KR20080089420A

KR20080089420A - 하이드로겔 안과용 렌즈로부터 미반응 성분들을 제거하는방법

Info

Publication number: KR20080089420A
Application number: KR1020087017706A
Authority: KR
Inventors: 더글라스 지. 반더라안; 다르메쉬 케이. 두베이; 제임스 디. 포드; 프랭크 에프. 몰록
Original assignee: 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드
Priority date: 2005-12-20
Filing date: 2006-12-18
Publication date: 2008-10-06
Also published as: AU2006331995A1; BRPI0620059A2; AR058593A1; RU2008129775A; CA2634101A1; US20070182039A1; EP1963083A2; WO2007075556A3; WO2007075556A2; US7776238B2; TW200740896A; JP2009521012A; US20070182918A1; CN101378890A

Abstract

본 발명은 에톡실화 노닐페놀을 포함하는 침출제를 포함하는 수용액을 사용하고, 이를 가열하고, 미반응 성분들과 희석제의 수준이 예정된 임계값 이하의 수준으로 될 때까지 세정함에 의해, 실리콘 하이드로겔로부터 성형된 제품으로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법을 제공한다.

실리콘 하이드로겔 렌즈, 미반응 성분, 희석제, 침출 보조제, 이형 보조제, 에톡실화 노닐페놀.

Description

하이드로겔 안과용 렌즈로부터 미반응 성분들을 제거하는 방법{METHOD FOR REMOVING UNREACTED COMPONENTS FROM HYDROGEL OPHTHALMIC LENSES}

본 발명은 복잡한 형상의 하이드로겔 디바이스의 가공 방법, 상세하게는 실리콘 하이드로겔로 만들어진 안과용 렌즈로부터 성분들을 침출하고 렌즈를 금형으로부터 이형시키기 위한 렌즈의 가공 방법에 관한 것이다.

시력을 향상시키기 위해 콘택트 렌즈를 사용할 수 있다는 것은 잘 알려져 있다. 다년간 다양한 콘택트 렌즈들이 상업적으로 제조되어 왔다. 초기의 콘택트 렌즈는 경질 재료로 만들어졌다. 이러한 렌즈는 현재도 일부의 응용 분야에서 여전히 사용되고 있으나 착용감이 떨어지고 산소 투과율이 비교적 낮기 때문에 모든 환자들에게 적합하지는 않다. 이 후 당업계에서는 하이드로겔을 기재로 하는 소프트 콘택트 렌즈를 개발하였다.

하이드로겔 콘택트 렌즈는 오늘날 인기가 매우 높다. 이들 렌즈는 경질 재료로 만들어진 콘택트 렌즈에 비해 착용감이 종종 더 좋다. 연성(malleable) 소프트 콘택트 렌즈는 함께 결합된 부분품들이 목적하는 최종 렌즈에 부합되는 지형 도(topography)를 형성하는 다수-부분품 금형(multi-part mold)에서 렌즈를 성형함으로써 제조할 수 있다.

하이드로겔을 안과용 렌즈와 같은 유용한 복잡한 형상의 용품으로 만드는 데 사용되는 다수-부분품 금형은 예를 들면 안과용 렌즈의 배면 커브에 해당하는 볼록면을 갖는 제1 금형 부분품과, 안과용 렌즈의 정면 커브에 해당하는 오목면을 갖는 제2 금형 부분품을 포함할 수 있다. 이러한 금형 부분품들을 사용하여 렌즈를 제조하기 위해서, 경화되지 않은 하이드로겔 렌즈 조성물을 금형 부분품들의 오목면과 볼록면 사이에 위치시킨 후 경화시킨다. 하이드로겔 렌즈 조성물은 예컨대 열과 광 중 어느 하나 또는 둘 모두에 노출시켜서 경화시킬 수 있다. 경화된 하이드로겔은 금형 부분품의 치수에 따르는 렌즈를 형성한다.

경화 후, 통상적인 실시법에 따르면 금형 부분품들을 분리하고난 뒤 렌즈가 하나의 금형 부분품에 부착된 채로 남게 된다. 이형 공정에 의해 나머지 금형 부분품으로부터 렌즈를 탈착시킨다. 추출 단계는 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제(이하 "UCD"라 일컫는다)를 제거하여 렌즈의 임상적 수명에 영향을 준다. UCD가 렌즈로부터 추출되지 않을 경우 이들은 렌즈의 착용감을 악화시킬 수 있다.

종래 기술에 따르면, 금형으로부터의 렌즈의 이형은 렌즈를 수용액 또는 생리식염수 용액에 노출시켜서 용액이 렌즈를 팽윤시켜 금형에 대한 렌즈의 부착력을 떨어뜨리도록 함으로써 쉽게 수행될 수 있다. 수용액 또는 생리식염수 용액에의 노출은 UCD를 추출하는 역할도 함으로써 렌즈의 착용감을 더욱 좋게 만들고 렌즈를 임상학적으로 허용가능하게 한다.

당업계에서는 실리콘 하이드로겔로 만들어진 콘택트 렌즈를 새롭게 개발하였다. 이형 및 추출을 위해 수용액을 사용하는 공지의 수화 방법은 실리콘 하이드로겔 렌즈에는 효과적이지 못하다. 따라서 유기 용매를 사용하여 실리콘 렌즈를 이형시키고 UCD를 제거하기 위한 시도가 이루어지고 있다. 렌즈를 20시간 내지 40시간 동안 물의 부재하에 알코올(ROH), 케톤(RCOR'), 알데하이드(RCHO), 에스테르(RCOOR'), 아미드(RCONR'R") 또는 N-알킬 피롤리돈에 액침시키거나 물을 미량 성분으로 함유한 혼합물에 액침시키는 방법이 개시되어 있다(참조: 미국 특허 제5,258,490호).

그러나, 공지의 방법들이 다소 성공을 거두고 있더라도 고도로 농축된 유기 용액의 사용은 예컨대 안전 위해성, 생산 라인 중단 위험의 상승, 고비용의 이형 용액, 및 폭발로 인한 2차적 손상 가능성을 포함하는 단점들을 가질 수 있다.

따라서, 유기 용매를 거의 또는 전혀 사용할 필요가 없고, 인화성 시약을 사용하지 않으며, 렌즈 성형 금형으로부터 렌즈를 효과적으로 이형시키고, 렌즈로부터 UCD를 제거시키는 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법을 제공하는 것이 유리할 것이다.

[발명의 개요]

따라서, 본 발명은 렌즈를 유기 용매에 침지시키지 않고서 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈를 금형으로부터 이형시키고 렌즈의 UCD를 침출시키는 방법을 제공한다. 본 발명에 따르면, 렌즈 성형 금형으로부터의 실리콘 하이드로겔 렌즈의 이 형은 유효량의 이형 보조제의 수용액에 렌즈를 노출시킴으로써 쉽게 수행된다. 또한, 렌즈로부터의 UCD의 침출은 유효량의 침출 보조제의 수용액에 렌즈를 노출시킴으로써 쉽게 수행된다.

추가로, 본 발명은 경화된 렌즈를 유효량의 이형 보조제의 수용액 내에서 처리하는 단계를 포함하는 방법을 사용하여 제조된 콘택트 렌즈와, 경화된 렌즈를 유효량의 침출 보조제의 수용액 내에서 처리하는 단계를 포함하는 방법을 사용하여 제조된 안과용 렌즈에 관한 것이다.

경화된 실리콘 하이드로겔 안과용 렌즈를 유효량의 이형 보조제의 수용액에 노출시킴으로써, 렌즈가 경화된 금형으로부터, 렌즈를 이형시킬 수 있음이 밝혀졌다. 또한, 경화된 실리콘 하이드로겔 안과용 렌즈를 유효량의 침출 보조제의 수용액에 노출시킴으로써 렌즈로부터 침출성 물질들이 적절히 제거될 수 있음도 밝혀졌다.

정의

"침출성 물질들이 적절히 제거된다"는 것은 렌즈를 처리한 후 50% 이상의 침출성 물질이 렌즈로부터 제거됨을 의미한다.

"침출성 물질"은 중합체에 결합되지 않고 예컨대 물 또는 유기 용매를 사용한 침출에 의해 중합체 기질로부터 추출될 수 있는 UCD 및 다른 물질을 포함한다.

"침출 보조제"는 안과용 렌즈를 처리하기 위해 수용액 중에 유효량으로 사용되는 경우 침출성 물질들이 적절량으로 제거된 렌즈를 제공할 수 있는 임의의 화합물이다.

"단량체"는 하나 이상의 중합성 그룹을 함유하고 겔 투과 크로마토그래피 굴절율 검측에 의해 측정한 평균 분자량이 약 2,000달톤 미만인 화합물이다. 따라서 단량체는 이량체, 및 일부의 경우 올리고머(1개를 초과하는 단량체 단위로 제조된 올리고머 포함)를 포함할 수 있다.

"안과용 렌즈"는 안구 속에 또는 안구 표면에 놓이는 디바이스를 가리킨다. 이들 디바이스는 광학 보정, 상처 치유, 약물 전달, 진단 기능, 미용 개선 효과 또는 이들 특성의 복합적 효과를 제공할 수 있다. 렌즈에는 제한 없이 소프트 콘택트 렌즈, 하드 콘택트 렌즈, 안내 렌즈, 오버레이(overlay) 렌즈, 안구 삽입물, 및 광학 삽입물이 포함된다.

"이형 보조제"는 물과 배합시 금형으로부터 안과용 렌즈를 이형시키는 데 필요한 시간을, 이형 보조제를 포함하지 않는 수용액을 사용하여 렌즈를 이형시키는 데 소요되는 시간보다 단축시키는, 유기 용매를 제외한 화합물 또는 화합물들의 혼합물이다.

"금형으로부터 이형된다"는 것은 렌즈가 금형으로부터 완전히 분리되거나, 느슨하게 부착되어 있어서 가볍게 흔들거나 면봉으로 밀어내면 떼어질 수 있음을 의미한다.

"처리한다"는 것은 경화된 렌즈를 침출 보조제 및 이형 보조제 중의 1종 이상을 포함하는 수용액에 노출시킴을 의미한다.

"UCD"는 상기 정의된 바와 같이 미반응 성분 및 희석제를 의미한다.

처리

본 발명에 따르면, 처리는 경화된 렌즈를 침출 보조제 및 이형 보조제 중의 1종 이상을 함유하는 수용액에 노출시키는 공정을 포함할 수 있다. 여러 양태에서 처리는 예를 들면, 렌즈를 용액에 액침시키거나 렌즈를 용액의 유동에 노출시킴으로써 달성될 수 있다. 또한, 여러 양태에서 처리는 예컨대 용액의 가열, 용액의 교반, 렌즈를 이형시키기에 충분한 수준으로의 용액 중의 이형 보조제의 농도의 증가, 렌즈의 기계적 교반, 및 렌즈로부터 UCD를 적절히 제거하기에 충분한 수준으로의 용액 중의 침출 보조제의 농도의 증가 중의 하나 이상을 포함할 수도 있다.

비제한적 예로서, 각종 실시 방법에서는 고정된 탱크에 담긴 용액 속에 렌즈를 특정 시간 동안 침지시키는 회분식 공정, 또는 침출 보조제 및 이형 보조제 중의 1종 이상을 함유한 용액의 연속적 유동에 렌즈를 노출시키는 수직 공정에 의해서 이형 및 UCD 제거를 달성할 수 있다.

일부 양태에서는, 렌즈의 침출과 금형 부분품으로부터의 렌즈의 이형을 더욱 용이하게 하기 위해서 용액을 열 교환기 또는 다른 가열 장치를 사용하여 가열할 수 있다. 예를 들면, 가열은 수용액의 온도를 비등점까지 높이면서 하이드로겔 렌즈와 이 렌즈가 부착된 금형 부분품을 이러한 가열되는 수용액에 침지시키는 것을 포함할 수 있다. 다른 양태는 수용액 온도의 조절식 순환(controlled cycling)을 포함할 수 있다.

일부 양태에서는 침출 및 이형을 용이하게 하기 위하여 물리적 교반을 사용할 수도 있다. 예를 들면, 렌즈가 부착된 렌즈 금형 부분품을 수용액 중에서 진동시키거나 앞뒤로의 움직임을 유발시킬 수 있다. 다른 양태는 수용액을 통한 초음파를 포함할 수 있다.

이들 및 다른 유사한 공정들은 포장 전에 렌즈를 이형시키고 렌즈로부터 UCD를 제거하는 허용가능한 수단을 제공할 수 있다.

이형

본 발명에 따르면, 실리콘 하이드로겔 렌즈의 이형은 렌즈를 이형시키기에 효과적인 농도로 물과 배합된 1종 이상의 이형 보조제를 함유한 용액을 사용하여 렌즈를 처리함으로써 용이하게 수행된다. 일부 양태에서 이형은 실리콘 하이드로겔 렌즈를 10% 이상 팽윤시키는 이형 용액에 의해 용이하게 수행될 수 있다(팽윤율 = 이형 보조제 용액 중의 렌즈의 직경 / 붕산염 완충 생리식염수 중의 렌즈의 직경 × 100).

일부 양태에서, 이형 보조제는 예컨대 C₅ 내지 C₇ 알코올과 같은 알코올을 포함할 수 있다. 일부 양태에서 이형 보조제로서 유용한 알코올은 1 내지 9개의 탄소를 갖는 1급, 2급 및 3급 알코올을 포함할 수도 있다. 이러한 알코올의 예로는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 3급-부탄올, 1-펜탄올, 2-펜탄올, 3-펜탄올, 2-메틸-1-부탄올, 3급-아밀 알코올, 네오펜틸 알코올, 1-헥산올, 2-헥산올, 3-헥산올, 2-메틸-1-펜탄올, 3-메틸-1-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올, 2-메틸-2-펜탄올, 3-메틸-2-펜탄올, 3-메틸-3-펜탄올, 1-헵탄올, 2-헵탄올, 3-헵탄올, 4-헵탄올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 1-노난올, 및 2-노난올이 포함된다. 일부 양태에서는 페놀도 사용가능하다.

추가로, 본 발명의 일부 양태에서는 이형 속도를 높이기 위하여 아래에 추가로 논의되는 침출 보조제를 알코올과 함께 배합할 수도 있다. 일부 양태에서는 알코올을 첨가하지 않고서 침출 보조제를 이형 보조제로 사용할 수 있다. 예컨대, 침출 보조제는 약 12%를 초과하는 농도로 사용되거나, 3급-아밀 알코올과 같은 수용성 희석제와 함께 렌즈를 이형시키는 데 사용된다.

렌즈 재료

본 발명에 사용하기에 적합한 안과용 렌즈는 실리콘 하이드로겔로 만들어진 것들을 포함한다. 실리콘 하이드로겔은 통상의 하이드로겔에 비해 안과용 렌즈의 착용자들에게 이점을 제공한다. 예를 들면, 이들은 전형적으로 훨씬 더 높은 산소 투과율 Dk, 또는 산소 전달율 Dk/l(여기서, l은 렌즈의 두께이다)을 제공한다. 이러한 렌즈는 산소 결핍의 감소로 인해 각막 부종을 덜 일으키고, 각막 윤부 충혈을 덜 일으킬 수 있으며, 착용감이 개선되고 세균 감염과 같은 부작용의 위험이 적다. 실리콘 하이드로겔은 전형적으로 실리콘 함유 단량체 또는 거대 단량체를 친수성 단량체 또는 거대 단량체와 배합하여 제조한다.

실리콘 함유 단량체의 예로는 SiGMA(2-프로펜산, 2-메틸-2-하이드록시-3-[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]디실록사닐]프로폭시]프로필 에스테르), α,ω-비스메타크릴옥시프로필폴리디메틸실록산, mPDMS(모노메타크릴옥시프로필 말단 모노-n-부틸 말단 폴리디메틸실록산) 및 TRIS(3-메타크릴옥시프로필트리스(트리메틸실록시)실란)이 포함된다.

친수성 단량체의 예로는 HEMA(2-하이드록시에틸메타크릴레이트), DMA(N,N-디메틸아크릴아미드) 및 NVP(N-비닐피롤리돈)이 포함된다.

일부 양태에서, 고분자량 중합체는 단량체 혼합물에 첨가되어 내부 습윤제의 기능을 수행할 수 있다. 일부 양태에서는 당업계에 일반적으로 공지되어 있는 부가 성분 또는 첨가제가 포함될 수도 있다. 첨가제로는 예를 들면 자외선 흡수 화합물 및 단량체, 반응성 착색제, 항균성 화합물, 안료, 광색성 물질, 이형제 및 이들의 배합물이 포함될 수 있다.

실리콘 단량체 및 거대 단량체를 친수성 단량체 또는 거대 단량체와 배합하고 안과용 렌즈 금형에 투입한 후 단량체의 중합을 일으킬 수 있는 하나 이상의 조건에 단량체를 노출시켜서 경화시킨다. 이러한 조건에는 예를 들면 열과 광이 포함되며, 광에는 가시광, 이온광, 화학선, X-선, 전자 빔 또는 자외선(이하, "UV") 광이 포함될 수 있다. 일부 양태에서, 중합을 일으키는 데 사용되는 광은 약 250 내지 약 700㎚의 파장을 가질 수 있다. 적합한 방사선 공급원으로는 UV 램프, 형광 램프, 백열 램프, 수은 증기 램프, 및 태양광이 포함된다. UV 흡수 화합물이 (예를 들어 UV 차단제로서) 단량체 조성물에 포함되는 양태에서는 UV 조사 이외의 수단(예: 가시광 또는 열)에 의해서 경화를 수행할 수 있다.

일부 양태에서, 경화를 촉진시키는 데 사용되는 방사선 공급원은, 낮은 강도의, UVA(약 315 내지 약 400㎚), UVB(약 280 내지 약 315㎚) 또는 가시광(약 400 내지 약 450㎚)으로부터 선택될 수 있다. 일부 양태에서는 UV 흡수 화합물을 포함하는 혼합물을 사용할 수도 있다.

열을 사용하여 렌즈를 경화시키는 일부 양태에서는 단량체 혼합물에 열 개시제를 첨가할 수 있다. 이러한 개시제로는 벤조일 퍼옥사이드와 같은 퍼옥사이드 및 AIBN(아조비스이소부티로니트릴)과 같은 아조 화합물 중의 1종 이상이 포함될 수 있다.

UV 또는 가시광을 사용하여 렌즈를 경화시키는 일부 양태에서는 단량체 혼합물에 광개시제를 첨가할 수 있다. 이러한 광개시제로는 예를 들면 방향족 알파-하이드록시 케톤, 알콕시옥시벤조인, 아세토페논, 아실 포스핀 옥사이드, 및 3급 아민과 디케톤, 및 이들의 혼합물이 포함될 수 있다. 광개시제의 대표적인 예는 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸페닐 포스핀 옥사이드(DMBAPO), 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드(이르가큐어(Irgacure) 819), 2,4,6-트리메틸벤질디페닐 포스핀 옥사이드 및 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 벤조인 메틸 에스테르, 및 캄포르퀴논과 에틸 4-(N,N-디메틸아미노)벤조에이트의 배합물이다. 상업적으로 구입가능한 가시광 개시제로는 이르가큐어 819, 이르가큐어 1700, 이르가큐어 1800, 이르가큐어 819, 이르가큐어 1850(제조원: Ciba Specialty Chemicals) 및 루시린(Lucirin) TPO 개시제(제조원: BASF)가 포함된다. 상업적으로 구입가능한 UV 광개시제로는 다로큐어(Darocur) 1173 및 다로큐어 2959(제조원: Ciba Specialty Chemicals)가 포함된다.

일부 양태에서는 예컨대 각종 성분들의 용해도를 향상시키기 위하여, 또는 생성될 중합체의 중합도 또는 투명성을 증가시키기 위하여, 단량체 혼합물에 희석제를 포함시키는 것도 유용할 수 있다. 희석제의 예로는 2급 또는 3급 알코올이 포함될 수 있다.

안과용 렌즈의 제조시 반응 혼합물을 가공하는 방법에는 공지의 스핀 캐스팅 및 정지 캐스팅을 포함하는 여러 가지 방법들이 알려져 있다. 일부 양태에서, 중합체로부터 안과용 렌즈를 제조하는 방법은 실리콘 하이드로겔의 성형을 포함한다. 실리콘 하이드로겔 성형은 효율적이며 수화 렌즈의 최종 형상에 대한 정밀한 조절이 가능하다.

실리콘 하이드로겔로부터 안과용 렌즈를 성형하는 공정은 측량된 단량체 혼합물을 오목 금형 부분품에 투입하는 단계를 포함할 수 있다. 그런 다음 볼록 금형 부분품을 단량체의 상부 위에 올려놓고 압축시켜서 콘택트 렌즈의 모양을 규정하는 공동을 형성한다. 금형 부분품 내부의 단량체 혼합물을 경화시켜 콘택트 렌즈를 형성한다. 여기서 단량체 혼합물의 경화는 단량체 혼합물의 중합을 허용 또는 촉진하는 공정 또는 조건을 포함한다. 중합을 촉진하는 조건의 예로는 노광 및 열에너지의 인가 중 하나 이상이 포함된다.

반금형들을 분리하고나면 렌즈는 전형적으로 어느 하나의 반금형에 부착되어 있다. 이러한 반금형으로부터 렌즈를 물리적으로 떼어내기는 대체로 어려우며, 일반적으로는 상기 반금형을 용매 속에 넣어서 렌즈를 이형시키는 것이 바람직하다. 렌즈가 상기 용매의 일부를 흡수할 때 일어나는 렌즈의 팽윤은 통상적으로 금형으로부터의 렌즈의 이형을 촉진한다.

실리콘 하이드로겔 렌즈는 3,7-디메틸-3-옥탄올과 같은 비교적 소수성인 희석제를 사용하여 제조될 수 있다. 이러한 렌즈를 수중에서 이형시키고자 하는 경우, 상기 희석제는 물의 흡수를 방해하고, 렌즈의 이형을 위한 충분한 팽윤을 허용하지 않는다.

또는, 실리콘 하이드로겔은 에탄올, 3급-부탄올 또는 3급-아밀 알코올과 같은 비교적 친수성의 수용성 희석제를 사용하여 제조될 수도 있다. 이러한 희석제를 사용하고 렌즈와 금형을 수중에 넣는 경우에는 소수성 희석제를 사용하는 경우에 비해서 희석제가 더욱 쉽게 용해될 수 있고 수중에서 렌즈가 더 쉽게 이형될 수 있다.

침출성 물질

렌즈가 경화된 후, 형성된 중합체는 통상적으로, 중합체에 결합 또는 혼입되지 않은 재료를 어느 정도 함유한다. 중합체에 결합되지 않은 침출성 물질(이하 "침출성 물질")은 예를 들면 물 또는 유기 용매를 사용한 침출에 의해서 중합체 기질로부터 추출될 수 있다. 이러한 침출성 물질은 콘택트 렌즈를 눈에 사용할 때 나쁜 영향을 줄 수 있다. 예컨대, 침출성 물질은 콘택트 렌즈를 눈에 착용했을 때 콘택트 렌즈로부터 서서히 배출되어 착용자의 눈에 자극을 주거나 독성 효과를 일으킬 수 있다. 몇몇 경우, 침출성 물질은 콘택트 렌즈의 표면에 소수성 표면을 형성하거나 눈물에서 나온 잔해물을 끌어당겨 렌즈 표면을 흐리게 할 수 있고, 렌즈의 습윤을 방해할 수도 있다.

일부 물질은 중합체 기질 내에 물리적으로 포획될 수 있으며, 이들은 예를 들면 물 또는 유기 용매를 사용한 추출에 의해서 제거되지 못할 수 있다. 여기서, 포획된 재료는 침출성 물질로 간주되지 않는다.

침출성 물질에는 전형적으로 단량체 혼합물에 포함된 중합 관능성을 갖지 않는 대부분의 또는 모든 물질이 포함된다. 예를 들어 희석제는 침출성 물질일 수 있다. 침출성 물질에는 단량체 내에 존재하는 비중합성 불순물도 포함될 수 있다. 중합이 완결되어감에 따라 중합 속도는 통상적으로 느려질 것이고 일부 소량의 단량체는 중합되지 않을 수 있다. 중합되지 않은 단량체는 중합된 렌즈로부터 침출될 물질에 포함될 수 있다. 침출성 물질에는 작은 중합체 단편, 또는 올리고머도 포함될 수 있다. 올리고머는 임의의 특정 중합체 쇄의 형성시 초기에 종결 반응으로부터 생성될 수 있다. 따라서, 침출성 물질에는 독성, 분자량 또는 수용해도와 같은 특성들이 서로 다를 수 있는 상기 설명된 성분들의 일부 혼합물 또는 모든 혼합물이 포함될 수 있다.

침출 보조제

본 발명에 따르면, 실리콘 하이드로겔 렌즈의 침출은 렌즈로부터 UCD를 제거하기에 효과적인 농도로 물과 배합된 1종 이상의 침출 보조제를 함유한 용액에 렌즈를 노출시킴으로써 용이하게 수행된다.

예컨대, 일부 양태에서는 안과용 렌즈를 침출 보조제에 노출시키고 GC 질량 분광계를 사용하여 안과용 렌즈 내에 존재하는 1종 이상의 UCD의 농도를 측정할 수 있다. GC 질량 분광계는 특정한 침출 보조제를 사용한 처리가 렌즈 내에 존재하는 특정한 UCD의 양을 최대 임계량으로 감소시키는 데 효과적인지를 측정할 수 있다.

따라서, 일부 양태에서는 GC 질량 분광계를 사용하여 SiMMA, mPDMS, SiMMA 글리콜, 및 에폭사이드와 같은 UCD의 최대 임계값(대략 300ppm)을 확인할 수 있다. 특정 렌즈에 존재하는 이러한 UCD의 양을 300ppm 이하로 감소시키는 데 필요한 최소한의 수화 처리 시간은 주기적인 측정에 의해서 결정될 수 있다. 추가의 양태에서는 예를 들면 D3O와 같은 다른 UCD 또는 다른 희석제를 측정하여 대략 60ppm인 최대량의 존재를 검측할 수 있다. 일부 양태는 특정 UCD의 임계량을 시험 장치에 의해 확인가능한 최소 검측 수준으로 설정하는 단계도 포함할 수 있다.

본 발명에 따르면, 침출 보조제의 예로는 임의로 C8 내지 C14 탄소 쇄가 결합된 에톡실화 알코올 또는 에톡실화 카복실산, 에톡실화 글루코시드 또는 당, C8 내지 C10 화합물의 폴리알킬렌 옥사이드, 설페이트, 카복실레이트 또는 아민 옥사이드가 포함된다. 그 예로는 코코아미도프로필아민 옥사이드, 10개의 에틸렌 옥사이드로 에톡실화된 C₁₂ _-14 지방 알코올, 나트륨 도데실 설페이트, 폴리옥시에틸렌-2-에틸 헥실 에테르, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에톡실화 메틸 글루코시드 디올레에이트, 및 n-옥틸설페이트의 나트륨염, 에틸헥실 설페이트의 나트륨염이 포함된다.

본 발명을 설명하기 위하여 다음의 실시예들을 기재한다. 이들 예는 본 발명을 제한하지 않는다. 이들은 단지 본 발명의 실시 방법을 제시하기 위한 목적을 갖는다. 콘택트 렌즈 및 다른 기술 분야의 숙련가들은 본 발명을 실시할 수 있는 다른 방법을 찾아낼 수 있으며, 이러한 방법들도 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 간주한다.

5,000MW α,ω-비스메타크릴옥시프로필 폴리디메틸실록산, TRIS 및 DMA를 희석제로서의 3급-부탄올과 함께 UV 경화시킴으로써 약 1g의 중합체를 형성하고, 실온에서 15(중량)% 에톡실화 노닐페놀(Ethal NP-9) 수용액 50g 중에 밤새 침지시킨 후, 비등수에 5시간 동안 액침시킨다. 중합체를 50㎖의 탈이온수로 3회 세정한다. 최종적으로 생성된 중합체를, 침출처리되지 않은 중합체와 비교하여, 잔류 PDMS, TRIS 및 DMA에 대해 분석한다. 그 결과를 표 1에 기재한다.

추가로, 실시예 1에서 형성된 것과 동일한 중합체를 사용하여 비교 실시예 1의 중합체를 제조한다. 실시예 1에서와 같이 형성된 중합체를, IPA 50g 중에 2시간, 새로운 IPA 50g 중에 1시간, 그리고 다시 새로운 IPA 50g 중에 1시간 동안 침지시킨다. 최종적으로 생성된 비교 실시예 1의 중합체를 잔류 단량체에 대해 분석하고 그 결과를 표 1에 기재한다. 표 1에는 침출처리하지 않은 동일한 중합체로부터 얻은 데이터도 기재된다.

	PDMS	TRIS	DMA
실시예 1의 중합체	BLD^*	BLD^*	BLD^*
비교 실시예 1의 중합체	BLD^*	BLD^*	BLD^*
침출처리하지 않은 중합체	2.1%	0.034%	BLD^*
검측 한계	0.8%	0.017%	0.012%

Claims

에톡실화 노닐페놀을 포함하는 침출제를 약 15% 이상 포함하는 제1 수용액에 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈를 노출시키는 단계,

안과용 렌즈를 노출시킨 상기 제1 수용액을 가열하는 단계, 및

상기 안과용 렌즈가 미반응 성분 및 희석제를 예정된 임계값 이하의 수준으로 포함할 때까지 상기 렌즈를 제2 수용액과 접촉시켜 상기 렌즈를 세척하는 단계를 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 제1 수용액이 필수적으로 100%의 에톡실화 노닐페놀을 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 제2 액체가 탈이온수를 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 제1 액체, 상기 제2 액체, 또는 이들 둘 모두가 완충 수용액을 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제4항에 있어서, 상기 제1 액체, 상기 제2 액체, 또는 이들 둘 모두가 나트륨 클로라이드, 붕산, 붕산나트륨, 인산이수소나트륨, 나트륨 시트레이트, 나트륨 아세테이트, 나트륨 비카보네이트 또는 이들의 배합물을 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 예정된 임계값이 미반응 성분 및 희석제의 검출 임계값을 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 안과용 렌즈가 0 내지 약 90%의 물을 포함하는 콘택트 렌즈를 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 안과용 렌즈가 희석제를 추가로 포함하고, 상기 희석제를 상기 안과용 렌즈로부터 제거하는 단계를 추가로 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제8항에 있어서, 상기 안과용 렌즈가 기능적인 크기를 갖고 상기 희석제의 제거 단계 동안 팽윤되는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 안과용 렌즈가 착색 렌즈인, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 안과용 렌즈가 착색제의 패턴을 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 안과용 렌즈를 제1 수용액에 노출시키는 단계가 안과용 렌즈를 제1 수용액 중에 액침시키고 액침된 안과용 렌즈와 함께 제1 수용액을 이의 비등점으로 가열함을 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제12항에 있어서, 안과용 렌즈를 비등하는 제1 수용액에 1시간 이상 동안 액침시키는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제12항에 있어서, 안과용 렌즈를 비등하는 제1 수용액에 1시간 내지 5시간 동안 액침시키는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, α,ω-비스메타크릴옥시프로필 폴리디메틸실록산, TRIS 및 DMA를 포함하는 5,000MW 단량체를 3급-부탄올을 포함하는 희석제와 함께 UV 경화시킴으로써 안과용 렌즈를 형성하는 단계를 추가로 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 안과용 렌즈를 세정하는 단계가 안과용 렌즈를 50㎖ 이상의 탈이온수에 3회 노출시킴을 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 제1 수용액이 에톡실화 알코올; 에톡실화 카복실산; 에톡실화 글루코시드; 에톡실화 당; C8 내지 C14 탄소 쇄가 결합된 에톡실화 카복실산; C8 내지 C14 탄소 쇄가 결합된 에톡실화 글루코시드; C8 내지 C14 탄소 쇄가 결합된 에톡실화 당; C8 내지 C10 화합물의 폴리알킬렌 옥사이드, 설페이트, 카복실레이트 또는 아민 옥사이드 중의 1종 이상을 추가로 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 제1 수용액이 코코아미도프로필아민 옥사이드, 10개의 에틸렌 옥사이드로 에톡실화된 C₁₂ _-14 지방 알코올; 나트륨 도데실 설페이트; 폴리옥시에틸렌-2-에틸 헥실 에테르; 폴리프로필렌 글리콜; 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테 르; 에톡실화 메틸 글루코시드 디올레에이트; n-옥틸설페이트의 나트륨염; 및 에틸헥실 설페이트의 나트륨염 중의 1종 이상을 추가로 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 안과용 렌즈를 제1 수용액에 노출시키는 단계가 제1 수용액을 안과용 렌즈 위로 유동시킴을 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.
제1항에 있어서, 안과용 렌즈를 제1 수용액에 노출시키는 단계가 안과용 렌즈를 제1 수용액에 액침시킴을 포함하는, 실리콘을 포함하는 안과용 렌즈로부터 미반응 성분 및 희석제를 제거하는 방법.