CN101258230A - 用于制备二油酰棕榈酰甘油酯的方法 - Google Patents
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Abstract
一种用于制备包含1，3－二油酰－2－棕榈酰甘油酯(OPO)的组合物的方法，该方法包括使碘值(IV)为约2－约12的棕榈油硬脂精与油酸或其非甘油酯的酯进行酶促酯交换。
Description
本发明涉及一种方法。特别地，本发明涉及用于制备甘油三酯1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯(也称为“OPO”)的方法。
甘油三酯是许多产品特别是食品产品的重要组分。所述甘油三酯1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯是人乳脂肪的重要甘油酯组分。
包含相似量的见于人乳脂肪中的主要脂肪酸的脂肪组合物可以得自植物来源的油和脂肪。然而，源自天然来源的乳替代脂肪与人乳脂肪之间在组成上仍然存在显著差别。该差别的出现是因为大多数植物来源的甘油酯在2位上是不饱和的。相比之下，大量的棕榈酸占据着人乳脂肪中甘油酯的2位。
据信，沿着所述甘油酯各位置上酸分布的差别具有重要的膳食后果。Freeman等人研究了在一些具有营养重要性的乳脂肪的甘油三酯中的脂肪酸分布(《乳品科学杂志(J.Dairy Sci.)》，1965年，第853页)，其报道了人乳脂肪比反刍动物乳脂肪包含更高比例的2位上的棕榈酸和更高比例的1，3-位上的硬脂酸和油酸。Filer等人报道了婴儿对甘油三酯2-位棕榈酸的更大吸收(《营养杂志(J.Nutrition)》，99，第293-298页)，其提示了可已将与人乳脂肪相比婴儿对于乳脂较差的吸收归因于棕榈酸在所述脂肪的甘油酯位置之间基本上均匀的分布。
因此，为了使得来自于天然来源的甘油三酯的脂肪或油的化学和/或物理性质最接近地匹配于人乳脂肪，控制所述脂肪酸残基在所述甘油酯位置上的分布是有必要的。
EP-A-0209327公开了包含甘油三酯1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯(OPO)的乳替代脂肪组合物。根据EP-A-0209327，这些脂肪组合物可以通过使包含基本上由更饱和的2-棕榈酰甘油酯组成的甘油酯的脂肪混合物经受重排催化剂如脂肪酶处理来获得，所述重排催化剂在所述甘油酯的1-位和3-位上的活性是区域专一的。GB 1577933中也描述了这种酶法。在该催化剂的影响下，通过与不饱和游离脂肪酸或其烷基酯交换，可以将不饱和脂肪酸残基引入到所述2-棕榈酰甘油酯的1-位和3-位上。
WO2005/036987公开了通过使富含棕榈酸的油与不饱和脂肪酸如油酸反应来制备脂肪基料(fat base)的方法。该脂肪基料的棕榈酸残基总含量至多为38％且所述脂肪酸部分的至少60％是在所述甘油酯主链的2-位上。相关的公开内容可见同一天提交的WO2005/037373。
US 5,658,768中也公开了一种用于制备OPO的方法。该方法包括进一步的酶转化来降低所述组合物中三饱和物的含量。
EP-A-0882797描述了一种用于制备ABA甘油三酯的方法，该方法在受控制的水活度条件下使用1，3-特异性的酶。
Schmid等人在生物技术和生物工程(Biotechnology and Bioengineering)，第64卷第6期，1999，第679-684页中公开了用于制备OPO甘油三酯的选择性方法。Ming-Jung等人在JAOCS，第81卷第6期，2004，第525-532页中描述了由棕榈油来合成OPO。在这两种情况下，所述OPO均合成自三棕榈酸甘油酯(PPP)。
仍然需要提供更有效的用于制备1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯(OPO)的方法。
本发明提供了一种用于制备包含1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯(OPO)的组合物的方法，其中该方法包括使碘值为约2-约12的棕榈油硬脂精与油酸或其非甘油酯的酯(如油酸与1至6个碳原子的醇的烷基酯)进行酶促酯交换。
在一种实施方式中，本发明的方法包括：
(i)提供包含三棕榈酰甘油酯且碘值为约2-约12的棕榈油硬脂精；
(ii)任选地将所述棕榈油硬脂精漂白和除臭；
(iii)使所述棕榈油硬脂精与油酸或其非甘油酯的酯进行酶促酯交换；
(iv)将棕榈酸或棕榈酸非甘油酯的酯从(iii)中获得的产物中分离；和
(v)任选地干法分馏(iv)中获得的产物，形成包含增加量的OPO的馏分。
本发明的方法旨在增加所述方法的产物中形成的OPO的量。该方法进一步的目的是增加该产物的营养质量。
出乎预料地发现，当使用在三棕榈酰甘油酯方面具有更高纯度的棕榈油硬脂精(如碘值(IV)小于1的那些)时，所述方法进行得不好。不希望束缚于理论，本发明人相信这可能归因于可能是由于酶抑制造成的较差的酶促酯交换。然而，已经令人惊奇地发现，使用具有较低纯度的三棕榈酰甘油酯和碘值一般为2-12，优选3-11，更优选4-11，特别是6-11，如8-10，或8-10的棕榈油硬脂精，取得了好的效果。碘值是根据本领域已知的标准方法(例如ASTM D5554-95(2001))来测定的。
所述OPO组合物的质量可以从所述组合物中的成分甘油三酯的碳数来确定。用于所述方法的反应物甘油酯为碳数48(C48)的PPP，产物OPO的碳数为52，而OPP和OOO的碳数分别为50和54。期望最小化产物中的OOO、PPP和OPP的含量，而最大化OPO的量。棕榈酰基团(即棕榈酸残基)在该甘油酯2-位上的存在是特别重要的。然而，在对所述产物的质量的确定中，有必要考虑1-和3-棕榈酰甘油酯如PPP和OPP的已知的差消化性。因此，所述产物的质量可以通过除C54之外的甘油三酯的量，即(100-54)乘以总(C48+C50+C52)比((3×C48)+(2×C50)+(C52))的比值的乘积来表示，其包括所述甘油三酯中棕榈酰残基数目的因素，和/或由所述甘油酯2-位上的棕榈酸残基的量来表示。
由本发明方法制备的组合物或馏分优选具有大于50，更优选为从52到60，如从53到59或从54到58或55到57或56到57的下式比值：
(100-C54)X[(C48+C50+C52)/(3C48+2C50+C52)]。
所述碳数，C48至C54，优选地由实施例中给出的方法来测定。
用于本发明方法的三棕榈酰甘油酯(PPP)的适合来源为棕榈油硬脂精。棕榈油通常包含以重量计最高达12％的包含三棕榈酰甘油酯(PPP，也称为三棕榈酸甘油酯)的三饱和酸甘油酯。棕榈油硬脂精可以包含以重量计4份的三棕榈酸甘油酯和1份的对称二饱和甘油三酯。因此，优选地，所述方法第(i)部分中使用的棕榈油硬脂精是通过分馏棕榈油或其衍生物来提供的。所述棕榈油硬脂精优选具有基于总脂肪酸残基含量以重量计至少60％的棕榈酸含量，该含量更优选为以重量计至少70％，如以重量计至少75％、至少80％或至少85％如以重量计至少90％。
本发明方法的步骤(i)中使用的棕榈油硬脂精可以通过棕榈油的溶剂(湿法)分馏、Lanza分馏或干法分馏如多级逆流干法分馏来获得。所述棕榈油可以是棕榈油原油、精制棕榈油、棕榈油馏分(如由干法分馏获得的)、棕榈油的其他衍生物或其混合物。
步骤(i)中使用的棕榈油硬脂精优选包括2-棕榈酰甘油酯，该2-棕榈酰甘油酯的量通常为以重量计大于50％，如以重量计大于55％或以重量计大于60％。
所述棕榈油硬脂精的碘值(IV)为约2-约12，优选约4-约11，更优选约6-约11，如约8-约10。
在对所述棕榈油硬脂精进行酶促酯化之前，通常将该棕榈油硬脂精在任选的步骤(ii)中精制，该精制优选包括漂白和除臭。本发明方法中所述棕榈油硬脂精的漂白是在高于95℃、更优选高于100℃(如在105℃至120℃)下进行的。在所述除臭步骤中，通常在高于200℃的温度下从所述棕榈油硬脂精中除去挥发性杂质以获得经除臭的棕榈油硬脂精。在该除臭步骤中除去的杂质通常包括游离脂肪酸、醛、酮、醇和其它的烃杂质。所述漂白和除臭是在本领域已知的标准条件下进行的并且可以以单个的处理步骤或者两个或更多处理步骤进行。例如，所述步骤可以在减压(例如10mm Hg或更低)下进行，其中将所述棕榈油硬脂精与蒸汽接触从而有助于汽化所述杂质。将所述棕榈油硬脂精漂白和除臭可有助于改善所述方法的收率。
在本说明书中使用的术语“硬脂精”包括通过某种分馏例如干法分馏、Lanza分馏或溶剂分馏已经除去其中以重量计至少10％的低熔成分的甘油三酯混合物或脂肪混合物。相应地，术语油精是指通过某种分馏例如干法分馏、Lanza分馏或溶剂分馏已经除去其中以重量计至少10％的高熔成分的甘油三酯混合物或脂肪混合物。
这里使用的术语脂肪酸、脂肪酰基和相关术语是指具有4至24个碳原子，优选12-22个碳原子的饱和的或不饱和的直链羧酸。不饱和酸可以包括一个、两个或更多个双键，优选包括一个或两个双键。
这里使用的术语烷基是指具有1-6个碳原子的直链或支链的饱和烃。
根据本发明方法的酶促酯交换优选使用1，3特异性的脂肪酶作为生物催化剂来进行。在该酶促酯交换中，在所述甘油三酯2-位上的脂肪酸通常不改变(例如，在所述方法中以摩尔数计少于10％、更优选少于5％如少于1％的2-位脂肪酰基改变)。
在1，3脂肪酶的影响下，不饱和脂肪酸残基可以通过与其它甘油酯的脂肪酸残基交换或者更优选地通过在所述脂肪混合物中的酯交换被引入到所述2-棕榈酰甘油酯的1-位和3-位。交换优选地发生于优选为油酸的不饱和游离脂肪酸之间或油酸与具有1-6个碳原子的醇的烷基酯之间。可以将以这种方式修饰的2-棕榈酰甘油酯从反应混合物中分离。
本发明方法中的酶促酯交换反应选择性地将棕榈酸与1，3-位而不是2-位上的油酸交换。所述酯交换反应通常进行到至少50％，优选至少60％，最优选至少70％的最小转化率下的平衡或接近该平衡。
优选地，在该酯交换反应中，将所述棕榈油硬脂精例如与油酸浓缩物(包含浓度为以重量计大于65％，优选以重量计大于70％，最优选以重量计大于75％的游离油酸)相混合。供选择地，可以将所述油酸以包含油酸(优选为以重量计大于65％的量)、亚油酸和任选的一种或多种其它脂肪酸的混合物来提供。棕榈油硬脂精与油酸浓缩物的比例按重量基准计优选为从0.1∶1到2∶1，更优选为从0.4∶1到1.2∶1，甚至更优选为从0.4∶1到1∶1，最优选为从1∶1.1到1∶2。该反应优选在30℃-90℃，优选50℃-80℃，如约60℃-70℃的温度下进行，并且可以在有或没有水不可混溶的有机溶剂中以间歇的或连续的方式来进行。
在所述酶促酯交换反应之前，取决于所使用的生物催化剂酶体系的类型，优选将湿度控制在水活度为0.05-0.55，优选0.1-0.5。该反应可以例如于60℃下在搅拌釜或在填充床反应器在生物催化剂上进行，所述生物催化剂是基于脂肪酶D(米根霉(Rhizopus oryzae)，先前被分类为德氏根霉(Rhizopus delemar)，来自于日本的Amano Enzyme Inc.)的浓缩物或米黑根毛霉(Rhizomucor miehei)(Lipozyme RM IM，来自于Novozymes A/S，Denmark)的固定化浓缩物。
为了从(iv)中的OPO分离棕榈酸和其它脂肪酸或棕榈酸非甘油酯的酯和其它甘油酯，优选将酯交换混合物(任选地在进一步的处理如脂肪相的分离之后)蒸馏。蒸馏优选在低压(例如低于10mbar)和高温(例如大于200℃)下进行，以从所述产物甘油三酯馏分中除去所述脂肪酸。
将(iv)中获得的组合物优选地在(v)中分馏以回收油精馏分(即低熔馏分)。这可以使用溶剂分馏、Lanza分馏或干法分馏，使用单步、两步或多步分馏技术来进行，但优选使用单步干法分馏来进行。该油精也可以通过对所述酯交换混合物进行多级逆流干法分馏来获得。
所述甘油三酯馏分的分馏去除未转化的三棕榈酸甘油酯(PPP)直至其含量小于15重量％，优选小于10重量％，最优选小于8重量％。通常将步骤(v)后获得的油精馏分进一步精制或纯化以除去所有残留的脂肪酸和污染物从而制得精制的油精馏分。
已经令人惊奇地发现，使用具有本发明所述范围的碘值的棕榈油硬脂精可能意味着不必对(v)中产品的进一步分馏就得到满意的产品。
该方法可以任选地在(i)至(v)之前、之间或之后包括进一步的步骤，如产品中所期望成分的部分纯化或富集。
在本发明的方法中，(iv)后获得的组合物或包含增加量的(v)后获得的OPO甘油酯的馏分优选包括基于所述馏分中的总甘油酯以重量计至少10％OPO，更优选以重量计至少15％，甚至更优选至少20％如至少25％或30％或甚至40％的OPO。余量物质通常包括其它非OPO甘油三酯，并且可以进一步包含少量的甘油二酯和甘油一酯。还可以存在少量的游离脂肪酸。所述馏分优选为包括甘油三酯混合物的组合物，在所述甘油三酯混合物中，不同的脂肪酸残基，包括不饱和脂肪酸残基，无规地分布在所述1-位和3-位之间并且至少一半的2-位上的脂肪酸残基是C16和/或C18饱和的，优选基本上由棕榈酸残基组成，特别是以重量计总2-位脂肪酸的60-90％优选为棕榈酸。优选地，在所述组合物的甘油酯中，全部或几乎全部(例如以重量计大于99％)的所述脂肪酸残基为偶数的。所述1-位和3-位的不饱和脂肪酸残基优选主要由油酸和亚油酸组成。所述组合物优选包括至少与1-位和3-位合起来一样多(按摩尔基准计)，更优选最高达两倍(按摩尔基准计)的2-位上的饱和脂肪酸。优选地，该1，3-位既包括不饱和的C18脂肪酸也包括饱和的C4-C14脂肪酸。
这些脂肪酸的比例和类型可以根据要求组合物的膳食和身体需求来确定。例如，乳替代脂肪应当能够于血热下在液体食料中乳化，并且应当因此优选能够在此温度(37℃)下熔化。脂肪的熔点是由其脂肪酸组成来确定的，可以相应选择脂肪酸组成。因此，可以选择具有恰当脂肪酸组成的脂肪用于本发明，目的是制备具有某些期望的物理特性的脂肪组合物。
由本发明制备的最优选的组合物是那些包含甘油三酯的组合物，该甘油三酯具有基于存在的总脂肪酸残基的重量计至少40％，更优选至少45％如至少50％重量的存在于甘油酯2-位上的棕榈酸。附加地或供选择地，所述组合物可以包含基于甘油三酯总重量以重量计少于8％的SSS甘油酯(其中S表示具有至少18个碳原子，优选18个碳原子的饱和脂肪酸)，以及基于存在的总脂肪酸残基的重量以重量计至少40％的1-位和3-位上的油酸残基。
优选地，由本发明的方法所制备的脂肪组合物具有含量为至少50％，更优选至少52％，甚至更优选至少53％如至少54％或至少55％或至少56％的、在所述甘油酯2-位上的棕榈酸基团(″SN-2值″)。x％的SN-2值意思是指在所述甘油酯的总棕榈酸残基中，x％(以重量或摩尔数计)的所述棕榈酸残基在2-位上且(100-x)％的所述棕榈酸残基分布于所述甘油酯的1-位和3-位之间。该数值优选地如实施例2给出的方法中描述的那样来测定。
由本发明的方法获得的组合物包含优选以重量计少于10％的1，2，3-三饱和酸甘油酯，优选以重量计少于8％的1，2，3-三饱和酸甘油酯。
本发明可以包括进一步在OPO方面纯化所述产品的附加步骤。
附加地或供选择地，本发明的方法可以包括进一步的步骤(vi)，该步骤为将所述OPO馏分与其它脂肪和/或油，优选与至少一种植物油相混合从而形成脂肪混合物。适宜的脂肪为包含最高达以重量计40％的中链甘油三酯、最高达以重量计30％的月桂脂肪、最高达以重量计50％的其它植物脂肪或最高达40％重量的乳脂或这些脂肪的馏分或混合物的脂肪。特别是，所述组合物中可以包括月桂脂肪，优选棕榈仁油，从而提供旨在比得上乳脂肪的组成或其熔化特性的混合物；和/或可以包括植物油如葵花油、高油酸葵花油、棕榈仁油、菜籽油以及大豆油、椰子油、高油酸红花油，上述植物油具有高含量的多不饱和脂肪酸甘油酯，改善所述组合物的膳食益处。以这种方式，由本发明方法制备的组合物优选地提供比得上乳脂肪的组成或其熔化特性的混合物。该得到的混合物优选具有通过对不稳定脂肪的核磁共振脉冲来测量并处于如下范围内的固体含量指数：NO＝35-55；N10＝25-50且N30＜/＝10。这些值优选是通过在80℃下熔化所述脂肪，将所述脂肪于60℃或更高温度下保持至少10分钟，冷却至0℃且将所述脂肪在0℃下保持16小时，加热所述脂肪至测量温度N并且将所述脂肪于该温度下保持30分钟然后测量该N值来获得的。
由本发明的方法制备的脂肪组合物或脂肪混合物适合于替代婴儿食品制剂中的至少部分脂肪。因此本发明还提供用于制备婴儿食品组合物的方法，所述婴儿食品组合物包含相对重量比约为2.5∶1∶5的脂肪、蛋白质和碳水化合物组分，其中这种制剂中通常使用的至少部分脂肪由根据本发明制得的脂肪组合物或脂肪混合物所替代。应当将包含该混合物的干制剂与这种制剂中通常的附加成分在足够的水中分散从而制得每100ml分散体中有大约31/2克脂肪的乳状液。因此，另一方面，本发明提供通过将包含经过所述方法步骤(v)或步骤(vi)后获得的OPO甘油三酯的组合物包装和标记来制备婴儿食品制剂的方法。
以下的非限制性实施例说明了本发明但不以任何方式限制其范围。除非另外指出，在所述实施例中且贯穿本说明书始终，所有的百分比、份数和比例均是以重量计的。
实施例
实施例1
a)精制油精馏分的制备
棕榈油硬脂精是通过棕榈油的干法或溶剂分馏以产生具有高于78％的棕榈酸浓度和低于14meqO2/kg(IV＝14)的碘值的馏分来制备的。
所述棕榈油硬脂精是经物理上精制(漂白和除臭)的。精制后，将所述棕榈油硬脂精与油酸浓缩物(Cl8:1浓度＞75％)混合。棕榈油硬脂精与油酸浓缩物的比例按重量基准计为1.2-2。该混合比例是由酶活性、所述棕榈油硬脂精的质量以及所述油酸的质量(棕榈酸和油酸的浓度)确定的。
反应前，仔细控制湿度至水活度为0.1-0.5，这取决于所使用的生物催化剂酶体系的类型。该反应在60℃下，在搅拌釜或填充床反应器中，在生物催化剂上进行，所述生物催化剂是基于脂肪酶D(米根霉(Rhizopusoryzae)，先前被分类为德氏根霉(Rhizopus delemar)，来自于日本的AmanoEnzyme Inc.)的浓缩物或米黑根毛霉(Rhizomucor miehei)(Lipozyme RMIM，来自于Novozymes A/S，Denmark)的固定化浓缩物。该酶促酯交换反应选择性地将棕榈酸与1，3-位上而不是2-位上的油酸交换。该反应进行到达到或接近最少70％交换的平衡。
反应后，通过在低压(＜10mbar)和高温(＞200℃)下蒸馏，从所述产物甘油三酯馏分中除去所述脂肪酸。将所述甘油三酯馏分干法分馏以除去所述未转化的三棕榈精直至达最多6重量％的水平。将该油精馏分完全精制以除去所有残留的脂肪酸和污染物从而制得精制的OPO组合物。
b)人乳脂肪替代物的制备
将所述基础油精馏分与若干植物油(油菜籽、玉米油、椰子油、棕榈仁油、葵花油)混合从而制备具有与人乳脂肪类似的脂肪酸组成的混合物。
实施例2
具有不同碘值(IV)的各种棕榈油硬脂精(POS)馏分的酸解以固定化的脂肪酶D作为催化剂，在0.3至0.4的水活度下，于60℃在填充床反应器中进行至接近90％平衡，使用1.2至1.6的油酸比POS的比例。根据AOCS Ce 5-86″Triglycerides by GC″的方法，通过毛细管气相色谱来测定C48至C54的含量。结果如下：
| POS IV-4 | POS IV-8 | POS IV-10 | POS IV-12 | |
| IV | 3.8 | 8.6 | 10 | 11.6 |
| 食品组成C48C50C52C54 | 73.618.23.01.3 | 69.720.25.71.3 | 69.019.56.41.8 | 63.323.78.11.9 |
酸解后的产物具有如下组成：
| POS IV-4 | POS IV-8 | POS IV-10 | POS IV-12 | |
| 组成C48C50C52C54 | 20.840.631.85.3 | 12.837.539.88.8 | 9.235.644.39.8 | 8.533.844.511.6 |
| SN-2* | 49 | 53 | 57 | 52 |
| (100-C54)*(C48+C50+C52)/(3*C48+2*C50+C52) | 50.32 | 53.64 | 56.16 | 55.76 |
*2-位上棕榈酸残基的百分数是通过测量以下数据来确定的：(a)由FAME(表面内标准C17:0)测定的所述脂肪中的总C16:0含量；和(b)由FAME(相同的标准)测定的所述脂肪样本中2-位上的C16:0含量，该脂肪样本使用胰脂肪酶水解1-位和3-位残基从而形成2-单酸甘油酯。所述SN-2值为((b)X100)/((a)X3)。
将所述产物于大约35℃下分馏。该分馏产物具有如下组成：
| POS IV-4 | POS IV-8 | POS IV-10 | POS IV-12 | |
| 组成C48C50C52C54 | 8.144.239.86.6 | 5.438.544.910.3 | 由于产物的质量，未作进一步分馏 | 7.434.645.111.5 |
| SN-2 | 55 | 56 | 55 |
Claims (16)
1.一种用于制备包含1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯(OPO)的组合物的方法，其中所述方法包括使碘值(IV)为约2-约12的棕榈油硬脂精与油酸或其非甘油酯的酯进行酶促酯交换。
2.一种如权利要求1所述的方法，该方法包括：
(i)提供包含三棕榈酰甘油酯的棕榈油硬脂精；
(ii)任选地将所述棕榈油硬脂精漂白和除臭；
(iii)使所述棕榈油硬脂精与油酸或其非甘油酯的酯进行酶促酯交换；
(iv)将棕榈酸或棕榈酸非甘油酯的酯从(iii)中获得的产物中分离以形成包含OPO甘油酯的组合物；和
(v)任选地将获得自(iv)中的产物干法分馏，形成包含增加量的OPO的馏分。
3.根据权利要求1或权利要求2的方法，其中所述棕榈油硬脂精是通过分馏棕榈油或其衍生物来提供的。
4.根据权利要求3的方法，其中所述棕榈油硬脂精是通过棕榈油的干法分馏来提供的。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中所述棕榈油硬脂精的碘值为约4-约11。
6.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中所述棕榈油硬脂精的碘值为约6-约11。
7.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中所述棕榈油硬脂精的碘值为约8-约11。
8.根据权利要求1-7中任一项的方法，所述方法进一步包括将(iv)的组合物或(v)的馏分与至少一种植物油混合的步骤。
9.根据权利要求8的方法，其中所述植物油选自葵花油、高油酸葵花油、棕榈仁油、菜籽油和大豆油。
10.根据权利要求1-9中任一项的方法，其中所述组合物或馏分包括：基于存在于所述甘油酯2-位上的总脂肪酸残基的重量计，至少50％重量的存在于所述甘油酯2-位上的棕榈酸残基；基于甘油三酯总重量计，少于8％重量的SSS甘油酯(其中S代表具有至少18个碳原子，优选18个碳原子的饱和脂肪酸)；和基于存在于1位和3位上的总脂肪酸残基的重量计，至少40％重量的1位和3位上的油酸残基。
11.根据权利要求1-10中任一项的方法，其中所述组合物或馏分包含少于约8％重量的三饱和酸甘油酯。
12.根据权利要求1-11中任一项的方法，其中将所述棕榈油硬脂精在高于95℃的温度下漂白。
13.根据权利要求1-12中任一项的方法，其中所述棕榈油硬脂精的碘值为约7-约11。
14.根据权利要求1-12中任一项的方法，其中所述棕榈油硬脂精的碘值为约8-约10。
15.根据权利要求1-14中任一项的方法，其中所述组合物或馏分具有大于50的下述比值：
(100-C54)X[(C48+C50+C52)/(3C48+2C50+C52)]。
16.如权利要求15所述的方法，其中所述比值是从52到57的值。
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Cited By (11)
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|---|---|---|---|---|
| CN102757988A (zh) * | 2012-07-25 | 2012-10-31 | 浙江大学 | 一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法 |
| CN102827885A (zh) * | 2011-06-17 | 2012-12-19 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 含有1,3-二不饱和脂肪酰-2-饱和脂肪酰甘油酯的组合物及其制备方法与用途 |
| CN104087626A (zh) * | 2014-07-07 | 2014-10-08 | 嘉必优生物工程（武汉）有限公司 | 含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 |
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Families Citing this family (16)
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|---|---|---|---|---|
| MY175359A (en) | 2007-02-28 | 2020-06-22 | Loders Croklaan Bv | Process for producing a glyceride composition |
| WO2009062663A2 (en) * | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Lipid Nutrition B.V. | Composition |
| BR112014010953A2 (pt) | 2011-11-10 | 2017-12-05 | Nestec Sa | fórmulas infantis e seus usos |
| DK2636312T3 (da) * | 2012-03-08 | 2019-07-15 | Bunge Loders Croklaan B V | Glyceridsammensætning |
| MY160097A (en) * | 2013-02-13 | 2017-02-28 | Malaysian Palm Oil Board | A process to produce high oleic liquid palm oil fraction |
| EP2845490A1 (en) | 2013-09-05 | 2015-03-11 | Loders Croklaan B.V. | Fat composition for improved body fat distribution |
| CN104099240B (zh) * | 2014-07-11 | 2016-03-02 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 制造结构油脂的设备 |
| CN105219813B (zh) * | 2015-11-20 | 2019-03-08 | 中国农业科学院油料作物研究所 | 一种亚临界体系中酶法制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法 |
| JP6565731B2 (ja) | 2016-02-19 | 2019-08-28 | 不二製油株式会社 | 複合エステル交換反応システムによる複数の油脂組成物の製造方法 |
| JP6904009B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2021-07-14 | 日油株式会社 | 油脂の製造方法 |
| CN111032877A (zh) * | 2017-08-11 | 2020-04-17 | 雀巢产品有限公司 | 1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(opo)的合成 |
| WO2019167331A1 (ja) * | 2018-03-02 | 2019-09-06 | 不二製油グループ本社株式会社 | ２位がパルミチン酸に富む油脂組成物の製造方法 |
| KR102559886B1 (ko) * | 2018-03-15 | 2023-07-27 | 주식회사 삼양사 | 모유 지방 대체지를 함유하는 유지 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
| KR102036556B1 (ko) * | 2018-06-26 | 2019-10-25 | 주식회사 삼양사 | 고-올레산 해바라기유의 사용에 의하여 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법 |
| CA3185352A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-13 | Kim Leong CHUA | Fat composition |
| MX2023002263A (es) * | 2020-08-31 | 2023-05-23 | Aak Ab Publ | Proceso para la produccion de una composicion de aceite vegetal que tiene al menos 50 % de acido palmitico presente en la posicion sn2 del acido palmitico total en los trigliceridos de la composicion de aceite vegetal. |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2043084A1 (de) * | 1970-08-31 | 1972-03-02 | Harburger Oelwerke Brinckmann & Mergeil, 2100 Hamburg | Verfahren zur gleichzeitigen bzw. wahlweisen Herstellung von eßbaren, flüssigen, kältebeständigen Glyceriden, von eßbaren fleßfähigen Suspensionen fester Glyceride in flüssigen Glyceriden und von zur Herstellung von Margarine geeigneten Mischungen fester und flüssiger Glyceride aus Sojaöl |
| GB1577933A (en) | 1976-02-11 | 1980-10-29 | Unilever Ltd | Fat process and composition |
| GB2178752B (en) | 1985-07-12 | 1989-10-11 | Unilever Plc | Substitute milk fat |
| US5007574A (en) | 1989-09-14 | 1991-04-16 | Metcal, Inc. | Desoldering device |
| US5306516A (en) * | 1990-04-26 | 1994-04-26 | The Procter & Gamble Company | Shortening compositions containing polyol fatty acid polyesters |
| ES2069961T3 (es) * | 1991-01-23 | 1995-05-16 | Unilever Nv | Sucedaneos de la grasa de leche humana. |
| DE69322974D1 (de) | 1992-10-29 | 1999-02-18 | Loders Croklaan Bv | Enzymatisches triglycerid-umsetzverfahren |
| DE69403962T2 (de) * | 1993-05-13 | 1997-11-20 | Loders Croklaan Bv | Verfahren zur herstellung von muttermilch -fettersatzstoffen |
| ATE157117T1 (de) | 1993-05-13 | 1997-09-15 | Loders Croklaan Bv | Muttermilch-ersatzstoffe aus umgeestertentriglyceridmischungen |
| WO1996005279A1 (en) | 1994-08-17 | 1996-02-22 | Quest International B.V. | Oil modification |
| CZ289785B6 (cs) | 1994-12-22 | 2002-04-17 | Unilever N.V. | Margarínová tuková směs |
| US6090598A (en) * | 1997-01-30 | 2000-07-18 | Fuji Oil Company, Limited | Enzymatic process for interesterification of fats and oils using distillation |
| EP0882797B1 (en) | 1997-06-04 | 2003-07-16 | Loders Croklaan B.V. | Preparation of symmetrical triglycerides aba |
| US6297279B1 (en) * | 1997-07-22 | 2001-10-02 | Nestac S.A. | Lipid composition for infant formula and method of preparation |
| JP3498623B2 (ja) | 1999-03-23 | 2004-02-16 | 不二製油株式会社 | ハードバター及びその製造法 |
| MY122480A (en) * | 2000-05-29 | 2006-04-29 | Premium Vegetable Oils Sdn Bhd | Trans free hard structural fat for margarine blend and spreads |
| DE60317879T2 (de) | 2002-01-23 | 2008-04-03 | Adeka Corp. | Fett-zusammensetzung |
| DE602004006267T2 (de) | 2003-06-27 | 2008-01-10 | Unilever N.V. | Verfahren zur interesterifikation von glyceridefett |
| IL158555A0 (en) | 2003-10-22 | 2004-05-12 | Enzymotec Ltd | Human breast milk lipid mimetic as dietary supplement |
| US7611744B2 (en) | 2004-11-12 | 2009-11-03 | Loders Croklaan Usa Llc | Frying fats and oils |
| JP2008538915A (ja) | 2005-04-27 | 2008-11-13 | エンジィモテック リミテッド | ヒト乳脂代用物 |
| MY175359A (en) | 2007-02-28 | 2020-06-22 | Loders Croklaan Bv | Process for producing a glyceride composition |
| CA2692446C (en) * | 2007-07-10 | 2010-10-19 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Plastic fat composition |
-
2006
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-
2008
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Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102827885A (zh) * | 2011-06-17 | 2012-12-19 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 含有1,3-二不饱和脂肪酰-2-饱和脂肪酰甘油酯的组合物及其制备方法与用途 |
| CN102827885B (zh) * | 2011-06-17 | 2016-04-20 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 含有1,3-二不饱和脂肪酰-2-饱和脂肪酰甘油酯的组合物及其制备方法与用途 |
| CN102757988B (zh) * | 2012-07-25 | 2015-01-21 | 浙江大学 | 一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法 |
| CN102757988A (zh) * | 2012-07-25 | 2012-10-31 | 浙江大学 | 一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法 |
| CN105517452A (zh) * | 2013-08-01 | 2016-04-20 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 甘油酯组合物 |
| CN104087626A (zh) * | 2014-07-07 | 2014-10-08 | 嘉必优生物工程（武汉）有限公司 | 含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 |
| CN104651424B (zh) * | 2015-02-10 | 2018-08-17 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 一种结构油脂的制备方法 |
| CN104651424A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-05-27 | 嘉必优生物工程（武汉）有限公司 | 一种结构油脂的制备方法 |
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| CN108265089A (zh) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 中粮集团有限公司 | 一种含有1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 |
| CN108265089B (zh) * | 2016-12-30 | 2021-06-11 | 中粮集团有限公司 | 一种含有1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 |
| CN109984205A (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 中粮集团有限公司 | 一种油脂组合物及其制备方法 |
| CN108795998A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-13 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 一种降低甘油酯碘值的方法 |
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