CN101389467A - 用表面活性剂使聚硅氧烷水凝胶眼用透镜脱模的方法和体系 - Google Patents
用表面活性剂使聚硅氧烷水凝胶眼用透镜脱模的方法和体系 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及用水溶液作脱模助剂加工水凝胶透镜的方法和体系。
Description
技术领域
本发明涉及产生从聚硅氧烷水凝胶制得的眼用透镜的工艺。更具体而言,本发明涉及通过使透镜暴露于含表面活性剂的脱模助剂而使眼用透镜从透镜形成于其中的模具脱模的方法和体系。
发明背景
众所周知,接触透镜可用来提高视力。各种接触透镜的工业生产已有多年。早期设计的接触透镜由硬材料制成。虽然这些透镜目前仍用于一些应用中,但由于其舒适性差且透氧性较低,故其并不适合所有病人。随着该领域后来的发展,基于水凝胶的软接触透镜出现了。
水凝胶接触透镜在当今特别受欢迎。这些透镜戴起来通常比由硬材料制成的接触透镜舒适。可延展的软接触透镜可通过在多件式模具中形成透镜制造,在所述多件式模具中,组合件形成与所需最终透镜一致的外形。
用来使水凝胶形成有用制品如眼用透镜的多件式模具可包括例如具有与接触透镜的后弧线对应的凸面的第一模具部分和具有与接触透镜的前弧线对应的凹面的第二模具部分。用这样的模具部分制备透镜时,将未固化的水凝胶透镜制剂置于模具部分的凹面和凸面之间并随后固化。水凝胶透镜制剂可例如通过或受热或光照或受热和光照固化。固化的水凝胶按模具部分的尺寸形成透镜。
固化后,常规方法要求分离模具部分而透镜仍粘附于模具部分的一个中。脱模工艺使透镜从余留的模塑部件处分开。浸出(extraction)步骤除去透镜中未反应的组分和稀释剂(unreacted components anddiluents,下文称“UCDs”)并影响透镜的临床耐久性。如果UCDs未从透镜中浸出出,则其可能使透镜戴起来不舒适。
按现有技术,透镜的脱模可通过使透镜暴露于水或盐水溶液而变得容易,其中水或盐水溶液使透镜溶胀而松开透镜与模具的粘附。暴露于水或盐水溶液还可用来浸出UCDs,从而使透镜戴起来更舒适、临床上更可接受。
随着该领域的新发展,出现了由聚硅氧烷水凝胶制得的接触透镜。用水溶液实现脱模和萃取的已知水合工艺对于聚硅氧烷水凝胶透镜的效率尚不够高。因此,人们已尝试使用有机溶剂来使聚硅氧烷透镜脱模和除去UCDs。已描述了其中将透镜于醇(ROH)、酮(RCOR’)、醛(RCHO)、酯(RCOOR’)、酰胺(RCONR’R”)或N-烷基吡咯烷酮中浸没20小时-40小时的工艺,在不存在水的情况下或水作为微量组分的水混合物中(参见美国专利5,258,490)。
虽然用已知工艺已取得了一定成功,但高浓度有机溶液的使用可能具有包括例如安全隐患、生产线停工风险增高、脱模溶液成本高、和因爆炸引起附带损失等缺点。
因此,寻找一种仅需使用少量或不需使用有机溶剂、避免使用可燃试剂而有效地使透镜从透镜形成于其中的模具脱模并从透镜中除去UCDs的生产聚硅氧烷水凝胶接触透镜的方法将是有利的。
发明简述
因此,本发明提供了浸出聚硅氧烷水凝胶眼用透镜中的UCDs而不将透镜浸泡在有机溶剂中的方法。按本发明,聚硅氧烷水凝胶透镜从透镜形成于其中的模具的脱模通过使透镜暴露于有效量脱模助剂的水溶液而变得容易。此外,UCDs从透镜的浸出也通过使透镜暴露于有效量脱模助剂的水溶液而变得容易。
此外,总体而言,本发明涉及由包括可润湿的聚硅氧烷水凝胶的材料形成的眼用透镜,所述可润湿的聚硅氧烷水凝胶由含至少一种高分子量亲水聚合物和至少一种含羟基官能化聚硅氧烷单体的反应混合物形成。在一些实施方案中,所述眼用透镜由含高分子量亲水聚合物和有效量含羟基官能化聚硅氧烷单体的反应混合物形成。
在其他实施方案中,本发明涉及一种制备眼用透镜的方法,其包括将高分子量亲水聚合物与有效量含羟基官能化聚硅氧烷单体混合以形成澄清溶液并固化所述溶液。因此一些实施方案可包括以下步骤中的一个或多个:(a)将高分子量亲水聚合物与有效量含羟基官能化聚硅氧烷单体混合;和(b)固化步骤(a)的产物以形成生物医学装置和固化步骤(a)的产物以形成可润湿的生物医学装置。
在一些实施方案中,本发明还涉及由含至少一种含羟基官能化聚硅氧烷单体和以无需表面处理即足以使得透镜的前进接触角小于约80度的量掺入透镜的高分子量亲水聚合物的反应混合物形成的眼用透镜。
发明详述
已经发现,聚硅氧烷水凝胶眼用透镜可通过使固化透镜暴露于有效量脱模助剂的水溶液而从透镜固化于其中的模具脱模。也已发现,可浸出物质从聚硅氧烷水凝胶眼用透镜的充分去除可通过使固化透镜暴露于有效量浸出助剂的水溶液而实现。
定义
本文中用到的“可浸出物质的充分去除”指处理透镜后至少50%的可浸出物质已从透镜去除。
本文中用到的“可浸出物质”包括UCD和其他未与聚合物结合而可通过例如用水或有机溶剂浸析而从聚合物基质中提取出的物质。
本文中用到的“浸出助剂”为如果以有效量用于处理眼用透镜的水溶液中则可产生充分去除可浸出物质的透镜的任何化合物。
本文中用到的术语“单体”为含至少一个可聚合基团、按凝胶渗透色谱折射率检测测得的平均分子量约低于2000道尔顿的化合物。因此,单体可包括二聚体,在某些时候可包括低聚物,包括由多于一种单体单元制得的低聚物。
本文中用到的术语“眼用透镜”指停留在眼内或眼上的装置。这些装置可提供光学校正、创伤护理、药物传递、诊断功能、美容增强或效果或这些性质的组合。术语透镜包括但不限于软接触透镜、硬接触透镜、眼内透镜、覆盖透镜、眼内插入物和光学插入物。
本文中用到的“脱模助剂”为化合物或化合物的混合物,有机溶剂除外,与用不包含所述脱模助剂的水溶液使这类透镜脱模所需的时间相比,其在当与水混合时能减少使眼用透镜脱模所需的时间。
本文中用到的“脱模”指透镜或从模具完全脱模或仅松松地粘附以便其可在温和的搅动下脱模或可用拭子推下。
本文中用到的术语“处理”指使固化透镜暴露于含浸出助剂和脱模助剂中的至少之一的水溶液。
本文中用到并在上面已定义的术语“UCD”指未反应的组分和稀释剂。
处理
按本发明,处理可包括使固化透镜暴露于含浸出助剂和脱模助剂中的至少之一的水溶液。在各种实施方案中,处理可通过例如将透镜浸泡于溶液中或使透镜暴露于溶液流而实现。在各种实施方案中,处理也可包括例如:加热溶液、搅拌溶液、提高溶液中脱模助剂的水平至足以使透镜脱模的水平、透镜的机械搅动、和提高溶液中浸出助剂的水平至足以促进UCDs从透镜中充分去除的水平中的一者或多者。
作为非限制性的实例,各种实施可包括通过批量工艺或垂直工艺实现的脱模和UCD去除,在批量工艺中,透镜在固定罐所装的溶液中浸泡指定的一段时间,在垂直工艺中,透镜与含浸出助剂和脱模助剂中的至少之一的溶液的连续流接触。
在一些实施方案中,所述溶液可用换热器或其他加热装置加热以进一步促进UCDs从透镜的浸出以及透镜从模塑部件的脱模。例如,加热可包括提高水溶液的温度至沸点同时将水凝胶透镜和其上粘附透镜的模塑部件浸没在加热的水溶液中。其他实施方案可包括水溶液受控的温度循环。
一些实施方案也可包括施加物理搅动以促进浸出和脱模。例如,其上粘附透镜的透镜模塑部件可经振动或使其在水溶液内前后移动。其他实施方案可包括在水溶液中施加超声波。
这些和其他类似的工艺可提供包装前透镜脱模和从透镜中除去UCDs的可接受方法。
脱模
按本发明,聚硅氧烷水凝胶透镜的脱模通过用以有效地使透镜脱模的浓度含一种或多种脱模助剂和水的溶液处理透镜而变得容易。在一些实施方案中,脱模可通过脱模溶液使聚硅氧烷水凝胶透镜溶胀10%或更多而变得容易,其中所述溶胀百分数等于透镜在脱模助剂溶液中的直径/透镜在硼酸盐缓冲盐水中的直径的比值乘以100。
在一些实施方案中,所述脱模助剂可包括醇如C5-C7醇。一些实施方案也可包括可用作脱模助剂的醇,包括含1到9个碳的伯、仲和叔醇。这类醇的实例包括甲醇、乙醇、正丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、叔-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、叔-戊醇、新戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、4-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、4-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、1-壬醇和2-壬醇。在一些实施方案中,也可使用酚。
此外,在本发明的一些实施方案中,浸出助剂(在下文有进一步的讨论)也可与醇混合以提高脱模速率。有时浸出助剂可用作脱模助剂而不加入醇。例如,或当与水溶性稀释剂如叔-戊醇一起用来使透镜脱模时,浸出助剂浓度高于约12%(leach aids at concentrationsgreater than about12%,or when used to release lenses with water solublediluents such as t-myl alcohol)。
透镜材料
适用于本发明的眼用透镜包括由聚硅氧烷水凝胶制得的那些。与常规的水凝胶相比,聚硅氧烷水凝胶能提供眼用透镜佩戴者以好处。例如,其通常提供高得多的透氧性Dk或氧氧/传递率Dk/l,其中1为透镜的厚度。这类透镜因减少缺氧而减少角膜水肿并可减少眼缘发红、提高舒适度以及降低副反应如细菌感染的风险。聚硅氧烷水凝胶通常通过将含聚硅氧烷单体或大单体与亲水单体或大单体混合而制备。
含聚硅氧烷单体的实例包括SiGMA(2-丙烯酸,2-甲基-,2-羟基-3-[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]二甲硅氧烷基]丙氧基]丙酯)、α,ω-二甲基丙烯酰氧基丙基聚二甲基硅氧烷、mPDMS(单甲基丙烯酰氧基丙基封端的单正丁基封端的聚二甲基硅氧烷)和TRIS(3-甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷)。
亲水单体的实例包括HEMA(甲基丙烯酸2-羟乙酯)、DMA(N,N-二甲基丙烯酰胺)和NVP(N-乙烯基吡咯烷酮)。
在一些实施方案中,可向单体混合物中加入高分子量聚合物并起到内部润湿剂的作用。一些实施方案也可包括本领域内通常熟知的其他组分或添加剂。添加剂可包括例如:紫外吸收化合物和单体、反应性着色剂(tint)、抗微生物化合物、颜料、光敏材料、脱模剂、其组合等。
将聚硅氧烷单体和大单体与亲水单体或大单体共混,置于眼用透镜模具中并通过使单体暴露于能引起单体聚合的一种或多种条件下而固化。这样的条件可包括例如:热和光,其中所述光可包括可见、离子化、光化学、X-射线、电子束或紫外(下文称“UV”)光中的一种或多种。在一些实施方案中,用来引起聚合的光的波长可为约250到约700nm。适宜的辐射源包括UV灯、荧光灯、白炽灯、水银灯和日光。在单体组合物中含UV吸收化合物(例如作为UV屏蔽剂(block))的实施方案中,固化可借助非UV照射的途径(如通过可见光或热)进行。
在一些实施方案中,用来促进固化的辐射源可选从低强度UVA(约315-约400nm)、UVB(约280-约315)或可见光(约400-约450nm)。一些实施方案也可包括使含UV吸收化合物的混合物发生反应。
在其中用热固化透镜的一些实施方案中,可向单体混合物中加入热引发剂。这类引发剂可包括一种或多种过氧化物如过氧化苯甲酰和偶氮化合物如AIBN(偶氮二异丁腈)。
在一些实施方案中,透镜可用UV或可见光固化且可向单体混合物中加入光引发剂。这类光引发剂可包括例如芳族α-羟基酮、烷氧基苯偶姻、苯乙酮、酰基氧化膦、叔胺+二酮、其混合物等。光引发剂的示意性实例为1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮、双(2,6-二甲氧基苯甲酰)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦(DMBAPO)、双(2,4,6-三甲基苯甲酰)-苯基氧化膦(Irgacure 819)、2,4,6-三甲基苄基二苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦、苯偶姻甲酯以及樟脑醌与4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯的组合。可以商品买到的可见光引发剂体系包括Irgacure 819、Irgacure 1700、Irgacure 1800、Irgacure819、Irgacure1850(均来自汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals))和Lucirin TPO引发剂(可从BASF买到)。可以商品买到的UV光引发剂包括Darocur 1173和Darocur 2959(汽巴精化(Ciba SpecialtyChemicals))。
在一些实施方案中,也可在单体混合物中含稀释剂以例如改进各种组分的溶解性或提高待形成的聚合物的透明度或聚合度。实施方案可含仲和叔醇作为稀释剂。
眼用透镜的生产中反应混合物的加工已知有多种工艺,包括熟知的旋转铸造和静态铸造。在一些实施方案中,由聚合物生产眼用透镜的方法包括模塑聚硅氧烷水凝胶。聚硅氧烷水凝胶模塑可具有高效率并提供水合透镜最终形状的精密控制。
由聚硅氧烷水凝胶模塑眼用透镜可包括将测定量的单体混合物放置于凹形模塑部件中。然后将凸形模塑部件放置在单体顶部并按压以对合而形成限定接触透镜形状的空腔。模塑部件内的单体混合物经固化形成接触透镜。本文中用到的“固化单体混合物”包括使或促进单体混合物聚合的工艺或条件。促进聚合的条件的实例包括暴露于光中和施加热能中的一者或多者。
当半模塑部件被分开时,透镜通常粘附于一个或另一个半模塑部件上。通常难以以物理方式从该半模塑部件中取下透镜,通常优选将该半模塑部件放置于溶剂中以使透镜脱模。当透镜吸收一些溶剂而导致的透镜溶胀通常使透镜从模中的脱模变得容易。
聚硅氧烷水凝胶透镜可用较疏水的稀释剂如3,7-二甲基-3-辛醇制备。如果试图在水中使这类透镜脱模,则这类稀释剂将阻止水的吸收而不允许使透镜足够溶胀使其易于脱模。
或者聚硅氧烷水凝胶可用较亲水和水溶性的稀释剂如乙醇、叔丁醇或叔戊醇制备。当使用这类稀释剂且透镜和模具被置于水中时,与使用更疏水的稀释剂相比,所述稀释剂会更容易地溶解,透镜会更容易地在水中脱模。
可浸出物质
透镜固化后,所形成的聚合物通常含一定量未与聚合物结合或未结合进聚合物中的物质。未与聚合物结合的可浸出物质可通过例如用水或有机溶剂浸析而从聚合物基质中提取出(下文称“可浸出物质”)。这类可浸出物质对于接触透镜在眼中的使用可能是不利的。例如,当接触透镜戴在眼中时,可浸出物质可从接触透镜中缓慢释放并可在佩戴者的眼中引起刺激或毒性效应。有时,可浸出物质也可浮现到接触透镜的表面,在这里,其可形成疏水表面并可从眼泪中吸引碎屑或可干扰透镜的润湿。
一些物质可能被物理截留在聚合物基质中而可能不能通过例如用水或有机溶剂提取来去除。本文中用到的截留物质不认为是可浸出物质。
可浸出物质通常包括含在单体混合物中的不具有可聚合官能团的大多数或全部物质。例如,稀释剂可为可浸出物质。可浸出物质也可包括存在于单体中的不可聚合的杂质。随着聚合接近完成,聚合速率通常将慢下来,少量的一些单体可能一直不聚合。一直不聚合的单体可包括在将从聚合透镜浸出的物质中。可浸出物质也可包括小的聚合物片段即低聚物。低聚物可来自任何给定聚合物链的形成中早期的封端反应。因此,可浸出物质可包括上述组分的任何或全部混合物,所述组分的性质如毒性、分子量或水溶性可彼此不同。
浸出助剂
按本发明,聚硅氧烷水凝胶透镜的浸出通过使透镜暴露于以有效地从透镜除去UCDs的浓度含一种或多种浸出助剂和水的溶液而变得容易。
例如,在一些实施方案中,眼用透镜可经过使透镜暴露于浸出助剂的处理并可用GC-MS测定眼用透镜中一种或多种UCDs的水平。GC-MS可确定用特定浸出助剂处理是否可将透镜中存在的特定UCDs的量有效降低至最大阈值量。
因此,在一些实施方案中,GC-MS可用来检查UCDs如SiMMA、mPDMS、SiMMA二醇和环氧化物约300ppm的最大阈值。将特定透镜中这类UCDs的存在量降低至300ppm或更少所必要的最小水合处理时间可通过定期测量确定。在另外的实施方案中可测定其他UCDs如D3O或其他稀释剂以检测约60ppm的最大量的存在。实施方案也可包括设定在试验设备可察觉的最小检测水平下特定UCD的阈值。
按本发明,浸出助剂的实例包括:乙氧基化醇或乙氧基化羧酸、乙氧基化葡糖苷或糖(任选带连接的C8-C14碳链)、聚环氧烷、硫酸盐、羧酸盐或C8-C10化合物的氧化胺。实例包括椰油酰氨基丙基氧化胺、被10个环氧乙烷乙氧基化的C12-14脂肪醇、十二烷基硫酸钠、聚氧乙烯-2-乙基己基醚、聚丙二醇、聚乙二醇单甲醚、乙氧基化甲基葡糖苷二油酸酯、正辛基硫酸钠、乙基己基硫酸钠。
为示意本发明,给出了如下实施例。这些实施例不限制本发明。其仅意在建议实施本发明的方法。在接触透镜以及其他技术领域博学的人员可找到实施本发明的其他方法,那些方法被认为在本发明的范围内。
高分子量亲水聚合物
本文中用到的“高分子量亲水聚合物”指重均分子量不低于约100,000道尔顿的物质,其中所述物质一结合进聚硅氧烷水凝胶制剂中即增大固化聚硅氧烷水凝胶的润湿性。这些高分子量亲水聚合物的优选重均分子量高于约150,000,更优选介于约150,000到约2,000,000道尔顿之间,还更优选介于约300,000到约1,800,000道尔顿之间,最优选约500,000到约1,500,000道尔顿。
或者,本发明的亲水聚合物的分子量也可以基于运动粘度测定的K-值表示,如Encyclopedia of Polymer Science and Engineering,N-Vinyl Amide Polymers(聚合物科学与工程百科全书,N-乙烯基酰胺聚合物)第二版第17卷第198-257页,John Wiley & Sons Inc.中所述。当以这种方式表示时,亲水单体的K-值高于约46,优选介于约46和约150之间。高分子量亲水聚合物在这些装置的制剂中的用量为足以提供接触透镜的量,其不经表面改性即在使用过程中保持基本不发生表面沉积。典型的使用时长包括至少约8小时,优选连续佩戴若干天,更优选24小时或更长时间而不摘除。基本不发生表面沉积指当用裂隙灯观察时,至少约70%、优选至少约80%、更优选约90%的戴在病人群体中的透镜在佩戴期后显示的沉积评分为无或轻微。
高分子量亲水聚合物的适宜用量包括占所有反应性组分的总量的约1到约15%,更优选约3到约15%,最优选约5到约12%。
高分子量亲水聚合物的实例包括但不限于聚酰胺、聚内酯、聚酰亚胺、聚内酰胺和官能化聚酰胺、聚内酯、聚酰亚胺、聚内酰胺,如通过使DMA与较少摩尔量的羟基官能单体如HEMA共聚然后使所得共聚物的羟基与含可自由基聚合的基团的物质如甲基丙烯酸异氰酸基乙酯或甲基丙烯酰氯反应而官能化的DMA。也可使用由DMA或N-乙烯基吡咯烷酮与甲基丙烯酸缩水甘油酯制得的亲水预聚物。甲基丙烯酸缩水甘油酯可开环产生二醇,其可在混合体系中与其他亲水预聚物结合使用以提高高分子量亲水聚合物、含羟基官能化聚硅氧烷单体以及赋予相容性的任何其他基团的相容性。优选的高分子量亲水聚合物为在其主链中含环状部分的那些,更优选环酰胺或环酰亚胺。高分子量亲水聚合物包括但不限于聚-N-乙烯基吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯烷酮、聚乙烯基咪唑、聚-N,N-二甲基丙烯酰胺、聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚氧化乙烯、聚2-乙基噁唑啉、肝素多糖、多糖、其混合物和共聚物(包括嵌段或无规、支化、多链、梳形或星形),其中特别优选聚-N-乙烯基吡咯烷酮(PVP)。也可使用共聚物如PVP的接枝共聚物。
高分子量亲水聚合物为本发明的医用装置提供改进的润湿性,特别是改进的体内润湿性。并非要受任何理论的束缚,但据认为,高分子量亲水聚合物为氢键接受体,其在水性环境中通过氢键与水结合,从而更有效地亲水。无水便于亲水聚合物掺入到反应混合物中。除明确指定的高分子量亲水聚合物外,据预期,任何高分子量聚合物在本发明中均有用,只要当所述聚合物被加到聚硅氧烷水凝胶制剂中时亲水聚合物(a)基本上不从反应混合物中相分离和(b)赋予所得固化聚合物润湿性。在一些实施方案中,优选所述高分子量亲水聚合物可在加工温度下溶于稀释剂中。由于其简单性和低成本,可能优选使用水或水溶性稀释剂的生产工艺。在这些实施方案中,优选在加工温度下可溶于水的高分子量亲水聚合物。
含羟基官能化聚硅氧烷单体
本文中用到的“含羟基官能化聚硅氧烷单体”为含至少一个可聚合基团、按凝胶渗透色谱折射率检测测得的平均分子量约低于5000道尔顿、优选低于约3000道尔顿的化合物,其能使水凝胶制剂中所含的含聚硅氧烷单体与亲水聚合物增容。羟基官能团在改进亲水相容性方面非常有效。因此,在一个优选的实施方案中,本发明的含羟基官能化聚硅氧烷单体包含至少一个羟基和至少一个“-Si-O-Si-”基团。优选硅(silicone)及其连接的氧高于所述含羟基官能化聚硅氧烷单体重量的约10%,更优选高于约20%。
含羟基官能化聚硅氧烷单体中Si与OH的比率对于将提供所需相容度的含羟基官能化聚硅氧烷单体的提供也很重要。如果疏水部分对OH的比率太高,则羟基官能化聚硅氧烷单体增容亲水聚合物的性能可能较差,结果导致反应混合物不相容。因此,在一些实施方案中,Si与OH的比率低于约15:1,优选介于约1:1到约10:1之间。在一些实施方案中,与仲醇相比,伯醇提供了改进的相容性。本领域技术人员会理解,含羟基官能化聚硅氧烷单体的用量和选择将取决于要获得所需润湿性需要多少亲水聚合物以及含聚硅氧烷单体与亲水聚合物不相容的程度。
在一些实施方案中,本发明的反应混合物可包括多于一种含羟基官能化聚硅氧烷单体。例如,对于单官能含羟基官能化聚硅氧烷单体,优选的R1为氢,优选的R2、R3和R4为C1-6烷基和三C1-6烷基甲硅烷氧基,最优选甲基和三甲基甲硅烷氧基。对于多官能(二官能或更高)情形,R1-R4独立地包含烯属不饱和的可聚合基团,更优选包含丙烯酸酯、苯乙烯基、C1-6烷基丙烯酸酯、丙烯酰胺、C1-6烷基丙烯酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基酰胺、C2-12烯基、C2-12烯基苯基、C2-12烯基萘基或C2-6烯基苯基C1-6烷基。在一些实施方案中,R5为羟基、-CH2OH或CH2CHOHCH2OH。
在一些其他实施方案中,R6为二价C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷基、亚苯基、萘、C1-12环烷基、C1-6烷氧基羰基、酰胺、羧基、C1-6烷基羰基、羰基、C1-6烷氧基、取代的C1-6烷基、取代的C1-6烷氧基、取代的C1-6烷氧基C1-6烷基、取代的亚苯基、取代的萘、取代的C1-12环烷基,其中所述取代基选自C1-6烷氧基羰基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、酰胺、卤素、羟基、羧基、C1-6烷基羰基和甲酰中的一个或多个。特别优选的R6为二价甲基(亚甲基)。
在一些实施方案中,R7包括自由基活性基团,如丙烯酸酯、苯乙烯基、乙烯基、乙烯基醚、衣康酸酯基、C1-6烷基丙烯酸酯、丙烯酰胺、C1-6烷基丙烯酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基酰胺、C2-12烯基、C2-12烯基苯基、C2-12乙烯基萘基或C2-6烯基苯基C1-6烷基或阳离子活性基团如乙烯基醚或环氧基团。特别优选的R7为甲基丙烯酸酯。
在一些实施方案中,R8为二价C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷基、亚苯基、萘、C1-12环烷基、C1-6烷氧基羰基、酰胺、羧基、C1-6烷基羰基、羰基、C1-6烷氧基、取代的C1-6烷基、取代的C1-6烷氧基、取代的C1-6烷氧基C1-6烷基、取代的亚苯基、取代的萘、取代的C1-12环烷基,其中所述取代基选自C1-6烷氧基羰基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、酰胺、卤素、羟基、羧基、C1-6烷基羰基和甲酰中的一个或多个。特别优选的R8为C1-6烷氧基C1-6烷基。
式I的含羟基官能化聚硅氧烷单体的实例包括2-丙烯酸,2-甲基-,2-羟基-3-[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]二甲硅氧烷基]丙氧基]丙酯(其也可称为(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷)2。化合物(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷可由环氧化物形成,其产生上述化合物与(2-甲基丙烯酰氧基-3-羟基丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷的80:20混合物。在本发明的一些实施方案中,优选存在一定量的伯羟基,所述量优选高于约10%重量,更优选至少约20%重量。
其他适宜的含羟基官能化聚硅氧烷单体包括(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷3、双-3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基丙基聚二甲基硅氧烷4、3-甲基丙烯酰氧基-2-(2-羟基乙氧基)丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷5、N,N,N’,N’-四(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙基)-α,ω-双-3-氨基丙基-聚二甲基硅氧烷。
甲基丙烯酸缩水甘油酯与氨基官能的聚二甲基硅氧烷的反应产物也可用作含羟基官能的聚硅氧烷单体。可适宜用作含羟基官能化聚硅氧烷单体的其他结构还包括与具有如下结构的化合物类似的那些:6,其中,n=1-50,R独立地包含H或可聚合的不饱和基团,且至少一个R包含可聚合的基团,至少一个R优选3-8个R包含H。这些组分可通过已知的方法如液相色谱、蒸馏、重结晶或浸出从羟基官能化单体除去,或其形成可通过反应条件和反应剂比率的仔细选择避免。
适宜的单官能羟基官能化聚硅氧烷单体的商品可从Gelest,Inc.Morrisville,Pa.买到。适宜的多官能羟基官能化聚硅氧烷单体的商品可从Gelest,Inc.Morrisville,Pa.买到或可用已知的程序制备。
虽然已发现含羟基官能化聚硅氧烷单体特别适于为生物医学装置特别是眼用装置提供相容的聚合物,但当聚合和/或形成为最终制品时与选定的亲水组分相容的任何含官能化聚硅氧烷的单体均可使用。适宜的含官能化聚硅氧烷的单体可用如下单体相容性试验选择。在该试验中,将单-3-甲基丙烯酰氧基丙基封端、单-丁基封端聚二甲基硅氧烷(mPDMS MW800-1000)和待试验的单体各1克一起混合于约20度的1克3,7-二甲基-3-辛醇中。搅拌下向疏水组分溶液中逐滴加入12重量份K-90PVP和60重量份DMA的混合物,直至搅拌三分钟后溶液保持混浊。所加PVP和DMA共混物的质量以克计并记录为单体相容性指数。相容性指数高于0.2克、更优选高于约0.7克、最优选高于约1.5克的任何含羟基官能化聚硅氧烷单体均适用于本发明。
本发明的含羟基官能化聚硅氧烷单体的“有效量”或“增容有效量”为增容或溶解聚合物制剂的高分子量亲水聚合物和其他组分所需的量。因此,含羟基官能化聚硅氧烷单体的量将部分取决于所用亲水聚合物的量,增容较高浓度的亲水聚合物需要较多含羟基官能化聚硅氧烷单体。聚合物制剂中含羟基官能化聚硅氧烷单体的有效量为约5%(重量百分数,基于活性组分的重量百分数)到约90%,优选约10%到约80%,最优选约20%到约50%。
除本发明的高分子量亲水聚合物和含羟基官能化聚硅氧烷单体外,本发明的生物医学装置的制备中也可使用其他亲水和疏水单体、交联剂、添加剂、稀释剂、聚合引发剂。除高分子量亲水聚合物和含羟基官能化聚硅氧烷单体外,水凝胶制剂可包括其他含聚硅氧烷单体、亲水单体和交联剂以产生本发明的生物医学装置。
其他含聚硅氧烷单体
关于其他含聚硅氧烷单体,有用的TRIS的酰胺类似物可包括,3-甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷(TRIS),单甲基丙烯酰氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷、聚二甲基硅氧烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基五甲基二硅氧烷和其组合特别可用作本发明的其他含聚硅氧烷单体。其他含聚硅氧烷单体的用量可为约0到约75%重量,更优选约5到约60%重量,最优选约10到40%重量。
亲水单体
此外,本发明的反应组分也可包括制备常规水凝胶所用的任何亲水单体。例如可使用含丙烯酸类基团(CH2.dbd.CRCOX,其中R为氢或C1-6烷基,X为O或N)或乙烯基(-C.dbd.CH2)的单体。其他亲水单体的实例为N,N-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸2-羟乙酯、单甲基丙烯酸甘油酯、2-羟乙基甲基丙烯酰胺、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基甲酰胺、N-乙烯基甲酰胺和其组合。
除上面提到的其他亲水单体外,也可使用含有一个或多个被含可聚合双键的官能团所置换的端羟基的聚氧乙烯多元醇。实例包括聚乙二醇、乙氧基化烷基葡糖苷和乙氧基化双酚A与一或更多摩尔当量的封端基如甲基丙烯酸异氰酸基乙酯、甲基丙烯酸酐、甲基丙烯酰氯、乙烯基苯甲酰氯等反应产生含通过连接部分如氨基甲酸酯、脲或酯基接于聚乙烯多元醇上的一个或多个可聚合烯属端基的聚乙烯多元醇。
其他实例还包括亲水的碳酸乙烯酯或氨基甲酸乙烯酯单体、亲水的噁唑酮单体和葡聚糖。
其他亲水单体可包括N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸甘油酯、2-羟乙基甲基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、丙烯酸和其组合。其他亲水单体的用量可为约0到约70%重量,更优选约5到约60%重量,最优选约10到约50%重量。
交联剂
适宜的交联剂为含两个或更多可聚合官能团的化合物。所述交联剂可为亲水或疏水的,在本发明的一些实施方案中已发现亲水和疏水交联剂的混合物能为聚硅氧烷水凝胶提供改进的光学透明度(与CSI薄透镜相比,雾度降低)。适宜的亲水交联剂的实例包括含两个或多个可聚合官能团以及亲水官能团如聚醚、酰胺或羟基的化合物。具体实例包括TEGDMA(四乙二醇二甲基丙烯酸酯)、TrEGDMA(三乙二醇二甲基丙烯酸酯)、乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、乙二胺二甲基丙烯酰胺、甘油二甲基丙烯酸酯和其组合。适宜的疏水交联剂的实例包括多官能含羟基官能化聚硅氧烷单体、多官能聚醚-聚二甲基硅氧烷嵌段共聚物、其组合等。具体的疏水交联剂包括丙烯酰氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷(n=10或20)(acPDMS)、羟基丙烯酸酯官能化硅氧烷大单体、甲基丙烯酰氧基丙基封端的PDMS、二甲基丙烯酸丁二醇酯、二乙烯基苯、1,3-双(3-甲基丙烯酰氧基丙基)-四(三甲基甲硅烷氧基)二硅氧烷和其混合物。优选的交联剂包括TEGDMA、EGDMA、acPDMS和其组合。所用亲水交联剂的量通常为约0到约2%重量,优选约0.5到约2%重量,疏水交联剂的量为约0到约5%重量,或者用%摩尔的话其可相当于约0.01到约0.2mmol/g活性组分,优选约0.02到约0.1mmol/g,更优选0.03到约0.6mmol/g。
已发现增大最终聚合物中交联剂的水平将降低雾度。但随着交联剂浓度增大到高于约0.15mmol/g活性组分,模量可能增大到高于通常所需的水平(高于约90psi)。因此,在本发明的一些实施方案中,交联剂的组成和量选择为在反应混合物中提供的交联剂浓度为约0.01到约0.1mmol/g。
也可包括本领域内通常熟知的其他组分或添加剂。添加剂包括但不限于紫外吸收化合物和单体、反应性着色剂、抗微生物化合物、颜料、光敏材料、脱模剂、其组合等。
其他组分包括其他透氧组分如本领域内熟知的含碳-碳三键的单体和含氟的单体,包括含氟的(甲基)丙烯酸酯,更具体而言包括例如(甲基)丙烯酸的含氟C2-C12烷基酯如(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,2,2’,2’,2’-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟壬酯等。
稀释剂
反应组分(含羟基官能化聚硅氧烷单体、亲水聚合物、交联剂和其他组分)通常在不存在水、任选存在至少一种稀释剂的情况下混合和反应以形成反应混合物。所用稀释剂的类型和量也影响所得聚合物和制品的性质。最终制品的雾度和润湿性可通过选择较疏水的稀释剂和/或降低所用稀释剂的浓度得到改进。如上面所讨论的,增大稀释剂的疏水性也可使相容性差的组分(由相容性试验测定)经加工形成相容的聚合物和制品。但随着稀释剂变得更疏水,以水取代稀释剂所必要的加工步骤将需要使用非水的溶剂。这可能不利地增加生产工艺的复杂性和成本。因此,选择为组分提供所需相容性以及必要水平的加工便利性的稀释剂是很重要的。本发明的装置的制备中可用的稀释剂包括醚、酯、烷烃、卤代烷、硅烷、酰胺、醇和其组合。酰胺和醇是优选的稀释剂,仲和叔醇是最优选的醇稀释剂。可用作本发明的稀释剂的醚的实例包括四氢呋喃、三丙二醇甲醚、二丙二醇甲醚、乙二醇正丁醚、二乙二醇正丁醚、二乙二醇甲醚、乙二醇苯醚、丙二醇甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇正丙醚、二丙二醇正丙醚、三丙二醇正丁醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇正丁醚、丙二醇苯醚、二丙二醇二甲醚、聚乙二醇、聚丙二醇和其混合物。可用于本发明的酯的实例包括乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯。可用作本发明的稀释剂的卤代烷包括二氯甲烷。可用作本发明的稀释剂的硅烷的实例包括八甲基环四硅氧烷。
可用作本发明的稀释剂的醇的实例包括具有式7的那些,其中R、R’和R”独立地选从H、含1-10个碳的直链、支链或环状一价烷基,其可任选为一个或多个基团(包括卤素、醚、酯、芳基、胺、酰胺、烯烃、炔烃、羧酸、醇、醛、酮等)所取代,或R、R’和R”中的任意二者或全部三者可键接于一起形成一个或多个环状结构,如含1-10个碳的烷基,其也可如前所述被取代,条件是R、R’和R”中不多于一个为H。
优选R、R’和R”独立地选自H或含1-7个碳的未取代直链、支链或环状烷基。更优选R、R’和R”独立地选自含1-7个碳的未取代直链、支链或环状烷基。在某些实施方案中,优选的稀释剂含4个或更多、更优选5个或更多的总碳,因为较高分子量的稀释剂具有较低的挥发性和较低的可燃性。当R、R’和R”中的一个为H时,所述结构形成仲醇。当R、R’和R”均不为H时,所述结构形成叔醇。叔醇比仲醇更优选。当碳的总数为5或更少时,稀释剂优选惰性和易于为水所替换的。可用仲醇的实例包括2-丁醇、2-丙醇、薄荷醇、环己醇、环戊醇和外降冰片(exonorbomeol)、2-戊醇、3-戊醇、2-己醇、3-己醇、3-甲基-2-丁醇、2-庚醇、2-辛醇、2-壬醇、2-癸醇、3-辛醇、降冰片等。
可用叔醇的实例包括叔丁醇、叔戊醇、2-甲基-2-戊醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3-甲基-3-戊醇、1-甲基环己醇、2-甲基-2-己醇、3,7-二甲基-3-辛醇、1-氯-2-甲基-2-丙醇、2-甲基-2-庚醇、2-甲基-2-辛醇、2-2-甲基-2-壬醇、2-甲基-2-癸醇、3-甲基-3-己醇、3-甲基-3-庚醇、4-甲基-4-庚醇、3-甲基-3-辛醇、4-甲基-4-辛醇、3-甲基-3-壬醇、4-甲基-4-壬醇、3-甲基-3-辛醇、3-乙基-3-己醇、3-甲基-3-庚醇、4-乙基-4-庚醇、4-丙基-4-庚醇、4-异丙基-4-庚醇、2,4-二甲基-2-戊醇、1-甲基环戊醇、1-乙基环戊醇、1-乙基环戊醇、3-羟基-3-甲基-1-丁烯、4-羟基-4-甲基-1-环戊醇、2-苯基-2-丙醇、2-甲氧基-2-甲基-2-丙醇、2,3,4-三甲基-3-戊醇、3,7-二甲基-3-辛醇、2-苯基-2-丁醇、2-甲基-1-苯基-2-丙醇和3-乙基-3-戊醇等。
可以单一醇或两种或更多种上面所列醇或两种或更多种上述结构的醇的混合物作为稀释剂来制备本发明的聚合物。
在某些实施方案中,优选的醇稀释剂为含至少4个碳的仲醇和叔醇。具体而言,一些醇稀释剂可包括叔丁醇、叔戊醇、2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3-甲基-3-戊醇、3-乙基-3-戊醇、3,7-二甲基-3-辛醇。
稀释剂也可包括:己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、叔丁醇、3-甲基-3-戊醇、异丙醇、叔戊醇、乳酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸异丙酯、3,7-二甲基-3-辛醇、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基丙酰胺、N-甲基吡咯烷酮和其混合物。
在本发明的一些实施方案中,稀释剂在加工条件下是水溶性的而易于在短时间内用水洗出透镜。适宜的水溶性稀释剂包括1-乙氧基-2-丙醇、1-甲基-2-丙醇、叔戊醇、三丙二醇甲醚、异丙醇、1-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基丙酰胺、乳酸乙酯、二丙二醇甲醚、其混合物等。水溶性稀释剂的使用使模塑后工艺可仅用水或包含水作为主要组分的水溶液进行。
在一些实施方案中,稀释剂的用量可通常小于反应混合物的约50%重量,优选小于约40%,更优选介于约10到约30%之间。在一些实施方案中,稀释剂也可包括其他组分如脱模剂并可包括透镜脱模(deblocking)中的水溶性助剂。
聚合引发剂可包括例如在适度的高温下产生自由基的化合物如月桂基过氧化物、过氧化苯甲酰、过碳酸异丙酯、偶氮二异丁腈等,以及光引发剂体系如芳族α-羟基酮、烷氧基氧基苯偶姻(alkoxyoxybenzoin)、苯乙酮、酰基氧化膦、叔胺+二酮、其混合物等。光引发剂的示意性实例为1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮、双(2,6-二甲氧基苯甲酰)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦(DMBAPO)、双(2,4,6-三甲基苯甲酰)-苯基氧化膦(Irgacure 819)、2,4,6-三甲基苄基二苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦、苯偶姻甲酯以及樟脑醌与4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯的组合。可以商品买到的可见光引发剂体系包括Irgacure 819、Irgacure 1700、Irgacure1800、Irgacure 819、Irgacure 1850(均来自汽巴精化(Ciba SpecialtyChemicals))和Lucirin TPO引发剂(可从BASF买到)。可以商品买到的UV光引发剂包括Darocur 1173和Darocur 2959(汽巴精化(CibaSpecialty Chemicals))。引发剂以引发反应混合物的光聚合的有效量用于反应混合物中,如约0.1到约2重量份每100份活性单体。取决于所用的聚合引发剂,反应混合物的聚合可适宜地选择用热或可见光或紫外光或其他途径引发。或者,引发可在无光引发剂的情况下用例如电子束进行。但当使用光引发剂时,一些实施方案可包括1-羟基环己基苯基酮与双(2,6-二甲氧基苯甲酰)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦(DMBAPO)的组合,聚合反应引发的方法可包括可见光。其他实施方案可包括:双(2,4,6-三甲基苯甲酰)-苯基氧化膦(Irgacure 819TM)。
在一些实施方案中,本发明还可包括如下配方的眼用透镜:1%重量的各种组分HFSCM HMWHP SCM HM5-901-15,3-15或5-120010-801-15,3-15或5-12 0 0 20-501-15,3-15或5-12 0 0 5-90 1-15,3-15或5-12 0-80,5-60或10-0-70,5-60或10-40 50 10-80 1-15,3-15或5-12 0-80,5-60或10-0-70,5-60或10-40 50 20-50 1-15,3-15或5-120-80,5-60或10-0-70,5-60或10-40 50 HFSCM为含羟基官能化聚硅氧烷单体,HMWHP为高分子量亲水聚合物,SCM为含聚硅氧烷单体,HM为亲水单体。
上述重量百分数可基于所有活性组分。因此,在一些实施方案中,本发明可包括聚硅氧烷水凝胶、生物医学装置、眼用用装置和接触透镜中的一者或多者、描述了九十种可能的组成范围的表中所列组成中的一者或多者中的每一种。所考虑的每个范围可用“约”修饰,所呈现的范围组合以所列组分以及任何其他组分总计达100%重量为条件。
含聚硅氧烷单体(含羟基官能化聚硅氧烷单体和其他含聚硅氧烷单体)的加和范围可为反应组分的约5-99%重量,更优选约15-90%重量,在一些实施方案中为约25到约80%重量。含羟基官能化聚硅氧烷单体的范围可为约5到约90%重量,优选约10到约80%重量,最优选约20到约50%重量。在一些实施方案中,亲水单体的范围可为活性组分的约0到约70%重量,更优选约5到约60%重量,最优选约10到约50%重量。在其他实施方案中,高分子量亲水聚合物的范围可为约1到约15%重量,或约3到约15%重量,或约5到约12%重量。所有上述重量百分数均基于所有活性组分的总量计算。
在一些实施方案中,稀释剂的范围为反应混合物中所有组分重量的约0到约70%重量,或约0到约50%重量,和或约0到约40%重量,而在一些实施方案中为约10到约30%重量。所需稀释剂的量随活性组分的性质和相对用量而异。
在一些实施方案中,活性组分包含2-丙烯酸,2-甲基-,2-羟基-3-[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]二硅氧烷基]丙氧基]丙酯“SiGMA”(反应组分的约28%重量);分子量为800-1000的单甲基丙烯酰氧基丙基封端的单正丁基封端的聚二甲基硅氧烷“mPDMS”(约31%重量);N,N-二甲基丙烯酰胺“DMA”(约24%重量);甲基丙烯酸2-羟乙酯“HEMA”(约6%重量);四亚乙基二醇二甲基丙烯酸酯,“TEGDMA”(约1.5%重量)、聚乙烯基吡咯烷酮“K-90PVP”(约7%重量);余量包含微量的添加剂和光引发剂。聚合也可在约23%(单体和稀释剂共混物的总计重量百分数)的3,7-二甲基-3-辛醇稀释剂的存在下进行。
在一些实施方案中,上述制剂的聚合可在叔戊醇作为稀释剂(构成未固化反应混合物的约29%重量)的存在下进行。
加工
实施方案可包括本发明的眼用透镜,其通过混合高分子量亲水聚合物、含羟基官能化聚硅氧烷单体外加如下之一者或多者:其他含聚硅氧烷单体、亲水单体、添加剂(“活性组分”)和稀释剂(总称“反应混合物”)以及聚合引发剂并通过适宜的条件固化反应混合物形成可随后通过车、切等形成预定形状的产品制备。或者可将反应混合物置于模具中并随后固化为适宜的制品。
已知接触透镜的生产中反应混合物的加工有多种工艺,包括旋转铸造和静态铸造。在一些实施方案中,生产本发明的聚合物的接触透镜的方法为聚硅氧烷水凝胶的模塑。在模塑过程中,反应混合物被置于具有最终所需聚硅氧烷水凝胶即水溶胀聚合物的形状的模具中,且反应混合物经受使单体聚合的条件,从而产生具有最终所需产品的形状的聚合物/稀释剂混合物。然后,该聚合物/稀释剂混合物经溶液处理以除去稀释剂并最终以水置换稀释剂而产生最终尺寸和形状与最初的模塑聚合物/稀释剂制品的尺寸和形状非常相似的聚硅氧烷水凝胶。
固化
本发明的一些实施方案的另一方面涉及以提供增强的润湿性的方式固化聚硅氧烷水凝胶制剂。按本发明,已发现聚硅氧烷水凝胶的胶凝时间可能与提供可润湿的眼用装置特别是接触透镜的固化条件相关。本文中用到的胶凝时间为形成交联聚合物网络从而使固化反应混合物的粘度接近无穷大且反应混合物变为非流体的时间。胶凝点发生在特定的转化程度下而与反应条件无关,因此可用作反应速率的指示。已发现对于给定的反应混合物,胶凝时间可用来确定赋予所需润湿性的固化条件。因此,在本发明的一些实施方案中,反应混合物可在提供改进的润湿性的胶凝时间下或更长时间固化,在一些实施方案中,pf足够的润湿性使得得到的装置无需亲水涂层或表面处理即可使用(“最小胶凝时间”)。在一些实施方案中,改进的润湿性可表现为前进动态接触角降低至少10%(与无高分子量聚合物的制剂相比)。因此,在一些实施方案中优选较长的胶凝时间,因为其提供改进的润湿性和提高的加工灵活性。
胶凝时间可随不同的聚硅氧烷水凝胶制剂而异。固化条件也可影响胶凝时间。例如,在一些实施方案中,交联剂的浓度将影响胶凝时间,其中增大交联剂浓度将缩短胶凝时间。提高辐射强度(对于光聚合)或温度(对于热聚合)时,引发效率(或通过选择更高效的引发剂或照射源或在选定的照射范围内有更强吸收的引发剂)也将缩短胶凝时间。温度及稀释剂类型和浓度也可以本领域技术人员理解的方式影响胶凝时间。
在一些实施方案中,最小胶凝时间可通过选择给定的制剂、改变上述因素中的一个并测定胶凝时间和接触角确定。因此最小胶凝时间可为在其上时所得透镜大体可润湿的点。在短于最小胶凝时间时,透镜不可润湿。在本说明书的上下文中,对于接触透镜,“大体可润湿的”为前进动态接触角小于约80度、在一些实施方案中小于70度而在另外的实施方案中小于约60度的透镜。因此,考虑到统计学实验变化性,本领域技术人员应理解,本文中所定义的最小胶凝点可为一个范围。
在某些实施方案中,已发现使用最小胶凝时间为至少约30秒的可见光照射是有利的。
在一些实施方案中,装有反应混合物的模具被暴露于离子化或光化辐射例如电子束、X射线、UV或可见光中,即波长在约150到约800nm的电磁辐射或微粒辐射中。在一些实施方案中,辐射源为波长约250到约700nm的UV或可见光。适宜的辐射源可包括UV灯、荧光灯、白炽灯、水银蒸气灯和日光。在组合物中含UV吸收化合物(例如作为UV屏蔽剂)的实施方案中,固化可通过非UV照射的途径(如通过可见光或热)进行。在一些优选的实施方案中,辐射源可选自低强度UVA(约315-约400nm)、UVB(约280-约315nm)或可见光(约400-约450nm)。
在其他实施方案中,用低强度可见光固化含UV吸收化合物的反应混合物。本文中用到的术语“低强度”指介于约0.1mW/cm2到约6mW/cm2之间、优选约0.2mW/cm2到3mW/cm2之间的那些。固化时间可因此较长,通常长于约1分钟,优选介于约1到约60分钟之间,还更优选介于约1到约30分钟之间。在一些实施方案中,较慢、低强度的固化可提供相容的眼用装置,其能持久地抗体内蛋白沉积。
在一些实施方案中,可将反应混合物固化的温度增至高于环境温度,其中所得聚合物的雾度降低。有效降低雾度的温度包括与用相同组合物在25摄氏度下制得的透镜相比所得透镜的雾度降低至少约20%的温度。因此,在一些实施方案中,适宜的固化温度可包括高于约25摄氏度的温度。具体而言,实施方案可包括约25摄氏度到70摄氏度之间和约40摄氏度到70摄氏度之间。固化条件(温度、强度和时间)的精确设置可取决于所选透镜材料的组分,且参照本文中的公开,这些是本领域技术人员能力范围内可以确定的。固化可在一个或多个固化区中进行,并应优选足以由反应混合物形成聚合物网络。通常,所得聚合物网络可用稀释剂溶胀并具有模腔的形状。
实施例
按上面的描述制备透镜,其中固化在来自Philips TL 20W/03T荧光灯的约1.3mW/cm2可见光下于50℃进行20分钟。通过将透镜置于1%的脱模助剂的硼酸盐缓冲盐水溶液中使其脱模并测定透镜脱模的时间。总的来说,脱模助剂包括表面活性剂。在一些实施方案中,表面活性剂包括Standamox CAW、Glucopon425-N、烷基多苷表面活性剂、氧化胺、椰油酰氨基丙基氧化胺、Velvetex BA-35、两性表面活性剂和椰油酰氨基丙基甜菜碱中的一者或多者。结果在下表1中示出。
置于无脱模助剂的硼酸盐缓冲盐水中的类似透镜不脱模。
表1
实施例 | 1 | 2 | 3 |
脱模助剂 | Standamox CAW | Glucopon425-N | Velvetex BA-35 |
平均脱模时间(分钟)(n=16) | 20.4 | 21.5 | 28.2 |
最长(分钟) | 34 | 45 | 43 |
最短(分钟) | 11 | 10 | 11 |
Claims (80)
1.一种使包含聚硅氧烷的眼用透镜从模塑部件脱模的方法,所述方法包括:
使所述眼用透镜暴露于包含约1%或更多Standamox CAW的第一水溶液;和
加热眼用透镜所暴露的所述第一水溶液。
2.权利要求1的方法,其还包括步骤:
通过使透镜暴露于第一水溶液而从眼用透镜除去未反应的组分和稀释剂;和
通过与第二水溶液接触漂洗所述眼用透镜直至所述透镜包含的未反应的组分和稀释剂的水平低于预定的阈值。
3.权利要求2的方法,其中所述透镜暴露于第一水溶液约34分钟或更短。
4.权利要求2的方法,其中所述第一液体、所述第二液体或二者包含缓冲水溶液。
5.权利要求4的方法,其中所述第一液体、所述第二液体或二者包含氯化钠、硼酸、硼酸钠、磷酸二氢钠、柠檬酸钠、醋酸钠、碳酸氢钠或其任意组合。
6.权利要求2的方法,其中所述预定阈值包括未反应组分和稀释剂的检测阈值。
7.权利要求2的方法,其中所述眼用透镜包括含0到约90%的水的接触透镜。
8.权利要求2的方法,其中所述眼用透镜还包含稀释剂,所述方法还包括从所述眼用透镜除去所述稀释剂。
9.权利要求8的方法,其中所述眼用透镜具有功能尺寸并在所述稀释剂的去除过程中溶胀。
10.权利要求2的方法,其中所述眼用透镜是着色的。
11.权利要求2的方法,其中所述眼用透镜包含着色剂图案。
12.权利要求2的方法,其中所述眼用透镜由包含高分子量亲水聚合物和有效量的羟基官能化含聚硅氧烷单体的反应混合物形成。
13.权利要求2的生物医学装置,其中所述羟基官能化含聚硅氧烷单体的所述有效量为约5%到约90%。
14.权利要求1的方法,其中所述眼用透镜由包含约1%到约15%的高分子量亲水聚合物的反应混合物形成。
15.权利要求1的方法,其还包括通过固化选自以下的单体、其混合物和共聚物形成眼用透镜的步骤:聚-N-乙烯基吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯烷酮、聚乙烯基咪唑、聚-N,N-二甲基丙烯酰胺、聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚氧化乙烯、聚2-乙基噁唑啉、肝素多糖、多糖。
16.权利要求2的方法,其中所述漂洗眼用透镜的步骤包括使眼用透镜在至少35ml去离子水中暴露三次。
17.权利要求2的方法,其还包括通过固化选自以下的单体形成眼用透镜的步骤:N,N-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸甘油酯、2-羟乙基甲基丙烯酰胺、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基甲酰胺、N-乙烯基甲酰胺、亲水碳酸乙烯酯单体、氨基甲酸乙烯酯单体、亲水噁唑酮单体和葡聚糖。
18.权利要求2的方法,其中所述第一水溶液被加热至约90℃或更高。
19.权利要求2的方法,其中使所述眼用透镜暴露于第一水溶液的步骤包括将透镜浸泡于第一水溶液中。
20.权利要求2的方法,其中使所述眼用透镜暴露于第一水溶液的步骤包括使第一水溶液流过透镜。
21.一种使包含聚硅氧烷的眼用透镜从模塑部件脱模的方法,所述方法包括:
使所述眼用透镜暴露于包含约1%或更多Glucopon 425-N的第一水溶液;和
加热眼用透镜所暴露的所述第一水溶液。
22.权利要求21的方法,其还包括步骤:
通过使透镜暴露于第一水溶液而从眼用透镜除去未反应的组分和稀释剂;和
通过与第二水溶液接触漂洗所述眼用透镜直至所述透镜包含的未反应的组分和稀释剂的水平低于预定的阈值。
23.权利要求22的方法,其中所述透镜暴露于第一水溶液约45分钟或更短。
24.权利要求22的方法,其中所述第一液体、所述第二液体或二者包含缓冲水溶液。
25.权利要求24的方法,其中所述第一液体、所述第二液体或二者包含氯化钠、硼酸、硼酸钠、磷酸二氢钠、柠檬酸钠、醋酸钠、碳酸氢钠或其任意组合。
26.权利要求22的方法,其中所述预定阈值包括未反应组分和稀释剂的检测阈值。
27.权利要求22的方法,其中所述眼用透镜包括含0到约90%的水的接触透镜。
28.权利要求22的方法,其中所述眼用透镜还包含稀释剂,所述方法还包括从所述眼用透镜除去所述稀释剂。
29.权利要求28的方法,其中所述眼用透镜具有功能尺寸并在所述稀释剂的去除过程中溶胀。
30.权利要求22的方法,其中所述眼用透镜是着色的。
31.权利要求22的方法,其中所述眼用透镜包含着色剂图案。
32.权利要求22的方法,其中所述眼用透镜由包含高分子量亲水聚合物和有效量的羟基官能化含聚硅氧烷单体的反应混合物形成。
33.权利要求22的生物医学装置,其中所述羟基官能化含聚硅氧烷单体的所述有效量为约5%到约90%。
34.权利要求22的方法,其中所述眼用透镜由包含约1%到约15%的高分子量亲水聚合物的反应混合物形成。
35.权利要求22的方法,其还包括通过固化选自以下的单体、其混合物和共聚物形成眼用透镜的步骤:聚-N-乙烯基吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯烷酮、聚乙烯基咪唑、聚-N,N-二甲基丙烯酰胺、聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚氧化乙烯、聚2-乙基噁唑啉、肝素多糖、多糖。
36.权利要求22的方法,其中所述漂洗眼用透镜的步骤包括使眼用透镜在至少35ml去离子水中暴露三次。
37.权利要求22的方法,其还包括通过固化选自以下的单体形成眼用透镜的步骤:N,N-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸甘油酯、2-羟乙基甲基丙烯酰胺、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基甲酰胺、N-乙烯基甲酰胺、亲水碳酸乙烯酯单体、氨基甲酸乙烯酯单体、亲水噁唑酮单体和葡聚糖。
38.权利要求22的方法,其中所述第一水溶液被加热至约90℃或更高。
39.权利要求22的方法,其中使所述眼用透镜暴露于第一水溶液的步骤包括将透镜浸泡于第一水溶液中。
40.权利要求22的方法,其中使所述眼用透镜暴露于第一水溶液的步骤包括使第一水溶液流过透镜。
41.一种使包含聚硅氧烷的眼用透镜从模塑部件脱模的方法,所述方法包括:
使所述眼用透镜暴露于包含约1%或更多包含Velvetex BA-35的第一脱模剂的第一水溶液接触;和
加热眼用透镜所暴露的所述第一水溶液。
42.权利要求41的方法,其还包括步骤:
通过使透镜暴露于第一水溶液而从眼用透镜中除去未反应的组分和稀释剂;和
通过与第二水溶液接触漂洗所述眼用透镜直至所述透镜包含的未反应的组分和稀释剂的水平低于预定的阈值。
43.权利要求42的方法,其中所述透镜暴露于第一水溶液约43分钟或更短。
44.权利要求42的方法,其中所述第一液体、所述第二液体或二者包含缓冲水溶液。
45.权利要求44的方法,其中所述第一液体、所述第二液体或二者包含氯化钠、硼酸、硼酸钠、磷酸二氢钠、柠檬酸钠、醋酸钠、碳酸氢钠或其任意组合。
46.权利要求42的方法,其中所述预定阈值包括未反应组分和稀释剂的检测阈值。
47.权利要求42的方法,其中所述眼用透镜包括含0到约90%的水的接触透镜。
48.权利要求42的方法,其中所述眼用透镜还包含稀释剂,所述方法还包括从所述眼用透镜除去所述稀释剂。
49.权利要求48的方法,其中所述眼用透镜具有功能尺寸并在所述稀释剂的去除过程中溶胀。
50.权利要求42的方法,其中所述眼用透镜是着色的。
51.权利要求42的方法,其中所述眼用透镜包含着色剂图案。
52.权利要求42的方法,其中所述眼用透镜由包含高分子量亲水聚合物和有效量的羟基官能化含聚硅氧烷单体的反应混合物形成。
53.权利要求42的生物医学装置,其中所述羟基官能化含聚硅氧烷单体的所述有效量为约5%到约90%。
54.权利要求42的方法,其中所述眼用透镜由包含约1%到约15%的高分子量亲水聚合物的反应混合物形成。
55.权利要求42的方法,其还包括通过固化选自以下的单体、其混合物和共聚物形成眼用透镜的步骤:聚-N-乙烯基吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯烷酮、聚乙烯基咪唑、聚-N,N-二甲基丙烯酰胺、聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚氧化乙烯、聚2-乙基噁唑啉、肝素多糖、多糖。
56.权利要求42的方法,其中所述漂洗眼用透镜的步骤包括使眼用透镜在至少35ml去离子水中暴露三次。
57.权利要求42的方法,其还包括通过固化选自以下的单体形成眼用透镜的步骤:N,N-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸甘油酯、2-羟乙基甲基丙烯酰胺、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基甲酰胺、N-乙烯基甲酰胺、亲水碳酸乙烯酯单体、氨基甲酸乙烯酯单体、亲水噁唑酮单体和葡聚糖。
58.权利要求42的方法,其中所述第一水溶液被加热至约90℃或更高。
59.权利要求42的方法,其中使所述眼用透镜暴露于第一水溶液的步骤包括将透镜浸泡于第一水溶液中。
60.权利要求42的方法,其中使所述眼用透镜暴露于第一水溶液的步骤包括使第一水溶液流过透镜。
61.一种使包含聚硅氧烷的眼用透镜从模塑部件脱模的方法,所述方法包括:
使所述眼用透镜暴露于包含约2%或更多包含正己醇的第一脱模剂和1%或更多C12E10和1%或更多SCAW的第一水溶液接触;和
加热眼用透镜所暴露的所述第一水溶液。
62.权利要求61的方法,其还包括步骤:
通过使透镜暴露于第一水溶液而从眼用透镜中除去未反应的组分和稀释剂;和
通过与第二水溶液接触漂洗所述眼用透镜直至所述透镜包含的未反应的组分和稀释剂的水平低于预定的阈值。
63.权利要求61的方法,其中所述透镜暴露于第一水溶液约20分钟或更长。
64.权利要求61的方法,其中所述第一液体、所述第二液体或二者包括缓冲水溶液。
65.权利要求64的方法,其中所述第一液体、所述第二液体或二者包含氯化钠、硼酸、硼酸钠、磷酸二氢钠、柠檬酸钠、醋酸钠、碳酸氢钠或其任意组合。
66.权利要求62的方法,其中所述预定阈值包含未反应组分和稀释剂的检测阈值。
67.权利要求62的方法,其中所述眼用透镜包括含0到约90%的水的接触透镜。
68.权利要求62的方法,其中所述眼用透镜还包含稀释剂,所述方法还包括从所述眼用透镜除去所述稀释剂。
69.权利要求68的方法,其中所述眼用透镜具有功能尺寸并在所述稀释剂的去除过程中溶胀。
70.权利要求62的方法,其中所述眼用透镜是着色的。
71.权利要求62的方法,其中所述眼用透镜包含着色剂图案。
72.权利要求62的方法,其中所述眼用透镜由包含高分子量亲水聚合物和有效量的羟基官能化含聚硅氧烷单体的反应混合物形成。
73.权利要求62的生物医学装置,其中所述羟基官能化含聚硅氧烷单体的所述有效量为约5%到约90%。
74.权利要求62的方法,其中所述眼用透镜由包含约1%到约15%的高分子量亲水聚合物的反应混合物形成。
75.权利要求62的方法,其还包括通过固化选自以下的单体、其混合物和共聚物形成眼用透镜的步骤:聚-N-乙烯基吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯烷酮、聚乙烯基咪唑、聚-N,N-二甲基丙烯酰胺、聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚氧化乙烯、聚2-乙基噁唑啉、肝素多糖、多糖。
76.权利要求62的方法,其中所述漂洗眼用透镜的步骤包括使眼用透镜在至少35ml去离子水中暴露三次。
77.权利要求62的方法,其还包括通过固化选自以下的单体形成眼用透镜的步骤:N,N-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸甘油酯、2-羟乙基甲基丙烯酰胺、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基甲酰胺、N-乙烯基甲酰胺、亲水碳酸乙烯酯单体、氨基甲酸乙烯酯单体、亲水噁唑酮单体和葡聚糖。
78.权利要求62的方法,其中所述第一水溶液被加热至约90℃或更高。
79.权利要求62的方法,其中使所述眼用透镜暴露于第一水溶液的步骤包括将透镜浸泡于第一水溶液中。
80.权利要求62的方法,其中使所述眼用透镜与第一水溶液接触的步骤包括使第一水溶液流过透镜。
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