CN101326450A - 包装眼镜的方法 - Google Patents
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Abstract
一种隐形眼镜包装,包括密封的贮藏器,所述贮藏器包含浸没在消毒溶液中的隐形眼镜。所述隐形眼镜由聚硅氧烷水凝胶共聚物制成,并且所述溶液包括稳定剂,稳定剂的量有效抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。
Description
发明领域
本发明涉及包含聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜的隐形眼镜包装,所述隐形眼镜具有改进的稳定性和保质期。
发明背景
聚硅氧烷水凝胶代表用于隐形眼镜应用的一类材料。水凝胶包括含有水并处于平衡状态的水合且交联的聚合体系。在聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜的情况下,通常通过聚合含有至少一种形成眼镜的含聚硅氧烷的单体和至少一种形成眼镜的亲水性单体的单体混合物,来制备水凝胶共聚物。
水凝胶隐形眼镜通常包装在玻璃小瓶或包括容纳隐形眼镜和消毒包装溶液的贮藏器部分的塑料泡罩型包装中。包含浸在溶液中的隐形眼镜的小瓶或贮藏器被气密密封,例如,用阻气盖膜(lidstock)密封包装的贮藏器。这种包装用作安全输送和保存眼镜的装置。隐形眼镜可以在相当长时间放在包装中而不取出使用。例如,制造商或经销商在库存时可以保持包装中的眼镜;此外,隐形眼镜佩带者可以购买和接收长期供给的眼镜。因此,重要的是,包装的眼镜具有充分的保质期。事实上,隐形眼镜包装将表明指示眼镜的保质期结束的期满日。
聚硅氧烷水凝胶共聚物比常规的非聚硅氧烷水凝胶眼镜具有更大倾向的水解不稳定性。换句话说,聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜具有发生机械性能如模量随时间变化的更大倾向,因为在眼镜包装和保存时水凝胶共聚物的交联密度发生变化。机械性能的变化可能引起保质期比所需更短。因此,聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜通常比常规的非聚硅氧烷水凝胶眼镜具有更短的保质期。
发明内容
本发明认识到上述问题,解决与包装和保存聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜相关的各种问题。
根据各个方面,本发明提供一种隐形眼镜包装,包括密封的贮藏器,所述贮藏器包含在消毒溶液中浸没的隐形眼镜,其中所述隐形眼镜由聚硅氧烷水凝胶共聚物制成,所述溶液包括其量有效抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化的稳定剂。
根据各种优选的实施方案,所述稳定剂抑制机械性能变化,如模量变化。
所述稳定剂可以与所述聚硅氧烷水凝胶共聚物形成离子型络合物或氢键结合的络合物。
作为例子,所述聚硅氧烷水凝胶共聚物是阴离子型的,且所述稳定剂含有正电荷,包括阳离子型试剂和两性离子型试剂。
作为例子,所述聚硅氧烷水凝胶共聚物是阳离子型的,且所述稳定剂含有负电荷,包括阴离子型试剂和两性离子型试剂。
作为例子,所述稳定剂是与所述共聚物的阴离子基团络合的胺。所述稳定剂和/或共聚物的胺部分可以是季铵。
作为例子,所述稳定剂含有与所述共聚物的氢键接受基团以氢键结合的基团。
根据优选的实施方案,其中用阻气盖膜密封含有所述溶液和所述隐形眼镜的贮藏器,所述隐形眼镜和溶液在所述密封的贮藏器中被消毒,如通过高压消毒。
本发明还提供一种方法,包括:密封隐形眼镜包装的贮藏器,所述贮藏器含有溶液和隐形眼镜,其中所述隐形眼镜由聚硅氧烷水凝胶共聚物制成;和长时间保存所述包装中的所述隐形眼镜,其中所述稳定剂在保存过程中抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。
本发明提供一种改进由聚硅氧烷水凝胶共聚物制成的隐形眼镜的水解稳定性的方法,包括在密封的包装中保存所述隐形眼镜,并将所述隐形眼镜浸没在含有稳定剂的消毒溶液中,其中所述稳定剂在保存过程中抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。
本发明提供一种提高由聚硅氧烷水凝胶共聚物制成并包含在密封的包装中的隐形眼镜的保质期的方法,包括在密封的包装中保存所述隐形眼镜,并将所述隐形眼镜浸没在含有稳定剂的溶液中,所述稳定剂在保存过程中抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。
本发明包括一种使聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜具有至少2年、更优选至少3年保质期的方法,包括在密封的包装中保存所述隐形眼镜,并将所述隐形眼镜浸没在含有稳定剂的溶液中,所述稳定剂在保存过程中抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。
具体实施方式
本发明用于包装聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜。水凝胶包括含有水并处于平衡状态的水合且交联的聚合体系。因此,水凝胶是从亲水性单体制备的共聚物。在聚硅氧烷水凝胶的情况下,通常通过聚合含有至少一种形成眼镜的含聚硅氧烷的单体和至少一种形成眼镜的亲水性单体的混合物,来制备水凝胶共聚物。含聚硅氧烷的单体或亲水性单体均可以用作交联剂(交联剂被定义为具有多个可聚合的官能团的单体),或可选择地,在形成水凝胶共聚物的初始单体混合物中可以使用单独的交联剂。(本说明书中,术语″单体″或″单体的″和类似术语指通过自由基聚合可聚合的相对较低分子量化合物以及也被称作″预聚物″、″大分子单体″和相关术语的较高分子量化合物。)聚硅氧烷水凝胶通常其水含量为约10-约80重量%。在从含聚硅氧烷的交联剂形成聚硅氧烷水凝胶共聚物的情况下,初始单体混合物还可以包括单官能的含聚硅氧烷的单体。
有用的形成眼镜的亲水性单体的例子包括:酰胺,如N,N-二甲基丙烯酰胺和N,N-二甲基甲基丙烯酰胺;环状内酰胺,如N-乙烯基-2-吡咯烷酮;(甲基)丙烯酸酯化的醇,如甲基丙烯酸2-羟基乙基酯、丙烯酸2-羟基乙基酯和甲基丙烯酸甘油酯;(甲基)丙烯酸酯化的聚(乙二醇);(甲基)丙烯酸,如甲基丙烯酸和丙烯酸;和含有吖内酯的单体,如2-异丙烯基-4,4-二甲基-2-噁唑啉-5-酮和2-乙烯基-4,4-二甲基-2-噁唑啉-5-酮。(本说明书中,术语″(甲基)″指任选的甲基取代基。因此,术语如″(甲基)丙烯酸酯″指甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯,″(甲基)丙烯酸″指甲基丙烯酸或丙烯酸。)其他例子是美国专利No.5,070,215中公开的亲水性乙烯基碳酸酯或乙烯基氨基甲酸酯单体和美国专利No.4,910,277中公开的亲水性噁唑酮单体,这些公开内容通过引用的方式并入本文。其他适合的亲水性单体对于本领域技术人员是显然的。
用于形成聚硅氧烷水凝胶的可适用的含聚硅氧烷的单体材料是本领域公知的,美国专利No.4,136,250;4,153,641;4,740,533;5,034,461;5,070,215;5,260,000;5,310,779;和5,358,995中提供了多个例子。
可适用的含聚硅氧烷的单体的例子包括大体积的(bulky)聚硅氧烷基烷基(甲基)丙烯酸类单体。这种单官能的大体积的聚硅氧烷基烷基(甲基)丙烯酸类单体的例子由下式I代表:
其中:
X指-O-或-NR-;
每一个R1独立地指氢或甲基;
每一个R2独立地指低级烷基、苯基或下式代表的基团
其中每一个R2′独立地指低级烷基或苯基;并且h是1-10。一个优选的大体积的单体是3-甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基硅烷氧基)硅烷或三(三甲基硅烷氧基)甲硅烷基丙基甲基丙烯酸酯.
另一类代表性含聚硅氧烷的单体包括含聚硅氧烷的乙烯基碳酸酯或乙烯基氨基甲酸酯单体,如:1,3-双[4-乙烯氧基羰基氧基)丁-1-基]四甲基二硅氧烷;1,3-双[4-乙烯氧基羰基氧基)丁-1-基]聚二甲基硅氧烷;3-(三甲基甲硅烷基)丙基乙烯基碳酸酯;3-(乙烯氧基羰基硫基)丙基[三(三甲基硅烷氧基)硅烷];3-[三(三甲基硅烷氧基)甲硅烷基]丙基乙烯基氨基甲酸酯;3-[三(三甲基硅烷氧基)甲硅烷基]丙基烯丙基氨基甲酸酯;3-[三(三甲基硅烷氧基)甲硅烷基]丙基乙烯基碳酸酯;叔丁基二甲基硅烷氧基乙基乙烯基碳酸酯;三甲基甲硅烷基乙基乙烯基碳酸酯;和三甲基甲硅烷基甲基乙烯基碳酸酯。
含聚硅氧烷的乙烯基碳酸酯或乙烯基氨基甲酸酯单体的例子由式II代表:
其中:
Y′指-O-、-S-或-NH-;
RSi指含聚硅氧烷的有机基团;
R3指氢或甲基;
d是1,2,3或4;和q是0或1。
适合的含聚硅氧烷的有机基团RSi包括以下的:
-(CH2)n′Si[(CH2)m′CH3]3;
-(CH2)n′Si[OSi(CH2)m′CH3]3;
其中:
R4指
其中p′是1-6;
R5指具有1-6个碳原子的烷基或氟烷基;
e是1-200;n′是1、2、3或4;和m′是0、1、2、3、4或5。
式II中的具体物质的例子由式III代表:
另一类含聚硅氧烷的单体包括聚氨酯-聚硅氧烷大分子单体(有时也称作预聚物),其可以具有硬-软-硬嵌段,如传统的氨基甲酸酯弹性体。聚硅氧烷氨基甲酸乙酯(urethane)单体的例子由式IV和V代表:
(IV)E(*D*A*D*G)a*D*A*D*E′;或
(V)E(*D*G*D*A)a*D*G*D*E′;
其中:
D指具有6-30个碳原子的烷基双基、烷基环烷基双基、环烷基双基、芳基双基或烷基芳基双基;
G指具有1-40个碳原子并在主链中可以含有醚键、硫键或胺键的烷基双基、环烷基双基、烷基环烷基双基、芳基双基或烷基芳基双基;
*指氨基甲酸乙酯或脲基键;
a至少为1;
A指式VI的二价聚合基团:
其中:
每一个R3独立地指具有1-10个碳原子并在碳原子之间可以含有醚键的烷基或氟取代的烷基;
m′至少为1;和
p是提供部分分子量(moiety weight)400-10,000的数值;
E和E′每一个独立地指式VII代表的可聚合的不饱和的有机基团:
其中:
R6是氢或甲基;
R7是氢、具有1-6个碳原子的烷基或-CO-Y-R9基团,其中Y是-O-、-S-或-NH-;
R8是具有1-10个碳原子的二价亚烷基;
R9是具有1-12个碳原子的烷基;
X指-CO-或-OCO-;
Z指-O-或-NH-;
Ar指具有6-30个碳原子的芳香基团;
w是0-6;x是0或1;y是0或1;和z是0或1。
含聚硅氧烷的氨基甲酸乙酯单体的更具体例子由式(VIII)代表:
其中m至少为1,优选为3或4,a至少为1,优选为1,p是提供部分分子量400-10,000的数值,优选至少为30,R10是除去异氰酸酯基团后二异氰酸酯的双基,如异佛尔酮二异氰酸酯的双基,每一个E″是下式代表的基团:
代表性聚硅氧烷水凝胶材料包括(按共聚形成水凝胶共聚材料的初始单体混合物计)5-50重量%、优选10-25重量%的一种或多种聚硅氧烷大分子单体,5-75重量%、优选30-60重量%的一种或多种聚硅氧烷基烷基(甲基)丙烯酸类单体,和10-50重量%、优选20-40重量%的亲水性单体。通常,聚硅氧烷大分子单体是在分子的两个或更多个端部用不饱和基团封端的聚(有机硅氧烷)。除了以上结构式中的端基之外,Deichert等人的美国专利No.4,153,641公开了另外的不饱和基团,包括丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基。含有富马酸酯的材料,如Lai的美国专利5,512,205、5,449,729和5,310,779中教导的那些,也是本发明的有用底物。优选地,硅烷大分子单体是含聚硅氧烷的乙烯基碳酸酯或乙烯基氨基甲酸酯或具有一个或多个硬-软-硬嵌段和用亲水性单体封端的聚氨酯-聚硅氧烷。
用于本发明的隐形眼镜材料的具体例子由美国专利No.:6,891,010(Kunzler等人);5,908,906(Kunzler等人);5,714,557(Kunzler等人);5,710,302(Kunzler等人);5,708,094(Lai等人);5,616,757(Bambury等人);5,610,252(Bambury等人);5,512,205(Lai);5,449,729(Lai);5,387,662(Kunzler等人);5,310,779(Lai);和5,260,000(Nandu等人)教导,通过引用的方式将其并入本文。
可适用的阳离子型含硅单体单元的代表性例子包括式IX的阳离子单体:
其中每一个L独立地可以是氨基甲酸乙酯、碳酸酯、氨基甲酸酯、羧基脲基、磺酰基、直链或支链的C1-C30烷基、直链或支链的C1-C30氟烷基、含有酯的基团、含有醚的基团、含有聚醚的基团、脲基、酰胺基团、胺基团、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C5-C30芳基烷基、取代或未取代的C5-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂环、取代或未取代的C4-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30杂芳基烷基、C5-C30氟芳基、或羟基取代的烷基醚和它们的组合。
X-是至少带单电荷的抗衡离子。单电荷抗衡离子的例子包括Cl-、Br-、I-、CF3CO2 -、CH3CO2 -、HCO3 -、CH3SO4 -、对甲苯磺酸根、HSO4 -、H2PO4 -、NO3 -和CH3CH(OH)CO2 -。带双电荷的抗衡离子的例子包括SO4 2-、CO3 2-和HPO4 2-。其他带电荷的抗衡离子对本领域技术人员是显然的。应该理解,残余量的抗衡离子可以存在于水合产物中。因此,毒性抗衡离子的使用将被抑制。同样,应该理解,对于带单电荷的抗衡离子而言,抗衡离子与四级硅氧烷基的比例为1∶1。按抗衡离子的总电荷计,较大负电荷的抗衡离子将产生不同的比例。
R1和R2每一个独立地是氢、直链或支链的C1-C30烷基、直链或支链的C1-C30氟烷基、C1-C20酯基团、含有醚的基团、含有聚醚的基团、脲基、酰胺基团、胺基团、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C5-C30芳基烷基、取代或未取代的C5-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂环、取代或未取代的C4-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30杂芳基烷基、氟基团、C5-C30氟芳基、或羟基,V独立地是可聚合的烯键式不饱和的有机基团。
式IX的单体包括下式X代表的那些:
其中每一个R1相同,是-OSi(CH3)3,R2是甲基,L1是烷基酰胺,L2是具有2或3个碳原子并与可聚合的乙烯基连接的烷基酰胺或酯,R3是甲基,R4是H,X-是Br-或Cl-。
进一步的结构具有以下结构式XI-XV:
用于制作以上公开的阳离子型含硅单体的合成方法的示意性表述如下:
本发明使用的可适用的阳离子型含硅单体单元的另一类例子包括式XVI的阳离子单体:
其中每一个L可以相同或不同,并如上述式IX中对L定义的;X-是按上述式I中对X-定义的至少带单电荷的抗衡离子;R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12每一个独立地如上述式I中对R1定义的;V独立地是可聚合的烯键式不饱和的有机基团,n是1-约300的整数。
式XVI的单体包括式IX-XXI代表的那些:
用于制作式XVI的阳离子含硅单体的合成方法的示意性表述如下:
用于制作式XIX的阳离子含硅单体的合成方法的示意性表述如下:
本发明使用的可适用的阳离子型含硅单体单元的另一类例子包括式XXII的阳离子单体:
其中x是0-1000,y是1-300,每一个L可以相同或不同,并如上述式I中对L定义的;X-是按上述式I中对X-定义的至少带单电荷的抗衡离子;每一个R1、R13和R14独立地按上述式I中对R1定义的,A是可聚合的乙烯基部分。
优选的式XXII的阳离子型无规共聚物由以下式XXIII示出:
其中x是0-1000,y是1-300。
用于制作式XXII和XXIII的阳离子型含硅无规共聚物的合成方法的示意性表述如下:
本发明使用的可适用的阳离子材料的另一类例子包括式XXIV的阳离子无规共聚物:
其中x是0-1000,y是1-300;每一个R15和R16可以相同或不同,并可以是如上述式I中对R1定义的基团;R17独立地是下式XXV和XXVI中的一个或多个:
其中L可以相同或不同,如上述式I中对L定义的;X-是按上述式I中对X-定义的至少带单电荷的抗衡离子;R18可以相同或不同,并可以是按上述式I中对R1定义的基团;R19独立地是氢或甲基。
用于制备阳离子型含硅无规共聚物如带有可聚合的阳离子侧基的聚(二甲基硅氧烷)的合成方法的示意性表述如下。
用于制备带有阳离子侧基和可聚合的阳离子侧基的聚(二甲基硅氧烷)的另一种合成方案如下。
用于制备带有可聚合的侧基和阳离子侧基的聚(二甲基硅氧烷)的另一种合成方案如下。
聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜包装在容器中,所述容器包括容纳隐形眼镜和消毒包装溶液的贮藏器部分。所述容器的例子是常规的隐形眼镜泡罩型包装。包含浸在溶液中的隐形眼镜的贮藏器被气密密封,例如,通过用阻气盖膜密封包装的贮藏器。例如,阻气盖膜绕着所述贮藏器周围密封。
溶液和隐形眼镜在密封在包装贮藏器中的同时被消毒。消毒技术的例子包括使溶液和隐形眼镜接受热能、微波辐射、γ辐射或紫外线辐射。具体例子涉及到在密封在包装容器中的同时,加热溶液和隐形眼镜至至少100℃的温度,更优选至少120℃,如通过高压消毒。
本发明认识到,聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜在保存在包装中时具有比常规的非聚硅氧烷水凝胶眼镜的更大的发生物理性能变化的倾向。聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜的重要物理性能包括:机械性能,如模量和撕裂强度;水含量;透氧性;和表面特性,特别是当眼镜包括表面涂层时。此外,本发明认识到,机械性能的变化可以进一步导致眼镜尺寸的不希望变化,如眼镜直径。
作为例子,聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜具有交联密度随时间变化的更大倾向。这可能导致机械性能特别是模量变化,并导致包装的眼镜具有比所需更短的保质期。
物理性能变化的问题在包括离子型形成眼镜的单体的聚硅氧烷水凝胶共聚物时更为普遍。阴离子型形成眼镜的单体的例子是酸,包括含有羧酸的单体,如(甲基)丙烯酸、衣康酸、苯乙烯羧酸和N-乙烯氧基羰基-β-丙胺酸。阳离子型形成眼镜的单体的例子是含有季铵的单体。两性离子型形成眼镜的单体的例子是同时含有阴离子部分和阳离子部分的单体。据认为,离子型官能团,特别是含有羧基的那些,具有使含聚硅氧烷的部分随时间发生部分水解的能力,因此使聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。尽管包括离子型单体的聚硅氧烷水凝胶共聚物更易于水解,但是即使缺少这种离子型单体的聚硅氧烷水凝胶共聚物在长时间包装和保存时仍可水解并且发生物理性能变化,特别是包括含聚硅氧烷的交联剂的聚硅氧烷水凝胶共聚物。
在包括离子型形成眼镜的单体的聚硅氧烷水凝胶共聚物的情况下,一类稳定剂包括与水凝胶共聚物形成离子型络合物的试剂。
因此,对于包括阴离子型形成眼镜的单体的聚硅氧烷水凝胶共聚物而言,稳定剂包括含有正电荷的试剂,包括与阴离子型形成眼镜的单体形成离子型络合物的阳离子和两性离子试剂。阳离子型稳定剂的例子包括含有季铵的材料,如阳离子纤维素、阳离子瓜尔胶和含有季铵取代基的壳聚糖衍生物。
对于包括阳离子型形成眼镜的单体的聚硅氧烷水凝胶共聚物而言,稳定剂包括含有负电荷的试剂,包括与阳离子型形成眼镜的单体形成离子型络合物的阴离子和两性离子试剂。阴离子型稳定剂的例子包括(甲基)丙烯酸、衣康酸、膦酸羟基烷基酯和乙二胺四乙酸的聚合物。两性离子试剂的例子包括双甘肽(diglycine)和3-(N-吗啉基)丙磺酸(MOPS)。
对于包括两性离子型形成眼镜的单体的聚硅氧烷水凝胶共聚物而言,稳定剂可以是带正电荷试剂和带负电荷试剂的混合物。
一类适合的稳定剂包括含有胺的试剂,特别是含有非聚合胺的试剂,如氨基烃;氨基醇,包括单乙醇胺、二乙醇胺、三(羟基甲基)氨基甲烷(Tris)、Bis-Tris和Bis-Tris丙烷;含有N-吗啉基的试剂和氨基酸和它们的衍生物。这些试剂与各种聚硅氧烷水凝胶共聚物形成络合物,对稳定聚硅氧烷水凝胶共聚物有效,或抑制聚硅氧烷水凝胶共聚物水解,特别是含有阴离子型形成眼镜的单体如含有酸的单体的那些。
聚硅氧烷水凝胶共聚物可以通过形成离子型络合物之外的机理稳定,如通过稳定剂与聚硅氧烷水凝胶共聚物的氢键结合稳定。作为例子,与聚硅氧烷水凝胶共聚物的离子基团形成氢键结合的络合物的稳定剂包括:聚(乙烯基吡咯烷酮);聚(乙二醇);聚(乙烯醇);聚(丙二醇);糖,包括聚(糖)和非离子型纤维素和瓜尔胶;多元醇,如丙二醇和甘油;以及环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物。
作为另一个例子,没有离子带电的聚硅氧烷水凝胶共聚物可以用各种离子型稳定剂稳定。例如,特别是在表面上含有聚(乙烯基吡咯烷酮)、聚(环氧乙烷)或聚(乙烯醇)的聚硅氧烷水凝胶共聚物可以用阴离子试剂稳定,如丙烯酸的聚合物。例如,含有束缚或捕集的聚(N-乙烯基-2-吡咯烷酮)的眼镜表面可以与(甲基)丙烯酸的聚合物形成氢键结合的络合物。
包括可有效抑制在包装和保存时聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化的量的稳定剂。优选地,在至少1年、更优选至少2年和最优选至少3年的时间内,当保存在室温(25℃)时,稳定剂可有效抑制聚硅氧烷水凝胶共聚物的模量变化不超过25%。优选地,当在室温下保存这么长时间时,稳定剂可有效抑制水含量变化小于1重量%,更优选小于0.5重量%。优选地,当在室温下保存这么长时间时,稳定剂可有效抑制眼镜直径变化小于0.1微米,更优选小于0.05微米。
使用本领域已知的用于测试在溶液和包装中保存的聚硅氧烷水凝胶眼镜的保质期的方法来测试聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜的稳定性。一种测试方式是基于″实时″的,其中一批或更多批隐形眼镜保存在室温下,在不同时间间隔测试几个眼镜。如果在测试时间间隔眼镜保持其物理性能,那么眼镜对于该时间间隔具有所需的稳定性。另一种测试方式是基于″加速″的,依据FDA(U.S.Food and Drug Administration)指南进行加速的保质期测试。作为第一个例子,将多个隐形眼镜保存在45℃,在不同时间间隔测试几个眼镜;在这种情况下,估计的稳定性时间相应于测试间隔的4倍。作为第二个例子,将多个隐形眼镜保存在60℃,在不同时间间隔测试几个眼镜;在这种情况下,估计的稳定性时间相应于测试间隔的11.3倍。因此,为了确定眼镜在3年内是否是稳定的,在这种加速测试方法下的测试间隔将为97天;为了确定眼镜在1年内是否是稳定的,在这种加速测试方法下的测试间隔将为33天。这种测试通常在45%相对湿度下进行。
包装溶液是包括稳定剂的水溶液,按包装溶液的总重计,优选其量为0.02-5.0重量%。稳定剂的具体量随试剂和共聚物变化,但通常,稳定剂存在量在该范围内。
包装溶液优选其pH为约6.0-8.0,更优选约6.5-7.8,最优选6.7-7.7。适合的缓冲液包括单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、三羟甲基氨基甲烷(三(羟基甲基)氨基甲烷,Tris)、Bis-Tris、Bis-Tris Propane、硼酸盐、柠檬酸盐、磷酸盐、碳酸氢盐、氨基酸和它们的混合物。具体缓冲试剂的例子包括硼酸、硼酸钠、柠檬酸钾、柠檬酸、Bis-Tris、Bis-Tris Propane和碳酸氢钠。当存在时,缓冲液通常用量为约0.05-2.5重量%,优选0.1-1.5重量%。一些稳定剂将用作缓冲液,并在需要时,可以使用补充的缓冲剂。已经发现,稳定化取决于pH,如实施例所示。
包装溶液还可以包括张力调节剂,任选是缓冲剂形式,用于提供渗透度约200-400mOsm/kg,更优选约250-350mOsm/kg的等渗压或接近等渗压溶液。适合的张力调节剂的例子包括氯化钠和氯化钾、右旋糖、甘油、氯化钙和氯化镁。当存在时,这些试剂通常用量为约0.01-2.5重量%,优选约0.2-约1.5重量%。
任选地,包装溶液可以包括抗菌剂,但优选的是,溶液不含这种试剂。
以下实施例阐明了本发明的各种优选的实施方案。
通过混合以下各成分制备单体混合物:M2D39,式(XIX)的单体,其中n为约39;N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP);三(三甲基硅烷氧基)甲硅烷基丙基甲基丙烯酸酯(Tris);甲基丙烯酸2-羟基乙基酯(Hema);稀释剂,丙二醇;UV阻断剂,2-(3-(2H-苯并三唑-基)-4-羟基-苯基)乙基甲基丙烯酸酯;Vaso-64引发剂;和着色剂(tint agent),1,4-双[4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)苯基氨基]蒽醌。将混合物加到两半的聚丙烯模具中,包括形成隐形眼镜后表面的后模(posterior mold half)和形成前模的前模。混合物在包含在模具中的同时被热固化。从模具中取出形成的隐形眼镜,萃取并水合。
制备表1中所列的缓冲液。硼酸盐缓冲液包括硼酸和硼酸钠,调节这些成分的比例获得所需的pH值。磷酸盐缓冲液包括磷酸氢二钠和磷酸二氢钠,调节这些成分的比例获得所需的pH值。柠檬酸盐缓冲液包括柠檬酸内,根据需要加入HCl获得所需的pH值。Trizma缓冲液包括Trizma(三羟甲基氨基甲烷),根据需要加入HCl获得所需的pH值。MOPS缓冲液包括3-(N-吗啉基)丙磺酸,根据需要加入NaOH获得所需的pH值。双甘肽缓冲液包括双甘肽,根据需要加入NaOH获得所需的pH值。
表1
组成 | 缓冲液/pH |
A | 硼酸盐6.7 |
B | 硼酸盐7.2 |
C | 硼酸盐7.7 |
D | 磷酸盐6.7 |
E | 磷酸盐7.2 |
F | 磷酸盐7.7 |
G | 柠檬酸盐6.7 |
H | 柠檬酸盐7.2 |
I | 柠檬酸盐7.7 |
J | Trizma 6.7 |
K | Trizma 7.2 |
L | Trizma 7.7 |
M | MOPS 6.7 |
N | MOPS 7.2 |
O | MOPS 7.7 |
P | 双甘肽6.7 |
Q | 双甘肽7.2 |
R | 双甘肽7.7 |
作为对照,测量实施例1的隐形眼镜的各种性能,包括水含量(wt%水)、直径(mm)和模量(g/mm2)。将实施例1的隐形眼镜浸没在隐形眼镜玻璃小瓶包装中的表1的各缓冲液中。用阻气盖膜密封包装,然后在121℃高压消毒30分钟,进行一个循环或两个循环(在下表中分别称作1X或2X)。在高压消毒循环之后,再次测量样品隐形眼镜的性能。根据ASTM D-1708a进行模量测试,使用Instron(Model 4502)仪器,其中水凝胶样品浸没在硼酸盐缓冲盐水中;适宜尺寸的膜样品的标准长度为22mm和宽度4.75mm,其中样品的端部形成狗骨形,从而用Instron仪器的夹子夹持样品,厚度为200+50微米。通过比较水凝胶隐形眼镜水合状态和脱水状态的重量,测量水含量。下表中记录平均值。
表2
缓冲液/pH | 模量(1x) | 模量(2x) | 变化 | |
A | 硼酸盐6.7 | 121.0 | 126.0 | 5.0 |
B | 硼酸盐7.2 | 135.0 | 150.0 | 15.0 |
C | 硼酸盐7.7 | 165.0 | 234.0 | 69.0 |
D | 磷酸盐6.7 | 125.0 | 129.0 | 4.0 |
E | 磷酸盐7.2 | 167.0 | 269.0 | 102.0 |
F | 磷酸盐7.7 | 278.0 | 569.0 | 291.0 |
G | 柠檬酸盐6.7 | 142.0 | 206.0 | 64.0 |
H | 柠檬酸盐7.2 | 270.0 | 407.0 | 137.0 |
I | 柠檬酸盐7.7 | 466.0 | 581.0 | 115.0 |
J | TRIZMA 6.7 | 185.0 | 182.0 | -3.0 |
K | TRIZMA 7.2 | 177.0 | 162.0 | -15.0 |
L | TRIZMA 7.7 | 149.0 | 158.0 | 9.0 |
M | MOPS 6.7 | 177.0 | 164.0 | -13.0 |
N | MOPS 7.2 | 157.0 | 140.0 | -17.0 |
O | MOPS 7.7 | 120.0 | 129.0 | 9.0 |
P | 双甘肽6.7 | 157.0 | 143.0 | -14.0 |
Q | 双甘肽7.2 | 163.0 | 149.0 | -14.0 |
R | 双甘肽7.7 | 146.0 | 147.0 | 1.0 |
表3
缓冲液/pH | %水1x | %水2x | %水变化 | |
A | 硼酸盐6.7 | 50.2 | 50.5 | 0.3 |
B | 硼酸盐7.2 | 49.8 | 51.3 | 1.5 |
C | 硼酸盐7.7 | 53.1 | 52.0 | -1.1 |
D | 磷酸盐6.7 | 50.5 | 50.1 | -0.4 |
E | 磷酸盐7.2 | 52.8 | 49.7 | -3.1 |
F | 磷酸盐7.7 | 50.5 | 49.7 | -0.8 |
G | 柠檬酸盐6.7 | 51.0 | 50.3 | -0.7 |
H | 柠檬酸盐7.2 | 51.0 | 49.3 | -1.7 |
I | 柠檬酸盐7.7 | 50.6 | 48.1 | -2.5 |
J | TRIZMA 6.7 | 48.0 | 47.5 | -0.5 |
K | TRIZMA 7.2 | 47.7 | 47.9 | 0.2 |
L | TRIZMA 7.7 | 48.0 | 48.6 | 0.6 |
M | MOPS 6.7 | 50.7 | 48.4 | -2.3 |
N | MOPS 7.2 | 48.4 | 48.6 | 0.2 |
O | MOPS 7.7 | 50.2 | 51.1 | 0.9 |
P | 双甘肽6.7 | 49.5 | 47.6 | -1.9 |
Q | 双甘肽7.2 | 48.2 | 49.2 | 1.0 |
R | 双甘肽7.7 | 48.7 | 49.0 | 0.3 |
表4
缓冲液/pH | 1x直径 | 标准偏差 | 2x直径 | 标准偏差 | 变化 | |
A | 硼酸盐6.7 | 13.527 | 0.085 | 13.580 | 0.030 | 0.053 |
B | 硼酸盐7.2 | 13.538 | 0.067 | 13.525 | 0.083 | -0.013 |
C | 硼酸盐7.7 | 13.609 | 0.054 | 13.351 | 0.044 | -0.258 |
D | 磷酸盐6.7 | 13.661 | 0.104 | 13.583 | 0.040 | -0.078 |
E | 磷酸盐7.2 | 13.524 | 0.081 | 13.208 | 0.089 | -0.316 |
F | 磷酸盐7.7 | 13.334 | 0.101 | 12.891 | 0.084 | -0.443 |
G | 柠檬酸盐6.7 | 13.571 | 0.047 | 13.361 | 0.057 | -0.209 |
H | 柠檬酸盐7.2 | 13.400 | 0.048 | 13.051 | 0.074 | -0.350 |
I | 柠檬酸盐7.7 | 13.223 | 0.113 | 12.918 | 0.123 | -0.305 |
J | TRIZMA6.7 | 13.415 | 0.027 | 13.398 | 0.032 | -0.017 |
K | TRIZMA7.2 | 13.421 | 0.040 | 13.391 | 0.030 | -0.030 |
L | TRIZMA7.7 | 13.466 | 0.031 | 13.480 | 0.021 | 0.014 |
M | MOPS 6.7 | 13.451 | 0.030 | 13.440 | 0.027 | -0.011 |
N | MOPS 7.2 | 13.487 | 0.022 | 13.515 | 0.032 | 0.028 |
O | MOPS 7.7 | 13.565 | 0.066 | 13.619 | 0.041 | 0.055 |
P | 双甘肽6.7 | 13.404 | 0.035 | 13.418 | 0.029 | 0.014 |
Q | 双甘肽7.2 | 13.434 | 0.056 | 13.409 | 0.028 | -0.025 |
R | 双甘肽7.7 | 13.476 | 0.036 | 13.479 | 0.047 | 0.003 |
比较进行一个和两个高压消毒循环的眼镜,用于筛选包装溶液,即,在一个和两个高压消毒循环之间使眼镜表现出显著物理性能变化的包装溶液不可能使隐形眼镜长期保持稳定。从表2-4可以看出,不含有本发明稳定剂的多种包装溶液使在其中包装的隐形眼镜的稳定性不可接受。
基于加速的保质期,依据USFDA指南进行加速的保质期测试,测试各种溶液和隐形眼镜。在表1的包装溶液中浸没的隐形眼镜在60℃保存,在不同时间间隔测试几个眼镜;在这种情况下,估计的稳定性相应于测试间隔的11.3倍。
表5
缓冲液/pH | 基线直径 | 标准偏差 | 第16天直径(60C) | 标准偏差 | ▲直径(基线-第16天) |
硼酸盐7.2 | 13.608 | 0.038 | 13.398 | 0.064 | -0.210 |
Trizma 7.2 | 13.434 | 0.021 | 13.441 | 0.023 | 0.007 |
MOPS 7.2 | 13.447 | 0.040 | 13.513 | 0.029 | 0.066 |
双甘肽7.2 | 13.422 | 0.024 | 13.450 | 0.019 | 0.029 |
表6
缓冲液/pH | 基线直径 | 标准偏差 | 第35天直径(60C) | 标准偏差 | ▲直径(基线-第35天) |
硼酸盐7.2 | 13.608 | 0.038 | 13.138 | 0.078 | -0.470 |
Trizma 7.2 | 13.434 | 0.021 | 13.490 | 0.029 | 0.055 |
MOPS 7.2 | 13.447 | 0.040 | 13.468 | 0.028 | 0.021 |
双甘肽7.2 | 13.422 | 0.024 | 13.477 | 0.034 | 0.055 |
表7
缓冲液/pH | 基线直径 | 标准偏差 | 第16天模量(60C) | 标准偏差 | 模量变化 |
硼酸盐7.2 | 131 | 2 | 229 | 32 | 98 |
Trizma 7.2 | 163 | 16 | 134 | 9 | -29 |
MOPS 7.2 | 162 | 10 | 134 | 6 | -28 |
双甘肽7.2 | 166 | 9 | 132 | 13 | -34 |
从表5-7可以看出,含有本发明稳定剂的包装溶液在稳定隐形眼镜方面比对比溶液(硼酸盐7.2)更有效。
因此,尽管描述了本发明的各种优选实施方案,本领域技术人员将认识到,如所附权利要求所述,在本发明的精神和范围内,可以作出各种修改、添加和变化。
Claims (28)
1.一种隐形眼镜包装,包括密封的贮藏器,所述贮藏器包含浸没在消毒溶液中的隐形眼镜,其中所述隐形眼镜由聚硅氧烷水凝胶共聚物制成,并且所述溶液包括稳定剂,所述稳定剂的量有效抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。
2.如权利要求1所述的包装,其中所述聚硅氧烷水凝胶共聚物是离子型的。
3.如权利要求2所述的包装,其中所述聚硅氧烷水凝胶共聚物是阴离子型的。
4.如权利要求2所述的包装,其中所述聚硅氧烷水凝胶共聚物是阳离子型的。
5.如权利要求2所述的包装,其中所述稳定剂是与所述共聚物的阴离子基团络合的胺。
6.如权利要求5所述的包装,其中所述稳定剂选自:氨基烃;氨基醇;和氨基酸。
7.如权利要求3所述的包装,其中所述稳定剂是含有季铵的化合物,其与所述共聚物的阴离子基团形成离子型络合物。
8.如权利要求4所述的包装,其中所述稳定剂包括与所述共聚物的阳离子基团络合的阴离子基团。
9.如权利要求2所述的包装,其中所述稳定剂含有与所述共聚物的离子基团以氢键结合的基团。
10.如权利要求9所述的包装,其中所述稳定剂选自:聚(乙烯基吡咯烷酮);聚(乙二醇);聚(乙烯醇);聚(丙二醇);糖;和多元醇。
11.如权利要求1所述的包装,其中所述聚硅氧烷水凝胶共聚物是单体混合物的聚合产物,所述单体混合物包括:含聚硅氧烷的交联单体;和亲水性单体。
12.如权利要求11所述的包装,其中所述聚硅氧烷水凝胶共聚物是单体混合物的聚合产物,所述单体混合物包括:所述含聚硅氧烷的交联单体;所述亲水性单体;和单官能的含聚硅氧烷的单体。
13.如权利要求2所述的包装,其中所述聚硅氧烷水凝胶共聚物是单体混合物的聚合产物,所述单体混合物包括:含聚硅氧烷的单体;亲水性单体;和离子型单体。
14.如权利要求13所述的包装,其中所述离子型单体包括阳离子型单体,并且所述稳定剂选自MOPS、三羟甲基氨基甲烷、双甘肽和它们的混合物。
15.如权利要求1所述的包装,其中所述溶液的pH为6-8。
16.如权利要求1所述的包装,其中所述溶液不含抗菌剂。
17.如权利要求1所述的包装,其中所述溶液包括0.02-5.0重量%的所述稳定剂。
18.如权利要求1所述的包装,其中用阻气盖膜密封含有所述溶液和所述隐形眼镜的贮藏器。
19.如权利要求18所述的包装,其中所述阻气盖膜绕着所述贮藏器的周围密封。
20.如权利要求18所述的包装,其中所述溶液和所述隐形眼镜在密封于所述包装贮藏器中的同时接受热能。
21.如权利要求20所述的包装,其中将所述溶液和所述隐形眼镜加热至至少100℃的温度。
22.如权利要求18所述的包装,其中所述溶液和所述隐形眼镜在密封于所述包装贮藏器中的同时接受消毒。
23.如权利要求1所述的包装,其中将含有所述溶液和所述隐形眼镜的包装高压消毒。
24.如权利要求1所述的包装,其中所述稳定剂的量有效地抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的模量变化。
25.一种方法,包括:
密封隐形眼镜包装的贮藏器,所述贮藏器含有溶液和隐形眼镜,其中所述隐形眼镜由聚硅氧烷水凝胶共聚物制成;和
长时间在所述包装中保存所述隐形眼镜,其中所述稳定剂在保存过程中抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。
26.一种改进由聚硅氧烷水凝胶共聚物制成的隐形眼镜的水解稳定性的方法,包括在密封的包装中保存所述隐形眼镜,并将所述隐形眼镜浸没在含有稳定剂的消毒溶液中,其中所述稳定剂在保存过程中抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。
27.一种提高隐形眼镜的保质期的方法,其中所述隐形眼镜由聚硅氧烷水凝胶共聚物制成并包含在密封的包装中,所述方法包括在密封的包装中保存所述隐形眼镜,并将所述隐形眼镜浸没在含有稳定剂的溶液中,所述稳定剂在保存过程中抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。
28.一种使聚硅氧烷水凝胶隐形眼镜具有至少3年保质期的方法,包括在密封的包装中保存所述隐形眼镜,并将所述隐形眼镜浸没在含有稳定剂的溶液中,所述稳定剂在保存过程中抑制所述聚硅氧烷水凝胶共聚物的物理性能变化。
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