CN101168551A - 马先蒿木脂素类化合物、制备方法及应用 - Google Patents
马先蒿木脂素类化合物、制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101168551A CN101168551A CNA2007101852511A CN200710185251A CN101168551A CN 101168551 A CN101168551 A CN 101168551A CN A2007101852511 A CNA2007101852511 A CN A2007101852511A CN 200710185251 A CN200710185251 A CN 200710185251A CN 101168551 A CN101168551 A CN 101168551A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- herb
- compound
- resupinate woodbetony
- extract
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明涉及一种从密穗马先蒿植物提取的马先蒿正丁醇提取物、马先蒿乙酸乙酯提取物或从马先蒿正丁醇提取物分离得到的马先蒿木脂素甲Densispicoside A化合物(1)及立体异构体(+)-isolarisiresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside化合物(2),本发明提供的马先蒿木脂素类化合物在清除自由基活性研究动物试验中表明,马先蒿木脂素甲DensispicosideA和(+)-isolarisiresinol 3-a-O-β-Dglucopyranoside和以它们为活性成分的密穗马先蒿乙酸乙酯和正丁醇提取物也具有很强的抗氧化活性和体内抗运动疲劳活性,在开发新的天然抗氧化剂和抗运动疲劳药物中作为活性组分应用有广阔前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种马先蒿木脂素类化合物、制备方法及应用,属于天然植物提取技术领域。
背景技术
近年来,自由基清除剂及抗氧化剂在食品氧化变质中的作用越来越受到人们的关注。抗氧化剂主要分为两类,一类是天然物质,如维生素E、维生素C、维生素A、黄酮类化合物等,其特点为低毒、低活性、不稳定。另一类为合成抗氧化剂,如叔丁基对羟基茴香醚(butylatedhydroxyanisol,简称BHA)、二丁基羟基甲苯(butyiated hydroxytolune,简称BHT)等,活性高、且稳定,目前被广泛用于食品中。但由于其具有潜在的毒性和致癌作用越来越受到人们的排斥,因此寻找低毒、高效的天然抗氧化剂就成为一种必然趋势。
马先蒿属植物资源丰富,药用种类繁多,有的种类在民间应用历史悠久。从马先蒿属植物中已分离出环烯醚萜、黄酮、苯丙素类化合物。其中苯丙素类化合物显示出较强的抗氧化、抗肿瘤等生物活性。现有技术中没有马先蒿提取物抗氧化活性和抗运动疲劳活性方面的报道。
发明内容
本发明目的是提供一种从天然植物马先蒿提取的具有抗氧化活性的提取物、从提取物分离的化合物及其立体异构体作为活性成分,用于制备天然抗氧化剂和抗运动疲劳药物方面的应用。
本发明的目的是这样实现的:这种马先蒿木脂素类化合物包括:从密穗马先蒿植物提取的马先蒿正丁醇提取物、马先蒿乙酸乙酯提取物或从马先蒿正丁醇提取物分离得到的马先蒿木脂素甲Densispicoside A化合物(1)及立体异构体(+)-isolarisiresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside化合物(2),化合物(1、2)的结构如式1和式2所示。
所述马先蒿木脂素类化合物的制备方法,按照如下步骤制备:
A、样品粉碎:将11kg密穗马先蒿(Pedicular is dens isp ica Franch)干样用植物粉碎机粉碎至40-80目;
B、提取:以3倍于马先蒿粉碎物重量的95%乙醇为溶剂,将粉碎好的样品在50℃恒温条件下热提取3次,第1次4小时,第2次与第3次均为3小时,纱布过滤,合并滤液得到提取液;
C、脱脂:将提取液减压浓缩得到的1.1kg浸膏溶于5L水中,用3×5L石油醚处理水相,分层后,分液除去石油醚部分,剩余为脱脂后的水相部分;
D、马先蒿正丁醇提取物的制备:将脱脂后的水相部分用3×5L正丁醇萃取,回收后减压浓缩至干,得正丁醇提取物。
所述马先蒿木脂素类化合物的制备方法,化合物(1)马先蒿木脂素甲Densispicoside A和化合物(2)(+)-isolarisiresinol 3 a-O-β-D-glucopyranoside的制备是将步骤D得到的正丁醇提取物用200-300目柱层析硅胶拌样后,均匀地将拌样硅胶装于上层,用氯仿-甲醇梯度洗脱,条件(vol∶vol)为100∶0;95∶5;90∶10;80∶20;70∶30;
在氯仿-甲醇80∶20洗脱段得的组分用半制备型高效液相色谱进一步分离,色谱柱:Zorbax ODS-C18柱,250mm×4.6mm,5μm;流动相:甲醇∶水为1∶4;收集保留时间16min和21min时的两个组分,减压浓缩分别得到化合物Densispicoside A(10mg)和化合物(+)-isolarisiresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside(25mg)。
所述马先蒿木脂素类化合物的制备方法,马先蒿乙酸乙酯提取物的制备是将步骤D提取正丁醇部分后的水相部分用3×5L乙酸乙酯萃取,回收后减压浓缩至干,得乙酸乙酯提取物。
所述马先蒿木脂素类化合物作为制备抗氧化和抗运动疲劳药物活性组分的应用,其特征在于:按常规制剂方法,以马先蒿正丁醇提取物、马先蒿乙酸乙酯提取物、马先蒿木脂素甲Densispicoside A化合物(1)或立体异构体(+)-isolarisiresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside化合物(2)其中一种或几种为1份计作为活性组分,加入1-99份口服制剂辅料制成浓缩丸、片剂、胶囊剂、颗粒剂或口服液。
所述马先蒿木脂素类化合物作为制备抗氧化和抗运动疲劳功能食品活性组分的应用,其特征在于:按常规饮料生产方法,以马先蒿正丁醇提取物、马先蒿乙酸乙酯提取物、马先蒿木脂素甲Densispicoside A化合物(1)或立体异构体(+)-isolarisiresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside化合物(2)其中一种或几种为1份计作为活性组分,加入10-90份饮料组合物成分制成包装饮料。
所述马先蒿木脂素类化合物作为制备自由基清除剂及抗氧化剂化妆品活性组分的应用,其特征在于:按化妆品生产方法,以马先蒿正丁醇提取物、马先蒿乙酸乙酯提取物、马先蒿木脂素甲Densispicoside A化合物(1)或立体异构体(+)-isolarisiresinol3a-O-β-D-glucopyranoside化合物(2)其中一种或几种为1份计作为活性组分,加入1-90份化妆品功能成分制成化妆品。
本发明提供的马先蒿木脂素类化合物在清除自由基活性研究动物试验(详见附件)中表明,马先蒿木脂素甲Densispicoside A和(+)-isolarisiresinol 3-a-O-β-Dglucopyranoside具有很强的抗氧化活性,比对照药剂BHA强;以它为活性成分的密穗马先蒿乙酸乙酯和正丁醇提取物也具有很强的抗氧化活性和体内抗运动疲劳活性,有在开发新的天然抗氧化剂和抗运动疲劳药物中作为活性组分应用的广阔前景。
附图说明
图1本发明化合物1和化合物2清除自由基活性实验
图1中可以看出对照组叔丁基对羟基茴香醚(butylatedhydroxyanisol,BHA)与化合物1和化合物2的DPPH自由基清除活性与其浓度的关系,叔丁基对羟基茴香醚与化合物1和2的SC50值分别为20.53、10.77和8.02mmol/L,可信限分别为96.04%,93.64%和96.09%。
图2是本发明马先蒿粗提物的清除自由基活性实验
图2中可以看出对照组叔丁基对羟基茴香醚(butylatedhydroxyanisol,BHA)与马先蒿的乙酸乙脂萃取物、正丁醇萃取物的DPPH自由基清除活性与其浓度的关系,乙酸乙脂萃取物、正丁醇萃取物的DPPH自由基清除活性SC50值分别为11.00、14.45mmol/L,可信限分别为97.95%和98.09%。
具体实施方式
实施例1
(1)样品粉碎:将11kg密穗马先蒿(Pedicular is densispicaFranch)干样用植物粉碎机粉碎至40-80目;
(2)提取:以3倍于马先蒿粉碎物重量的95%乙醇为溶剂,将粉碎好的样品在50℃恒温条件下热提取3次,第1次4小时,第2次与第3次均为3小时,纱布过滤,合并滤液得到提取液;
(3)脱脂:将提取液减压浓缩得到的为样品重量的10%浸膏(1.1kg)溶于5L水中,用3×5L石油醚处理水相,分层后,分液除去石油醚部分,剩余为脱脂后的水相部分;
(4)密穗马先蒿正丁醇提取物的制备
将脱脂后的水相部分用3×5L正丁醇萃取,回收后减压浓缩至干,称重得正丁醇提取物200g。经过活性测试,该组分具有抗氧化活性和抗运动疲劳活性。
(5)密穗马先蒿乙酸乙酯提取物的制备
将提取正丁醇部分后的水相部分用3×5L乙酸乙酯萃取,回收后减压浓缩至干,称重得乙酸乙酯提取物52g。经过活性测试,该组分具有抗氧化活性和抗运动疲劳活性。
(6)化合物1密穗马先蒿木脂素甲Densispicoside A和异构体化合物2(+)-isolarisiresinol 3a-O-β-Dglucopyranoside的制备方法
将上述正丁醇提取物用柱层析硅胶(200-300目)拌样,后均匀地将拌样硅胶装于上层,用氯仿-甲醇梯度洗脱(100∶0,95∶5,90∶10,80∶20,70∶30;vol∶vol)。在氯仿-甲醇洗脱段(80∶20)得到的组分用半制备型高效液相色谱,色谱柱:Zorbax ODS-C18柱(250mm×4.6mm,5μm);流动相:甲醇∶水=1∶4进一步分离,收集保留时间16min和21min时的两个组分,减压浓缩分别得到化合物1 Densispicoside A 10mg和化合物2(+)-isolarisiresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside 25mg。分离出的化合物1(Densispicoside A)和化合物2(+)-isolarisiresinol 3aO β D glucopyranoside,其化学结构式为:
上述化合物1和2的结构是基于它的质谱和核磁共振等波谱数据而确定。
化合物1的分子量为522,无色白色粉末,分子式为C26H34O11。
[α]D 20-155.7°(c 0.15,CH3OH),易溶于甲醇。
紫外光谱数据:UVλmax MeOHnm(logε):206(4.74).
红外光谱数据:IRνmax KBrcm-1:3419,2926,1610,1513,1430,1266,1077,1033.
质谱数据:FAB--MS m/z(%):521[M-H]-;HR-TOF-MS m/z:[M-H]-521.2021,calcd 521.2022.
化合物2的分子量为522,无色白色粉末,分子式为C26H34O11。
[α]D 20-45.7°(c 0.74,CH3OH),易溶于甲醇。
红外光谱数据:IRνmax KBrcm-1:3410,2900,1600,1505,1440,1250,1060,1020.
质谱数据:FAB--MS m/z(%):521[M-H]-;HR-TOF-MS m/z:[M-H]-521.2018,calcd 521.2022.
二维核磁共振(2D-NMR)相关点如下结构式:
核磁共振数据:见表4;
表4本发明化合物1和2的核磁共振波谱数据
(1H-,13C-NMR,CD3OD,δin ppm,J in Hz)
No. | 1* | 2 | ||
δc | δH(J,Hz) | δc | δH(J,Hz) | |
122a33a456789101′2′3′4′5′6′3′-OMe7-OMe1″2″3″4″5″6″ | 33.2(t)35.5(d)65.3(t)42.2(d)71.7(t)46.7(d)117.1(d)145.8(s)147.8(s)112.4(d)128.6(s)133.2(s)135.8(s)115.8(d)148.1(s)145.6(s)115.4(d)124.3(d)56.4(q)56.6(q)104.6(d)75.5(d)78.2(d)71.9(d)78.0(d)63.0(t) | 2.67(dd,1H,10.6,16.8)2.92(dd,1H,5.6,16.8)2.03(m,1H)3.57(m,2H)2.25(m,1H)3.46(dd,1H,6.7,9.7)3.80(overlapped,1H)4.25(d,1H,5.5)6.34(s,1H)6.69(s,1H)6.77(s,1H)6.62(d,1H,8.1)6.41(d,1H,8.1)3.76(s,3H)3.82(s,3H)4.26(d,1H,8.0)3.22-3.34(m)3.22-3.34(m)3.22-3.34(m)3.22-3.34(m)3.65(dd,1H,5.1,12.0)3.85(dd,1H,4.5,11.6) | 33.8(t)39.6(d)65.2(t)45.9(d)69.6(t)47.9(d)117.4(d)145.8(s)147.1(s)112.5(d)129.2(s)134.4(s)138.6(s)114.4(d)148.9(s)145.2(s)116.1(d)123.1(d)56.4(q)56.5(q)105.2(d)75.2(d)78.1(d)71.7(d)77.9(d)62.8(t) | 2.80-2.83(m,2H)2.07(m,1H)3.18-3.34(m,overlapped)1.85(t,1H,10.2)3.63-3.84(m,overlapped)4.06(t,1H,9.9)6.17(s,1H)6.64(s,1H)6.78(s,1H)6.74(d,1H,8.0)6.63(1H,overlapped)3.79(s,3H)3.79(s,3H)4.11(d,1H,7.7)3.18-3.84(m)3.18-3.84(m)3.18-3.84(m)3.18-3.84(m)3.18-3.84(m) |
+Assighnment from HSQC,HMBC experiments.
(7)制剂:按化合物1、化合物2和赋形剂重量比1∶1∶1的比例加入药学可接受的辅料,制粒压片。
实施例2:
(1)将干燥的密穗马先蒿根、茎、叶及果实粉碎,过40目筛;
(2)用3倍于马先蒿粉碎物重量的乙醇溶剂,在回流条件下提取,提取温度70~80℃,提取时间6小时;
(3)用真空浓缩的方法,将容剂提取物浓缩至干,将提取液减压浓缩得到的样品重量的10%浸膏溶于水中,先用石油醚脱脂,继而按照实施例1的方法以乙酸乙酯和正丁醇萃取,回收至干,得乙酸乙酯和正丁醇部分;
(4)称取密穗马先蒿乙酸乙酯提取物和正丁醇提取物各50g,与10g流动促进剂-微粉硅胶,20g填充剂-药用乳糖,10g增溶剂-聚乙烯醇和2ml分散剂-吐温80充分混合均匀,进行微粉化处理,使成固体固溶体极细粉后,加入25g助崩剂-交联羧甲基纤维素钠和35g粘合剂-微晶纤维素制成湿润制剂,最后将5ml表面活性剂-聚山梨脂80溶于湿润制剂中制粒,干燥压片,得到天然的抗氧化剂和抗运动疲劳药物片剂。
上述实施例还可以将马先蒿乙酸乙酯提取物和正丁醇提取物分别加入压片辅料制粒压片。
上述实施例1或2中制剂方法可以按常规的制备工艺,例如,范碧亭《中药药剂学》(上海科学出版社1997年12月第1版)记载的制剂工艺,制成药剂学可接受的任意常规剂型,例如片剂、颗粒剂、胶囊、口含片、浓缩丸、滴丸等。为使所述剂型能够实现,需在制备这些剂型时加入药学可接受的辅料,例如:填充剂、崩解剂、润滑剂、助悬剂、粘合剂、甜味剂、矫味剂、防腐剂、基质等。填充剂包括:淀粉、预胶化淀粉、乳糖、甘露醇、甲壳素、微晶纤维素、蔗糖等;崩解剂包括:淀粉、预胶化淀粉、微晶纤维素、羧甲基淀粉钠、交联聚乙烯吡咯烷酮、低取代羟丙纤维素、交联羧甲基纤维素钠等;润滑剂包括:硬脂酸镁、十二烷基硫酸钠、滑石粉、二氧化硅等;助悬剂包括:聚乙烯吡咯烷酮、微晶纤维素、蔗糖、琼脂、羟丙基甲基纤维素等;粘合剂包括,淀粉浆、聚乙烯吡咯烷酮、羟丙基甲基纤维素等;甜味剂包括:糖精钠、阿斯帕坦、蔗糖、甜蜜素、甘草次酸等;矫味剂包括:甜味剂及各种香精;防腐剂包括:尼泊金类、苯甲酸、苯甲酸钠、山梨酸及其盐类、苯扎溴铵、醋酸氯乙定、桉叶油等;基质包括:PEG6000,PEG4000,虫蜡等。
实施例3:
按照实施例2得到的马先蒿乙酸乙酯提取物和正丁醇提取物占饮料的比例为5-50%,其它添加剂和液体成分余量混合制成保健饮料。
保健饮料为固体包装形式时包括如下重量比例的:马先蒿乙酸乙酯提取物、正丁醇提取物的环糊精吸附物10-50%,其它添加剂余量混合。
保健饮料为液体包装形式时,液体成分包括:水、奶、果汁其中一种或几种。
保健饮料中可包括1-30%的风味剂:茶粉、可可粉、咖啡粉、奶粉、椰子粉、花生粉、核桃粉、杏仁粉、芝麻、水果粉其中一种或几种。
保健饮料中还可包括0.1-10%的甜味剂:蔗糖、葡萄糖、麦芽四糖、木糖醇、山梨醇、阿斯巴甜其中一种或几种。
实施例4:
按照实施例1或2得到的马先蒿正丁醇提取物、马先蒿乙酸乙酯提取物、马先蒿木脂素甲Densispicoside A化合物(1)或立体异构体(+)-isolarisiresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside化合物(2)其中一种或几种为1份计作为活性组分,加入1-90份化妆品功能成分制成化妆品。
本发明列举的实施例旨在更进一步地阐明这种马先蒿木脂素类化合物、制备方法及在相关产业上的应用方向,而不对本发明的保护范围构成任何限制。
Claims (7)
2.根据权利要求1所述马先蒿木脂素类化合物的制备方法,其特征在于按照如下步骤制备:
A、样品粉碎:将11kg密穗马先蒿(Pedicularis densispicaFranch)干样用植物粉碎机粉碎至40-80目;
B、提取:以3倍于马先蒿粉碎物重量95%乙醇为溶剂,将粉碎好的样品在50℃恒温条件下热提取3次,第1次4小时,第2次与第3次均为3小时,纱布过滤,合并滤液得到提取液;
C、脱脂:将提取液减压浓缩得到的1.1kg浸膏溶于5L水中,用3×5L石油醚处理水相,分层后,分液除去石油醚部分,剩余为脱脂后的水相部分;
D、马先蒿正丁醇提取物的制备:将脱脂后的水相部分用3×5L正丁醇萃取,回收后减压浓缩至干,得正丁醇提取物。
3.根据权利要求2所述马先蒿木脂素类化合物的制备方法,其特征在于:化合物(1)马先蒿木脂素甲Densispicoside A和化合物(2)(+)-isolarisiresinol 3 a-O-β-D-glucopyranoside的制备是将步骤D得到的正丁醇提取物用200-300目柱层析硅胶拌样后,均匀地将拌样硅胶装于上层,用氯仿-甲醇梯度洗脱,条件(vol∶vol)为100∶0;95∶5;90∶10;80∶20;70∶30;
在氯仿-甲醇80∶20洗脱段得的组分用半制备型高效液相色谱进一步分离,色谱柱:Zorba×ODS-C18柱,250mm×4.6mm,5μm;流动相:甲醇∶水为1∶4;收集保留时间16min和21min时的两个组分,减压浓缩分别得到化合物Densispicoside A(10mg)和化合物(+)-isolarisiresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside(25mg)。
4.根据权利要求2所述马先蒿木脂素类化合物的制备方法,其特征在于:马先蒿乙酸乙酯提取物的制备是将步骤D提取正丁醇部分后的水相部分用3×5L乙酸乙酯萃取,回收后减压浓缩至干,得乙酸乙酯提取物。
5.根据权利要求1所述马先蒿木脂素类化合物作为制备抗氧化和抗运动疲劳药物活性组分的应用,其特征在于:按常规制剂方法,以马先蒿正丁醇提取物、马先蒿乙酸乙酯提取物、马先蒿木脂素甲Densispicoside A化合物(1)或立体异构体(+)-isolarisiresinol3a-O-β-D-giucopyranoside化合物(2)其中一种或几种为1重量份计作为活性组分,加入0.1~99重量份口服制剂辅料制成浓缩丸、片剂、胶囊剂、颗粒剂或口服液。
6.根据权利要求1所述马先蒿木脂素类化合物作为制备抗氧化和抗运动疲劳功能食品活性组分的应用,其特征在于:按常规饮料生产方法,以马先蒿正丁醇提取物、马先蒿乙酸乙酯提取物、马先蒿木脂素甲Densispicoside A化合物(1)或立体异构体(+)-isolarisiresinol3a-O-β-D-glucopyranoside化合物(2)其中一种或几种为1重量份计作为活性组分,加入1-90重量份饮料组合物成分制成包装饮料。
7.根据权利要求1所述马先蒿木脂素类化合物作为制备自由基清除剂及抗氧化剂化妆品活性组分的应用,其特征在于:按化妆品生产方法,以马先蒿正丁醇提取物、马先蒿乙酸乙酯提取物、马先蒿木脂素甲Densispicoside A化合物(1)或立体异构体(+)-isolarisiresinol3a-O-β-D-glucopyranoside化合物(2)其中一种或几种为1重量份计作为活性组分,加入1-90重量份化妆品功能成分制成化妆品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2007101852511A CN101168551B (zh) | 2007-11-16 | 2007-11-16 | 马先蒿木脂素类化合物、制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2007101852511A CN101168551B (zh) | 2007-11-16 | 2007-11-16 | 马先蒿木脂素类化合物、制备方法及应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101168551A true CN101168551A (zh) | 2008-04-30 |
CN101168551B CN101168551B (zh) | 2010-12-15 |
Family
ID=39389341
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2007101852511A Expired - Fee Related CN101168551B (zh) | 2007-11-16 | 2007-11-16 | 马先蒿木脂素类化合物、制备方法及应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101168551B (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102786505A (zh) * | 2012-09-05 | 2012-11-21 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 斑唇马先蒿中分离三种黄酮类单体化合物的制备方法 |
CN101429107B (zh) * | 2008-11-18 | 2013-03-20 | 云南民族大学 | 一种木脂素类化合物及其制备方法、鉴定方法和应用 |
CN103349705A (zh) * | 2013-07-23 | 2013-10-16 | 王琪 | 轮叶马先蒿活性部位在制备抗氧化药物、化妆品和保健品中的应用 |
CN104189223A (zh) * | 2014-08-25 | 2014-12-10 | 崔银方 | 一种促进伤口愈合的药物组合物及其制备方法 |
CN104288054A (zh) * | 2014-10-25 | 2015-01-21 | 广州丹奇日用化工厂有限公司 | 一种祛斑中草药组合物及其制备方法和应用 |
CN114957358A (zh) * | 2020-11-16 | 2022-08-30 | 北华大学 | 木脂素苷类化合物及其制备方法和应用 |
-
2007
- 2007-11-16 CN CN2007101852511A patent/CN101168551B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101429107B (zh) * | 2008-11-18 | 2013-03-20 | 云南民族大学 | 一种木脂素类化合物及其制备方法、鉴定方法和应用 |
CN102786505A (zh) * | 2012-09-05 | 2012-11-21 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 斑唇马先蒿中分离三种黄酮类单体化合物的制备方法 |
CN102786505B (zh) * | 2012-09-05 | 2014-12-17 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 斑唇马先蒿中分离三种黄酮类单体化合物的制备方法 |
CN103349705A (zh) * | 2013-07-23 | 2013-10-16 | 王琪 | 轮叶马先蒿活性部位在制备抗氧化药物、化妆品和保健品中的应用 |
CN104189223A (zh) * | 2014-08-25 | 2014-12-10 | 崔银方 | 一种促进伤口愈合的药物组合物及其制备方法 |
CN104189223B (zh) * | 2014-08-25 | 2016-09-07 | 烟台市华文欣欣医药科技有限公司 | 一种促进伤口愈合的药物组合物及其制备方法 |
CN104288054A (zh) * | 2014-10-25 | 2015-01-21 | 广州丹奇日用化工厂有限公司 | 一种祛斑中草药组合物及其制备方法和应用 |
CN114957358A (zh) * | 2020-11-16 | 2022-08-30 | 北华大学 | 木脂素苷类化合物及其制备方法和应用 |
CN114957358B (zh) * | 2020-11-16 | 2023-11-03 | 北华大学 | 木脂素苷类化合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101168551B (zh) | 2010-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10758585B2 (en) | Beautyberry total glycosides extract and preparation method and use thereof | |
US6616943B2 (en) | Composition comprising Wenguanguo extracts and methods for preparing same | |
CN101168551B (zh) | 马先蒿木脂素类化合物、制备方法及应用 | |
RU2392954C2 (ru) | Обогащенная полифенолами композиция, экстрагированная из шелухи какао-бобов | |
CN101544995A (zh) | 一种萝卜硫素的提取方法 | |
US7491414B2 (en) | Anti-inflammatory substances extracted from Echinacea | |
CN103342687B (zh) | 一类具有酪氨酸酶抑制活性的化合物及其制备与应用 | |
CN102850416A (zh) | 一种油橄榄叶提取物的制备方法及所用装置 | |
EA016246B1 (ru) | Способ выделения секоизоларицирезинола и дигидрокверцетина из древесины | |
KR101451298B1 (ko) | 이소플라본 유도체 고함량 콩잎 및 그 제조방법 | |
CN105348333B (zh) | 一种烯丙基苯酚双糖苷化合物及其制备方法和应用 | |
CN101254217B (zh) | 一种红豆杉树可再生部分的提取物的制备方法及该提取物在制备口服抗癌药物中的应用 | |
CN105837546B (zh) | 一种从草豆蔻中分离纯化桤木酮、松属素、小豆蔻明、山姜素的方法 | |
CA2683938A1 (en) | Water soluble opuntia extracts for the inhibition of alpha-1-adrenergic receptors | |
CN105901738A (zh) | 一种发酵葡萄提取物及其制备方法与含其制剂 | |
CN117529487A (zh) | 新颖苯丙素类化合物 | |
KR102217551B1 (ko) | 오리나무 속 식물로부터 오레고닌을 고함량 포함하는 추출물을 제조하는 방법 | |
KR20070078167A (ko) | 감귤에서 나리루틴을 분리하는 방법 | |
KR20140040413A (ko) | 참당귀 잎으로부터 데쿠시놀안젤레이트 함유 추출물을 제조하는 방법 | |
Iyekowa et al. | Gas Chromatography (GC)–Mass Spectrometry (MS) analysis of the isolated oil of Tetracarpidium conophorum (wallnut). Mull (Arg) root bark | |
Wardatun et al. | Effect Type of Solvent for Extraction Binahong Leaves (Anrederacordifolia (Ten.) Steenis) on Saponin Levels by Gravimetric Method | |
CN102532211B (zh) | 一种木脂素三糖苷化合物及其制备方法和应用 | |
Mohanraj | Phytochemicals in Macrotyloma uniflorum–A Review | |
CN103665090B (zh) | 枸骨皂苷化合物、其制备方法及应用 | |
Abdul-Jalil | Screening of rutin from seeds and leaves extracts of dill, coriander and fennel cultivated in Iraq |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20101215 Termination date: 20111116 |