидные и акарицидные смеси бифентрина и циано-пиретроидов

Country Status (12)

Country Link
US (6) US9107416B2 (ru)
EP (3) EP1962592A2 (ru)
JP (2) JP5053290B2 (ru)
KR (2) KR101353091B1 (ru)
CN (2) CN101442907B (ru)
AU (2) AU2006330918B2 (ru)
BR (3) BRPI0620100B1 (ru)
CA (2) CA2633730C (ru)
IL (2) IL192330A (ru)
RU (2) RU2414819C2 (ru)
UA (2) UA90440C2 (ru)
WO (2) WO2007076028A2 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101442907B (zh) * 2005-12-22 2012-10-10 Fmc有限公司 氟氯菊酯和富集的氯氰菊酯的制剂
US20090111873A1 (en) * 2006-06-30 2009-04-30 Fmc Corporation Novel Zeta-Cypermethrin Composition
AR075294A1 (es) * 2008-10-31 2011-03-23 Dow Agrosciences Llc Control de la dispersion de la pulverizacion de pesticidas con esteres auto emulsificables
US20100287817A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-18 Fmc Corporation Method for Ant Control
BR112013024184A2 (pt) * 2011-03-23 2017-03-28 Makhteshim Chem Works Ltd método para controlar insetos agrícolas em uma cultura, uso de uma composição, composição e kit
GB201205562D0 (en) * 2012-03-29 2012-05-09 Reckitt & Colman Overseas Liquid insecticidal compositions
CN103238593B (zh) * 2013-05-22 2015-01-07 广西田园生化股份有限公司 一种农药液体制剂的稳定剂组合物及应用
EP3051944B1 (en) 2013-09-30 2023-11-01 FMC Corporation Method of delivering an agriculturally active ingredient
US20150099627A1 (en) * 2013-10-04 2015-04-09 Fmc Corporation Co-Formulations of Bifenthrin with Encapsulated Crop Protection Agents For Use with Liquid Fertilizers
CN103651555B (zh) * 2013-12-06 2015-04-29 济南凯因生物科技有限公司 一种含有氯唑磷的水乳剂及应用
CN103688983A (zh) * 2013-12-06 2014-04-02 济南凯因生物科技有限公司 一种含有联苯菊酯的乳油及应用
CN103704246B (zh) * 2013-12-10 2015-06-17 徐茂航 一种增效杀虫剂组合物及应用
AR100936A1 (es) 2014-06-24 2016-11-09 Fmc Corp Formulaciones de espumas y concentrados emulsionables
CN104397011B (zh) * 2014-11-04 2017-03-22 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的杀虫杀螨剂组合物
BR112017018958A2 (pt) * 2015-03-05 2018-05-15 Dainippon Jochugiku Kk composição inseticida à base d?água para ser vaporizada e difusa ao ser aquecida, e método para vaporização e difusão da dita composição por aquecimento
SG10201503805XA (en) * 2015-04-19 2016-11-29 Sabinsa Corp Calebin A For Hepatic Steatosis
RU2616392C1 (ru) * 2015-11-12 2017-04-14 Закрытое акционерное общество "ФПГ ЭНЕРГОКОНТРАКТ" Композиции, текстильный материал и изделия с инсектоакарицидными свойствами
CO2018007573A2 (es) 2015-12-23 2018-09-20 Fmc Corp Tratamiento in situ de semillas en el surco
KR20220162860A (ko) * 2016-04-06 2022-12-08 에프엠씨 코포레이션 거미강 종의 번식을 제어하기 위한 조성물 및 방법
DE102016208567A1 (de) * 2016-05-19 2017-11-23 Heraeus Medical Gmbh Polymerlösung zur Viscosupplementation
CN106070298A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治玉米黑粉病的组合物及其制备方法
CN106376591A (zh) * 2016-08-30 2017-02-08 枣阳市先飞高科农药有限公司 一种甲氰菊酯高效杀虫剂的制备方法
CN106719782A (zh) * 2016-12-31 2017-05-31 新昌县云河虫害防治技术开发有限公司 茶树用杀虫剂
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
US20190324548A1 (en) * 2018-04-18 2019-10-24 JG Management Pty. Ltd. Gesture-based designation of regions of interest in images
RU2724514C1 (ru) * 2019-12-25 2020-06-23 АО "Щелково Агрохим" Инсектицидная композиция

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2898267A (en) * 1955-09-07 1959-08-04 Witco Chemical Corp Emulsifiable toxicant compositions and emulsifying agents therefor
DE2329044A1 (de) * 1973-06-07 1975-01-02 Basf Ag Herbizid
JPS5710842B2 (ru) 1973-10-18 1982-03-01
GB2012585B (en) * 1977-12-20 1982-04-15 Ici Ltd Insecticidal formulations
IT1123122B (it) * 1979-09-12 1986-04-30 Montedison Spa Composizioni liquide insetticide contenenti piretroidi sintetici
DE3343092A1 (de) * 1983-11-29 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wasserloesliche pestizide formulierung
CA1314559C (en) * 1987-06-15 1993-03-16 John Winfrid Ager Conversion of pyrethroid isomers to more active species
US4997970A (en) 1987-06-15 1991-03-05 Fmc Corporation Conversion of pyrethroid isomers to move active species
US5028731A (en) 1989-11-17 1991-07-02 Fmc Corporation Preparation of mixtures of cypermethrin or cyfluthrin isomers enriched in more active species
US5164411A (en) 1991-01-25 1992-11-17 Fmc Corporation Pyrethroid compositions
US5443835A (en) * 1993-09-30 1995-08-22 Church & Dwight Co. Inc. Bicarbonate salt pesticide composition containing a clathrate spreader-sticker ingredient
CN1554233A (zh) * 1994-06-08 2004-12-15 �����ɷ� 增效组合物
EP0888715B1 (en) * 1996-02-28 2002-06-05 Nippon Zeon Co., Ltd. Growth regulator for crop plants and method for regulating the growth of crop plants
WO1997040692A1 (en) 1996-04-29 1997-11-06 Novartis Ag Pesticidal compositions
JP4093509B2 (ja) * 1998-02-23 2008-06-04 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
US6379687B2 (en) 1998-05-28 2002-04-30 Bayer Corporation Inhibiting phase separation in low viscosity water-based pesticide suspensions
FR2780857B1 (fr) * 1998-07-07 2006-09-22 Novartis Ag Agent pesticide
US6048542A (en) * 1999-03-08 2000-04-11 Bayer Corporation Inhibiting growth of microorganisms in water-based pesticide suspensions
US6713077B1 (en) * 1999-07-28 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Control of shoot/foliar feeding pests with pesticide seed treatments
FR2805971B1 (fr) * 2000-03-08 2004-01-30 Aventis Cropscience Sa Procedes de traitement et/ou de protection des cultures contre les arthropodes et compositions utiles pour de tels procedes
AR030412A1 (es) * 2000-03-22 2003-08-20 Fmc Corp Proceso novedoso para preparar formulaciones acuosas
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
JP4904631B2 (ja) * 2000-10-27 2012-03-28 ソニー株式会社 不揮発性半導体記憶装置およびその製造方法
US6541516B1 (en) * 2001-09-14 2003-04-01 Isp Investments Inc. Water miscible emulsions of pyrethroid insecticides or triazole fungicides
US20050049146A1 (en) 2001-11-05 2005-03-03 Chiarello John F. Use of substituted dibenzothiepine derivatives as insecticidal, acaricidal and nematicidal agents
AU2002362096B2 (en) 2001-12-12 2008-11-06 Fmc Corporation Improved effectiveness of invertebrate post-control agents
CN1622858A (zh) * 2002-01-21 2005-06-01 住友钛株式会社 光催化复合材料及其制备方法
US6794576B1 (en) 2002-06-04 2004-09-21 Cisco Technology, Inc. Power entry apparatus and method
US20050215433A1 (en) 2004-03-26 2005-09-29 Benitez Francisco M Aromatic fluid as agricultural solvent
TWI402034B (zh) * 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
CN101442907B (zh) * 2005-12-22 2012-10-10 Fmc有限公司 氟氯菊酯和富集的氯氰菊酯的制剂
US20080294502A1 (en) * 2007-05-25 2008-11-27 Eventmobile, Inc. System and Method for Providing Event-Based Services

Also Published As

Publication number Publication date
EP1962592A2 (en) 2008-09-03
WO2007076028A2 (en) 2007-07-05
BRPI0620131B1 (pt) 2015-09-08
AU2006330917B2 (en) 2012-03-08
IL192330A (en) 2016-05-31
US9107416B2 (en) 2015-08-18
UA90780C2 (ru) 2010-05-25
IL192347A0 (en) 2008-12-29
JP5053290B2 (ja) 2012-10-17
IL192347A (en) 2015-09-24
BRPI0620100A2 (pt) 2011-11-01
US9596857B2 (en) 2017-03-21
RU2008130062A (ru) 2010-01-27
US8349344B2 (en) 2013-01-08
KR20080078893A (ko) 2008-08-28
KR101353121B1 (ko) 2014-01-17
US20090170935A1 (en) 2009-07-02
EP1962591A4 (en) 2013-04-03
CA2633730A1 (en) 2007-07-05
WO2007076028A3 (en) 2008-11-20
AU2006330917A1 (en) 2007-07-05
CN101442907B (zh) 2012-10-10
EP3009000A1 (en) 2016-04-20
WO2007076027A2 (en) 2007-07-05
WO2007076027A3 (en) 2008-12-24
US20130012578A1 (en) 2013-01-10
BRPI0620131A2 (pt) 2011-11-01
CA2633732A1 (en) 2007-07-05
CN101442907A (zh) 2009-05-27
IL192330A0 (en) 2008-12-29
JP2009521477A (ja) 2009-06-04
CN101384174B (zh) 2012-07-04
US20090131518A1 (en) 2009-05-21
CA2633730C (en) 2014-09-09
BRPI0620100B1 (pt) 2016-01-12
AU2006330918A1 (en) 2007-07-05
KR20080078892A (ko) 2008-08-28
RU2414819C2 (ru) 2011-03-27
BR122015017095B1 (pt) 2016-05-10
UA90440C2 (ru) 2010-04-26
US20120172428A1 (en) 2012-07-05
CA2633732C (en) 2014-01-28
US20150189874A1 (en) 2015-07-09
JP5053289B2 (ja) 2012-10-17
RU2008130061A (ru) 2010-01-27
US20170156334A1 (en) 2017-06-08
US8153145B2 (en) 2012-04-10
KR101353091B1 (ko) 2014-01-17
AU2006330918B2 (en) 2012-01-12
CN101384174A (zh) 2009-03-11
JP2009521478A (ja) 2009-06-04
EP1962591A2 (en) 2008-09-03
EP1962591B1 (en) 2016-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2412594C2 (ru) Новые составы бифентрина и обогащенного циперметрина
KR101424240B1 (ko) 아버멕틴류의 수중유 제제
US9770031B2 (en) Method for producing emulsifiable pesticide solutions
JP2022095654A (ja) 天然油または石油由来の油を含有する殺有害生物剤の乳剤および使用方法
JP2861076B2 (ja) 殺虫性水性液剤
EP2595479B1 (en) Agrochemical formulation composition
US20090111873A1 (en) Novel Zeta-Cypermethrin Composition
JP2006117538A (ja) 可溶化型水性乳剤
JP2019043868A (ja) 酢酸の除草活性増強方法および酢酸含有除草剤
KR20030012898A (ko) 감광성 물질의 안정화
JP2019006687A (ja) 水中油型懸濁状殺虫剤組成物