CN101282764A - 用于改善角蛋白纤维的表面状态的包含至少一种脂肪链聚赖氨酸的化妆品组合物 - Google Patents

用于改善角蛋白纤维的表面状态的包含至少一种脂肪链聚赖氨酸的化妆品组合物 Download PDF

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CN101282764A CNA200680036965XA CN200680036965A CN101282764A CN 101282764 A CN101282764 A CN 101282764A CN A200680036965X A CNA200680036965X A CN A200680036965XA CN 200680036965 A CN200680036965 A CN 200680036965A CN 101282764 A CN101282764 A CN 101282764A
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Abstract

本发明涉及一种化妆品组合物，其包含在化妆品可接受的介质中的至少一种脂肪链聚赖氨酸。本发明的组合物可以用于改善角蛋白纤维的表面状态。本发明还涉及用于制备脂肪链聚赖氨酸的方法以及新型化合物。

Description

用于改善角蛋白纤维的表面状态的包含至少一种脂肪链聚赖氨酸的化妆品组合物
技术领域
本发明涉及用于改善角蛋白纤维的表面状态的包含至少一种脂肪链聚赖氨酸的新型化妆品组合物，以及用于制备脂肪链聚赖氨酸的合成方法。
背景技术
许多用于保护或修复受损毛发的化妆品组合物是已知的。然而，这些组合物得到了有时不够充分的多种不同结果。因此，看来需要开发新型组合物以改善角蛋白纤维的表面状态。
专利申请JP 0 5246 963描述了在食品工业中使用脂肪链N-ε-聚赖氨酸类(酰胺连接)作为细菌乳化剂。专利申请JP/2001-191521也描述了使用脂肪链N-ε-聚赖氨酸类(酰胺连接)作为杀菌洗涤剂。专利申请JP/2002-147360描述了聚氨酯类似物。最后，专利申请JP 1 1255 892也描述了制备酰胺官能衍生物以及它们作为表面活性剂的优点。
本申请的申请人令人惊讶地正好发现，包含至少一种脂肪链聚赖氨酸的组合物可以改善角蛋白材料的表面状态。
发明内容
因此，本发明的一个目的是提供一种用于保护和/或修复所述角蛋白材料的化妆品组合物，其特征在于其包含，在化妆品可接受的介质中，至少一种下式(I)的脂肪链聚赖氨酸：
Figure A20068003696500091
以及其盐和异构体；
(a)其中R表示H或者下式(II)、(III)、(IV)或(V)结构部分中的任一个：
Figure A20068003696500092
和，其中R1表示线形或支化的、饱和或不饱和的C5～C30烃链，其任选地被N、S或O间隔，和任选地被一个或多个羟基和/或一个或多个氟原子取代，和R2表示H、或者线形或支化的、饱和或不饱和的C1～C8烃基，和
(b)n为2～10000，优选5～1000，
以及前提条件是在式(I)的聚赖氨酸中，至少一个所述R基团不同于H。
如此处所用的，角蛋白材料是指皮肤附属物和特别地毛发、睫毛和指/趾甲。优选地，此处它指的是人体角蛋白材料，优选为毛发。
上述化妆品组合物可以为已变得亲水的受损角蛋白材料提供疏水涂层或覆盖物。所述疏水覆盖物能使所述受损纤维持久地恢复接近天然毛发的疏水表面状态。例如，当采用本发明的化妆品组合物处理过毛发时，其外观看起来更好。采用本发明的组合物处理过的毛发还感觉更顺滑、更有光泽、更易于解开缠结(detangle)和造型。
根据一个优选实施方式，在式(I)的脂肪链聚赖氨酸中，所述R基团表示H或者下式(II)或(IV)结构部分中的任一个，例如先前定义的其中R1表示线形或支化的、饱和或不饱和的C5～C24烃链和R2表示氢原子，应当理解至少一个所述R基团不同于H。
优选地，在式(I)的脂肪链聚赖氨酸中，所述R基团表示H或者下式(VI)、(VII)、(VIII)或(IX)结构部分中的任一个：
Figure A20068003696500101
应当理解至少一个所述R基团不同于H。
本发明还涉及组合物(I)的有机或无机盐，其中所述赖氨酸单元可以另外为外消旋或同分异构纯类型。
一般来说，根据本发明的适合采用的所述有机或无机盐为式(I)化合物的生理学上可接受的盐。
酸的所述加成盐例如为盐酸、溴酸、硫酸、柠檬酸、琥珀酸、酒石酸、乳酸、对甲苯磺酸、磷酸或醋酸的盐，或者脂肪酸如亚油酸、油酸、棕榈酸、硬脂酸、二十二碳烷酸和18-甲基二十烷酸的盐。
碱的所述加成盐例如为钠和钙盐、以及羟基烃基胺盐如N-甲基葡萄糖胺或胺基丙二醇。
本发明的另一目的是提供具有通式(X)的新型化合物：
Figure A20068003696500111
以及其盐或异构体；
(a)其中，R表示H或者下式(IV)或(V)结构部分中的任一个：
Figure A20068003696500112
和
其中R1表示线形或支化的、饱和或不饱和的C5～C30烃链，任选地被N、S或O间隔，和任选地被一个或多个羟基和/或一个或多个氟原子取代，和R2表示H或者线形或支化、饱和或不饱和的C1～C8烃基，和
(b)n为2～10000，优选5～1000，
前提条件是在式(X)的聚赖氨酸中，至少一个所述R基团不同于H。
根据一个特别实施方式，在式(X)的脂肪链聚赖氨酸中，所述R基团表示H或者下式(IV)或(V)结构部分中的任一个，例如先前定义的其中R1表示线形或支化的、饱和或不饱和的C5～C24烃链和R2表示H原子，应当理解至少一个所述R基团不同于H。
更优选地，在式(X)的脂肪链聚赖氨酸中，所述R基团表示其中R2表示H原子和R1表示CH3-(CH2)7-CH＝CH-(CH2)8-链的式(IV)基团。
本发明的化妆品组合物可以包含相对于所述组合物总重量0.01～50重量％、优选0.05～20重量％的脂肪链聚赖氨酸。
除了所述式(I)化合物外，本发明的化妆品组合物还包含生理学上可接受的介质、特别是化妆品可接受的介质，也就是说可与先前定义的角蛋白材料相容的介质。
作为实例，所述生理学上可接受的介质可以包含通常用于处理角蛋白纤维如毛发的多种组分，其中可以提及水或有机溶剂，如乙醇或苄醇等醇类、或香料、防腐剂、螯合剂、酸化剂、碱化剂、UV吸收过滤材料、颜料、珠光剂、填料、着色剂、不同于式(I)化合物的聚合物、增稠剂、阴离子或两性或非离子表面活性剂、乳化剂、辅助乳化剂、树胶、调理剂、痕量元素、防脱发试剂、去屑剂、神经酰胺类、毛发再成型用试剂、蜡、极性或非极性矿物、有机或植物油、挥发性或非挥发性硅树脂、维生素或维生素原、抗自由基剂、抗氧剂、氧化剂及它们的组合。
当然，本领域熟练技术人员可以选择这种或这些任选的组分和/或它们的含量，以使得本发明组合物的有利性能不受影响，或基本上不受影响。
根据一个特定实施方式，含有本发明的脂肪链聚赖氨酸的所述化妆品可接受的介质包含：
-水，和/或
-脂族或芳族醇，优选乙醇、苄醇、脂肪醇、已改性或未改性的多元醇如丙三醇、乙二醇、丙二醇、二丙二醇、丁二醇、丁基二甘醇，和/或
-挥发性或非挥发性硅树脂，和/或
-矿物、有机或植物油，和/或
-氧乙烯化或非氧乙烯化的蜡、石蜡、烷烃、优选C5～C10烷烃，和/或
-脂肪酸、脂肪胺、脂肪族酯和更特别地脂肪醇苯甲酸酯或水杨酸酯，和/或
-丙酮、甲基乙基酮、乙酸甲酯、乙酸丁酯、乙酸乙酯、二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷，
-和其混合物。
本发明的组合物的pH可以通过本领域公知的酸化剂或碱化剂调节至期望值。
碱化剂的合适实例包括氨、碱性碳酸盐、烷醇胺(如单、二和三乙醇胺及其衍生物)、羟基烃基胺和氧乙烯化和/或氧丙烯化的乙二胺类、氢氧化钠或氢氧化钾和列式(XI)的化合物：
Figure A20068003696500131
其中R是任选地被羟基结构部分或C1～C4烃基取代的亚丙基残基；R4、R5、R6和R7相同或不同并表示氢原子、C1～C4烃基或C1～C4羟基烃基。
酸化剂的合适实例通常包括无机或有机酸，如盐酸、正磷酸、羧酸如酒石酸、柠檬酸、乳酸或磺酸。
所述的化妆品可接受的介质可以就那样存在、或者以乳化或胶囊化的形式存在。
上述化妆品组合物可以被冲洗掉或不被冲洗掉，并且可以以多种草本制剂的形式存在。
特别地，所述化妆品组合物可以是施用到毛发上的组合物，作为洗剂、喷雾(气溶胶或非气溶胶)、泡沫、凝胶、膏状物、蜡条(stick)出现。该组合物可以是洗发剂、护发素(Après shampooings)、暂时或持久的毛发着色组合物、或毛发再成型组合物例如用于烫发、或毛发去卷、或毛发拉直。
本发明的另一目的是提供如下所述的制备式(I)的脂肪链聚赖氨酸的合成方法。
因此，本发明涉及制备式(I)的脂肪链聚赖氨酸的合成方法，其包括将
(i)下式的化合物：
Figure A20068003696500141
与
(ii)选自以下的化合物
反应，
a)下式的化合物：
其中R1表示线形或支化、饱和或不饱和的C5～C30烃链，任选地被N、S或O间隔，和任选地被一个或多个羟基和/或一个或多个氟原子取代，和R3表示线形或支化、饱和或不饱和的C1～C8烃基，
以得到如先前定义的式(II)的化合物；
b)下式的化合物：
Figure A20068003696500143
其中，R1如a)中所定义的，
以得到如先前定义的式(III)的化合物；
c)下式的化合物：
                  R1—N＝C＝O
其中，R1如a)中所定义的，
以得到如先前定义的其中R2＝H的式(IV)的化合物；
d)下式的化合物：
Figure A20068003696500144
其中，R1如a)中所定义的，R2表示H或者线形或支化、饱和或不饱和的C1～C8烃基，
以得到如先前定义的式(IV)的化合物；
e)下式的化合物：
其中，R1如a)中所定义的，
以得到如先前定义的式(V)的化合物。
接枝N-ε-聚赖氨酸的一般工艺：
在20～80℃下将N-ε-聚赖氨酸溶解在质子溶剂如醇类中。向该反应介质中滴加被活化的物种(如前述以式a、b、c、d或e定义的化合物)在有机溶剂(如THF)中的溶液，在室温下保持搅拌1～48小时；然后将此溶液要么被浓缩至干燥，要么用水浓缩和萃取，从而回收所述式(I)的化合物。然后任选地用有机溶剂对所得粉末洗涤数次。
由于下面示意性实施例(任何情况下都不受此限制)，本发明将更容易被理解。
具体实施方式
实施例1：合成下式(I)的脂肪链聚赖氨酸，其包含至少一个如下式的R基团：
所述混合酸酐的合成
将0.74g油酸(tech.)和0.24g三乙胺稀释在5ml THF中。通过非常慢地滴加，将该溶液添加到被冷却至-10℃的0.27g氯甲酸乙酯和2mlTHF的溶液中。进行所述滴加以使得温度处于-10℃～-5℃。由此生成的三乙胺盐酸盐立即沉淀。一旦该添加结束，使得该混合物恢复至室温，然后过滤该溶液。所述混合的含有酸酐的滤液就这样立即被用于下一步骤。
接枝所述混合酸酐
在60℃下将10g N-ε-聚-L-赖氨酸(Chisso)溶解在100ml 96％的乙醇中。将该混合物恢复至室温。所述混合酸酐制备一旦完成，将包含其的溶液滴加至其中。一旦添加结束，搅拌该混合物15分钟。然后浓缩该反应介质，再将其稀释在90ml水中。用300ml的乙酸乙酯萃取游离的残留酸3次。然后将所述水相蒸发到干燥。通过2D NMR、GC和官能团分析表征所得化合物。它与期望的产物相符合。
所得重量：7g；
外观：黄色粉末；
得率：65％；
接枝率：以每摩尔N-ε-聚-L-赖氨酸计1摩尔接枝链。
该聚赖氨酸脂肪链的比例可以通过改变[混合酸酐]/[N-ε-聚-L-赖氨酸]的摩尔比来调节。
根据相同工艺可以合成具有二十二烷酸链的聚赖氨酸和具有18-甲基二十烷酸链的聚赖氨酸。
实施例2：合成下式(I)的脂肪链聚赖氨酸，其包含至少一个如下式的R基团：
将0.6g油胺(2.36mmol_1eq)在10ml CH2Cl2中的溶液逐滴滴加到0.47g羰基二咪唑(2.88mmol_1.22eq)在5ml CH2Cl2中的溶液。该羰基二咪唑的去除是通过在SiO2上的薄层色谱(洗脱液：90/10CH2Cl2/MeOH)来监控的。
将该反应介质滴加到包含10g无水N-ε-聚-L-赖氨酸(Chisso)(2.13mmol_0.9eq)在100ml 95％EtOH中的溶液；然后在室温下搅拌所得介质48小时。
然后在降低的压力下在旋转蒸发器上浓缩该反应介质至干燥。将所得浅黄色粉末悬浮在100ml CH2Cl2中，并回流1小时30分钟，然后过滤。重复该操作两次。所得最终产物为浅黄色粉末(9.69g)，产率为90％。
通过2D NMR(1H-13C)确认并通过1H NMR测量接枝作用(以每摩尔N-ε-聚-L-赖氨酸计1摩尔接枝脂肪链)。
1H NMR(400MHz，D2O)δ(ppm)：0.758(m)、1.07(m)、1.43(m)、1.53(m)、2.83(t)、3.11(m)、3.22(t)、3.44(m)、3.53(q)、7.01(s)、7.66(s)。
化妆品组合物的实施例：
实施例3：
耐洗发剂的打理组合物
实施例1的化合物          10g
水                       qs 100g
冲洗所述洗发剂后，将所述洗剂喷涂到湿润的、毛巾擦干的毛发上。
在喷涂所述洗剂后，梳通毛发并直接进行打理亮发。
执行该步骤能使毛发更易造型。毛发拉直作用更显著，并且耐洗发剂。
实施例4：
耐洗发剂的打理组合物
实施例1的化合物              8g
乙醇                         2g
Dow Corning 245流体          9g
Dow Corning1501流体          9g
水                           qs 100g
冲洗所述洗发剂后，将所述洗剂喷涂到湿润的、毛巾擦干的毛发上。
在喷涂所述洗剂后，梳通毛发并直接进行打理亮发。
执行该步骤能使毛发更易造型。毛发拉直也更显著，并且耐洗发剂。
实施例5～10
洗发剂
洗发剂组合物的制备如下：
组分   实施例5   实施例6   实施例7   实施例8   实施例9   实施例10
月桂基聚氧乙烯硫酸钠[1]   12％am   12％am   14％am   14％am   14％am   14％am
椰油-甜菜碱[2] - - - -   2％am   2％am
椰油酰氨基丙基甜菜碱[3]   2％am   2％am   3％am   3％am - -
聚季铵化合物10[4] -   0.2％am   0.3％am - -
实施例1化合物[5]   0.5％am   0.5％am   0.5％am   0.5％am   0.5％am   0.5％am
瓜尔 羟丙基三甲基氯化铵[6] - - - - -   0.1％am
二甲硅油[7] - - - -   3％am   3％am
二甲硅油[8] - -   2％am   2％am - -
  COCAMIDE MIPA[9]椰油酸单异丙醇酰胺 - -   1.5％am   1.5％am   0.5％am   0.5％am
NaCl   1％am   1％am   0.5％am   0.5％am   0.5％am   0.5％am
  防腐剂   Qs   Qs   Qs   Qs   Qs   Qs
  香料   Qs   Qs   Qs   Qs   Qs   Qs
苏打/柠檬酸   QspH6   QspH7   QspH7   QspH7   QspH7   QspH7
水   QsP100   QsP100   QsP100   QsP100   QsP100   QsP100
[1]Texapon N 702(Cognis)
[2]Dehyton AB 30(Cognis)
[3]Tego betaine F50(Goldschmidt)
[4]Ucar polymer JR400 LT(Amerchol)
[5]实施例1的化合物
[6]Jaguar C13S(Rhodia)
[7]Belsil DM 300 000(Wacker)
[8]Mirasil DM 500 000(Rhodia)
[9]Empilan CIS(Huntsman)
用实施例5～10的所述组合物之一清洗毛发，然后用水冲洗。由此处理的毛发表现出优异的美容性质(柔软、自然感)。
实施例11～14
护发素
护发素组合物如下制备：
  组分   实施例11   实施例12   实施例13   实施例14
  十八烷醇[10]   3％am   3％am   3％am   3％am
  鲸腊酯[11]   1％am   1％am   1％am   1％am
  二十二烷基三甲基氯化铵[12] - - 2％am 2％am
  氨基二甲基硅油[13]   -   1％am   -   1％am
  油酸链聚赖氨酸[7] 1％am 1％am 1％am 1％am
  防腐剂   Qs   Qs   Qs   Qs
  香料   Qs   Qs   Qs   Qs
  水   QsP 100   QsP 100   QsP 100   QsP 100
[7]Belsil DM 300 000(Wacker)
[10]Lanette O OR(Cognis S)
[11]Miraceti(Laserson)
[12]Genamin KDMP(Clariant)
[13]Dow Corning 939乳液(Dow Corning)
用洗发剂清洗毛发，并用水冲洗。然后将实施例11～14所述组合物之一施用在毛发上，之后用水冲洗。由此处理的毛发表现出优异的美容性质(柔软、自然感)。

Claims (16)

1.一种用于保护和/或修复所述角蛋白材料的化妆品组合物，其特征在于其包含，在化妆品可接受的介质中，至少一种下式(I)的脂肪链聚赖氨酸：
Figure A20068003696500021
以及其盐和异构体；
(a)其中R表示H或者下式(II)、(III)、(IV)或(V)结构部分中的任一个：
Figure A20068003696500022
和，其中R1表示线形或支化的、饱和或不饱和的C5～C30烃链，任选地被N、S或O间隔，和任选地被一个或多个羟基和/或一个或多个氟原子取代，和R2表示H、或者线形或支化的、饱和或不饱和的C1～C8烃基，和
(b)n为2～10000，优选5～1000，
以及前提条件是在式(I)的聚赖氨酸中，至少一个所述R基团不同于H。
2.如权利要求1所述的化妆品组合物，其中所述R基团结构部分选自式(II)或(IV)的结构部分。
3.如上述任一权利要求所述的化妆品组合物，其中R1表示线形或支化的、饱和或不饱和的C5～C24烃链，和R2表示氢原子。
4.如权利要求1-3任一所述的化妆品组合物，其中所述R基团表示下式(VI)、(VII)、(VIII)或(IX)结构部分中的任一个：
Figure A20068003696500031
5.如权利要求1-4任一所述的化妆品组合物，其包含相对于所述组合物总重量0.01～50重量％、优选0.05～20重量％的脂肪链聚赖氨酸。
6.如权利要求1-5任一所述的化妆品组合物，其中所述化妆品可接受的介质包含：
-水，和/或
-脂族或芳族醇，优选乙醇、苄醇、脂肪醇、已改性或未改性的多元醇如丙三醇、乙二醇、丙二醇、二丙二醇、丁二醇、丁基二甘醇，和/或
-挥发性或非挥发性硅树脂，和/或
-矿物、有机或植物油，和/或
-氧乙烯化或非氧乙烯化的蜡、石蜡、烷烃、优选C5～C10烷烃，和/或
-脂肪酸、脂肪胺、脂肪族酯和更特别地脂肪醇苯甲酸酯或水杨酸酯，和/或
-丙酮、甲基乙基酮、乙酸甲酯、乙酸丁酯、乙酸乙酯、二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷，
和其混合物。
7.如权利要求1-6任一所述的化妆品组合物，其中所述化妆品可接受的介质就那样存在、或者以乳化或胶囊化的形式存在。
8.如权利要求1-7任一所述的化妆品组合物，其包含一种或多种挥发性或非挥发性硅树脂。
9.如权利要求1-8任一所述的化妆品组合物，其包含选自UV吸收过滤材料、抗自由基剂、抗氧剂、维生素、维生素原及它们的混合物的毛发纤维保护剂。
10.如权利要求1-9任一所述的化妆品组合物，其被施用于毛发上和作为洗剂、喷雾(气溶胶或非气溶胶)、泡沫、凝胶、膏状物、蜡条、洗发剂、护发素、暂时或持久的毛发着色组合物、或毛发再成型组合物例如用于烫发、或毛发去卷、或毛发拉直。
11.具有通式(X)的化合物：
Figure A20068003696500041
以及其盐或异构体；
(a)其中R表示H或者下式(IV)或(V)结构部分中的任一个：
Figure A20068003696500051
和
其中R1表示线形或支化的、饱和或不饱和的C5～C30烃链，任选地被N、S或O间隔，和任选地被一个或多个羟基和/或一个或多个氟原子取代，和R2表示H或者线形或支化、饱和或不饱和的C1～C8烃基，和
(b)n为2～10000，优选5～1000，
前提条件是在式(X)的聚赖氨酸中，至少一个所述R基团不同于H。
12.如权利要求11所述的化合物，其中所述R基团表示H或者下式(IV)或(V)结构部分中的任一个，例如先前定义的其中R1表示线形或支化的、饱和或不饱和的C5～C24烃链和R2表示H原子，应当理解至少一个所述R基团不同于H。
13.如权利要求11或12所述的化合物，其中所述R基团表示其中R2表示H原子和R1表示CH3-(CH2)7-CH＝CH-(CH2)8-链的式(IV)基团。
14.一种制备式(I)的脂肪链聚赖氨酸的合成方法，其特征在于包括将：
(i)下式的化合物：
Figure A20068003696500052
与
(iii)选自以下的化合物
反应，
a)下式的化合物：
Figure A20068003696500061
其中R1表示线形或支化、饱和或不饱和的C5～C30烃链，任选地被N、S或O间隔，和任选地被一个或多个羟基和/或一个或多个氟原子取代，和R2表示氢或者线形或支化、饱和或不饱和的C1～C8烃基；
b)下式的化合物：
Figure A20068003696500062
其中，R1如a)中所定义的；
c)下式的化合物：
                  R1—N＝C＝O
其中，R1如a)中所定义的；
d)下式的化合物：
Figure A20068003696500063
其中，R1如a)中所定义的，
和R2表示H或者线形或支化、饱和或不饱和的C1～C8烃基；
e)下式的化合物：
Figure A20068003696500064
其中，R1如a)中所定义的。
15.如权利要求1-10任一所述的化妆品组合物用于处理角蛋白材料的用途。
16.如权利要求15所述的用途，其中该用途为改善角蛋白材料的表面状态。
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