CN101198585B - 亚环烷基-(邻取代苯基)-乙腈及其作为增味剂的用途 - Google Patents
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Abstract
式(I)化合物及其作为香料成分的用途,其中R选自甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基和乙氧基;R′为氢或甲基;和n为0或1。
Description
技术领域
本发明涉及新的亚环烷基-(邻取代苯基)-乙腈及它们作为增味剂的用途。本发明进一步涉及制备它们的方法和包括它们的香料组合物。
背景技术
在香料业中持续需要增强或改善气味香型(note)或赋予新气味香型的新化合物。特别是,强烈的、相对而言非挥发性的化合物是令人感兴趣的,非挥发性由于长效气味香型而使其非常具有吸引力,尤其是用在纤维护理产品中。
如本文中所用的,“气味槛限”指在空气中可以被嗅觉检测出来的蒸气的最低浓度。通常来讲,可以说具有低气味槛限的化合物比具有高气味槛限的化合物更有效,并因此在香料组合物中可以使用非常低的浓度来获得嗅觉效果。
发明内容
本发明的一个方面涉及式(I)化合物:
其中,
R选自甲基、乙基、异丙基、甲氧基和乙氧基;
R′为氢或甲基;和
n为0或1。
其中R′为甲基的式(I)化合物包括一个手性中心,因此可以作为立体异构体的混合物存在,或者其可以拆分为异构纯的形式。此外,围绕式(I)化合物的芳基-乙腈单键的受阻旋转导致形成阻转异构体,其在室温下可以足够稳定而显示可区别的嗅觉性质。立体异构体的拆分给这些化合物的制备和纯化增加了复杂性,因此仅仅基于经济原因优选使用化合物的这些立体异构体的混合物。但是,如果希望制备单独的立体异构体,则可以根据本领域已知的方法,例如制备性HPLC和GC、结晶、通过化学方法拆分立体异构体混合物或立体选择性合成来实现。
特别优选的式(I)化合物为亚环己基-邻甲苯基-乙腈、亚环戊基-邻甲苯基-乙腈、亚环己基-(2-甲氧基-苯基)-乙腈和2-(2-甲基亚环己基)-2-邻甲苯基-乙腈。
根据本发明的化合物可以单独使用,或与已知的选自目前能够获得的宽范围天然产品和合成分子的增味剂分子,例如精油和提取物、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类,和/或与一种或多种通常与香料组合物中的增味剂结合使用的成分或赋形剂,例如载体物质,以及其它常用在本领域的助剂结合使用。
下列物质清单包括已知增味剂分子的例子,其可以与本发明的化合物结合:
-精油和提取物,例如,橡苔净油、罗勒油、热带果油,例如香柠檬油和桔子油、乳香净油、香桃木油、玫瑰草油、广藿香油、橙叶油、苦艾油、薰衣草油、玫瑰油、茉莉油、依兰-依兰油和檀香油。
-醇类,例如,顺式3-己烯醇、肉桂醇、香茅醇、EbanolTM、丁子香酚、法呢醇、香叶醇、薄荷醇、橙花醇、玫瑰醇、Super MuguetTM、里哪醇、苯乙醇、SandaloreTM、萜品醇和TimberolTM(1-(2,2,6-三甲基环己基)己-3-醇)。
-醛类和酮类,例如,柠檬醛、羟基香茅醛、Lilial、甲基壬基乙醛、茴香醛、烯丙基紫罗兰酮、马鞭草烯酮、诺卡酮、香叶基丙酮、α-戊基肉桂醛、GeorgywoodTM、羟基香茅醛、Iso E Super、Isoraldeine(甲基紫罗兰酮)、Hedione、麦芽酚、甲基柏木酮和香草醛。
-醚类和缩醛类,例如,AmbroxTM、香叶基甲基醚、氧化玫瑰或SpirambreneTM。
-酯类和内酯类,例如,乙酸苄酯、乙酸柏木酯、γ-癸内酯、Helvetolide、γ-十一烷酸内酯或乙酸岩兰草酯、丙酸肉桂酯、乙酸香茅酯、乙酸癸酯、乙酸二甲基苄基甲酯、乙酰乙酸乙酯、异丁酸顺-3-己烯基酯、乙酸里哪酯和乙酸香叶酯。
-杂环化合物类,例如,异丁基喹啉。
本发明的化合物可以用在宽范围的香料应用中,例如用在精细和功能香料的任何领域中,例如香水、家用产品、洗涤产品、身体护理产品和化妆品。取决于特定应用以及其它增味剂成分的性质和量,该化合物可以大大不同的量来使用。其比例通常为用品的0.001-20wt%。在一个实施方案中,本发明的化合物可以0.001-0.05wt%用在纤维软化剂中。在另一个实施方案中,本发明的化合物可以0.1-30wt%,更优选5-20wt%的量用在醇溶液中。但是,这些值只是以例子的形式给出,因为有经验的香料商还可以通过较低或较高浓度(例如最多为香料组合物的约50wt%)获得效果或者可以得到新的香调(accord)。
简单地通过将香料组合物与香料用品直接混合就可以将本发明的化合物用在香料用品中,或者可以在之前的步骤中用捕集物质对其进行捕集,所述捕集物质例如为聚合物、胶囊、微胶囊和纳米胶囊、脂质体、膜形成物、吸收剂,例如碳或沸石、环状低聚糖及其混合物,或者其可以化学键合在基质上,键合后的物质在经历诸如光、酶等的外部刺激时易于释放香料分子,随后释放物再与用品混合。
因此,本发明还提供一种制备香料用品的方法,包括使用常规技术和方法将化合物直接混入用品中,或者混合包括式(I)化合物的香料组合物,随后可以再将其混入到香料用品中,从而将式(I)化合物作为香料成分结合进来。通过加入嗅觉可接受量的本发明化合物,香料用品的气味香型将会得到改善、增强或改变。
因此,本发明进一步提供一种通过向其中加入嗅觉可接受量的式(I)化合物来改善、增强或改变香料用品的方法。
如本文中所用的,“香料用品”意指任何产品,例如精细香料,例如香水和化妆水;家用产品,例如洗碗机用的洗涤剂、表面清洁剂;洗涤产品,例如软化剂、漂白剂、洗涤剂;身体护理产品,例如洗发香波、洗浴凝胶;和化妆品,例如除臭剂、雪花膏,包括增味剂。该列举产品只是用于说明,不应将其视为以任何方式进行限制。
如下所述,在本领域公知的条件下使式A的取代苄基氰化物与相应的式B环烷酮进行缩合反应可以制得式(I)化合物。R、R′和n与上述式(I)化合物中给出的含义相同。
现在参考下列非限制性实施例对本发明作进一步描述。
实施例1:亚环己基-邻甲苯基-乙腈
用KOH(3.58g,0064mol)处理环己酮(44.7g,0.46mol)和2-甲基苄基氰化物(41.9g,0.32mol)的混合物,并将所得混合物加热至120℃(油浴温度140℃)保持2小时,并同时将H2O作为与环己酮的共沸物蒸馏出来。将温度升至130℃(油浴温度150℃)保持30分钟,之后冷却至60℃并用甲苯(50ml)稀释粘性混合物。用甲苯、H2O、饱和Na2CO3水溶液和盐水进行标准的水性后处理。在MgSO4上干燥有机层,并在真空下除去挥发物。经放置后结晶得到粗产物(67g),在0.05mbar/120-127℃下对其进行短程蒸馏,得到42.6g结晶产物,使其从己烷中重结晶三次。据此,得到33.6g白色结晶产物(产率50%),熔点65.2-66.0℃。
气味性状:果香、玫瑰香、荔枝香、玫瑰草香、结晶玫瑰香(Rosacetol)。
13C-NMR(100MHz,CDCl3):162.6(s),136.9(s),133.01(s),130.4(d),129.9(d),128.6(d),126.1(d),117.9(s),106.5(s),34.6(t),31.3(t),28.1(t),27.7(t),25.9(t),19.6(q)。
MS:211(64,[M+]),196(20),182(17),168(31),154(45),144(63),143(100)。
实施例2:亚环己基-对甲苯基-乙腈
使用环己酮(22.34g,0.29mol)、对甲苯基乙腈(20.96g,0.16mol)和KOH(1.79g,0.032mol),重复实施例1中所列的步骤。在0.05mbar/115-130℃下短程蒸馏粗产物,之后从己烷中重结晶,得到21.1g(产率63%)为白色结晶的产物,熔点50.5-51.3℃。
气味性状:花香、玫瑰香、甜香、香草味。
13C-NMR(100MHz,CDCl3):161.3(s),138.0(s),130.9(s),129.2(d),129.0(d),118.7(s),107.5(s),35.2(t),31.2(t),28.0(t),27.8(t),25.8(t),21.1(q)。
MS:211(21,[M+]),196(5),182(3),168(9),154(17),143(100)。
实施例3:亚环戊基-邻甲苯基-乙腈
使用环戊酮(14.3g,0.17mol)、邻甲苯基乙腈(13.1g,0.10mol)和KOH(1.12g,0.02mol),重复实施例1所列的步骤。在0.05mbar/124-130℃下短程蒸馏粗产物,得到5.30g产物(产率27%)。产物被α,α′-二亚环戊基环戊酮污染。在SiO2上用FC进一步纯化得到2.3g油状产物(产率10%)。
气味性状:花香、柑桔味。
13C-NMR(100MHz,CDCl3):168.7(s),136.2(s),133.6(s),130.4(d),129.3(d),128.5(d),126.1(d),118.0(s),105.7(s),34.3(t),32.8(t),26.3(t),25.8(t),19.5(q)。
MS:197(82,[M+]),182(21),168(35),156(100),141(22),129(52),115(32)。
实施例4:亚环己基-间甲苯基-乙腈
将甲基钠(5.40g,0.10mol)溶解在乙醇(70ml)中,并经2分钟加入3-甲基苄基氰化物(1310g,0.10mol)。将环己酮(9.80g,0.10mol)加入到白色悬浮液中。将所得混合物加热至85℃(浴)保持4.5小时。在冰浴条件下滴加甲酸(5.0ml),期间混合物变为无色。按照实施例1中所述的方式进行标准的水性后处理,之后在0.05mbar/157-165℃下进行短程蒸馏,得到12.2g产物(产率58%),其在0.05mbar/183℃下经进一步精馏得到3.95g(19%)为无色油的产物。
气味性状:花香、柑桔味。
13C-NMR(100MHz,CDCl3):161.7(s),138.4(s),133.8(s),129.8(d),128.9(d),128.5(d),126.3(d),118.8(s),107.8(s),35.4(t),31.3(t),28.1(t),27.9(t),25.9(t),21.4(q)。
MS:211(32,[M+]),196(8),182(7),168(18),154(25),143(100)。
实施例5:亚环己基-(2-甲氧基-苯基)-乙腈
将甲基钠(5.40g,0.10mol)溶解在乙醇(70ml)中,并经2分钟加入2-甲氧基苄基氰化物(14.70g,0.10mol)。将环己酮(9.80g,0.10mol)加入到白色悬浮液中。将所得混合物加热至85℃(浴)保持4.5小时。在冰浴条件下滴加甲酸(5.0ml),期间混合物变为无色。按照实施例1中所述的方式进行标准的水性后处理,之后在0.05mbar/137-146℃下进行短程蒸馏,得到8.28g为粘性油的产物(产率37%),通过从己烷中结晶而从产物中分离出结晶副产物。浓缩母液并在0.05mbar/136℃下对剩余物进行蒸馏,得到为无色油的产物(1.81g,8%)。
气味性状:花香、玫瑰香、甜香、香茅醇味。
13C-NMR(100MHz,CDCl3):162.4(s),156.9(s),131.0(d),129.9(d),122.4(s),120.4(d),118.2(s),111.1(d),103.5(s),55.5(q),34.6(t),31.5(t),27.9(t),27.5(t),25.8(t)。
MS:227(99,[M+]),212(8),200(9),196(45),184(30),169(21),159(94),147(44),144(100)。
实施例6:(E/Z)-2-(2-甲基亚环己基)-2-邻甲苯基-乙腈
经15分钟向搅拌的2-甲基环己酮(12.3g,0.11mol)和邻甲基苄基氰化物(13.1g,0.10mol)的混合物中加入甲氧基钠(MeOH中的30%溶液,18.5ml,0.10mol),并在搅拌下将所得的棕色混合物加热至60℃(油浴)保持3小时,再加热至80℃保持10小时。用甲苯稀释混合物,有机层用盐水/H2O 1∶1洗涤并在MgSO4上干燥。减压下除去溶剂并在0.05mbar下在短程装置内蒸馏剩余物。收集96-124℃下的馏分(5.4g)并在SiO2上经快速色谱进一步纯化,用环己烷/甲基叔丁基醚9∶1洗脱。除去溶剂之后,在175℃(0.05mbar)下球对球减压(bulb-to-bulb)蒸馏剩余物,得到2.19g(9%)无色油,其由54∶46比例(GC)的E/Z-异构体(未表征)组成。NMR-谱图同样指示了室温下存在可识别的旋转异构体(阻转异构体)。
气味性状:香脂味、甜香、肉桂味、李子味。
13C-NMR(100MHz,CDCl3)(E/Z-混合物和室温下的阻转异构体):166.6,166.4,166.3(s),136.7,136.6(s),133.1,133.0(s),130.4,130.3,130.3(d),130.0,129.8,129.6,129.3(d),128.6,128.5(d),126.1,126.0(d),117.7,117.7,117.6,117.5(s),106.2,106.1,105.9(s),36.2,36.1(d),33.2,33.1(t),32.7,32.3(d),29.8,29.8(t),28.3,28.2(t),27.4(t),26.8,26.2(t),20.0,20.0,19.9,19.9(t),19.5,19.5(q),19.2(q),18.6,18.5(q),18.1,17.4(q)。
MS(主异构体):25(100,[M+]),210(86),196(26),182(40),168(57),154(70)。
实施例7:
根据实施例1中描述的一般步骤还可以制备下列化合物:亚环己基-(2-乙基-苯基)-乙腈和亚环己基-(2-异丙基-苯基)-乙腈。
实施例8:GC-气味槛限值的确定
根据本领域熟练技术人员已知的标准步骤,在装备有嗅口的气相色谱上由一组训练有素的评审人员来确定挥发性香料化合物的槛限。每个评审人员嗅到的最低浓度作为单独的槛限浓度,其以ng来表示(输送至嗅口的化合物的绝对量)。
在同样条件下测量单个化合物的气味槛限。结果在下面给出。
评审人员 气味槛限值[ng]
化合物 数量 几何平均值
Peonile 8 0.53
亚环己基-对甲苯基-乙腈 5 2.91
亚环己基-间甲苯基-乙腈 5 1.08
亚环己基-邻甲苯基-乙腈 8 0.12
从结果中可以看出,本发明化合物的气味槛限比现有技术的未取代化合物低了超过4倍,比对-或间-取代化合物低了最多24倍。基于此,由于只需非常少量的所要求的化合物就可以赋予同样的气味强度,因此实现了显著的进步。
实施例9:用于粉末洗涤剂的花香-果香香料组合物
重量份
Amberketal(3,8,811a-四甲基十二氢-5H-3,-a-环氧基-
黄葵内酯(氧杂环十七碳-10-烯-2-酮) 5
β-二氢紫罗兰酮(4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)丁-2-酮)
5
Bergamot Givco 104* 20
顺-3-己烯基水杨酸酯 35
香茅醇 25
Cosmone((Z)-3-甲基-环十四碳-5-烯-1-酮) 1
二氢月桂烯醇 50
乙酸二甲基苄基甲酯 50
乙基香草醛 1
丁子香酚 8
Florhydral(3-(3-异丙基苯基)丁醛) 10
Floridile(9-十一碳烯腈) 1
Freskomenthe(2-仲丁基环己酮) 13
Georgywood(顺-1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,2,8,8-
四甲基-2-萘基)-乙酮) 10
香叶醇 25
乙酸香叶酯 24
2,3,6,6-四甲基环己-2-烯酸甲酯的混合物) 50
胡椒醛 5
Indolene(8,8-二-(1H-吲哚-1-基)-2,6-二甲基辛-2-醇) 3
异丁子香酚 3
基甲基)环丙基)甲醇) 5
Lierral(6-甲基-8-(1-甲基乙基)-二环[2.2.2]
辛-5-烯-2-甲醛) 0.2
Litsea Cubeba.Ess. 5
甲基Pamplemousse(1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烯) 5
2-甲基十一烷醛 5
苯基乙醇 250
Pomarose((2E)-5,6,7-三甲基-2,5-辛二烯-4-酮) 3
Silvial(2-甲基-3-(4-(2-甲基丙基)苯基)-丙醛) 80
在10%DPG中的Spirogalbanone(1-螺[4.5]癸-7-烯-
7-基-4-戊烯-1-酮)** 5.8
Super Muguet(6-乙基-3-甲基-6-辛烯-1-醇) 20
四氢里哪醇 105
Tricyclal(2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛) 10
Undecavertol(4-甲基-癸-3-烯-5-醇) 30
依兰-依兰Ess. 25
1000
*:供应者:Givaudan SA(香料成分索引2004)
**:DPG应理解为意指二(2-羟丙基)醚
用亚环己基-邻甲苯基-乙腈代替100份Peonile,增强了香料的花香玫瑰香特性,增加了奇异的水果例如荔枝香型,而且使组合物更雅致。
Claims (13)
2.根据权利要求1的化合物,其中所述丙基为异丙基。
3.根据权利要求1的化合物,其选自
亚环己基-邻甲苯基-乙腈,
亚环戊基-邻甲苯基-乙腈,
亚环己基-(2-甲氧基-苯基)-乙腈,和
2-(2-甲基亚环己基)-2-邻甲苯基-乙腈。
4.如权利要求1、2或3中定义的式(I)化合物作为增味剂的用途。
5.香料组合物,其包括如权利要求1、2或3中所定义的式(I)化合物。
6.制备香料组合物的方法,包括将如权利要求1、2或3中所定义的式(I)化合物结合至基质物质中的步骤。
7.制备香料用品的方法,包括结合如权利要求1、2或3中所定义的式(I)化合物。
8.通过加入嗅觉可接受量的如权利要求1、2或3中所定义的式(I)化合物来改善、增强或改变香料用品的方法。
9.根据权利要求7或8的方法,其中香料用品为香水。
10.根据权利要求7或8的方法,其中香料用品为家用产品。
11.根据权利要求7或8的方法,其中香料用品为洗涤产品。
12.根据权利要求7或8的方法,其中香料用品为身体护理产品。
13.根据权利要求7或8的方法,其中香料用品为化妆品。
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Assignee: Chiverton daily Flavors & fragrances (Shanghai) Co., Ltd. Assignor: Givaudan SA Contract record no.: 2012990000344 Denomination of invention: Cycloakylidene- (ortho substituted phenyl) -acetonitriles and their use as odorants Granted publication date: 20111207 License type: Exclusive License Open date: 20080611 Record date: 20120524 |