CN101378890A - 从水凝胶眼用透镜除去未反应组分的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供从采用聚硅氧烷水凝胶制备的制品中除去未反应组分和稀释剂的方法，所述方法包括使用包含浸提助剂的水溶液，加热并清洗，直至未反应组分和稀释剂的含量低于测定限度的步骤。其中所述浸提助剂包括乙氧基化的壬基苯酚。

Description

从水凝胶眼用透镜除去未反应组分的方法
发明领域
本发明涉及对形状复杂的水凝胶设备进行处理的方法，具体地讲，包括对由聚硅氧烷水凝胶制备的眼用透镜进行处理，以将组分从所述透镜中浸提出和使所述透镜从模具上脱离下来的方法。
发明背景
众所周知:隐形眼镜可用于提高视力。多年来已商品化生产多种隐形眼镜。隐形眼镜的早期设计采用硬质材料制备。尽管这些透镜现在仍用于许多应用，但它们不适合于所有患者，因为它们不太舒适且透氧性较低。该领域后来发展了水凝胶基柔软隐形眼镜。
现在水凝胶隐形眼镜非常流行。这些眼镜通常比由硬质材料制备的隐形眼镜戴起来更舒服。韧性柔软隐形眼镜可通过在组合模具中形成镜片来制备，其中组合部件形成与所需最终镜片一致的形状。
用于将水凝胶塑造成复杂形状的有用制品(如眼镜)的组合模具可包括如具有凸面(对应眼用透镜的背曲面)的第一模具部件和具有凹面(对应眼用透镜的前曲面)的第二模具部件。为了采用这种模具部分制备透眼，将未固化水凝胶透镜配料放在所述模具部分的凹面和凸面之间，随后固化。所述水凝胶透镜配料可通过例如暴露于热和光之一或两者来固化。固化的水凝胶按照模具部分的尺寸形成透镜。
固化后，传统实践为:将模具部分分离，透镜仍附着在模具的一部分上。脱模过程将透镜与剩下的模具部分分离。萃取步骤将未反应组分和稀释剂(本文中称为“UCD”)从透镜中除去并影响透镜的临床可行性。如果没有将UCD从透镜中萃取掉，它们可能使透镜戴起来不舒服。
根据现有技术，将透镜暴露于水溶液或盐水溶液可促进透镜从模具脱离下来，所述溶液使透镜溶胀并使透镜与模具的附着变松。暴露于水或盐水溶液还可用来萃取UCD，从而使透镜戴起来更舒服和临床可接受。
该领域新发展了由聚硅氧烷水凝胶制备的隐形眼镜。已知的采用水溶液进行脱模和萃取的水化工艺对聚硅氧烷水凝胶透镜无效。从而，已尝试采用有机溶剂将聚硅氧烷透镜脱离下来并除去UCD。已描述了将透镜浸入醇(ROH)、酮(RCOR′)、醛(RCHO)、酯(RCOOR′)、酰胺(RCONR′R＂)或N-烷基吡咯烷酮(以无水形式或与水作为微量组分的混合物的形式)中20小时-40小时(参见例如美国专利5,258,490)的工艺。
然而，尽管采用已知方法已获得一些成功，采用高浓度有机溶液会带来一些缺点。这些缺点包括例如:安全隐患；延长的生产线中断运转时间；脱模溶液的高成本和由于暴露带来的可能的附加损害。
因此，有利的是找到制备聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜的方法，所述方法需要使用很少或不使用有机溶剂，避免使用可燃试剂，有效地将透镜从制备其的模具中脱离下来，且所述方法将UCD从透镜中除去。
发明概述
因此，本发明提供了将聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜从模具中脱离下来并在不将所述透镜浸泡于有机溶剂中而浸提出透镜的UCD的方法。本发明中，通过将透镜暴露于有效量脱模助剂的水溶液来促进聚硅氧烷水凝胶透眼从制备所述眼镜的模具中脱离下来。此外，同样通过将所述透镜暴露于有效量浸提助剂的水溶液来促进将UCD从透镜中浸提出。
本发明还涉及采用包括在有效量脱模助剂的水溶液中处理固化透镜的方法制备的隐形眼镜和采用包括在有效量浸提助剂的水溶液中处理固化透镜的方法制备的眼用透镜。
发明详述
已发现通过将固化透镜暴露于有效量的脱模助剂的水溶液可将聚硅氧烷水凝胶眼用透镜从其被固化的模具中脱离下来。还发现通过将固化透镜暴露于有效量的浸提助剂的水溶液可实现将可浸出材料从聚硅氧烷水凝胶眼用透镜中的充分除去。
定义
本文中所用的“可浸出材料的充分除去”是指对透镜进行处理后至少50％的可浸出材料已从所述透镜中除去。
本文中所用的“可浸出材料”包括UCD和没有结合到聚合物并可从聚合物基体中萃取出来(例如通过用水或有机溶剂浸提)的其它材料。
本文中所用的“浸提助剂”是指如果以在水溶液中的有效量用于处理眼镜时能得到除去足够量的可浸出材料的眼镜的任何化合物。
本文中所用的术语“单体”是包含至少一种可聚合基团且通过凝胶渗透色谱示差折光检测测量的平均分子量小于大约2000Dalton(道尔顿)的化合物。因此，单体可包括二聚体和某些低聚体，包括由一个以上单体单元制备的低聚体。
本文中所用的术语“眼用透镜”是指戴在眼睛内或上的设备。这些设备可提供视力矫正、伤口护理、药物输送、诊断功能、增加美感或美观效果或这些性能的组合。术语“透镜”包括但不局限于柔软隐形眼镜、硬质隐形眼镜、眼内透镜、覆盖透镜(overlay lenses)、眼用膜剂(ocular inserts)和光学膜剂(optical inserts)。
本文中所用的“脱模助剂”是化合物或各种化合物的混合物，不包括有机溶剂。当与水混合时，所述脱膜助剂减少了使眼用透镜从模具上脱离下来所需的时间(与采用不包含脱模助剂的水溶液使这种透镜脱离下来所需的时间相比)。
本文中所用的“从模具脱离下来”是指透镜完全与模具分离或仅松散地附着在模具上，从而可通过轻微的摇晃移走或用拭子推离。
本文中所用的术语“处理”是指将固化透镜暴露于包含浸提助剂和脱模助剂中的至少一种的水溶液中。
本文中所用且以上也定义了的术语“UCD”是指未反应组分和稀释剂。
处理
本发明中，处理可包括将固化透镜暴露于包含浸提助剂和脱模助剂中的至少一种的水溶液中。各实施方案中，处理可通过例如将透镜浸入溶液或将透镜暴露于溶液流中进行。各实施方案中，处理还可包括例如以下一种或多种方式:加热溶液；搅拌溶液；将溶液中脱模助剂水平提高到足以使透镜脱离下来的水平；机械摇动所述透镜；和将溶液中浸提助剂水平提高到足以促进充分除去透镜中的UCD的水平。
各种实施方式可包括例如但不限于脱模和UCD去除，可通过间歇法进行(其中将透镜浸入容纳于固定罐的溶液中一定时间)或以垂直法进行(其中将透镜暴露于包含浸提助剂和脱模助剂的至少一种的溶液的连续流中)。
一些实施方案中，所述溶液可用热交换器或其它加热设备加热以进一步促进透镜的浸提和从模具部件中脱离下来。例如，加热可包括将水溶液的温度提高到沸点，同时将水凝胶透镜和其所附着的模具部件浸入该热水溶液中。其它实施方案可包括水溶液温度的控制循环。
一些实施方案可包括采用物理摇晃来促进浸提和脱模。例如，透镜附着的透镜模具部件可在水溶液内振动或来回移动。其它实施方案可包括施加通过水溶液的超声波。
这些和其它类似方法可提供在包装之前使透镜脱模和将UCD从透镜中除去的可接受方法。
脱模
本发明中，用包含一种或多种脱模助剂和水(浓度使得能够有效地使所述透镜脱离)的溶液处理所述透镜，可促进聚硅氧烷水凝胶透镜的脱模。一些实施方案中，可通过脱模溶液促进脱模，所述脱模溶液使聚硅氧烷水凝胶透镜溶胀10％或更多，其中溶胀百分比等于100乘以脱模助剂溶液中透镜直径/硼酸盐缓冲盐水中透镜直径。
一些实施方案中，脱模助剂可包括醇，例如C5-C7醇。一些实施方案可还包括可用作脱模助剂的醇，包括具有1-9个碳原子的伯、仲和叔醇。这些醇的实例包括甲醇、乙醇、正丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、叔丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、叔戊醇、新戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、4-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、4-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、1-壬醇和2-壬醇。一些实施方案中，还可使用苯酚。
此外，本发明一些实施方案中，浸提助剂(下面进一步讨论)可与醇结合以提高脱模速率。一些情况中，浸提助剂可用作脱模助剂而不加入醇。例如，浓度超过约12％的浸提助剂，或当和水溶性稀释剂如叔戊醇用于使透镜脱模时可不加入醇。
透镜材料
适用于本发明的眼用透镜包括采用聚硅氧烷水凝胶制备的那些眼用透镜。与常规水凝胶相比，聚硅氧烷水凝胶为眼用透镜佩戴者提供诸多益处。例如，它们通常提供高许多的透氧性(Dk)，或氧-氧/传递率(Dk/l)，其中1是透镜厚度。这种透镜减少了由于组织缺氧所导致的角膜水肿，可减少角膜缘发红，提高舒适性和减少不良反应如细菌感染的风险。聚硅氧烷水凝胶通常通过将含聚硅氧烷单体或大单体与亲水单体或大单体结合来制备。
含聚硅氧烷单体的实例包括SiGMA(2-丙烯酸2-甲基-2-羟基-3-[3-[1，3，3，3-四甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]二硅氧烷基]丙氧基]丙酯)、α，ω-二甲基丙烯酰氧基丙基聚二甲基硅氧烷、mPDMS(单甲基丙烯酰氧基丙基封端的单正丁基封端的聚二甲基硅氧烷)和三(3-甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷)。
亲水单体的实例包括HEMA(甲基丙烯酸2-羟乙酯)、DMA(N，N-二甲基丙烯酰胺)和NVP(N-乙烯基吡咯烷酮)。
一些实施方案中，高分子量聚合物可加入单体混合物中并用作内部润湿剂。一些实施方案还可包含其它组分或本领域中通常已知的添加剂。添加剂可包括例如紫外吸收化合物和单体、活性染料、抗菌化合物、颜料、变色剂、脱模剂及其组合等。
将聚硅氧烷单体和大单体与亲水单体或大单体混合，放入眼用透镜模具中，通过将所述单体暴露于能导致单体聚合的一种或多种条件下来固化。这些条件可包括例如:热和光，其中所述光可包括以下一种或多种:可见光、电离射线、光化射线、X-射线、电子束或紫外光(下文中记为“UV”)。一些实施方案中，用于引起聚合的光的波长可为约250-约700nm。合适的照射源包括UV灯、荧光灯、白炽灯、汞蒸气灯和太阳光。在单体组合物中包含UV吸收化合物(例如作为UV阻挡剂)的实施方案中，固化可通过非UV照射的方式(例如可见光或热等)进行。
一些实施方案中，用于促进固化的照射源可选自:低强度的UVA(约315-约400nm)、UVB(约280-约315)或可见光(约400-约450nm)。一些实施方案可包括反应，混合物包含UV吸收化合物。
一些实施方案中，其中采用热使透镜固化，然后可将热引发剂加入单体混合物中。这种引发剂可包括以下一种或多种:过氧化物如过氧化苯甲酰和偶氮化合物如AIBN(偶氮二异丁腈)。
一些实施方案中，采用UV或可见光使透镜固化，可将光引发剂加入单体混合物中。这种光引发剂可包括例如芳族α-羟基酮、烷氧基氧苯偶姻、苯乙酮、酰基氧化膦和叔胺加二酮，及其混合物等。光引发剂的说明性例子有1-羟基环己基·苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、二(2，6-二甲氧基苯甲酰)-2，4-4-三甲基戊基氧化膦(DMBAPO)、二(2，4，6-三甲基苯甲酰)-苯基氧化膦(Irgacure 819)、2，4，6-三甲基苄基二苯基氧化膦和2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯偶姻甲酯及樟脑醌和4-(N，N-二甲氨基)苯甲酸乙酯的混合物。可见光引发剂体系商品包括Irgacure 819、Irgacure 1700、Irgacure1800、Irgacure 819、Irgacure 1850(都产自Ciba SpecialtyChemicals(汽巴精化))和Lucirin TPO引发剂(产自BASF(巴斯夫))。UV光引发剂商品包括Darocur 1173和Darocur 2959(Ciba SpecialtyChemicals(汽巴精化))。
一些实施方案中，单体混合物中包含稀释剂还能用于例如提高各组分的溶解性能或提高将得到的聚合物的透明度或聚合度。各实施方案中可包含仲和叔醇作为稀释剂。
眼用透镜制备过程中对反应混合物进行加工的各种方法是已知的，包括已知的旋转浇注法和静态浇注法。一些实施方案中，采用聚合物制备眼用透镜的方法包括将聚硅氧烷水凝胶模塑。聚硅氧烷水凝胶模塑可为有效的且能精确控制水化透眼的最终形状。
采用聚硅氧烷水凝胶模塑眼用透镜可包括将测定量的单体混合物放入凹模具部件中。然后将凸模具部件放在单体上面并挤压使之密封并形成界定隐形眼镜形状的空腔。使模具部件内的单体混合物固化形成隐形眼镜。本文中所用的，使单体混合物固化包括允许或促进单体混合物聚合的方法或条件。促进聚合的条件实例包括以下一种或多种:暴露于光和施加热能。
当将各模具部分分开时，透镜通常附着在一个或另一个模具部分。通常难以物理地将透镜从该模具部分移走，一般优选将该模具部分放入溶剂中以使所述透镜脱离下来。当透镜吸收部分该溶剂而溶胀通常促进透镜从模具中脱离下来。
可采用较疏水的稀释剂如3，7-二甲基-3-辛醇制备聚硅氧烷水凝胶透镜。如果想在水中使这种透镜脱离下来，这种稀释剂防止吸收水，并导致透镜不能够充分溶胀而脱离下来。
或者，可采用较亲水和水溶性稀释剂如乙醇、叔丁醇或叔戊醇制备聚硅氧烷水凝胶。当使用这种稀释剂时，将透镜和模具放入水中，在水中所述稀释剂可能更容易溶解，透镜可能比使用更疏水稀释剂更容易脱离下来。
可浸出材料
透镜固化后，形成的聚合物通常包含一定量的、没有结合到或掺入聚合物中的材料。没有结合到聚合物的可浸出材料可从聚合物基体中萃取出来，例如通过用水或有机溶剂浸提(下文中“可浸出材料”)。这种可浸出材料可能不利于隐形眼镜在眼中的使用。例如，当隐形眼镜戴在眼睛中时，可浸出材料可能缓慢地从所述隐形眼镜中释放出来并在戴眼镜者眼内引起炎症或毒性作用。一些情况下，可浸出材料还可能达到隐形眼镜表面，在此其可能形成疏水表面并可能吸引眼泪中的碎屑或可能妨碍透镜的润湿。
一些材料可能被物理截留在聚合物基体内且不能通过例如用水或有机溶剂萃取除去。本文中所用的截留材料不认为是可浸出材料。
可浸出材料通常包括单体混合物内包含的、没有聚合官能团的大多数或全部材料。例如，稀释剂可为可浸出材料。可浸出材料还可包括存在于单体中的非可聚合杂质。当聚合即将完成时，聚合速率通常会慢，少量单体可能不聚合。不聚合的单体可包含于将从聚合透镜中浸提出的材料中。可浸出材料可能还包括小的聚合物片断或低聚物。低聚物可能在任何给定聚合物链的形成过程中由于早期终止反应而形成。从而，可浸出材料可包括上述组分的任何或所有混合物，其彼此间的性能如毒性、分子量或水溶性各不相同。
浸提助剂
本发明中，将透镜暴露于包含一种或多种浸提助剂和水的溶液(浓度为有效地将UCD从所述透镜中除去)中，可促进聚硅氧烷水凝胶透镜的浸提。
例如，一些实施方案中，眼用透镜可经过将所述透镜暴露于浸提助剂的处理，可采用GC质谱仪测量眼用透镜中一种或多种UCD的含量。GC质谱仪可测定采用特定浸提助剂的处理是否有效地将透镜中存在的特定UCD的量降低到最大限量。
因此，在一些实施方案中，GC质谱仪可用于测量UCD如SiMMA、mPDMS、SiMMA二醇和环氧化物的最大限量-约300ppm。将特定透镜中这些UCD的存在量降低到300ppm或更少所需的最少水化处理时间可通过定期测量确定。其它实施方案中，可测量其它UCD例如D3O或其它稀释剂来检测存在最大量-约60ppm。各实施方案还可包括将特定UCD的限量设定为测试设备能确定的最低检测水平。
本发明浸提助剂的实例包括:乙氧基化醇或乙氧基化羧酸、乙氧基化葡萄糖苷或糖，任选附着有C8-C14碳链，C8-C10化合物的聚环氧烷、硫酸盐(酯)、羧酸盐(酯)或胺氧化物。实例包括可可氨丙基氧化胺、被10个环氧乙烷乙氧基化的C12-14脂肪醇、十二烷基硫酸钠、聚氧乙烯-2-乙基己基醚、聚丙二醇、聚乙二醇单甲基醚、乙氧基化的甲基葡萄糖苷二油酸酯和正辛基硫酸钠和乙基己基硫酸钠。
为了对本发明进行说明，包含了以下实施例。这些实施例不对本发明进行限定。它们仅用于提出实施本发明的方法。隐形眼镜及其它领域中的技术人员能发现实施本发明的其它方法，认为那些方法属于本发明范围。
实施例:
通过在5000MW UV固化α，ω-二甲基丙烯酰氧基丙基聚二甲基硅氧烷、TRIS和DMA，采用叔丁醇作为稀释剂，制备约1g聚合物。并在室温下浸入50g15％重量乙氧基化壬基苯酚(Ethal NP-9)/水中过夜，然后浸没在沸水中5小时。用50ml去离子水清洗所得聚合物三次。对比没有经过浸提的聚合物，对所得聚合物的残余PDMS、TRIS和DMA进行分析。结果显示于表1中。
此外，采用实施例1中所用相同聚合物制备对比实施例1的聚合物。将对比实施例的聚合物在50g IPA中浸泡2小时，在50g新鲜IPA中浸泡1小时，在50g新鲜IPA中再浸泡1小时。将对比实施例聚合物的残余单体进行分析，结果显示于表1中。
表1还包括没有经过浸提的相同聚合物的数据。
表1
 
PDMS TRIS DMA
实施例1 BLD* BLD* BLD*
对比实施例1 BLD* BLD* BLD*
未浸提的 2.1％ 0.034％ BLD*
检测极限 0.8％ 0.017％ 0.012％

Claims (20)

1.一种将未反应组分和稀释剂从包含聚硅氧烷的眼用透镜中除去的方法，所述方法包括:
将所述眼用透镜暴露于包含约15％或更多浸提助剂的第一水溶液，所述浸提助剂包含乙氧化壬基苯酚；
加热所述眼用透镜所暴露的第一水溶液；和
通过与第二水溶液接触清洗所述眼用透镜，直到所述透镜包含水平低于预定限度的未反应组分和稀释剂。
2.权利要求1的方法，其中所述第一水溶液包含基本100％乙氧基化的壬基苯酚。
3.权利要求1的方法，其中所述第二液体包括去离子水。
4.权利要求1的方法，其中所述第一液体、第二液体或两者包括缓冲水溶液。
5.权利要求4的方法，其中所述第一液体、第二液体或两者包括氯化钠、硼酸、硼酸钠、磷酸二氢钠、柠檬酸钠、乙酸钠、碳酸氢钠或其任何组合物。
6.权利要求1的方法，其中所述预定限度包括未反应组分和稀释剂的检测限度。
7.权利要求1的方法，其中所述眼用透镜包括包含0-约90％水的隐形眼镜。
8.权利要求1的方法，其中所述眼用透镜还包括稀释剂，所述方法还包括将所述稀释剂从所述眼用透镜中除去。
9.权利要求8的方法，其中所述眼用透镜具有功能尺寸并在所述稀释剂除去过程中溶胀。
10.权利要求1的方法，其中所述眼用透镜是有色的。
11.权利要求1的方法，其中所述眼用透镜包括着色剂图案。
12.权利要求1的方法，其中将眼用透镜暴露于第一水溶液包括将所述眼用透镜浸入第一水溶液中，将其中浸有所述眼用透镜的第一水溶液加热到其沸点。
13.权利要求12的方法，其中所述眼用透镜浸于所述沸腾的第一水溶液中一定时间，包括一小时以上。
14.权利要求12的方法，其中所述眼用透镜浸于所述沸腾的水溶液中一定时间，包括1小时至5小时。
15.权利要求1的方法，所述方法还包括通过在5000MW UV下固化包含α，ω-二甲基丙烯酰氧基丙基聚二甲基硅氧烷、TRIS和DMA的单体和包含叔丁醇的稀释剂制备眼用透镜的步骤。
16.权利要求1的方法，其中清洗所述眼用透镜的步骤包括将所述眼用透镜暴露于至少50ml去离子水中三次。
17.权利要求1的方法，其中所述第一水溶液还包括以下一种或多种组分:乙氧基化醇；乙氧基化羧酸、乙氧基化葡萄糖苷；乙氧基化糖；附着有C8-C14碳链的乙氧基化羧酸，附着有C8-C14碳链的乙氧基化葡萄糖苷；附着有C8-C14碳链的乙氧基化糖；C8-C10化合物的聚环氧烷、硫酸酯盐、羧酸酯盐或胺氧化物。
18.权利要求1的方法，其中所述第一水溶液还包括以下一种或多种组分:可可氨基丙基氧化胺、被10个环氧乙烷乙氧基化的C12-14脂肪醇、十二烷基硫酸钠、聚氧乙烯-2-乙基己基醚、聚丙二醇、聚乙二醇单甲基醚、乙氧基化的甲基葡萄糖苷二油酸酯和正辛基硫酸钠和乙基己基硫酸钠。
19.权利要求1的方法，其中所述将眼用透镜暴露于第一水溶液包括使所述第一水溶液流过所述眼用透镜。
20.权利要求1的方法，其中所述将眼用透镜暴露于所述第一水溶液包括将所述眼用透镜浸入所述第一水溶液中。
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