CN101205248A - 以泡桐叶为原料制备熊果酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种以泡桐叶为原料制备熊果酸的方法，包括下述步骤：1.取粒度为20－60目的干燥泡桐叶粉，第1次加3－5倍量浓度在90％以上的乙醇回流提取，每次1－2小时，共3次，合并乙醇提取液，过滤除去杂质；回收乙醇后放置12小时以上，过滤收集沉淀物，经干燥后得到综灰色或黑棕色的熊果酸粗品。2.用50－70％的乙醇溶解上述熊果酸粗品，使用大孔吸附树脂，动态吸附，吸附接近饱和后用2－3倍树脂量的去离子水冲洗3－5次，再用85－99％的乙醇溶媒洗脱，将沉淀物用活性炭脱色后用无水乙醇的复合溶媒结晶2－3次即得。本发明优点在于以来源丰富的泡桐叶为原料实现工业化批量生产熊果酸目的，且产品的纯度、稳定性都在95％以上，本明中没有废气、废渣及有机溶媒排放。

Description

以泡桐叶为原料制备熊果酸的方法
技术领域
本发明涉及以植物制备熊果酸的方法，尤其是涉及以泡桐叶(俗称桐树叶)为原料制备熊果酸的方法。
背景技术
熊果酸(Ursolic acid)为大分子结构，本身有多种生物活性且毒性很低，作为医药原料直接使用，或作为医药化工中间体、在五元环的-OH，-COOH位或其它位置上引入其它的活性基团，均可开发出新型的医药化工中间体或成品物质，由于五元环的化学合成困难以及市场的需求使得熊果酸具有很高的开发价值。
目前，熊果酸多采取从女贞子、山楂、白花蛇舌草、枇杷叶、夏枯草和山茱萸等植物中提取，采用有机溶剂萃取的方法，如甲醇、氯仿、二氯甲烷、丙酮、正己烷的萃取，再用石油醚、乙醚和乙酸乙酯除杂等，但该方法除生产成本高，无法批量生产外，有机溶剂如甲醇、丙酮等的使用对环境污染很大；而且仅用溶剂萃取的方法很难达到纯度≥95％的熊果酸生产；反复的溶剂重结晶方法尽管可提高熊果酸的纯度，但多次反复会增加溶剂成本，也限制了产品的批量生产。
发明内容
本发明目的在于提供一种生产成本低且可实现工业化生产的以来源于常见秋季落叶的泡桐叶为原料制备熊果酸的方法。
为实现上述目的，本发明可采取下述技术方案：
本发明所述的以泡桐叶为原料制备熊果酸的方法，它包括下述步骤：
第一步、取粒度为20-60目的干燥泡桐叶粉，第1次加3-5倍量浓度在90％以上的乙醇回流提取，每次1-2小时，共3次，合并乙醇提取液，过滤除去杂质；回收乙醇后放置12小时以上，过滤收集沉淀物，经干燥后得到综灰色或黑棕色的熊果酸粗品；
第二步、用50-70％的乙醇溶解上述熊果酸粗品，使用大孔吸附树脂，动态吸附，吸附接近饱和后用2-3倍树脂量的去离子水冲洗3-5次，直到树脂中流出无色水为止；再用85-99％的乙醇或复合乙醇溶媒洗脱，收集洗脱溶媒，回收乙醇得沉淀物，将沉淀物用活性炭脱色后，用无水乙醇或甲醇-乙醇的复合溶媒反复结晶2-3次，即得含量在95％以上的熊果酸针状结晶体。
在所述第一步中，将熊果酸粗品加入石油醚除杂3次，活性炭脱色，干燥后即得到含量在20-60％之间的白色或灰白色熊果酸粗品。
所述第一步也可为：首先将粒度为20-60目的干燥泡桐叶粉用5-8倍重量份的水提取1-3次，除去水溶性杂质后，第1次加3-5倍量浓度在90％以上的乙醇回流提取，每次1-2小时，共3次，合并乙醇提取液，过滤除去杂质；回收乙醇后放置12小时以上，过滤收集沉淀物，经干燥后得到综灰色或黑棕色的熊果酸粗品。
本发明优点在于以来源丰富的泡桐叶为原料，采用水做溶媒先除去一些水溶性杂质，再用乙醇生产熊果酸粗提物，因此减少了杂质对下步工序的影响且乙醇由可回收利用，整个生产过程对环境几无影响。利用熊果酸在C28-位连有羧基而具弱酸的特性，采用大孔树脂吸附技术使得熊果酸的产量成倍增加，从而实现了工业化批量生产熊果酸目的，且产品的纯度、稳定性都在95％以上，其中大孔吸附树脂为惰性材料，生产中还可反复使用以降低生产成本。本明中没有废气、废渣及有机溶媒排放，提取后的泡桐叶渣为粗纤维，可作农家肥原料，有利于土壤疏松。
具体实施方式
本发明所述以泡桐叶为原料制备熊果酸的方法，按照下述步骤进行：
第一步、取粒度为20-60目的干燥泡桐叶粉，第1次加3-5倍量浓度在90％以上的乙醇回流提取，每次1-2小时，共3次，合并乙醇提取液，过滤除去杂质；回收乙醇后放置12小时以上，过滤收集沉淀物，经干燥后得到含量在10-50％之间的综灰色或黑棕色的熊果酸粗品；为进一步提高熊果酸粗品含量，将熊果酸粗品加石油醚除杂3次，活性炭脱色，干燥后即得到含量在20-60％之间的白色或灰白色熊果酸粗品；
第二步、用50-70％的乙醇溶解上述熊果酸粗品，使用大孔吸附树脂，如上海核亚、安徽五星、日本三菱、河北等树脂厂生产的树脂进行动态吸附，吸附接近饱和后用2-3倍树脂量的去离子水冲洗3-5次，直到树脂中流出无色水为止；再用85-99％的乙醇或复合乙醇溶媒洗脱，收集洗脱溶媒，回收乙醇得沉淀物，将沉淀物用活性炭脱色后，用无水乙醇或甲醇-乙醇的复合溶媒反复结晶2-3次，即得含量在95％以上的熊果酸针状结晶体。
在第一步中，首先采用水作溶媒加热至沸先除去干燥泡桐叶粉中的一些水溶性杂质，然后再用乙醇回流提取，这样可减少杂质对下步工序的影响，更有利于提高熊果酸粗品中熊果酸的含量。
本发明制备的最终产品熊果酸针状结晶体的理化指标：
性  状            白色粉末或针、柱状结晶，具有特殊的特征气味；
溶解性            不溶于水，30％以上乙醇中溶解后无异物；
鉴别            呈熊果酸正反应；
TLC             呈熊果酸的特征斑点；
IR              呈熊果酸的特征指纹吸收峰；
NMR             呈熊果酸的特征H谱和C谱；
MS              与熊果酸的分子结构相一致；
熔点            285～287℃(熔程不超过2℃)；
分子式          C30H48O3；
分子量          456.68；
干燥失重        ≤1.0％；
灼烧残余物      ≤1.0％；
重金属          ≤5ppm；
细菌总数        ≤300CPU(并不得检出沙门氏菌和大肠杆菌)；
霉菌            ≤100CPU；
分离结果：      产品熊果酸的纯度≥95％。

Claims (3)

1.一种以泡桐叶为原料制备熊果酸的方法，其特征在于：它包括下述步骤：
第一步、取粒度为20-60目的干燥泡桐叶粉，第1次加3-5倍量浓度在90％以上的乙醇回流提取，每次1-2小时，共3次，合并乙醇提取液，过滤除去杂质；回收乙醇后放置12小时以上，过滤收集沉淀物，经干燥后得到综灰色或黑棕色的熊果酸粗品；
第二步、用50-70％的乙醇溶解上述熊果酸粗品，使用大孔吸附树脂，动态吸附，吸附接近饱和后用2-3倍树脂量的去离子水冲洗3-5次，直到树脂中流出无色水为止；再用85-99％的乙醇或复合乙醇溶媒洗脱，收集洗脱溶媒，回收乙醇得沉淀物，将沉淀物用活性炭脱色后，用无水乙醇或甲醇-乙醇的复合溶媒反复结晶2-3次，即得含量在95％以上的熊果酸针状结晶体。
2.根据权利要求1所述以泡桐叶为原料制备熊果酸的方法，其特征在于：在所述第一步中，将熊果酸粗品加石油醚除杂3次，活性炭脱色，干燥后即得到含量在20-60％之间的白色或灰白色熊果酸粗品。
3.根据权利要求1或2所述以泡桐叶为原料制备熊果酸的方法，其特征在于：所述第一步为：首先将粒度为20-60目的干燥泡桐叶粉用5-8倍重量份的水提取1-3次，除去水溶性杂质后，第1次加3-5倍量浓度在90％以上的乙醇回流提取，每次1-2小时，共3次，合并乙醇提取液，过滤除去杂质；回收乙醇后放置12小时以上，过滤收集沉淀物，经干燥后得到综灰色或黑棕色的熊果酸粗品。
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