CN101280187A - 可溶性电子传输型电致红光材料及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了可溶性电子传输型电致红光材料及其制备方法与应用。该红光材料以4，7－二(4－取代噻吩)－2，1，3－苯并噻二唑为发光中心，接入刚性端基并调节噻吩4－位增溶性基团种类，使得所制备的发光材料兼具溶解性和非晶态特性，可以用溶液法纯化。在制备时，则以经过封端并且4－位取代的噻吩硼酸酯作为反应原料，通过钯催化(Suzuki)偶联反应，得到目标产物。该系列红色电致荧光材料在合成、纯化上具有优势；由于具有电子传输特性，可简化器件制作结构，如不需要空穴阻挡层，因此在电致发光显示、照明以及激光上具有重要应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及可溶性电子传输型电致红光材料。具体涉及以4，7-二(4-取代噻吩)-2，1，3-苯并噻二唑为发光中心的可溶性电子传输型电致红光材料及其制备方法，本发明还涉及该分子材料在发光材料以及发光二极管以及照明器件制备中的应用。
背景技术
1987年，美国柯达公司的Tang和VanSlyke制备了以小分子有机金属配合物八羟基喹啉铝(Alq3)作为发光层的“三明治型”(阳极/发光层/阴极)薄膜电致发光器件，开创了有极小分子电致发光的基础与应用研究。在过去二十年中，有机电致发光二极管(OLEDs)由于其在新一代显示器和照明技术中的潜在应用而引起广泛注意。
用于发光材料的小分子材料有荧光和磷光两类。荧光小分子材料是一种非常有潜力的材料(结构确定、可控合成、常规有机化学方法纯化)，在电致发光器件中的应用正日益受到重视。众所周知，材料的空穴以及电子的注入是否平衡是影响器件效率的重要因素，由于红光材料本身的结构特点，容易导致浓度淬灭并且通常需要在器件结构中加入电子传输/空穴阻挡层。因此设计合成具有电子传输性的红光材料以减少器件结构中的电子传输/空穴阻挡层将会使制备工艺大大简化。本化合物结构是一种典型的D-A-D结构，通过对各个组成部分的改变或修饰可以方便地实现红光分子的功能化。最近，一系列红光有机分子发光材料被开发出来。然而，要制作商品化的发光器件，现在仍存在一些重要的挑战，包括材料的外量子效率(EQE)，工作电压(功耗)，发光色纯度以及长期稳定性等都必须重新优化选择。研究人员努力改善和提高发光器件性能的方法，其中材料是重要的因素之一。许多研究小组一直致力于开发外量子效率(EQE)更高，工作电压(功耗)更低，发光色纯度更好以及具有长期稳定性的分子发光材料。
发明内容
本发明的目的在于针对已有的技术缺点，提供可溶性电子传输型电致红光材料。该分子材料具有制备简单，易于提纯，色纯度好，长期稳定性好的优点。适用于高分辨全色显示以及照明。
本发明的另一个目的在于提供一种可溶性电子传输型电致红光材料的制备方法。
本发明还有一目的在于将所述可溶性电子传输型电致红光材料的应用于制备发光二极管以及照明器件中发光层的应用。
为达到上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
电子传输型电致红光材料，其特征在于该材料具有如下化学结构式：
所述的R1为增溶性烷基、烷氧基或者烷氧基取代的苯基；所述的R2，R3是刚性基团，为芳烃、稠环芳烃或其衍生物。
所述的含有增溶性烷基，烷氧基，或者烷氧基取代的苯基R1具有如下结构单元中的一种：
其中，R5是含碳数为1-20的烷基、烷氧基或者氟原子。
所述的R2，R3具有如下结构单元中的一种，且R2，R3不同时为苯基：
所述的电子传输型电致红光材料可溶于有机溶剂。
所述电子传输型电致红光材料的制备方法包括如下步骤：
(1)以刚性端基和4，7-二(3-取代噻吩)-2，1，3-苯并噻二唑为原料，通过钯催化(Suzuki)偶联反应制备产品。刚性端基和4，7-二(3-取代噻吩)-2，1，3-苯并噻二唑的摩尔比为2∶1。
(2)或者以3位被增溶性基团R1取代后的2-溴噻吩作为反应原料，通过钯催化(Suzuki)偶联反应引入刚性基团，然后用丁基锂在噻吩的5-位做成硼酸酯。3位被取代后的2-溴噻吩与刚性基团的摩尔比为1∶1；
(3)以步骤(2)所得硼酸酯，通过钯催化(Suzuki)偶联与4，7-二溴-2，1，3苯并噻二唑进行反应，得到目标产物，硼酸酯与4，7-二溴-2，1，3苯并噻二唑的摩尔比为2∶1。
所述的钯催化(Suzuki)偶联反应引入刚性基团是指反应物在惰性气体保护下，反应温度范围在70～110℃，反应时间范围在8～24h，使用摩尔比为1％～3％的四(三苯基瞵)钯作为催化剂。
所述的钯催化(Suzuki)偶联反应与苯并噻二唑进行反应是指反应物在惰性气体保护下，反应温度范围在70～110℃，反应时间范围在8～24h，使用摩尔比为1％～3％的钯催化剂。
所述的可溶性电子传输型电致红光材料的在制备发光材料中的应用。
所述的可溶性电子传输型电致红光材料的在电致发光、照明及激光器件中的应用。
相比于已有材料和技术，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)可溶性电子传输型电致红光材料合成简单，提纯方便；
(2)电子传输型电致红光材料具有较好的溶解性和成膜性；
(3)可溶性电子传输型电致红光材料具有较高薄膜形态稳定性(真空蒸镀或者旋涂成膜)；
(4)可溶性电子传输型电致红光材料高的光致发光和电致发光效率。
本发明所述的可溶性电子传输型电致红光材料是一种对称结构的分子设计，但是除了通常所用的将刚性端基直接与核相连以外，还可以采取与以往不同的合成路线，即先将3位取代后的2-溴噻吩与刚性端基反应，反应后的产物的硼酸酯再与4，7-二溴-2，1，3苯并噻二唑反应。由于噻吩基团上的可溶性基团的引入以及整个分子的空间构型使材料可以溶于多种有机溶剂，如甲苯，氯仿，氯苯等，并能够通过真空蒸镀或者旋涂的方法形成均匀的薄膜。同时，由于苯并噻二唑自身的刚性以及引入的刚性基团使得材料具有较好的热稳定性和较高薄膜形态稳定性，避免了材料在长期使用过程中结晶而影响器件的性能与寿命。
具体实施方式
以下结合具体实施例以及图例来对可溶性电子传输型电致红光材料的制备作进一步的说明，但本发明所要求保护的范围并不局限于实施例所涉及的范围。
实施例1，1-溴-3，5-二(1-萘基)苯的制备：
将1-萘基硼酸(12.0g，7mmol)，1，3，5-三溴苯(10.0g，3mmol)溶解在甲苯(100ml)，Na2CO3的水溶液(2mol/L，50ml)和乙醇(20ml)的混合液中，搅拌并用注射器针头排气30分钟，迅速加入四(三苯基膦)钯(81mg，0.07mmol，1.0％)，反应温度90℃，在氮气保护下加热回流24h后，冷却至室温并用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，减压除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚，得到白色固体。
实施例2，4，4，5，5-四甲基-2-(3，5-二(1-萘基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼烷的制备：
将1-溴-3，5-二(1-萘基)苯(4.0g，9.78mmol)溶于干燥过的四氢呋喃(THF，60ml)中，在-78℃下逐滴加入正丁基锂(2.5M，5.1ml，12.8mmol)，在N2气氛下反应1h，再快速加入2-异丙基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(2.7ml，13.0mmol)，然后逐渐升到室温反应8h。将反应混合物倒入水中，并用二氯甲烷萃取。有机层用食盐水洗涤并用无水MgSO4干燥。减压除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷的混合溶剂，得到白色产品。
实施例3，4，7-二(4-己基-5-(3，5-二(1-萘基)苯基)噻吩))苯并噻二唑的制备：
将4，4，5，5-四甲基-2-(3，5-二(1-萘基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼烷(0.5g，1.1mmol)和4，7-二(5-溴-(4-己基噻吩))苯并噻二唑(0.314g，0.5mmol)溶解在甲苯(12ml)，Na2CO3的水溶液(2mol/L，6ml)和乙醇(6ml)的混合液中，搅拌并用注射器针头排气30分钟，迅速加入四(三苯基膦)钯(38mg，0.033mmol，3％)，反应温度90℃，在氮气保护下加热回流24h后，冷却至室温并用二氯甲烷萃取。有机层用无水MgSO4干燥，过滤，减压除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷的混合溶剂，得到粗产品。粗产品再石油醚回流，得到红色固体。
核磁共振氢谱分析结果：1H NMR(300MHz，CDCl3，ppm)δ0.82(t，6H，J)6.96Hz)，1.24-1.27(m，12H)，1.33-1.41(m，4H)，1.77(q，4H，J)7.44Hz)，2.89(t，4H，J)7.98Hz)，7.49-7.60(m，16H)，7.66(t，2H，J)1.59Hz)，7.77(d，1H，J)1.59Hz)，7.85(s，2H)，7.88-7.95(m，8H)，8.05(s，2H)，8.13-8.16(m，4H)。
实施例4 4-异丁氧基-1-溴苯的制备：
将氢氧化钾(3.9g，69.4mmol)，碘化钾(1.54g，9.25mmol)倒入100mL的三口烧瓶中，加入10mL乙醇搅拌至固体全部溶解。将对溴苯酚(8g，46.24mmol)溶于无水乙醇(50ml)中，在氮气的保护下缓慢滴加到三口烧瓶中，溶液逐渐变为红棕色，加热到80℃搅拌反应2h。将2-溴-丁烷(9.13g，66.6mmol)通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到三口烧瓶中，在80℃下避光回流48h。混合物冷却后过滤，用乙醇洗涤滤饼两次，得到的红褐色油状液体用无水MgSO4干燥。经柱层析，得到无色油状液体。
实施例5，2-(4-异丁氧基苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷的制备：
将4-异丁氧基-1-溴苯(5.5g，24.02mmol)溶于干燥过的THF(60ml)中，在-78oC下逐滴加入正丁基锂(2.5M，12.50ml，31.22mmol)，在N2气氛下反应1h，再快速加入2-异丙基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(6.50ml，31.22mmol)，然后逐渐升到室温反应8h。将反应混合物倒入水中，并用二氯甲烷萃取。有机层用食盐水洗涤并用无水MgSO4干燥。减压除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚，得到白色固体。
实施例6，3-(4-异丁氧基苯基)噻吩的制备：
将3-溴噻吩(2.62g，16.07mmol)，2-(4-异丁氧基苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(4.4g，16mmol)溶解在甲苯(100ml)，Na2CO3的水溶液(2mol/L，40ml)和乙醇(40ml)的混合液中，搅拌并用注射器针头排气30分钟，迅速加入四(三苯基膦)钯(185mg，0.16mmol，1％)，反应温度80℃，在氮气保护下加热回流8h后，冷却至室温并用二氯甲烷萃取。有机层用无水MgSO4干燥，过滤，减压除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚，得到白色固体。
实施例7，2-溴-3-(4-异丁氧基苯基)噻吩的制备：
在250ml的单口瓶中将3-(4-异丁氧基苯基)噻吩(3.2g，13.80mmol)和0.96gLiClO4-SiO2(1∶4)的混合物加入到二氯甲烷(70ml)中，搅拌均匀，再将NBS(2.40g，13.48mmol)慢慢加入到溶液中。室温下反应3h。将混合物过滤，减压除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚，得到粗产品，将粗产品用乙醇回流得到白色产品。
实施例8，2-(3，5-二(1-萘基)苯基)-3-(4-异丁氧基苯基)噻吩的制备：
将2-溴-3-(4-异丁氧基苯基)噻吩(1.88g，6.04mmol)和4，4，5，5-四甲基-2-(3，5-二(1-萘基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼烷(2.50g，5.50mmol)溶解在甲苯(60ml)，Na2CO3的水溶液(2mol/L，20ml)和乙醇(20ml)的混合液中，搅拌并用注射器针头排气30分钟，迅速加入四(三苯基膦)合钯(96mg，0.082mmol，1.5％)，反应温度90℃，在氮气保护下加热回流12h后，冷却至室温并用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，减压除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷(6∶1V/V)，得到白色固体。
实施例9，2-(3，5-二(1-萘基)苯基)-3-(4-异丁氧基苯基)-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷基)噻吩的制备
将2-(3，5-二(1-萘基)苯基)-3-(4-异丁氧基苯基)噻吩(0.8g，1.43mmol)溶于干燥过的THF(20ml)中，在-78oC下逐滴加入正丁基锂(2.5M，0.8ml，2mmol)，在N2气氛下反应1h，快速加入2-异丙基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(0.4ml，1.92mmol)，然后逐渐升到室温反应8h。将反应混合物倒入水中，并用二氯甲烷萃取。有机层用食盐水洗涤并用无水MgSO4干燥。减压除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚，得到白色固体。
实施例10 4，7-二(5-(3，5-二(1-萘基)苯基)-4-(异丁氧基苯基)噻吩)苯并噻二唑的制备：
将4，7-二溴-2，1，3苯并噻二唑(0.15g，0.51mmol)和2-(3，5-二(1-萘基)苯基)-3-(4-异丁氧基苯基)-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷基)噻吩(0.73g，1.06mmol)溶解在甲苯(20ml)，Na2CO3的水溶液(2mol/L，8ml)和乙醇(8ml)的混合液中，搅拌并用注射器针头排气30分钟，迅速加入四(三苯基膦)合钯(37mg，0.032mmol，3％)，反应温度90℃，在氮气保护下加热回流24h后，冷却至室温并用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，过滤，减压除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷的混合溶剂，得到红色固体。
核磁共振氢谱分析结果：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：1.03(t，6H，J＝7.4)，1.33(d，6H，J＝6.0)，1.62-1.86(m，4H)，4.31-4.38(m，2H)，6.97(d，4H，J＝9.2)，7.43-7.53(m，20H)，7.58(s，2H)，7.65(s，4H)，7.84(s，2H)，7.86-7.91(m，8H)，7.97(d，4H，J＝7.5)，8.18(s，2H)。
实施例11，旋涂电致发光二极管的制备过程：
电阻为10-20Ω/□的氧化铟锡(ITO)导电玻璃基片依次经丙酮，洗涤剂，去离子水和异丙醇超声清洗，在烘箱烘干后，用PLASMA(氧等离子)处理4分钟，进一步去除导电玻璃上的有机杂质。紧接着，以旋涂方式在处理过的ITO玻璃片上涂布一层PEDOT:PSS(BaytronP4083，购于Bayer AG)薄膜，厚度约为50nm。之后，将基片在真空烘箱里80℃干燥8小时除去溶剂，在氮气氛的手套箱(Vacuum Atmosphere Co.)里将PVK(购于Aldrich)的氯苯溶液旋涂在PEDOT:PSS层上，再然后将发光层(1与P-PPV的混合)的甲苯溶液旋涂在PVK层上。接着是在3×10-4Pa的真空下，蒸镀金属Ba(4nm)/Al(120nm)阴极。器件有效发光面积为0.17cm2。薄膜厚度用Tencor Alfa Step-500表面轮廓仪测定。金属电极蒸镀的沉积速率及其厚度用Sycon Instrument的厚度/速度仪STM-100测定。除了PEDOT:PSS薄膜的旋涂过程在大气环境中完成外，其它的所有环节均在氮气环境的手套箱内完成。如表1所示，旋涂器件的电致发光性能以4，7-二(4-己基-5-(3，5-二(1-萘基)苯基)噻吩))苯并噻二唑作为发光层为例进行说明。结构为：[ITO/PEDOT:PSS/PVK/1:P-PPV/Ba/Al]。
如表1所示，用于旋涂方法制作的电致发光二极管时，启亮电压很低，最大电流效率接近2cd/A，最大亮度接近2000cd/m2，色坐标位于纯红光区域。是目前报道的溶液法成膜的小分子电致发光器件中性能比较高的。
表1
| 化合物 | 发光峰(nm) | 启亮电压(V) | 最大电流效率(cd/A) | 最大亮度(cd/m2) | 色坐标(x，y) |
| 1 | 637 | 4.3 | 1.88@5.7V | 1960 | 0.654，0.345 |
实施例12
蒸镀电致发光二极管的制备过程：
材料1用于蒸镀器件，结构设计为：ITO/MoO3(6nm)/NPB(100nm)/1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1.5nm)/Al(200nm)。具体的方法为首先在处理过的ITO玻璃衬底上蒸镀一层金属氧化物(MoO3)，厚度为6nm，然后蒸镀厚度为100nm的NPB作为空穴传输层，之后依次蒸镀发光层(30nm)和电子传输材料AlQ3(20nm)，最后再在有机层上蒸镀界面层LiF(1.5nm)和Al(200nm)金属层作为阴极，所有蒸镀都在真空度小于5×10-4Pa下进行，其中有机材料的蒸发速率控制在0.2nm/s，铝电极的蒸发速率为0.8～1.0nm/s，器件的发光面积为16mm2。有机发光器件的电流-亮度-电压特性由带有校正过的硅光探测器的Keithley 2400和Keithley 2000测量系统测量，电致发光光谱由JY SPEX CCD3000光谱仪测量，所有的测量都在室温空气中进行。如表2所示，蒸镀器件的电致发光性能以4，7-二(4-己基-5-(3，5-二(1-萘基)苯基)噻吩))苯并噻二唑作为发光层为例进行说明。
如表2所示，材料1蒸镀方法制作的电致发光二极管，器件性能见表2。在没有空穴阻挡材料情况下，启亮电压很低为2.9V，最大电流效率为3cd/A，发光位于纯红光区域。
表2
最大电
启亮电压 ～19mA/cm2
流效率
化合物
电压 电流效率 亮度
[V]a [cd/A]
V [cd/A] [cd/m2]
1 2.9 3.0 6.9 2.2 402
Claims (8)
1、可溶性电子传输型电致红光材料，其特征在于该材料具有如下化学结构式：
其中，R1为增溶性烷基、烷氧基或者烷氧基取代的苯基；R2，R3是刚性基团，为芳烃、稠环芳烃或其衍生物。
2、根据权利要求1所述的可溶性电子传输型电致红光材料，其特征在于所述增溶性烷基、烷氧基或者烷氧基取代的苯基R1具有如下结构单元中的一种：
其中，R5是含碳数为1～20的烷基、烷氧基或者氟原子。
3、根据权利要求1所述的可溶性电子传输型电致红光材料，其特征在于所述的R2，R3具有如下结构单元，且R2，R3不同时为苯基：
4、权利要求1～3任一项所述的可溶性电子传输型电致红光材料的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)以3位被增溶性基团R1取代后的2-溴噻吩作为反应原料，通过钯催化偶联反应引入刚性基团R2，然后用丁基锂把噻吩的5-位做成硼酸酯，3位被取代后的2-溴噻吩与刚性基团的摩尔比为0.9∶1～1.1∶1；
(2)以步骤(1)所得硼酸酯，然后通过钯催化偶联反应引入苯并噻二唑，得到目标产物；硼酸酯与4，7-二溴-2，1，3苯并噻二唑的摩尔比为2∶1～2.2∶1。
5、根据权利要求4所述的电子传输型电致红光材料的制备方法，其特征在于先将3位被增溶性基团R1取代后的2-溴噻吩的硼酸酯与刚性端基反应，然后再与4，7-二溴-2，1，3苯并噻二唑反应。
6、根据权利要求4所述的可溶性电子传输型电致红光材料的制备方法，其特征在于所述的钯催化偶联反应引入是指反应物在惰性气体保护下，反应温度范围在70～90℃，反应时间范围在8～24h，使用摩尔比为1％～3％的四(三苯基瞵)钯作为催化剂。
7、权利要求1～6所述的可溶性电子传输型电致红光材料在制备发光材料中的应用。
8、权利要求1～6所述的可溶性电子传输型电致红光材料在电致发光、照明以及激光器件中的应用。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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Open date: 20081008 |