CN101275016A - 室温可固化有机聚硅氧烷组合物 - Google Patents

室温可固化有机聚硅氧烷组合物 Download PDF

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Abstract

室温可固化有机聚硅氧烷组合物，包含有机聚硅氧烷、含有至少两个硅连接的可水解基团的烷氧基硅烷化合物、低聚物形式的钛催化剂和任选的硅烷偶联剂，该组合物易于制备，质量均一、贮存稳定，易于与树脂粘合，并且发出较小气味。

Description

室温可固化有机聚硅氧烷组合物
技术领域
本发明涉及室温可固化有机聚硅氧烷组合物，更具体地是使用低聚物形式钛催化剂的室温可固化有机聚硅氧烷组合物，所述组合物具有许多优点包括易于制备、制备后立即的质量均一性、贮存稳定性、树脂粘合性和更低的气味。
背景技术
通过和空气中的水分相接触在室温下固化的多种形式的室温可固化有机聚硅氧烷组合物是本领域所已知的。其中，在固化同时释放醇类的那些组合物优选用于电气和电子设备的密封、粘结和涂层，因为它们不会引起金属腐蚀。
JP-B 39-27643中了一种醇型的典型组合物，其包含羟基封端的有机聚硅氧烷、烷氧基硅烷和有机钛化合物。JP-A 55 43119也公开了一种包含烷氧基甲硅烷基封端的有机聚硅氧烷、烷氧基硅烷和烷氧基钛的组合物。近来，JP-B 7-39547公开了一种有机聚硅氧烷组合物，其在密封储藏时能保持完全稳定。JP-A 2001-152020公开了一种具有改善的持久粘合性的组合物。日本专利No.3,602,650(JP-A 9-3330)公开一种组合物，其特征在于由于通过使用四-叔丁基钛酸酯或四-叔戊基钛酸酯得到了最小化的泛黄度和高固化速率。
然而，JP-B 39-27643和JP-A 55-43119的组合物在贮存存储(shelfstorage)时是较不稳定的。JP-B 7-39547和JP-A 2001-152020的组合物则较难与树脂粘合。在JP 3,602,650的组合物中，四-叔丁基钛酸酯和四-叔戊基钛酸酯是可水解和挥发的，所以它们在配料时会通过释放的反应热而挥发，而且因为快速固化，过早固化的凝块会共存于组合物中。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种室温可固化有机聚硅氧烷组合物，其具有许多优点，包括易于制备、制备后立即的质量均一性、贮存稳定性、树脂粘合性和更低的气味。
本发明人已经发现通过使用一种有机氧基钛(organoxytitanium)低聚物作为催化剂可获得一种易于制备，具有制备后立即的质量均一性、贮存稳定性、树脂粘合性和更低气味的室温可固化有机聚硅氧烷组合物，特别是使用下列烷氧基钛低聚物作为催化剂，它所包含的具有与氧原子相连的叔碳原子的烷氧基的比例高于具有与氧原子相连的伯或仲碳原子的烷氧基。
因此，本发明提供一种室温可固化有机聚硅氧烷组合物，其包含
(A)100重量份至少一种通式(1)和(2)所示的有机聚硅氧烷：
Figure A20071018574300041
其中R1是取代或非取代的1～10个碳原子的一价饱和烃基，Y是1～5个碳原子的亚烷基，Me是甲基，″a″是至少为10的整数，n独立地是0或1整数，
Figure A20071018574300042
其中R1、Y、Me、″a″和n如上所述定义，R2是含有可水解基团的通式(3)所示的支链：
-Y-SiR1 n(OMe)3-n                                    (3)
其中Y、R1、Me、和n如上所述定义，b为1～10的整数，
(B)0.1～20重量份平均每分子含有至少两个硅-连接的可水解基团的烷氧基硅烷化合物，其部分水解产物或它们的混合物，
(C)1～15重量份通式(4)所示的化合物：
Ti[OTi]c[OR]d[OCR3]e                                (4)
其中R是不含叔烃基的1～10个碳原子的一价脂族烃基，c是1～3的整数，d和e是满足0.5≤e/(d+e)≤1的整数，和
(D)0～10重量份硅烷偶联剂。
在组分(C)中，R优选是甲基、乙基或异丙基，更优选[OR]是异丙氧基。和[OCR3]是叔-丁氧基和/或叔-戊醇基。
术语″室温可固化″有时缩写为RTV。
本发明的优点
本发明的RTV有机聚硅氧烷组合物易于制备，具有制备后立即的质量均一性，贮存稳定性，树脂粘合性并且挥发较少气味。
具体实施方式
在本发明的组合物中作为基础聚合物的组分(A)是至少一种选自通式(1)和(2)所示的有机聚硅氧烷。
Figure A20071018574300051
这里R1是取代或非取代的1～10个碳原子的一价饱和烃基。Y是1～5个碳原子的亚烷基，Me是甲基。下标″a″是至少为10的整数，″b″是1～10的整数，n独立地是0或1整数。R2是含有可水解基团的通式(3)所示的支链：
-Y-SiR1 n(OMe)3-n                                    (3)
其中Y、R1、Me和n如上所述定义。
在式(1)和(2)中，R1独立地选自取代或未取代的1～10个碳原子的一价饱和烃基，优选1～6个碳原子，例如烷基如甲基、乙基和丙基，环烷基如环己基，以及上述基团的一些氢原子被卤素原子替代的取代形式，如3，3，3-三氟丙基。在式(1)和(2)中的大多数R1可以是相同的或不同的。
Y是1～5个碳原子的亚烷基。该亚烷基的示范例是亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基和亚己基。
下标″a″是至少为10的整数，优选20～10,000，″b″是1～10的整数，优选1～5，n独立地是0或1整数。
组分(A)优选在25℃温度下具有100～1,000,000mPa-s的粘度。如果粘度小于100mPa-s，组合物会固化成可能不具有良好物理性能，尤其是柔性和伸长率的弹性体。如果粘度大于1,000,000mPa-s，组合物会变得粘稠，在施加于基材时难于出料或分装(dispense)。组分(A)在25℃温度下的粘度更优选为5,000～100,000mPa-s。应注意该粘度是通过旋转粘度计来测量的。
组分(B)是平均每分子含有至少两个硅-连接的可水解基团的烷氧基硅烷化合物，其部分水解产物或它们的混合物。烷氧基硅烷化合物(B)的示范例包括烷氧基硅烷如甲基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷和乙烯基三乙氧基硅烷和这些硅烷的部分水解缩合物。这些化合物可以单独或混合使用。
当希望固化后的橡胶弹性体具有低模量时，可以额外将双官能烷氧基硅烷如二苯基二甲氧基硅烷和烷氧基硅烷(B)组合使用。当选择大气压下沸点为至少150℃的有机氧硅烷化合物和/或其部分水解产物时，可获得气味更低的组合物。有机氧硅烷化合物的说明例包括四官能烷氧基硅烷如四乙氧基硅烷(沸点168.8℃)和甲基溶纤剂原硅酸酯(沸点150℃/3毫米汞柱)，三官能烷氧基硅烷如乙基三乙氧基硅烷(沸点160℃)、乙烯基三乙氧基硅烷(沸点158℃)、正丁基三甲氧基硅烷(沸点164.8℃)、丙基三甲氧基硅烷(沸点142℃)、苯基三甲氧基硅烷(沸点130℃/45毫米汞柱)、辛基三甲氧基硅烷(沸点100℃/2毫米汞柱)和正丁基三乙氧基硅烷(沸点70℃/6毫米汞柱)，及其部分水解缩合物。甚至在大气压下沸点小于150℃的硅烷化合物的情况下，通过其水解缩合获得的二聚物或三聚物也是可接受的。这些有机氧硅烷化合物可以单独或混合使用。
每100重量份组分(A)，组分(B)合适的量为0.1～20重量份，优选1～10重量份。组分(B)少于0.1重量份不能获得充分的交联或不能形成具有理想橡胶弹性的组合物，而组分(B)大于20重量份的组合物倾向于在固化后显示出低机械性能。
组分(C)是有助于组合物固化的催化剂。它是通式(4)所示的有机氧基钛低聚物。
    Ti[OTi]c[OR]d[OCR3]e            (4)
这里R独立地是不含叔烃基的1～10个碳原子的一价脂族烃基，c是1～3的整数，d和e是满足d+e＝2c+4和0.5≤e/(d+e)≤1的整数。
由R表示的1～10个碳原子的一价脂族烃基团是不含叔烃基团的，优选包括直链的或具有一个支链的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基和正丁基。优选的脂族烃基是1～4个碳原子的那些，更优选甲基、乙基和异丙基。严格地说，理想的[OR]部分是异丙氧基，[OCR3]部分是叔-丁氧基和/或叔-戊醇基。在式(4)中大多数的R可以是相同的或不同的。
下标″c″是1～3的整数，优选整数1或2。如果c小于1，化合物是单体，意味着钛催化剂很可能在配料时由于反应热而挥发掉，而且由于其具有高催化活性而导致快速固化以致于会有固化凝块共存在于组合物中。结果则必须进行过滤或另外的除去此类固化凝块的步骤。如果c大于3，该钛催化剂本身会变黄或白色浑浊，从而得到异常的外观，而且其催化活性不足以有效地固化该组合物。
下标″d ″和″e ″是满足d+e＝2c+4的整数。该有机氧基钛低聚物的特征在于：具有与氧原子相连的叔碳原子的烷氧基的比例高于具有与氧原子相连的伯或仲碳原子的烷氧基。重要的是″d″表示的那些具有与氧原子连接的伯或仲碳原子的那些烷氧基[OR]的量和″e″表示的那些具有与氧原子连接的叔碳原子的那些烷氧基[OCR3]的量是有相互关系的，以使得e/(d+e)为0.5～1，优选0.7～1。这个比率主要影响组合物的贮存稳定性。如果该比率小于0.5，几乎没有组合物是充分贮存稳定的。
式(4)所示的有机氧基钛低聚物包括下式所示的那些。
Figure A20071018574300071
这里X独立地是OR或OCR3，其中OR和OCR3满足在上述定义范围内的比率，R和c如上所述定义。
合适的有机氧基钛低聚物可以商购，例如来自Matsumoto Chemical Co.，Ltd.商品名为T-2837和T-2839的那些。
组分(C)可以单独或混合使用。每100重量份组分(A)，组分(C)的添加量是1～15重量份，优选2～10重量份。超过此范围，组分(C)量较少不能确保贮存稳定性而且需要更长的时间来使本发明的组合物完全固化。相反地，组分(C)过量会引起包括固化机械性能退化、延缓深度固化、固化部件显著泛黄和贮存稳定性差的问题。
在本发明的有机聚硅氧烷组合物中，任选配混以(D)硅烷偶联剂。该硅烷偶联剂可以起到改进本发明组合物的粘合性，或作为增粘剂的作用。可以有利地使用众所周知的硅烷偶联剂，包括乙烯基硅烷偶联剂、(甲基)丙烯酸硅烷偶联剂、环氧基硅烷偶联剂、氨基硅烷偶联剂和巯基硅烷偶联剂。
具体例子包括乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷和γ巯基丙基三甲氧基硅烷。
每100重量份组分(A)，组分(D)的配料量是0～10重量份，优选0.1～5重量份。取决于填料和基材的具体类型，如果组合物甚至在没有硅烷偶联剂的情况下即与基材粘附，则不需要使用硅烷偶联剂。当使用硅烷偶联剂时，超过10重量份是不经济的。
除上述组分(A)～(D)之外，在优选的实施方案中，RTV有机聚硅氧烷组合物可以进一步包括细粉末形式的无机填料。该填料可以改进组合物在固化前的流动性，给予固化后橡胶状弹性体必要的机械性能。合适的无机填料的例子包括细碎的石英、热解法二氧化硅、结晶二氧化硅、重质碳酸钙、轻质碳酸钙、沉淀二氧化硅、热解法二氧化钛、硅藻土、氢氧化铝、微颗粒状矾土、氧化镁、氧化锌和碳酸锌。可以用硅烷、硅氮烷、低度聚合硅氧烷和有机化合物在使用前对它们进行表面处理。
使用时，每100重量份的组分(A)，优选配料0.1～300重量份填料，更优选1～100重量份。
在另一个优选实施方案中，在本发明的组合物中配混一种惰性硅树脂液，优选两端由三甲基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷。配混这种组分可以改进工作参数，如工作效率和线破裂，并可使固化橡胶物理性能改进。
在本发明的RTV有机聚硅氧烷组合物中，可以添加其它众所周知的添加剂，如有机溶剂、防霉剂、阻燃剂、耐热性改性剂、增塑剂、触变剂、粘合促进剂、固化促进剂和颜料，只要它们不对本发明的目的产生不良影响。
本发明的组合物可在水分屏蔽环境下通过混合组分(A)～(C)和任选的组分(D)以及添加剂获得。如此获得的组合物可以作为单包装型RTV有机聚硅氧烷组合物来处理。它被放在密闭容器中储存，在使用时将其暴露于空气中的水分，由此固化成橡胶状的弹性体。
本发明的组合物可以在各种领域得到应用，例如作为建筑物的密封剂、电气和电子部件的密封剂、粘合剂、防湿涂料和用于纤维、玻璃、金属和塑料制品的涂料和粘合剂。
用于本发明RTV有机聚硅氧烷组合物的模塑方法和固化条件是用于普通RTV缩合-固化硅氧烷橡胶组合物的那些。至于固化条件，一般将组合物放置在0～40℃和10～90％相对湿度的环境里。
实施例
为了进一步说明本发明，下面给出合成实施例、实施例和对比实施例，但是本发明不限于此。所有的份数是重量份。粘度由旋转粘度计在25℃下测量。
合成实施例1
在一个装有温度计、搅拌器和冷凝器的三颈烧瓶(内体积2升)中装入2,500克粘度为30,000毫帕·秒的α，ω-二甲基乙烯基-二甲基聚硅氧烷、400克甲苯、11.9克三甲氧基硅烷和1.0克作为催化剂的50％氯铂酸甲苯溶液，室温下在N2流中搅拌9小时。然后在100℃、10毫米汞柱真空下加热反应溶液来蒸出作为稀释剂的甲苯和过量的三甲氧基硅烷，留下2,350克粘度为40,000毫帕·秒和非挥发性含量为99.9％的无色澄清液体。当该液体以100∶1的比率与四丙基钛酸酯混合时，它没有立即变稠，在一天后固化。这证明甲基三甲氧基硅烷与聚合物末端的乙烯基加成。该聚合物记为聚合物A。
实施例1
通过在屏蔽水分条件下将100份聚合物A与90份用脂肪酸表面处理过的胶体碳酸钙和30份结晶二氧化硅紧密混合，并进一步将它们与9份苯基三甲氧基硅烷和9份式(5)所示的化合物A(Matsumoto Chemical Co.，Ltd.的T-2837，四-叔丁基钛酸酯低聚物)混合直至均匀而制备组合物。
Figure A20071018574300101
实施例2
通过在屏蔽水分条件下将100份聚合物A与90份用脂肪酸表面处理过的胶体碳酸钙和30份结晶二氧化硅紧密混合，并进一步将它们与9份苯基三甲氧基硅烷和9份式(6)所示的化合物B(Matsumoto Chemical Co.，Ltd.的T-2839，四-叔戊基钛酸酯低聚物)混合直至均匀而制备组合物。
Figure A20071018574300102
实施例3
通过在屏蔽水分条件下将100份聚合物A与45份两端被甲基封端的聚二甲基硅氧烷，90份用脂肪酸表面处理过的胶体碳酸钙和30份结晶二氧化硅紧密混合，并进一步将它们与9份苯基三甲氧基硅烷和9份式(5)的化合物A(Matsumoto Chemical Co.，Ltd.的T-2837，四-叔丁基钛酸酯低聚物)混合直至均匀而制备组合物。
对比实施例1
用和实施例1中相同的步骤，除了使用四-叔丁基钛酸酯代替式(5)所示的化合物A以外制备组合物。
对比实施例2
用和实施例1中相同的步骤，除了用式(7)所示的丁基钛酸酯二聚物(Matsumoto Chemical Co.，Ltd.的Orgatics TA-22)代替式(5)所示的化合物A以外制备组合物。
(BuO)3Ti-O-Ti(OBu)3                        (7)
这里Bu是正丁基。
将实施例和对比实施例的组合物成形为2毫米厚的片材，在23±2℃和50±5％相对湿度的环境中固化7天。然后根据JIS K6249测量该橡胶片材的物理性能(硬度、断裂伸长率、拉伸强度)。视觉上观察该片材的外观。操作者通过嗅觉测试组合物来判断它们是否产生不良气味。还根据JIS A5758方法测量消粘时间。
分别地将各组合物涂到25×100×2毫米(厚)的树脂被粘物上，放置在室温下直到获得橡胶弹性体。通过牵拉测试该固化涂层视觉上检查固化涂层与被粘物的粘合性。这里使用的树脂被粘物包括那些通常用作建筑材料的硬聚氯乙烯(PVC)、聚苯乙烯、聚碳酸酯(PC)和丙烯酸类树脂。
这样进行贮存稳定性试验：往一个筒中填充未固化的组合物，70℃下在干燥机中加热该封装件，由封装件分装组合物，将组合物在23±2℃和50±5％相对湿度的环境中固化7天。跟初始组合物一样，测量老化组合物(或橡胶)的物理性能、消粘时间和粘合性。
实施例和对比实施例的评价结果示于表1和2中。
表1
*1树脂粘合性
○：良好，△：部分剥离，×：差
*2气味
○：可接受的，×：使人不愉快的
表2
Figure A20071018574300131
*1树脂粘合性
○：良好，△：部分剥离，×：差
*2气味
○：可接受的，×：使人不愉快的

Claims (3)

1、室温可固化的有机聚硅氧烷组合物，其包含：
(A)100重量份至少一种通式(1)和(2)所示的有机聚硅氧烷：
Figure A20071018574300021
其中R1是取代或未取代的1～10个碳原子的一价饱和烃基，Y是1～5个碳原子的亚烷基，Me是甲基，″a″是至少为10的整数，n独立地是整数0或1，
其中R1、Y、Me、″a″和n如上所述定义，R2是含有可水解基团的通式(3)所示的支链：
-Y-SiR1 n(OMe)3-n                                    (3)
其中Y、R1、Me、和n如上所述定义，b为1～10的整数，
(B)0.1～20重量份平均每分子含有至少两个硅-连接的可水解基团的烷氧基硅烷化合物，它的部分水解产物或它们的混合物，
(C)1～15重量份通式(4)所示的化合物：
Ti[OTi]c[OR]d[OCR3]e                                (4)
其中R是不含叔烃基的1～10个碳原子的一价脂族烃基，c是1～3的整数，d和e是满足0.5≤e/(d+e)≤1的整数，和
(D)0～10重量份硅烷偶联剂。
2、权利要求1的组合物，其中组分(C)中，R是甲基、乙基或异丙基。
3、权利要求1的组合物，其中组分(C)中，[OR]是异丙氧基，[OCR3]是叔丁氧基和/或叔戊醇基。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103459509A (zh) * 2011-04-04 2013-12-18 道康宁东丽株式会社 室温下可固化的有机硅橡胶组合物

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5110287B2 (ja) * 2008-02-25 2012-12-26 株式会社スリーボンド 低起泡性室温硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び自動車オイルシール
KR101955241B1 (ko) * 2012-12-27 2019-03-08 도레이첨단소재 주식회사 계면접착 특성이 우수한 실리콘 이형 조성물, 그를 이용한 실리콘 이형 필름 및 그의 제조방법
CN109509882A (zh) * 2018-07-25 2019-03-22 国网新疆电力有限公司电力科学研究院 高倍率电池纳米棒状二氧化钛负极材料及其制备方法
WO2022224885A1 (ja) * 2021-04-22 2022-10-27 信越化学工業株式会社 室温硬化性シリコーンコーティング剤組成物及び物品

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4111890A (en) * 1977-12-19 1978-09-05 Sws Silicones Corporation Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters
JPS5543119A (en) 1978-09-20 1980-03-26 Sws Silicones Corp Titanium ester contained vulcanizable organopolysiloxane composition and its manufacture
JPH01121366A (ja) * 1987-11-06 1989-05-15 Toshiba Silicone Co Ltd 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPH0739547B2 (ja) 1992-01-10 1995-05-01 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
DE4329263A1 (de) * 1993-08-31 1995-03-02 Bayer Ag Einkomponenten Polysiloxanmassen
US5908909A (en) * 1995-06-08 1999-06-01 Dow Corning S. A. Organosiloxane compositions
ES2287938T3 (es) * 1995-06-08 2007-12-16 Dow Corning S.A. Metodo para sellar juntas con composiciones de organosiloxano curables por humedad.
US5840794A (en) * 1997-01-10 1998-11-24 Dow Corning Corporation Alkoxy functional sealants with rapid development of green strength
JP3927643B2 (ja) 1997-04-01 2007-06-13 日本たばこ産業株式会社 分岐αデキストリンに親油性香料を包接指せた加香剤を用いた喫煙物品
JP5101762B2 (ja) 1999-11-29 2012-12-19 東レ・ダウコーニング株式会社 室温硬化性シリコーンゴム組成物
JP2004051809A (ja) * 2002-07-22 2004-02-19 Three Bond Co Ltd 室温速硬化型接着剤組成物
JP4438937B2 (ja) * 2004-02-05 2010-03-24 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP4186071B2 (ja) * 2004-03-25 2008-11-26 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、自動車用部品
KR101256154B1 (ko) * 2005-03-08 2013-04-19 디아이씨 가부시끼가이샤 자외선 경화성 수지 조성물과 자외선 경화성 도료 및도장물
JP4658654B2 (ja) * 2005-03-24 2011-03-23 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP4569765B2 (ja) * 2005-05-13 2010-10-27 信越化学工業株式会社 電気・電子部品保護用室温硬化型シリコーンゴム組成物、並びに実装回路板、銀電極及び銀チップ抵抗器

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103459509A (zh) * 2011-04-04 2013-12-18 道康宁东丽株式会社 室温下可固化的有机硅橡胶组合物

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Publication number Publication date
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