CN110790771B - 一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料及其制备方法与应用 - Google Patents

一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料及其制备方法与应用。所述双硫氧吲哚芴由芴单元和硫氧芴单元构成，硫氧芴单元具有较强的吸电性，芴单元有较高荧光量子产量，且该主体所构成的小分子材料具有较稳定的无定型态和良好的成膜性。采用常见有机溶剂溶解后，通过旋涂、喷墨打印或印刷成膜，制备得到发光二极管的发光层。基于该小分子材料的发光层在制备发光器件时无需退火处理，使得制备工艺更简单。

Description

一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料及其制备方法与 应用
技术领域
本发明属于有机光电领域，具体涉及一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是一类以有机小分子为基础的发光二极管，具有质轻、主动发光、视角广、能耗低、易制作柔性和大尺寸面板等优势，在有机平板显示和白光照明器件中有着广阔的应用前景。有机太阳能电池材料起步于上世纪90年代，是一类新型的可持续再生的绿色能源工具，且易制备大面积柔性电池，有着巨大的应用潜力。有机场效应晶体管是以有机半导体材料作为有源层的晶体管器件，以其低成本、柔性可弯曲以及可制备大面积器件的特点而受到广泛关注。
因此，有机光电领域吸引了世界上众多的研究机构的关注，而开发新型高效稳定的材料更是有机光电领域中备受关注的焦点，将在有机电子显示领域有巨大的发展潜力和前景。
发明内容
本发明的目的在于针对一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料，双硫氧吲哚芴为一种新的吸电子单元，由芴单元和硫氧芴单元构成，硫氧芴单元具有较强的吸电性，芴单元有较高荧光量子产量，基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料作为发光材料，具有较高的热稳定性、良好的成膜性和较好的溶解性，以及较好的荧光量子产率和稳定的无定型态，适用于溶液加工、蒸镀或喷墨打印。采用本发明的基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料的发光层制备的发光器件无需退火处理，使制备工艺简单，并且高效稳定，具有良好的发展前景。
本发明的目的还在于提供所述的一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料的制备方法。
本发明的目的还在于提供所述的一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料在制备发光二极管的发光层中的应用
一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料，化学结构式如下：
Figure GDA0003710919620000021
式中，R为取代基团；D1、D2、D3和D4均为功能性基团。
所述的一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料，取代基团R为氢原子或烷基链。所述氢原子被卤素原子或氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、氨基正离子、酯基、氰基或硝基取代；烷基链为1～24个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，或烷基链中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代；功能性基团D1、D2、D3和D4为如下结构式中的任意一种：
Figure GDA0003710919620000031
Figure GDA0003710919620000041
其中，R1、R2为氢原子或者碳原子数为1～24的直链、支链或者环状烷基链，其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或者硝基取代，氢原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或者硝基取代。
所述的一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)以甲苯和碳酸钠水溶液为溶剂，四丁基溴化铵为相转移催化剂，四乙基氢氧化铵为强碱，使二苯并[b,d]噻吩与对苯二甲酸酯在80～150℃下反应得到偶联产物；
(2)以无水四氢呋喃为溶剂，使偶联产物与格氏试剂在80～120℃下反应，接着将反应液旋干，直接进入下一步反应；以二氯甲烷为溶剂，-5～0℃下滴加三氟化硼乙醚，常温反应2～5小时，得到双噻吩吲哚芴单元；
(3)以甲苯为溶剂，使双硫氧吲哚芴单元与D1～D4基团通过包括Suzuki反应得到目标产物。
进一步地，步骤(3)中，所述Suzuki偶联反应的温度为90～110℃，时间为12～14小时。
所述的一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料应用于制备发光二极管的发光层，将基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料用有机溶剂溶解，通过旋涂、喷墨打印、蒸镀或印刷成膜，得到发光二极管的发光层。
进一步地，所述应用中有机溶剂包括氯苯、二甲苯、四氢呋喃或氯仿。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明的基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料具有较好的成膜性和较好的溶解性，适用于溶液加工、蒸镀或喷墨打印。
(2)采用本发明的基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料的发光层制备的发光器件无需退火处理，使制备工艺简单，并且高效稳定，具有良好的发展前景。
附图说明
图1为化合物T1，T2和T3在薄膜状态下的紫外-可见吸收光谱图；
图2为化合物T1，T2和T3在薄膜状态下的光致发光光谱图；
图3为化合物T1，T2和T3的循环伏安法电化学曲线图。
图4为化合物T1、T2和T3的电流密度-电压-亮度曲线图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明方案作进一步说明，但本发明不限于以下实施例，需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程或参数，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。
实施例1
双硫氧吲哚芴(H)的制备
(1)在500mL三口瓶中，加入化合物A(二苯并[b,d]噻吩)(20.00g，108.54mmol)、铁粉(0.33g，6.00mmol)、三氯甲烷200mL，冰水浴冷却，将液溴(19.08g，119.40mmol)用注射器注入烧瓶，滴加时瓶内温度不超过5℃，反应12小时；停止反应，过滤、氯仿重结晶，得白色固体，产率62％。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物B(2-溴-二苯并[b,d]噻吩)，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000061
(2)将化合物B(10.00g，45.6mmol)溶解于精制的无水THF中(200mL)，在-78℃下逐渐滴加1.6mol/L的正丁基锂(3.65g，57.00mmol)，反应2小时，然后滴加2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(14.14g，76.00mmol)，在78℃下继续反应1小时，将其置于室温环境下自然升温至室温反应24小时。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机层用食盐水完全洗涤后，加无水硫酸镁干燥。溶液浓缩后，得到浅黄色黏稠状粗品，用硅胶柱层析提纯，得到黄色固体，产率58％。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物C(2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷)，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000062
(3)在500mL三口烧瓶中，加入化合物C(10.00g，32.24mmol)，加入200mL甲苯搅拌溶解，随后依次加入化合物D(2,5-二溴对苯二甲酸二甲酯)(5.4g，15.35mmol)、Na2CO3(20.50g，193.44mmol)，四丁基溴化胺(4mg，12.4μmol)、有机碱四乙基氢氧化铵(20mL，20wt％)、去离子水30mL以及催化剂四(三苯基膦)合钯(0.75g，0.64mmol)，加热至120℃，反应15h。将反应液浓缩后，用硅胶柱层析，得到白色固体，产率78％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物E(二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)对苯二甲酸酯)，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000071
(4)将化合物E(10.00g，17.90mmol)溶解于精制的无水THF中(150mL)，逐滴滴加1.6mol/L辛烷基溴化镁(38.92g，179.0mmol)，升温至120℃加热回流，反应16h。冷却至室温，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机层用食盐水完全洗涤后，用无水硫酸镁干燥。溶液浓缩后，直接进行下一步反应。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物F(9-(2-(4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-3-(9-羟基十七烷-9-基)苯基)-二苯并[b,d]噻吩-1-基)十七烷-9-醇)，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000072
(5)将化合物F(10.00g，10.51mmol)溶于二氯甲烷150mL中，在0℃下加入2mL三氟化硼-乙醚溶液(浓度为46.5wt％)，室温反应5小时。溶液浓缩后，用硅胶柱层析方法提纯，得到白色固体。用乙醇重结晶两次，过滤得白色晶体1.8g，产率82.6％。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物G(二苯并[b,d]噻吩吲哚芴)，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000081
(6)化合物G(2g，2.18mmol)溶解于15mL乙酸中，向反应液中滴加的过氧化氢水溶液(2mL，30wt％)，加热到150℃，搅拌反应5小时。用饱和氯化钠水溶液乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱层析提纯。得到黄色固体，产率：50％。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物H(双硫氧吲哚芴)，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000082
实施例2
10-溴-双硫氧吲哚芴(M1)的制备
将双硫氧吲哚芴(1.00g，1.02mmol)溶解于20mL浓硫酸中，然后向反应液中加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(72.58mg，1.27mmol)，室温反应8小时。反应结束后，将反应液滴加入500mL的水中，再利用布氏漏斗将水中析出的固体减压抽滤，将得到的固体溶解到二氯甲烷中，无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱层析提纯，得到浅黄色固体。产率：85％。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物M1，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000091
实施例3
4，8-二溴-双硫氧吲哚芴(M2)的制备
将双硫氧吲哚芴(1.00g，1.02mmol)溶解于20mL氯仿中，然后向反应液中滴加液溴(402.90mg，2.55mmol)，常温下反应8小时。用饱和亚硫酸氢钠淬灭反应，并用饱和亚硫酸氢钠和乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱层析提纯，得到黄色固体。产率：100％。1HNMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物M2，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000101
实施例4
3,10-二溴-双硫氧吲哚芴(M3)的制备
将双硫氧吲哚芴(1.00g，1.02mmol)溶解于20mL浓硫酸中，然后向反应液中加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(145.17mg，2.55mmol)，室温反应8小时。反应结束后，将反应液滴加入500mL的水中，再利用布氏漏斗将水中析出的固体减压抽滤，将得到的固体溶解到二氯甲烷中，无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱层析提纯，得到浅黄色固体。产率：85％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物M3，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000102
实施例5
化合物T1的制备
氮气氛围下，将M1(10-溴-双硫氧吲哚芴)(1.00g，944.85μmol)、M4(2-(14,14-二辛基-14H-苯并[b]苯并[5,6]芴并[1,2-d]噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环)(635.71mg，944.85μmol)、四三苯基膦钯(21.84mg，18.90μmol)和碳酸钾(783.49mg，5.67mmol)加入到100mL的两口瓶中，并用30mL的甲苯溶解，在90℃下加热搅拌14小时后恢复至室温，用饱和氯化钠水溶液乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱层析提纯。得到白色固体，产率：60％。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物T1，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000111
实施例6
化合物T2的制备
氮气氛围下，将M2(4，8-二溴-双硫氧吲哚芴)(1.00g，879.3μmol)、M5(10-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-10H-吩恶嗪)(711.41mg，1.85mmol)、四三苯基膦钯(20.32mg，17.5μmol)和碳酸钾(486.11mg，3.52mmol)加入到100mL的两口瓶中，并用30mL的甲苯溶解，在90℃下加热搅拌14小时后恢复至室温，用饱和氯化钠水溶液乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱层析提纯。得到白色固体，产率：65％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物T2，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000121
实施例7
化合物T3的制备
氮气氛围下，将M3(3,10-二溴-双硫氧吲哚芴)(1.00g，879.30μmol)、M6(9,9-二甲基-10-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-苯基)-9,10-二氢吖啶)(795.74mg，1.93mmol)、四三苯基膦钯(20.32mg，17.59μmol)和碳酸钾(729.17mg，5.28mmol)加入到100mL的两口瓶中，并用30mL的甲苯溶解，在110℃下加热搅拌12小时后恢复至室温，用饱和氯化钠水溶液乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱层析提纯。得到白色固体，产率：60％。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物T3，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure GDA0003710919620000122
化合物T1、T2和T3在薄膜状态下的紫外可见吸收光谱图如图1所示，由图1可知，T1的最大吸收峰为356nm，T2的最大吸收峰为356nm，T3的最大吸收峰为342nm。
化合物T1、T2和T3在薄膜状态下的光致发光光谱图如图2所示，由图2可知，T1的最大发射T1的峰为517nm，T2的最大发射峰为486nm，T3的最大发射峰为526nm。
化合物T1、T2和T3用循环伏安法测得电化学曲线图如图3所示，其中以二茂铁(Fc/Fc+)为参照基准，由图3可知，二茂铁的电位为0.39V，由公式计算分子轨道能级：最高被占分子轨道能级(EHOMO)＝–[4.8+e(E氧化–EFc/Fc+)](电子伏特，eV)；最低未占分子轨道能级(ELUMO)＝–[4.8+e(E还原-EFc/Fc+)](电子伏特，eV)。计算可得：T1的EHOMO＝-5.78eV，ELUMO＝-2.69eV；T2的EHOMO＝-5.97eV，ELUMO＝-2.70eV；T3的EHOMO＝-5.57eV，ELUMO＝-2.80eV。
实施例8
基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料电致发光器件的制备
在预先做好的方块电阻为15-20Ω/cm2的氧化铟锡(ITO)玻璃上，先依次用丙酮、洗涤剂、去离子水和异丙醇超声清洗，紫外臭氧处理10分钟；而后将一层60纳米厚度的聚苯乙烯磺酸与聚乙氧基噻吩(质量比PEDOT:PSS＝1:1)膜旋涂于ITO基片上，120℃下干燥10分钟；将化合物T1、T2和T3溶于氯仿中，75摄氏度下搅拌2小时，浓度为10mg/mL；将配好的T1、T2和T3溶液旋涂在PEDOT:PSS上，形成厚度为50纳米膜，无需热退火处理，作为发光层；最后在发光层上依次蒸镀一薄层CsF(1.5nm)和80nm厚的金属Al层，得到基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料电致发光器件。图4为化合物T1、T2和T3的电流密度-电压-亮度曲线图。从图4可得到化合物T1、T2和T3的电致发光器件的性能指标，如表1所示。
表一基于化合物T1、T2和T3为发光层的电致发光器件的光电性能指标
Figure GDA0003710919620000141
由表1可知，化合物T1、T2和T3作为发光层制备的电致发光器件的光电性能，其中T1有较高的最大效率和最大亮度，分别为5.76(cd/A)和16753(cd/m2)，而三种化合物器件的启亮电压没有明显的差别。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料，其特征在于，化学结构式如下：
Figure FDA0003710919610000011
上述三个化合物中C8H17代表辛基。
2.权利要求1所述的一种基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料在制备发光二极管的发光层的应用，其特征在于，将基于双硫氧吲哚芴单元的小分子材料用有机溶剂溶解，通过旋涂、喷墨打印、蒸镀或印刷成膜，得到发光二极管的发光层。
3.根据权利要2所述的应用，其特征在于，所述有机溶剂包括氯苯、二甲苯、四氢呋喃或氯仿。
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