CN101168508A - 一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法,在催化剂异丙醇铝的存在下,3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯粗品,反应结束后,加入酸溶液除去催化剂,然后经分层、除水、过滤得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯成品。与现有技术相比,本发明方法有利于保护环境,收率高,同时得到的产品纯度高,色泽好。
Description
技术领域
本发明涉及一种抗氧剂的制备方法,尤其是涉及一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法。
背景技术
β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯是一种常用液体受阻酚类抗氧剂。其性能优异,可有效抑制或延缓高分子材料的氧化,适用于多种聚合物,特别适用于聚氨酯软泡沫胶板,可防止多元醇在贮存过程中生成过氧化物以及发泡过程中出现焦烧现象。
目前已有多种β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯的制备方法。美国专利US 5892097提供了一种在有机锡催化剂作用下,3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇(2-乙基己醇)进行酯交换反应得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯的制备方法。但是由于锡催化剂对环境和产品产生不利影响,以及人们环保意识的增强,锡催化剂的使用将受到严格限制。
另一美国专利US 5481023提供了一种在异丙醇铝催化剂作用下,3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯的制备方法。该方法虽然使用非锡类催化剂,但在后处理过程中产生大量废水,不利于保护环境。
发明内容
本发明的目的是提供一种β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯的制备方法,该方法使用非锡类催化剂,后处理简单,解决了上述现有技术存在的问题,消除了使用锡催化剂给环境及产品带来的危害,同时大大降低了废水的排放量,保护了环境。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法,其特征在于,在催化剂异丙醇铝的存在下,3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯粗品,反应结束后,加入酸溶液除去催化剂,然后经分层、除水、过滤得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯成品。
所述的异辛醇为2-乙基己醇。
所述的异辛醇与3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯的比例为1∶1~3∶1(摩尔比)。
所述的异辛醇与3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯的比例优选1∶1~2∶1(摩尔比)。
所述的催化剂异丙醇铝,其用量为原料的0.05%~5.0%(重量)。
所述的催化剂异丙醇铝,其用量优选为原料的0.1%~3.0%(重量)。
所述的酸溶液为甲酸或乙酸水溶液,酸与催化剂异丙醇铝的比例为3∶1~12∶1(摩尔比)。
与现有技术相比,本发明方法有效解决了现有技术的环境污染问题,有利于保护环境,收率高,同时得到的产品纯度高,色泽好。
具体实施方式
按照本发明的方法,β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯是在催化剂的作用下,3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯(以下简称3,5-甲酯)与异辛醇进行酯交换反应得到,其反应方程式如下所示:
该反应是一个可逆反应,为保证反应完全,通常采取加入过量异辛醇或反应过程中不断采出生成的甲醇的方式,促使反应朝正反应方向进行。
本发明所用的催化剂为异丙醇铝,其为白色固体,用量为0.05%~5.0%(重量),优选0.1%~3.0%。采用异丙醇铝作催化剂消除了有机锡催化剂对环境的不利影响。
反应结束后,用甲酸或乙酸水溶液除去催化剂,酸的量与异丙醇铝的比例为3∶1~12∶1(摩尔比)。
按照本发明的方法,脱除已除去催化剂的反应液中的微量水后,再经过滤即可得到本产品。该制备过程无需水洗,产生的废水很少,保护了环境。
以下的实施例有助于更好地理解本发明,但不以任何形式限制本发明。
实施例1
在密闭的备有冷凝器、捕集器、温度计、氮气导气管、真空管的1升玻璃反应釜中,加入3,5-甲酯300克及异辛醇300克,抽真空、氮气置换后进行脱水操作。0.5小时后加入异丙醇铝0.3克。反应釜升温至130℃,开始有甲醇生成,抽真空将生成的甲醇除掉。反应釜继续升温至165℃,系统的真空度也逐渐提高。反应6小时后,蒸出过量的异辛醇。反应釜降温,加入含有0.8克乙酸的水溶液除去催化剂,再经除水、过滤得到水样透明产品395.1克,收率为98.6%(以3,5-甲酯计)。
实施例2
在密闭的备有冷凝器、捕集器、温度计、氮气导气管、真空管的1升玻璃反应釜中,加入3,5-甲酯300克及异辛醇200克,抽真空、氮气置换后进行脱水操作。0.5小时后加入异丙醇铝3克。反应釜升温至120℃,开始有甲醇生成,抽真空将生成的甲醇除掉。反应釜继续升温至165℃,系统的真空度也逐渐提高。反应2小时后,蒸出过量的异辛醇。反应釜降温,加入含有4克乙酸的水溶液除去催化剂,再经除水、过滤得到水样透明产品387.9克,收率为96.8%(以3,5-甲酯计)。
实施例3
在密闭的备有冷凝器、捕集器、温度计、氮气导气管、真空管的1升玻璃反应釜中,加入3,5-甲酯300克及异辛醇200克,抽真空、氮气置换后进行脱水操作。0.5小时后加入异丙醇铝1.5克。反应釜升温至120℃,开始有甲醇生成,抽真空将生成的甲醇除掉。反应釜继续升温至165℃,系统的真空度也逐渐提高。反应3小时后,蒸出过量的异辛醇。反应釜降温,加入含有2克甲酸的水溶液除去催化剂,再经除水、过滤得到水样透明产品389.5克,收率为97.2%(以3,5-甲酯计)。
比较例1
在密闭的备有冷凝器、捕集器、温度计、氮气导气管、真空管的1升玻璃反应釜中,加入3,5-甲酯300克及异辛醇200克,抽真空、氮气置换后进行脱水操作。0.5小时后加入异丙醇铝0.3克。反应釜升温至130℃,开始有甲醇生成,抽真空将生成的甲醇除掉。反应釜继续升温至165℃,系统的真空度也逐渐提高。反应6小时后,蒸出过量的异辛醇。反应釜降温,加入含有0.8克乙酸的水溶液除去催化剂。反应液用90℃的热水100克洗涤,反复两次,再经除水、过滤得到水样透明产品285克,收率为71.1%(以3,5-甲酯计)。
实施例4
在密闭的备有冷凝器、捕集器、温度计、氮气导气管、真空管的1升玻璃反应釜中,加入3,5-甲酯300克及异辛醇400克,抽真空、氮气置换后进行脱水操作。0.5小时后加入异丙醇铝0.35克。反应釜升温至130℃,开始有甲醇生成,抽真空将生成的甲醇除掉。反应釜继续升温至165℃,系统的真空度也逐渐提高。反应6小时后,蒸出过量的异辛醇。反应釜降温,加入含有1.2克乙酸的水溶液除去催化剂,再经除水、过滤得到水样透明产品396.1克,收率为98.8%(以3,5-甲酯计)。
实施例5
在密闭的备有冷凝器、捕集器、温度计、氮气导气管、真空管的1升玻璃反应釜中,加入3,5-甲酯300克及异辛醇270克,抽真空、氮气置换后进行脱水操作。0.5小时后加入异丙醇铝28.5克。反应釜升温至120℃,开始有甲醇生成,抽真空将生成的甲醇除掉。反应釜继续升温至165℃,系统的真空度也逐渐提高。反应2小时后,蒸出过量的异辛醇。反应釜降温,加入含有25克乙酸的水溶液除去催化剂,再经除水、过滤得到水样透明产品389.9克,收率为97.3%(以3,5-甲酯计)。
Claims (7)
1.一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法,其特征在于,在催化剂异丙醇铝的存在下,3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯粗品,反应结束后,加入酸溶液除去催化剂,然后经分层、除水、过滤得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯成品。
2.根据权利要求1所述的一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法,其特征在于,所述的异辛醇为2-乙基己醇。
3.根据权利要求1或2所述的一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法,其特征在于,所述的异辛醇与3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯的比例为1∶1~3∶1(摩尔比)。
4.根据权利要求3所述的一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法,其特征在于,所述的异辛醇与3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯的比例优选1∶1~2∶1(摩尔比)。
5.根据权利要求1所述的一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法,其特征在于,所述的催化剂异丙醇铝,其用量为原料的0.05%~5.0%(重量)。
6.根据权利要求5所述的一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法,其特征在于,所述的催化剂异丙醇铝,其用量优选为原料的0.1%~3.0%(重量)。
7.根据权利要求1所述的一种液体受阻酚类抗氧剂的制备方法,其特征在于,所述的酸溶液为甲酸或乙酸水溶液,酸与催化剂异丙醇铝的比例为3∶1~12∶1(摩尔比)。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080430 |