JP5010428B2 - 毛髪用組成物 - Google Patents
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(A)下記一般式(1)
(Rは直鎖又は分岐した炭素数4〜24のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基で表され、R1、R2は同一又は異なる炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、nは0又は1、mは1〜5の整数を表す。)で表される3級アミン化合物と、尿素、尿素誘導体、グアニジン塩及びグアニジン誘導体からなる群より選ばれる1種又は2種以上とを反応させることによって得られる反応混合物と、(B)無機酸及び/又は有機酸を含有することにより、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。
前記一般式(1)及び(2)において、Rは直鎖又は分岐した炭素数8〜24、好ましくは炭素数12〜24、更に好ましくは炭素数14〜22のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、R1〜R4は同一又は異なる炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、特に好ましくはメチル基、ヒドロキシエチル基、nは0又は1、mは1〜5の整数であり1〜3が特に好ましい。Aは前記のいずれかの置換基を表し、q、rは0又は1〜6整数であり、0又は1〜4が特に好ましい。
(Rは直鎖又は分岐した炭素数4〜24のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基で表され、R1、R2は同一又は異なる炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、nは0又は1、mは1〜5の整数を表す。)
2L容の4つ口丸底フラスコに、ジメチルアミノプロピルアミン816g(8mol)を入れ、撹拌しながらドデシルグリシジルエーテル193.6g(0.8mol)を必要に応じて冷却しながら90℃以下を維持し5時間かけて滴下し、更に10時間撹拌した。ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくなったことを確認した後、同温で水を加えて洗浄を行い過剰のアミンが除去できるまで洗浄操作を繰り返し、その後110℃で減圧脱水を行い中間体の粗3級アミンを得た。粗3級アミンをカラムクロマトグラフ法(充填剤;ワコーシルC−200(和光純薬工業(株)),溶離液;クロロホルム/メタノール=7/3(v/v))により精製し、中間体3級アミン180g(収率17.8%)を得た。得られた中間体3級アミンは液体高速クロマトグラフィー(カラム;TSKgelG1000HHR、溶離液;THF)により単一物であることを確認した。
原料アミンをジエチルアミノエチルアミン928g(8mol)に代え、オクタデシルグリシジルエーテル326g(1mol)と製造例1と同様の方法で反応、精製し、中間体3級アミン296g(収率23.6%)を得た。中間体3級アミン221g(0.5mol)に尿素31.8g(0.53mol)を加え、製造例1と同様の方法で反応、精製し、ビス3級アミン197g(収率77.9%)を得た。
原料アミンをジエチルアミノプロピルアミン910g(7mol)に代え、1,2−エポキシオクタデカン(ADEKA製アデカオレフィンオキサイドC18)268g(1mol)と製造例1と同様の方法で反応し、精製中間体3級アミン259g(収率22.0%)を得た。中間体3級アミン199g(0.5mol)にビウレット62.4g(0.3mol)を加え、製造例1と同様の方法で反応し、精製ビス3級アミン183g(収率70.0%)を得た。
原料アミンをジエチルアミノプロピルアミン910g(7mol)に代え、C12,C14エポキシ(ダイセル化学製AOEX−24)157.4g(0.8mol)と製造例1と同様の方法で反応し、精製中間体3級アミン183g(収率17.1%)を得た。中間体3級アミン163.4g(0.5mol)にビウレット62.4g(0.6mol)を加え、製造例1と同様の方法で反応し、精製ビス3級アミン165g(収率73.1%)を得た。
原料アミンをジメチルアミノプロピルアミン816g(8mol)に代え、ドデシルグリシジルエーテル242g(1mol)と製造例1と同様の方法で反応し、精製中間体3級アミン212g(収率20.0%)を得た。中間体3級アミン172.0g(0.5mol)に炭酸グアニジン108g(0.6mol)を加え、反応温度を180℃とした以外は製造例1と同様の方法で反応し、精製ビス3級アミン170g(収率60.7%)を得た。
ブリーチ処理等施していない健康黒髪(健常毛)20g(長さ20cm)を束ねて、アニオン界面活性剤を主成分とする市販のシャンプーで洗浄した。続いて表3〜6に示す処方により調整したヘアリンス剤1.0gを均一に塗布し、30秒間40℃の流水ですすいだ。塗布時〜(すすぎ時)〜タオルドライまでの湿潤時の柔軟性、滑り性、並びに乾燥後の柔軟性、滑り性、纏まり感を10名の専門パネラーにて、官能的に比較し、下記基準で評価した。また健康黒髪にブリーチ処理を30分行った損傷毛髪束(20g×20cm)についても同様の処理を施し、塗布時〜(すすぎ時)〜タオルドライまでの湿潤時の柔軟性、滑り性、並びに乾燥後の柔軟性、滑り性、纏まり感を10名の専門パネラーにて、同様の評価を行った。
◎:良いと答えた人が9人以上の場合
○:良いと答えた人が6〜8人の場合
△:良いと答えた人が3〜5人の場合
×:良いと答えた人が2人以下の場合
また総合評価については、官能評価の結果をポイント制(◎:3ポイント、○:2ポイント、△:1ポイント、×:0ポイント)にしてその合計より、下記基準で評価した。
◎:13ポイント以上
○:9〜12ポイント
△:5〜8ポイント
×:4ポイント以下
Claims (9)
- (A)下記一般式(1)で表される3級アミン化合物に尿素、ビウレット、チオ尿素、グアニル尿素、メチル尿素、ジメチル尿素、グアニジン塩、塩酸アミノグアニジン、硝酸アミノグアニジン及び重炭酸アミノグアニジンからなる群より選ばれる1種又は2種以上を添加し、120〜200℃で脱アンモニア反応させることによって得られるビス3級アミン化合物と、(B)無機酸及び/又は有機酸を含有する毛髪用組成物。
(Rは直鎖又は分岐した炭素数4〜24のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基で表され、R1、R2は同一又は異なる炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、nは0又は1、mは1〜5の整数を表す。) - 毛髪用組成物全量中に、(A)成分を0.1〜10質量%、(B)成分を(A)成分1モルに対して0.3〜10モル倍を配合してなる請求項1又は2に記載の毛髪用組成物。
- 更に、(C)高級アルコールを0.1〜10質量%配合してなる請求項1〜3のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。
- 更に、(D)シリコーンおよび/又はシリコーン誘導体を0.1〜20質量%配合してなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。
- 更に、(E)多価アルコールを0.01〜10質量%配合してなる請求項1〜5のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。
- 更に、(F)芳香族アルコールを0.01〜10質量%配合してなる請求項1〜6のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。
- 成分(F)の芳香族アルコールがフェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノールから選ばれる1種又は2種以上である請求項1〜7のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。
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