CN101168494A - 一氯三氟丙烯的制备方法 - Google Patents
一氯三氟丙烯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101168494A CN101168494A CNA2007101904770A CN200710190477A CN101168494A CN 101168494 A CN101168494 A CN 101168494A CN A2007101904770 A CNA2007101904770 A CN A2007101904770A CN 200710190477 A CN200710190477 A CN 200710190477A CN 101168494 A CN101168494 A CN 101168494A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chlorotrifluoropropylene
- preparation
- pentachloropropane
- temperature
- fluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Abstract
一种一氯三氟丙烯制备方法，属于制冷剂、发泡剂以及氟化合物的中间体的制备技术领域。其是由氯甲烷与氯烯烃在催化剂存在下调聚反应制备五氯丙烷，五氯丙烷在复合催化剂催化下与氟化氢氟化成三氟二氯丙烷，三氟二氯丙烷在碱的醇液催化下脱除氯化氢得到成品一氯三氟丙烯。优点：本发明所公开的制备方法通过将五氯丙烷氟化成三氟二氯丙烷，由三氟二氯丙烷脱除氯化氢得到一氯三氟丙烯，从而避免了五氯丙烷直接氟化成一氯三氟丙烷过程中产生的共沸物和分异构体；整个过程反应温度低而有利于节能；得到的一氯三氟丙烷产品纯度可能达99.0－99.6％，收率80.70－88.05％，从而能满足工业化放大生产要求。
Description
技术领域
本发明属于制冷剂、发泡剂以及氟化合物的中间体的制备技术领域，具体涉及一种一氯三氟丙烯的制备方法。
背景技术
一氯三氟丙烯(HCFC-1233zd)是一种高效的制冷剂和发泡剂以及氟化合物的中间体，其主要为制备五氟丙烷(HFC-245fa)的中间原料。由于五氟丙烷是一氟二氯乙烷(141b)的主要替代品，因此随着一氟二氯乙烷被替代的进程的加快，五氟丙烷的用量便随之增大，从而使作为五氟丙烷的中间体的一氯三氟丙烯具有良好的工业应用背景。
传统的制备一氯三氟丙烯的方法是：先由氯甲烷与氯乙烯在高温高压下调聚反应制取五氯丙烷，然后将五氯丙烷在高温200-300℃下通过气相氟化催化剂反应生成一氯三氟丙烯。由于反应需要在高温条件下进行即一在高温下一步氟化成一氯三氟丙烯，从而使得到反应产物比较复杂，例如在15.8-20.8℃之间有六种左右的共沸产品(五氟丙烷、四氟丙烯、一氯四氟丙烷、二氯三氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯以及2-氯-3，3，3-三氟丙烯等)，其中1-氯-3，3，3-三氟丙烯和2-氯-3，3，3-三氟丙烯互为同分异构体，导致在普通精馏提纯条件下几乎不可能得到纯度理想的一氯三氟丙烯，并且使用传统方法制备一氯三氟丙烯的收率低(以五氯丙烷得到纯度为98％一氯三氟丙烯为基准其收率仅为60％左右)能耗高、产量低。不适宜于工业化放大生产。例如文献EP1658253、US6403847、US5710352等均为该类制备方法。
发明内容
本发明的任务是要提供一种纯度和收率高、能耗低而藉以满足工业化放大生产要求的一氯三氟丙烯的制备方法。
本发明的任务是这样来完成的，一种一氯三氟丙烯制备方法，其是由氯甲烷与氯烯烃在催化剂存在下调聚反应制备五氯丙烷，五氯丙烷在复合催化剂催化下与氟化氢氟化成三氟二氯丙烷，三氟二氯丙烷在碱的醇液催化下脱除氯化氢得到成品一氯三氟丙烯。
在本发明的一个实施例中，所述的氯甲烷与氯烯烃的摩尔比为，氯甲烷∶氯烯烃＝1∶0.5-0.95。
在本发明的另一个实施例中，所述的氯甲烷与氯烯烃的摩尔比为，氯甲烷∶氯烯烃＝1∶0.7-0.95。
在本发明的还一个实施例中，所述催化剂为三氯化铁、氯化亚铜、环丁砜、乙腈、二甲基甲酰胺中的两种或两种以上的混合物。
在本发明的再一个实施例中，所述的调聚反应的反应温度为100-170℃，反应时间为8-15h；调聚反应通式为：RCXYZ+R1R2C＝CBD＝C(RBD)C(R1R2)C(XYZ)，其中，RCXYZ为氯甲烷的分子式，R1R2＝CBD为氯烯烃的分子式，式中的R、X、Y和Z均为-H、-Cl，而式中的R1、和R2均为-Cl、-H，式中的B、和D均为-Cl、-H。
在本发明的又一个实施例中，所述的五氯丙烷在复合催化剂催化下与氟化氢氟化成三氟二氯丙烷的氟化反应温度为80-150℃，反应时时为4-10h，五氯丙烷与氟化氢的摩尔比为，五氯丙烷∶氟化氢＝1∶4-10。
在本发明的更而一个实施列中，所述的复合催化剂为氟化镁、氟化铬、氟化钛以及氟化钾的混合物，其中：氟化钛、氟化铬的摩尔百分比分别为10-70％和10-60％。
在本发明的进而一个实施列中，所述氟化反应温度为90-130℃，所述的五氯丙烷与氟化氢的摩尔比为，五氯丙烷∶氟化氢＝1∶4-6。
在本发明的又更而一个实施例中，所述的氟化钛、氟化铬的摩尔百分比含量分别为15-55％和15-35％。
在本发明的又进而一个实施列中，所述的三氟二氯丙烷在碱的醇液催化下脱除氯化氢的反应温度为40-100℃，碱的醇液的重量百分比浓度为25-75％。
在本发明的再进而一个实施例中，所述的反应温度为50-85℃，所述碱的醇液的重量百分比浓度为30-60％。
本发明所公开的制备方法通过将五氯丙烷氟化成三氟二氯丙烷，由三氟二氯丙烷脱除氯化氢得到一氯三氟丙烯，从而避免了五氯丙烷直接氟化成一氯三氟丙烷过程中产生的共沸物和分异构体；整个过程反应温度低而有利于节能；得到的一氯三氟丙烷产品纯度可能达99.0-99.6％，收率80.70-88.05％，从而能满足工业化放大生产要求。
具体实施方式
在下面申请人以实施例进一步说明本发明，实施例的产物的检测工具采用安捷伦6890N/5937(GC/MS)气相色谱/质谱联用仪。
实施例1：
10L不锈钢高压釜带有夹套和冷却水盘管，加入200克氯化亚铜、200克二甲基甲酰胺以及500克环丁砜，加入6160克四氯化碳，不锈钢高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到80℃时，停止通蒸汽，压入氯乙烯1250克。搅拌2小时后，继续打开夹套蒸汽阀门，反应体系温度达到100℃后，控制反应体系温度维持在100～105℃，反应体系在该温度范围内保温13小时。然后降温到60℃，打开高压釜的放料底阀，得到粗五氯丙烷4317克。
5L四口玻璃烧瓶带有Φ40×2000的玻璃柱，玻璃柱中装填1900毫米高的玻璃环填料，玻璃柱上装有冷凝器以及调节回流比的考克。玻璃烧瓶采用油浴加热，玻璃柱采用电加热带保温。4317克粗五氯丙烷加入到5L玻璃烧瓶中，打开冷凝器的冷却水进出口阀门，启动水抽真空泵，控制体系压力维持在-0.07MPa，5L玻璃烧瓶的釜温在170℃左右，玻璃柱中部温度在160℃左右，玻璃柱顶部温度在140℃左右。整个精馏过程开始采用全回流半小时，然后取样分析收集前馏，当五氯丙烷纯度达到99.0％以上时，收集五氯丙烷。最后得到五氯丙烷4235克。
10L碳钢高压釜带有夹套和冷却水盘管和冷凝器，加入240克复合氟化催化剂氟化钛、氟化铬、氟化镁、氟化钾，其中：氟化钛、氟化铬、氟化镁和氟化钾的摩尔比为1∶2∶2∶1，加入4235克五氯丙烷，加入1565克氟化氢后，碳钢高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到90℃时，反应体系维持该温度下氟化反应6小时。打开冷凝器的进料和出料阀门，将物料蒸出高压釜体系，通过水、碱洗后，分层、蒸馏干燥后得到2789克三氟二氯丙烷。
10L不锈钢高压釜带有夹套和冷却水盘管和冷凝器，加入30％氢氧化钠乙醇溶液3100克，加入2789克三氟二氯丙烷，高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到45℃时，反应体系维持该温度下反应9小时。打开冷凝器的进料和出料阀门，收集一氯三氟丙烯，通过水、碱洗后，分层、蒸馏干燥后得到2173克纯度为99.3％一氯三氟丙烯(HCFC1233zd)。
实施例2：
10L不锈钢高压釜带有夹套和冷却水盘管，加入200克氯化亚铜以及600克环丁砜，加入6160克四氯化碳，不锈钢高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到80℃时，停止通蒸汽，压入氯乙烯1500克。搅拌2小时后，继续打开夹套蒸汽阀门，反应体系温度达到120℃后，控制反应体系温度维持在110～125℃，反应体系在该温度范围内保温11小时。然后降温到60℃，打开高压釜的放料底阀，得到粗五氯丙烷5034克。
5L四口玻璃烧瓶带有Φ40×2000的玻璃柱，玻璃柱中装填1900毫米高的玻璃环填料，玻璃柱上装有冷凝器以及调节回流比的考克。玻璃烧瓶采用油浴加热，玻璃柱采用电加热带保温。5034克粗五氯丙烷加入到5L玻璃烧瓶中，打开冷凝器的冷却水进出口阀门，启动水抽真空泵，控制体系压力维持在-0.07MPa，5L玻璃烧瓶的釜温在170℃左右，玻璃柱中部温度在160℃左右，玻璃柱顶部温度在140℃左右。整个精馏过程开始采用全回流半小时，然后取样分析收集前馏，当五氯丙烷纯度达到99.0％以上时，收集五氯丙烷。最后得到五氯丙烷4961克。
10L碳钢高压釜带有夹套和冷却水盘管和冷凝器，加入240克复合氟化催化剂(其中氟化钛、氟化铬、氟化镁和氟化钾摩尔比为1∶1∶1∶1)，加入4961克五氯丙烷，加入2291克氟化氢后，碳钢高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到100℃时，反应体系维持该温度下氟化反应6小时。打开冷凝器的进料和出料阀门，将物料蒸出高压釜体系，通过水、碱洗后，分层、蒸馏干燥后得到3253克三氟二氯丙烷。
10L不锈钢高压釜带有夹套和冷却水盘管和冷凝器，加入45％氢氧化钠乙醇溶液2600克，加入3253克三氟二氯丙烷，高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到60℃时，反应体系维持该温度下反应8小时。打开冷凝器的进料和出料阀门，收集一氯三氟丙烯，通过水、碱洗后，分层、蒸馏干燥后得到2537克纯度为99.3％一氯三氟丙烯(HCFC1233zd)。
实施例3：
10L不锈钢高压釜带有夹套和冷却水盘管，加入200克氯化亚铜、200克二甲基甲酰胺以及500克环丁砜，加入6160克四氯化碳，不锈钢高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到80℃时，停止通蒸汽，压入氯乙烯1750克。搅拌2小时后，继续打开夹套蒸汽阀门，反应体系温度达到130℃后，控制反应体系温度维持在125～130℃，反应体系在该温度范围内保温9小时。然后降温到60℃，打开高压釜的放料底阀，得到粗五氯丙烷6002克。
5L四口玻璃烧瓶带有Φ40×2000的玻璃柱，玻璃柱中装填1900毫米高的玻璃环填料，玻璃柱上装有冷凝器以及调节回流比的考克。玻璃烧瓶采用油浴加热，玻璃柱采用电加热带保温。6002克粗五氯丙烷加入到5L玻璃烧瓶中，打开冷凝器的冷却水进出口阀门，启动水抽真空泵，控制体系压力维持在-0.07MPa，5L玻璃烧瓶的釜温在170℃左右，玻璃柱中部温度在160℃左右，玻璃柱顶部温度在140℃左右。整个精馏过程开始采用全回流半小时，然后取样分析收集前馏，当五氯丙烷纯度达到99.0％以上时，收集五氯丙烷。最后得到五氯丙烷5975克。
10L碳钢高压釜带有夹套和冷却水盘管和冷凝器，加入230克复合氟化催化剂(其中氟化钛、氟化铬、氟化镁和氟化钾摩尔比为2∶2∶1∶1)，加入5975克五氯丙烷，加入1600克氟化氢后，碳钢高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到110℃时，反应体系维持该温度下氟化反应8小时。打开冷凝器的进料和出料阀门，将物料蒸出高压釜体系，通过水、碱洗后，分层、蒸馏干燥后得到3919克三氟二氯丙烷。
10L不锈钢高压釜带有夹套和冷却水盘管和冷凝器，加入50％氢氧化钠乙醇溶液2800克，加入3919克三氟二氯丙烷，高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到70℃时，反应体系维持该温度下反应6小时。打开冷凝器的进料和出料阀门，收集一氯三氟丙烯，通过水、碱洗后，分层、蒸馏干燥后得到3061克纯度为99.3％一氯三氟丙烯(HCFC1233zd)。
实施例4
10L不锈钢高压釜带有夹套和冷却水盘管，加入180克三氯化铁、200克二甲基甲酰胺以及500克乙腈，加入4780克三氯甲烷，加入3104克偏氯乙烯，不锈钢高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到80℃时，停止通蒸汽，保温搅拌2小时后，继续打开夹套蒸汽阀门，当反应体系温度达到160℃后，控制反应体系温度维持在155～160℃，反应体系在该温度范围内保温8小时。然后降温到60℃，打开高压釜的放料底阀，得到粗五氯丙烷6925克。
10L四口玻璃烧瓶带有Φ40×2000的玻璃柱，玻璃柱中装填1900毫米高的玻璃环填料，玻璃柱上装有冷凝器以及调节回流比的考克。玻璃烧瓶采用油浴加热，玻璃柱采用电加热带保温。6925克粗五氯丙烷加入到10L玻璃烧瓶中，打开冷凝器的冷却水进出口阀门，启动水抽真空泵，控制体系压力维持在-0.07MPa，5L玻璃烧瓶的釜温在170℃左右，玻璃柱中部温度在160℃左右，玻璃柱顶部温度在140℃左右。整个精馏过程开始采用全回流半小时，然后取样分析收集前馏，当五氯丙烷纯度达到99.0％以上时，收集五氯丙烷。最后得到五氯丙烷6700克。
15L碳钢高压釜带有夹套和冷却水盘管和冷凝器，加入330克复合氟化催化剂(其中氟化钛、氟化铬、氟化镁和氟化钾摩尔比为2∶2∶1∶1)，加入6700克五氯丙烷，加入5700克氟化氢后，碳钢高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到120℃时，反应体系维持该温度下氟化反应6小时。打开冷凝器的进料和出料阀门，将物料蒸出高压釜体系，通过水、碱洗后，分层、蒸馏干燥后得到4401克三氟二氯丙烷。
10L不锈钢高压釜带有夹套和冷却水盘管和冷凝器，加入55％氢氧化钾甲醇溶液3300克，加入4401克三氟二氯丙烷，高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到85℃时，反应体系维持该温度下反应6小时。打开冷凝器的进料和出料阀门，收集一氯三氟丙烯，通过水、碱洗后，分层、蒸馏干燥后得到3432克纯度为99.5％一氯三氟丙烯(HCFC1233zd)。
实施例5
10L不锈钢高压釜带有夹套和冷却水盘管，加入250克氯化亚铜、500克二甲基甲酰胺以及100克三乙胺，加入4780克三氯甲烷，加入3492克偏氯乙烯，不锈钢高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到60℃时，停止通蒸汽，保温搅拌2小时后，继续打开夹套蒸汽阀门，当反应体系温度达到170℃后，控制反应体系温度维持在165～170℃，反应体系在该温度范围内保温6小时。然后降温到60℃，打开高压釜的放料底阀，得到粗五氯丙烷7710克。
10L四口玻璃烧瓶带有Φ40×2000的玻璃柱，玻璃柱中装填1900毫米高的玻璃环填料，玻璃柱上装有冷凝器以及调节回流比的考克。玻璃烧瓶采用油浴加热，玻璃柱采用电加热带保温。7110克粗五氯丙烷加入到10L玻璃烧瓶中，打开冷凝器的冷却水进出口阀门，启动水抽真空泵，控制体系压力维持在-0.07MPa，5L玻璃烧瓶的釜温在170℃左右，玻璃柱中部温度在160℃左右，玻璃柱顶部温度在140℃左右。整个精馏过程开始采用全回流半小时，然后取样分析收集前馏，当五氯丙烷纯度达到99.0％以上时，收集五氯丙烷。最后得到五氯丙烷6984克。
15L碳钢高压釜带有夹套和冷却水盘管和冷凝器，加入260克复合氟化催化剂(其中氟化钛、氟化铬、氟化镁和氟化钾摩尔比为3∶1∶1∶1)，加入6984克五氯丙烷，加入6451克氟化氢后，碳钢高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到130℃时，反应体系维持该温度下氟化反应4小时。打开冷凝器的进料和出料阀门，将物料蒸出高压釜体系，通过水、碱洗后，分层、蒸馏干燥后得到4578克三氟二氯丙烷。
10L不锈钢高压釜带有夹套和冷却水盘管和冷凝器，加入50％氢氧化钾甲醇溶液3100克，加入4578克三氟二氯丙烷，高压釜夹套中通入蒸汽加热，启动高压釜的搅拌，当高压釜物料体系温度升到100℃时，反应体系维持该温度下反应6小时。打开冷凝器的进料和出料阀门，收集一氯三氟丙烯，通过水、碱洗后，分层、蒸馏干燥后得到3576克纯度为99.0％一氯三氟丙烯(HCFC1233zd)。
Claims (11)
1.一种一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于其是由氯甲烷与氯烯烃在催化剂存在下调聚反应制备五氯丙烷，五氯丙烷在复合催化剂催化下与氟化氢氟化成三氟二氯丙烷，三氟二氯丙烷在碱的醇液催化下脱除氯化氢得到成品一氯三氟丙烯。
2.根据权利要求1所述的一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于所述的氯甲烷与氯烯烃的摩尔比为，氯甲烷∶氯烯烃＝1∶0.5-0.95。
3.根据权利要求2所述的一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于所述的氯甲烷与氯烯烃的摩尔比为，氯甲烷∶氯烯烃＝1∶0.7-0.95。
4.根据权利要求1所述的一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于所述催化剂为三氯化铁、氯化亚铜、环丁砜、乙腈、二甲基甲酰胺中的两种或两种以上的混合物。
5.根据权利要求1所述的一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于所述的调聚反应的反应温度为100-170℃，反应时间为8-15h；调聚反应通式为：RCXYZ+R1R2C＝CBD＝C(RBD)C(R1R2)C(XYZ)，其中，RCXYZ为氯甲烷的分子式，R1R2＝CBD为氯烯烃的分子式，式中的R、X、Y和Z均为-H、-Cl，而式中的R1、和R2均为-Cl、-H，式中的B、和D均为-Cl、-H。
6.根据权利要求1所述的一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于所述的五氯丙烷在复合催化剂催化下与氟化氢氟化成三氟二氯丙烷的氟化反应温度为80-150℃，反应时时为4-10h，五氯丙烷与氟化氢的摩尔比为，五氯丙烷∶氟化氢＝1∶4-10。
7.根据权利要求1或6所述的一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于所述的复合催化剂为氟化镁、氟化铬、氟化钛以及氟化钾的混合物，其中：氟化钛、氟化铬的摩尔百分比分别为10-70％和10-60％。
8.根据权利要求6所述的一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于所述氟化反应温度为90-130℃，所述的五氯丙烷与氟化氢的摩尔比为，五氯丙烷∶氟化氢＝1∶4-6。
9.根据权利要求7所述的一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于所述的氟化钛、氟化铬的摩尔百分比含量分别为15-55％和15-35％。
10.根据权利要求1所述的一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于所述的三氟二氯丙烷在碱的醇液催化下脱除氯化氢的反应温度为40-100℃，碱的醇液的重量百分比浓度为25-75％。
11.根据权利要求10所述的一氯三氟丙烯制备方法，其特征在于所述的反应温度为50-85℃，所述碱的醇液的重量百分比浓度为30-60％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA2007101904770A CN101168494A (zh) | 2007-11-27 | 2007-11-27 | 一氯三氟丙烯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA2007101904770A CN101168494A (zh) | 2007-11-27 | 2007-11-27 | 一氯三氟丙烯的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101168494A true CN101168494A (zh) | 2008-04-30 |
Family
ID=39389282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA2007101904770A Pending CN101168494A (zh) | 2007-11-27 | 2007-11-27 | 一氯三氟丙烯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101168494A (zh) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102227395A (zh) * | 2008-11-13 | 2011-10-26 | 苏威氟有限公司 | 氢氟烯烃、氢氟烯烃的制造以及使用氢氟烯烃的方法 |
| CN102442881A (zh) * | 2011-11-25 | 2012-05-09 | 西安近代化学研究所 | 2-氯-3,3,3-三氟丙烯的制备方法 |
| US20120271069A1 (en) * | 2011-04-20 | 2012-10-25 | Haiyou Wang | Process for producing trans-1233zd |
| CN102964206A (zh) * | 2012-10-29 | 2013-03-13 | 巨化集团技术中心 | 一种同时制备3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法 |
| CN103814108A (zh) * | 2011-07-28 | 2014-05-21 | 霍尼韦尔国际公司 | 含有1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)的泡沫和由含有1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)的泡沫制成的阻燃制品 |
| CN103864570A (zh) * | 2012-12-18 | 2014-06-18 | 中化蓝天集团有限公司 | 1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制备方法 |
| CN105143155A (zh) * | 2013-04-25 | 2015-12-09 | 旭硝子株式会社 | (e)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法 |
| CN106925354A (zh) * | 2015-12-30 | 2017-07-07 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种用于制备卤代烯烃的液相催化剂 |
| CN109952284A (zh) * | 2016-11-28 | 2019-06-28 | Ａｇｃ株式会社 | (z)-1-氯-2,3,3-三氟-1-丙烯的制造方法 |
| WO2022083017A1 (zh) * | 2020-10-20 | 2022-04-28 | 淄博雷玛国际贸易有限公司 | 一种 1- 氯 -2 ， 3 ， 3- 三氟丙烯的制备方法 |
-
2007
- 2007-11-27 CN CNA2007101904770A patent/CN101168494A/zh active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102227395A (zh) * | 2008-11-13 | 2011-10-26 | 苏威氟有限公司 | 氢氟烯烃、氢氟烯烃的制造以及使用氢氟烯烃的方法 |
| JP2014520070A (ja) * | 2011-04-20 | 2014-08-21 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | トランス−１２３３ｚｄの製造方法 |
| WO2012145188A2 (en) | 2011-04-20 | 2012-10-26 | Honeywell International Inc. | PROCESS FOR PRODUCING TRANS-1233zd |
| JP2017122090A (ja) * | 2011-04-20 | 2017-07-13 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | トランス−１２３３ｚｄの製造方法 |
| US20120271069A1 (en) * | 2011-04-20 | 2012-10-25 | Haiyou Wang | Process for producing trans-1233zd |
| CN103534227A (zh) * | 2011-04-20 | 2014-01-22 | 霍尼韦尔国际公司 | 反式-1233zd的制备方法 |
| US8653309B2 (en) | 2011-04-20 | 2014-02-18 | Honeywell International Inc. | Process for producing trans-1233zd |
| EP2699534A4 (en) * | 2011-04-20 | 2015-01-14 | Honeywell Int Inc | PROCESS FOR PRODUCING TRANS-1233zd |
| CN103534227B (zh) * | 2011-04-20 | 2015-10-21 | 霍尼韦尔国际公司 | 反式-1233zd的制备方法 |
| CN103814108B (zh) * | 2011-07-28 | 2016-08-24 | 霍尼韦尔国际公司 | 含有1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)的泡沫和由含有1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)的泡沫制成的阻燃制品 |
| CN103814108A (zh) * | 2011-07-28 | 2014-05-21 | 霍尼韦尔国际公司 | 含有1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)的泡沫和由含有1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)的泡沫制成的阻燃制品 |
| CN102442881B (zh) * | 2011-11-25 | 2014-07-16 | 西安近代化学研究所 | 2-氯-3,3,3-三氟丙烯的制备方法 |
| CN102442881A (zh) * | 2011-11-25 | 2012-05-09 | 西安近代化学研究所 | 2-氯-3,3,3-三氟丙烯的制备方法 |
| CN102964206A (zh) * | 2012-10-29 | 2013-03-13 | 巨化集团技术中心 | 一种同时制备3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法 |
| CN103864570A (zh) * | 2012-12-18 | 2014-06-18 | 中化蓝天集团有限公司 | 1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制备方法 |
| CN105143155A (zh) * | 2013-04-25 | 2015-12-09 | 旭硝子株式会社 | (e)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法 |
| CN105143155B (zh) * | 2013-04-25 | 2017-03-22 | 旭硝子株式会社 | (e)‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯的制造方法 |
| CN106925354A (zh) * | 2015-12-30 | 2017-07-07 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种用于制备卤代烯烃的液相催化剂 |
| CN109952284A (zh) * | 2016-11-28 | 2019-06-28 | Ａｇｃ株式会社 | (z)-1-氯-2,3,3-三氟-1-丙烯的制造方法 |
| WO2022083017A1 (zh) * | 2020-10-20 | 2022-04-28 | 淄博雷玛国际贸易有限公司 | 一种 1- 氯 -2 ， 3 ， 3- 三氟丙烯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101168494A (zh) | 一氯三氟丙烯的制备方法 | |
| US8624067B2 (en) | Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
| EP3505504B1 (en) | Method for coproduction of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| KR101433591B1 (ko) | 플루오르화 유기 화합물 제조 방법 | |
| CN104520259B (zh) | 用于制造2,3,3,3-四氟丙烯的方法 | |
| US7345209B2 (en) | Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| CA2743670C (en) | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins | |
| ES2543408T3 (es) | Procedimiento para síntesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno | |
| EP2826766B1 (en) | Production method for 2,3,3,3-tetra-fluoropropene | |
| EP2826765B1 (en) | Production method for 2,3,3,3-tetra-fluoropropene and 1,1-difluoroethylene | |
| KR20140030324A (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 | |
| CN102656132A (zh) | 用于氟烯烃生产的整合方法 | |
| CN101395109A (zh) | 制备氟化有机化合物的方法 | |
| JP2015515464A (ja) | ｔｒａｎｓ−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、ｔｒａｎｓ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを併産するための統合プロセス | |
| JP6107467B2 (ja) | １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
| JP6119757B2 (ja) | １，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
| JP2013241348A (ja) | １，２−ジフルオロエチレンの製造方法 | |
| JP5715177B2 (ja) | フッ素化有機化合物の製造方法 | |
| JP2017014160A (ja) | １，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
| JP2016540750A (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| EP1487769B1 (en) | Liquid phase process for hcfc-123 | |
| CN105237334B (zh) | 一种联产制备1,1,2-三氟三氯乙烷和1,1,1-三氟二氯乙烷的方法 | |
| JP6197637B2 (ja) | （ｅ）−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| CN101560138B (zh) | 五氟丙烷的制备方法 | |
| WO2016111227A1 (ja) | （ｅ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080430 |