CN101183589A - 带有表面官能团的磁性微球的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种复合材料技术领域的带有表面官能团的磁性微球的制备方法,在磁性纳米粒子存在的条件下进行分散聚合,在分散聚合时加入官能化单体使磁性纳米粒子表面带上官能基团,或/和在分散聚合结束后对磁性微球进行磺化使其表面带上官能基团,最终获得磁性聚合物微球溶液,然后对磁性聚合物微球溶液进行磁性分离、并洗涤干燥后,得到带有表面官能团的磁性微球。所得的磁性微球具有粒径可控、表面官能团可控的优点。本发明方法简便易行,具有高效、低成本的特点,能在生物领域应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种复合材料技术领域的制备方法,具体是一种带有表面官能团的磁性微球的制备方法。
背景技术
磁性微球的研究最早可追溯到20世纪70年代,是在生物医用领域具有广泛的一种材料,主要可应用于进行药物控释、靶向给药、固定化酶、细胞分离、核酸的分离与提纯、免疫分析等。所谓的磁性微球是指在微球(直径0.5μm-100μm)内部或表面(即壳层)包含有磁性材料(如Fe、Ni、Co的氧化物或其它具有磁性的材料),最终使微球在外界磁场作用下具有磁响应的材料。而表面官能化的磁性微球除其具有磁响应性外,表面有官能团,具有更加广泛的应用价值。从文献报道分析,已有报道相关磁性复合纳米球的制备方法,但对于制备官能化的磁性微球报道比较少。
经对现有技术的文献检索发现,中国专利“一步法合成的磁性聚合物纳米微球及其制备方法”(专利公开号:CN 1328064A),该专利技术利用亲水性单体在磁性粒子存在条件下进行反相微乳液聚合,最终一步制备出磁性纳米级微球。但该专利制备磁性纳米球粒径主要集中于20nm-125nm,同时其制备方式只局限于亲水性单体,且并不涉及表面官能团的控制,这些特点大大限制了其在实际中的应用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足,提供一种简单、直接高效的带有表面官能团的磁性微球的制备方法。本发明具有高效、环保、低成本的特点,基于分散聚合法制备所需的功能性磁性高分子微球,所制备的磁性微球表面官能团可以根据需要来调整。
本发明是通过以下技术方案实现的,本发明在磁性纳米粒子存在的条件下进行分散聚合,在分散聚合时加入官能化单体使磁性纳米粒子表面带上官能基团,或/和在分散聚合结束后对磁性微球进行磺化使其表面带上官能基团,最终获得磁性聚合物微球溶液,然后对磁性聚合物微球溶液进行磁性分离、并洗涤干燥后,得到带有表面官能团的磁性微球。
所述的分散聚合,具体为:将单体分散在溶剂内,配置成0.10-0.3mg/ml的单体溶液;加入单体质量的0.005-1倍的磁性纳米粒子,加入单体质量的6%-15%的稳定剂,并通过超声使其分散均匀;加入单体质量的0.5%-3%引发剂,并超声使其分散均匀;通入N2除氧5min-1h后,将反应液加热到60-90℃,在机械搅拌80-200rpm的条件下反应12h-24h即可获得磁性聚合物微球溶液。
所述的对磁性微球进行磺化,具体为:以取质量比为10-60∶1的浓硫酸(98%)与磁性聚苯乙烯微球放入到烧瓶内,并超声使其分散均匀。然后在搅拌的条件下在25-60℃下反应15min-6h。反应结束后将混合液冷却,并以水为溶剂进行离心分离,倒掉上清液。然后对固体物再用去离子水进行稀释,重复5-10次。然后将沉淀进行干燥后保存。
所述的磁性纳米粒子可以是Fe、Ni、Co的氧化物及其它磁性粒子,其表面是用两亲性大分子或其它小分子稳定。其特点是在随后的聚合反应介质中能稳定分散20h以上。
所述的表面官能团可以是羟基(-OH)、氯基(-Cl)、羧基(-COOH)、氨基(-NH2)、磺酸基(-SO3H)、酯基(-COOR)、硝基(-NO2)中的一种或几种的组合,但不局限于上述所列几种。
本发明中,分散聚合所用的单体具体可以是苯乙烯(St)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、二乙烯苯(DVB)、4-乙烯基吡啶(4VP)、苯乙烯磺酸钠、丙烯酸中的一种或几种组合,但不局限于上述所列几种。
本发明中,分散聚合采用的溶剂为可使反应单体稳定分散的溶剂或混合溶剂,可以是甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、水、甲苯、甲氧基乙醚、二甲基亚砜中的一种或几种组合,但不局限于上述所列几种。
本发明中,分散聚合选用的引发剂为可引发单体进行聚合反应的有机试剂,可以是偶氮二异丁腈(AIBN)、偶氮二异庚腈(ABVN)、过氧化苯甲酰(BPO)、过氧化十二酰(LPO)、过氧化二异丙苯中的一种或几种组合,但不局限于上述所列几种。
本发明中,分散聚合选用的稳定剂为同时具有亲水、疏水官能团的两亲性大分子或小分子,可以是聚乙烯基吡咯烷酮(PVP)、聚乙烯醇(PVA)、聚丙烯酸(PAA)、乙酸纤维素(CAB)、羟丙基纤维素(HPC)、聚甲基乙烯基醚(PVME)、聚乙二醇(PEG)、聚氧化乙烯(PEO)中的一种或几种组合,但不局限于上述所列几种。
本发明提供了一种简单高效的制备磁性高分子微球的途径,一步可以制备出微米级的磁性高分子微球,且其表面可以修饰数量可控的官能团。如通过在微球表面磺化而获得表面带有磺酸根的磁性微球,同时其饱和磁化强度可以达到35emu/g,为其在生物领域的应用提供良好的条件。同时获得的磁性微球可以进行干燥后保存,该磁性微球可以广泛应用在生物医用载体、靶向给药等领域。
附图说明
图1为实施例1制备的表面磺化的磁性聚苯乙烯微球的TEM照片
具体实施方式
下面结合附图对本发明的实施例作详细说明:本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1:
取10ml苯乙烯、0.79g聚乙烯吡咯烷酮(PVP K30)、0.099g偶氮二异丁腈、含有0.095g磁性Fe3O4乙醇溶液50ml、6ml去离子水加入到三口烧瓶内,超声使其分散均匀。然后通入氮气(N2)除氧5min,在搅拌的作用下(120rpm),将反应温度升至70℃反应24h。反应结束后将混合溶液首先利用乙醇为溶剂进行磁性分离3-5次,去除上清液;然后再用去离子水分散-磁性分离3-5次,最后将获得的磁性沉淀进行冷冻干燥保存。
取上面的磁性微球2g,加入66.7ml98%的浓硫酸,并用超声使微球分散均匀。然后将混合溶液加热到50℃,并在磁性搅拌的条件下反应6h。反应完全后,将混合溶液冷冻并加入去离子水进行磁性分离,分离后去除上清液,并再次加入去离子水,重复以上过程8-10次。将沉淀进行冷冻干燥备用。
利用扫描电镜观察上述反应制备的磁性微球的粒径在700nm左右,通过透射电镜可以观察到微球的内部含有多个磁性纳米粒子。利用热失重分析可以知道获得的磁性微球中磁含量可以达到14.5%。利用振动样品磁强计对获得的磁性微球进行测试,其饱和磁化强度可以达到28emu/g。利用红外可以观测到微球具有磺酸根基团,利用Zeta电位仪测得获得的磁性微球的电位值为-42。
实施例2:
取4ml苯乙烯、2.5ml丙烯酸、0.4g聚乙烯吡咯烷酮(PVP K30)、0.032g偶氮二异庚腈、含有0.0325g磁性Fe3O4乙醇溶液56ml加入到三口烧瓶内,超声使其分散均匀。然后通入氮气(N2)除氧15min,在搅拌的作用下(80rpm),将反应温度升至75℃反应12h。反应结束后将混合溶液首先利用乙醇为溶剂进行磁性分离3-4次,去除上清液;然后再用去离子水进行磁性分离3-4次。
利用扫描电镜观察上述反应制备的磁性微球的粒径在650nm左右,通过透射电镜可以观察到微球的内部含有多个磁性纳米粒子。利用振动样品磁强计对获得的磁性微球进行测试,其饱和磁化强度可以达到25emu/g。利用热失重分析可以知道获得的磁性微球中磁含量可以达到9.6%。利用红外可以观测到微球具有羧基,利用Zeta电位仪测得获得的磁性微球的电位值为-38。
实施例3:
取实施例2制备的磁性微球1g,加入20ml98%的浓硫酸,并用超声使微球分散均匀。然后在室温(25℃),并在磁性搅拌的条件下反应6h。反应完全后,将混合溶液冷冻并加入去离子水进行磁性分离,分离后去除上清液,并再次加入去离子水,重复以上过程8-10次。将沉淀进行冷冻干燥备用。
利用扫描电镜观察上述反应制备的磁性微球的粒径在650nm左右,通过透射电镜可以观察到微球的内部含有多个磁性纳米粒子。利用振动样品磁强计对获得的磁性微球进行测试,其饱和磁化强度可以达到18emu/g。利用红外可以观测到微球具有磺酸根基团,羧基。
实施例4:
取8ml苯乙烯、2ml丙烯酸、1.54g聚乙烯吡咯烷酮(PVP K30)、0.3g偶氮二异丁腈、含有0.56g磁性Fe3O4乙醇溶液25ml、32ml甲氧基乙醚加入到三口烧瓶内,超声使其分散均匀。然后通入氮气(N2)除氧1h,在搅拌的作用下(200rpm),将反应温度升至70℃反应20h。反应结束后将混合溶液首先利用乙醇为溶剂进行磁性分离3-5次,去除上清液;然后再用以去离子水为溶剂进行磁性分离3-5次,最后将获得的磁性沉淀进行冷冻干燥保存。
利用扫描电镜观察上述反应制备的磁性微球的粒径在2.6μm左右,通过透射电镜可以观察到微球的内部含有多个磁性纳米粒子。利用热失重分析可以知道获得的磁性微球中磁含量可以达到34.5%。利用振动样品磁强计对获得的磁性微球进行测试,其饱和磁化强度可以达到32emu/g。利用红外可以观测到微球具有羧基。
实施例5:
取实施例4制备的磁性微球1g,加入5.56ml98%的浓硫酸,并用超声使微球分散均匀。然后在将混合溶液加热到60℃,并在磁性搅拌的条件下反应15min。反应完全后,将混合溶液冷冻并加入去离子水进行磁性分离,分离后去除上清液,并再次加入去离子水,重复以上过程8-10次。将沉淀进行冷冻干燥备用。
利用透射电镜可以观察到微球的内部含有多个磁性纳米粒子。利用振动样品磁强计对获得的磁性微球进行测试,其饱和磁化强度可以达到28emu/g。利用红外可以观测到微球具有磺酸根,羧基基团。
实施例6:
取8ml苯乙烯、2ml丙烯酸、1g乙酸纤维素(CAB)、0.1g偶氮二异丁腈、含有8.24g磁性Fe2O3乙醇溶液25ml、32ml甲氧基乙醚加入到三口烧瓶内,超声使其分散均匀。然后通入氮气(N2)除氧30h,在搅拌的作用下(120rpm),将反应温度升至72℃反应24h。反应结束后将混合溶液首先利用乙醇为溶剂进行磁性分离3-5次,去除上清液;然后再用以去离子水为溶剂进行磁性分离3-5次,最后将获得的磁性沉淀进行冷冻干燥保存。
取上面的磁性微球2g,加入15ml98%的浓硫酸,并用超声使微球分散均匀。然后将混合溶液加热到50℃,并在磁性搅拌的条件下反应4h。反应完全后,将混合溶液冷冻并加入去离子水进行磁性分离,分离后去除上清液,并再次加入去离子水,重复以上过程8-10次。将沉淀进行冷冻干燥备用。
利用扫描电镜观察上述反应制备的磁性微球的粒径在3.6μm左右,通过透射电镜可以观察到微球的内部含有多个磁性纳米粒子。利用振动样品磁强计对获得的磁性微球进行测试,其饱和磁化强度可以达到28emu/g。利用红外可以观测到微球具有磺酸根基团,羧基。
实施例7:
取10ml苯乙烯、0.79g聚乙烯吡咯烷酮(PVP K30)、0.099g偶氮二异丁腈、含有0.095g磁性Fe3O4乙醇溶液56ml加入到三口烧瓶内,超声使其分散均匀。然后通入氮气(N2)除氧20min,在搅拌的作用下(120rpm),将反应温度升至80℃反应24h。反应结束后将混合溶液首先利用乙醇为溶剂进行磁性分离3-5次,去除上清液;然后再用去离子水分散-磁性分离3-5次,最后将获得的磁性沉淀进行冷冻干燥保存。
取上面的磁性微球2g,加入20ml98%的浓硫酸,并用超声使微球分散均匀。然后将混合溶液加热到50℃,并在磁性搅拌的条件下反应6h。反应完全后,将混合溶液冷冻并加入去离子水进行磁性分离,分离后去除上清液,并再次加入去离子水,重复以上过程8-10次。将沉淀进行冷冻干燥备用。
利用扫描电镜观察上述反应制备的磁性微球的粒径在825nm左右,通过透射电镜可以观察到微球的内部含有多个磁性纳米粒子。利用热失重分析可以知道获得的磁性微球中磁含量可以达到32.5%。利用振动样品磁强计对获得的磁性微球进行测试,其饱和磁化强度可以达到32emu/g。利用红外可以观测到微球具有磺酸根基团。
Claims (10)
1.一种带有表面官能团的磁性微球的制备方法,其特征在于,
在磁性纳米粒子存在的条件下进行分散聚合;
在分散聚合时加入官能化单体使磁性纳米粒子表面带上官能基团,或/和在分散聚合结束后对磁性微球进行磺化使其表面带上官能基团;
最终获得磁性聚合物微球溶液,然后对磁性聚合物微球溶液进行磁性分离、并洗涤干燥后,得到带有表面官能团的磁性微球。
2.根据权利要求1所述的带有表面官能团的磁性微球的制备方法,其特征是,所述的分散聚合,具体为:将单体分散在溶剂内,配置成0.10-0.3mg/ml的单体溶液,加入单体质量的0.005-1倍的磁性纳米粒子,加入单体质量的6%-15%的稳定剂,并通过超声使其分散均匀,再加入单体质量的0.5%-3%引发剂,并超声使其分散均匀,然后通入N2除氧5min-1h后,将反应液加热到60-90℃,在机械搅拌80-200rpm的条件下反应12h-24h获得磁性聚合物微球溶液。
3.根据权利要求1所述的带有表面官能团的磁性微球的制备方法,其特征是,所述的对分散聚合后的磁性微球进行磺化的具体步骤为:以取质量比为10-60∶1的浓硫酸与磁性聚苯乙烯微球放入到烧瓶内,并超声使其分散均匀,接着在搅拌的条件下在25-60℃下反应15min-6h,反应结束后将混合液冷却,并以水为溶剂进行离心分离,倒掉上清液,然后对固体物再用去离子水进行稀释,重复5-10次,最后将沉淀进行干燥后保存。
4.根据权利要求1或2所述的带有表面官能团的磁性微球的制备方法,其特征是,所述磁性纳米粒子,其表面是用两性的稳定剂稳定的,或小分子稳定,在随后的聚合反应介质中能够稳定分散20h以上。
5.根据权利要求4所述的带有表面官能团的磁性微球的制备方法,其特征是,所述磁性纳米粒子,是Fe、Ni、Co的氧化物中的一种。
6.根据权利要求1或2所述的带有表面官能团的磁性微球的制备方法,其特征是,所述的分散聚合采用的单体是苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、二乙烯苯、4-乙烯基吡啶、苯乙烯磺酸钠、丙烯酸中的一种或几种的组合。
7.根据权利要求1所述的带有表面官能团的磁性微球的制备方法,其特征是,所述的分散聚合选用的稳定剂为是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚丙烯酸、乙酸纤维素、羟丙基纤维素、聚甲基乙烯基醚、聚乙二醇、聚氧化乙烯中的一种或几种组合。
8.根据权利要求1或2所述的带有表面官能团的磁性微球的制备方法,其特征是,所述的分散聚合选用的引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、过氧化苯甲酰、过氧化十二酰、过氧化二异丙苯中的一种或几种组合。
9.根据权利要求1或2所述的带有表面官能团的磁性微球的制备方法,其特征是,所述的分散聚合选用的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、水、甲苯、甲氧基乙醚、二甲基亚砜中的一种或几种组合。
10.根据权利要求1所述的带有表面官能团的磁性微球的制备方法,其特征是,所述微球表面官能团是羟基、氯基、羧基、氨基、磺酸基、酯基、硝基中的一种或几种的组合。
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