CN101289377A - 一种菊油环酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种步骤简单，纯化效果好，污染小，利于工业化生产的高纯度菊油环酮的制备方法。工艺步骤包括将菊花细粉进行CO2超临界萃取，用水或低级醇作为夹带剂，得菊花挥发油。将上述菊花挥发油加热到40－90℃，打入到分子蒸馏器内进行2级分子蒸馏，收集馏出物，即得。采用本发明制备菊油环酮，工艺简单，得率高，产品纯度好。
Description
技术领域
本发明涉及一种菊油环酮的制备方法，尤其是一种从菊花中提取菊油环酮的方法。
背景技术
菊油环酮(Chrysanthenone)是菊花Chrysanthemum Morifolium Ramat.挥发油中含有的一种有效成分[《中华本草》编委会.中华本草(第7册)，上海科技出版社，805页]，分子式为C10H14O，CAS：473-06-3，分子量为150.22，结构式如下：
现有技术中，菊花挥发油的提取方法一般采取水蒸气蒸馏法，分离方法一般采用硅胶色谱法等，如文献报道了一种从菊科植物中提取分离菊油环酮的方法[Akihiko Matsuo，etc.The Isolation oftrans-ChrysanthenylAcetate and Chrysanthenone from the Essential Oil of Chrysantheum Shiwogiku.Bulletin of the chemicalSociety of Japan，1973(46)：1565.]：水蒸气蒸馏得挥发油，分馏后用硅胶分离。该方法周期长，使用硅胶分离，成本高，不太适合大生产操作；大量使用有机溶剂，容易造成污染；提取分离过程中，长期使用高温，容易造成菊油环酮的氧化分解，影响产品质量。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种步骤简单，纯化效果好，利于工业化生产的高纯度菊油环酮的制备方法。
本发明所提出的制备方法如下：
1、CO2超临界萃取提取：将菊花细粉进行CO2超临界萃取，用水或低级醇作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为4-6％，萃取压力30MPa，温度30-70℃，萃取时间100-300min，得菊花挥发油。
超临界流体萃取(SFE)是使用超临界流体作为溶剂的一种现代分离技术。与传统的方法相比，SFE具有处理温度低，萃取挥发性成分效果好，不发生氧化变质的优点。
上述菊花细粉的粒度为30-90目，优选60目。
上述作为夹带剂所使用的低级醇包括乙醇、甲醇。
上述夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比优选5％。
述超临界萃取的温度优选45℃，萃取时间优选200min。
2、分子蒸馏：将上述菊花挥发油加热到40-90℃，打入到分子蒸馏器内进行2级分子蒸馏，其中第1级蒸馏的蒸发面温度为70-150℃，压力为90-150Pa，蒸馏时间75min；第2级蒸馏的蒸发面温度为30-90℃，压力为90-150Pa，蒸馏75min，收集馏出物，即得。
分子蒸馏又叫短程蒸馏，是一种在高真空、低于沸点的条件下，利用分子热运动程度不同的特点完成的液体分离过程。分子蒸馏是在高真空下进行的，且被蒸馏物受热时间很短，能确保一些高沸点而又对氧、热敏感的有机物质在蒸馏时不会被氧化、聚合、分解而变质，因而特别适用于高沸点、热敏性物质的分离。
上述菊花挥发油在进行分子蒸馏前加热到的温度优选70℃。
上述第1级蒸馏的蒸发面温度优选100℃，压力优选120Pa。
上述第2级蒸馏的蒸发面温度优选60℃，压力优选120Pa。
本发明所提出的制备方法，采用了超临界萃取-分子蒸馏联用技术，生产周期短，成本低，适合大生产应用；避免使用大量有机溶剂，污染小；避免长期使用高温，充分保证了菊油环酮不会被氧化、聚合、分解而变质。
下面将结合具体实施方式进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于下述实施方式。
具体实施方式
实施例1
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为4％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮50mg，经GC检测，纯度为88.0％。
实施例2
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，乙醇作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为4％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮36mg，经GC检测，纯度为83.2％。
实施例3
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，甲醇作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为4％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮33mg，经GC检测，纯度为65.7％。
实施例4
将菊花细粉(粒度30目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为4％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮38mg，经GC检测，纯度为87.4％。
实施例5
将菊花细粉(粒度90目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为4％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮57mg，经GC检测，纯度为83.1％。
实施例6
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮53mg，经GC检测，纯度为88.4％。
实施例7
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为6％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮44mg，经GC检测，纯度为87.3％。
实施例8
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度30℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮31mg，经GC检测，纯度为73.4％。
实施例9
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度70℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮48mg，经GC检测，纯度为88.0％。
实施例10
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间100min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮32mg，经GC检测，纯度为76.4％。
实施例11
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间300min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮64mg，经GC检测，纯度为82.7％。
实施例12
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为4％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到40℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮46mg，经GC检测，纯度为81.1％。
实施例13
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到90℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮53mg，经GC检测，纯度为87.2％。
实施例14
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为4％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为70℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮36mg，经GC检测，纯度为66.3％。
实施例15
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为150℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮33mg，经GC检测，纯度为88.9％。
实施例16
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为4％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为90Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮58mg，经GC检测，纯度为81.1％。
实施例17
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为150Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为60℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮44mg，经GC检测，纯度为82.7％。
实施例18
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为30℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮43mg，经GC检测，纯度为87.0％。
实施例19
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为90℃，压力为120Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮57mg，经GC检测，纯度为81.2％。
实施例20
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为90℃，压力为90Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮56mg，经GC检测，纯度为80.2％。
实施例21
将菊花细粉(粒度60目)300g加入到CO2超临界萃取器中，水作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力30MPa，温度45℃，CO2流量20L/h，萃取时间200min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到70℃，打入到分子蒸馏器内进行分子蒸馏，蒸发面温度为100℃，压力为120Pa，蒸馏75min后出料，收集馏出物，进行第2级蒸馏，蒸发面温度为90℃，压力为150Pa时，蒸馏75min后出料，收集馏出物，得菊油环酮33mg，经GC检测，纯度为74.2％。
Claims (9)
1、一种菊油环酮的制备方法，其特征在于所述的方法有下列步骤：
将菊花细粉进行CO2超临界萃取，用水或低级醇作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为4-6％，萃取压力30MPa，温度30-70℃，萃取时间100-300min，得菊花挥发油。
将上述菊花挥发油加热到40-90℃，打入到分子蒸馏器内进行2级分子蒸馏，其中第1级蒸馏的蒸发面温度为70-150℃，压力为90-150Pa，蒸馏时间75min；第2级蒸馏的蒸发面温度为30-90℃，压力为90-150Pa，蒸馏75min，收集馏出物，即得。
2、根据权利要求1所述菊油环酮的制备方法，其特征在于所述菊花细粉的粒度为30-90目。
3、根据权利要求2所述菊油环酮的制备方法，其特征在于所述菊花细粉的粒度优选60目。
4、根据权利要求1所述菊油环酮的制备方法，其特征在于所述低级醇包括乙醇、甲醇。
5、根据权利要求1所述菊油环酮的制备方法，其特征在于所述夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比优选5％。
6、根据权利要求1所述菊油环酮的制备方法，其特征在于所述超临界萃取的温度优选45℃，萃取时间优选200min。
7、根据权利要求1所述菊油环酮的制备方法，其特征在于所述菊花挥发油在进行分子蒸馏前加热到的温度优选70℃。
8、根据权利要求1所述菊油环酮的制备方法，其特征在于所述第1级蒸馏的蒸发面温度优选100℃，压力优选120Pa。
9、根据权利要求1所述菊油环酮的制备方法，其特征在于所述第2级蒸馏的蒸发面温度优选60℃，压力优选120Pa。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20081022 |