CN101164516B - 弱紫外光固化组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种弱紫外光固化组合物，它包括：(A)按重量计50～70％的至少一种预聚体。(B)按重量计8～30％的至少一种含有丙烯酸酯类单体。(C)按重量计5～26％的至少一种光引发剂与助引发剂。(D)按重量计1～5％的助剂。上述组合物经配制后，可在小于50W的弱紫外光下固化，所得涂膜平整光滑，光泽度高，附着力好，可广泛应用于牙科及指甲美容等领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种可在弱紫外光照射下完全固化的组合物，该组合物可广泛应用于牙科、指甲美容等领域。
背景技术
上世纪七十年代紫外固化技术首次在工业上得到商品化应用，数十年来，其高效、环保、节能的特点，使其应用领域不断拓展。目前，紫外固化技术已大规模地应用在木器、金属、塑料、纸张等领域。紫外线波长一般在200～400nm，其中，200～320nm波段的紫外线如直接照射于人体短时间内就会使皮肤、眼睛发红甚至灼伤，工业产品在应用时，生产线的设计能很好地将紫外线屏蔽，而当紫外固化产品直接面对人体时，如何避免短波紫外线对人体的伤害，成为首要解决的问题。
人们一直在尝试研究开发可在弱紫外光(320～400nm)或可见光(400～800nm)下完全固化的组合物，US6106999公开了一种可见光固化组合物，引发剂采用有机硼化合物，光源为Ar或YAG激光振动光源，CN14156979A公开了一种可见光固化组合物，主要应用于家具涂装，引发剂由数种引发剂复配而成，灯源为350～750nm的可见光范围的光谱发射源，上述公开之可见光固化组合物，大都固化时间较长，或贮存时间较短，或材料价格最贵，有的很难克服材料表面空气中氧的阻聚，而难以表面固化不具备实用性，因此，需要一种能综合紫外固化技术主要特点，同时又避免对人体造成伤害的弱紫外固化组合物。在常规的紫外杀菌灯下能完全固化，且固化后材料性能满足使用要求。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种能综合紫外固化技术主要特点，同时又避免对人体造成伤害，在常规的紫外杀菌灯下能完全固化，且固化后材料性能满足使用要求的弱紫外光固化组合物。
为了解决上述技术问题，本发明提供的一种弱紫外光固化组合物，其特征在于它包括：
(A)、按重量计50～74％的环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯二种预聚体中的至少一种；
(B)、按重量计8～30％的乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二丙烯酸酯、丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯三种丙烯酸酯类单体中的至少一种；
(C)、按重量计4～14％的2-羟基-2-甲基-1-苯基一丙酮、1-羟基环己基苯基酮、二苯甲酮、2、4、6一三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-(4-吗啉基)-1-丙酮、樟脑醌六种光引发剂中的至少一种与按重量计1～12％的乙基-对-(二甲氨基)苯甲酸酯、胺改性二缩三丙烯酸酯或三乙醇胺中的至少一种助引发剂；
(D)、按重量计1～5％的芳香酸甲基丙烯酸酯、丙烯酸磷酸酯类、氨基脲酸酯中的至少一种助剂。
组份A为预聚体，包括：a、(甲基)丙烯酸改性环氧树脂，以标准双酚A环氧树脂和丙烯酸为原料，通过常规的合成方法合成；b、聚氨酯(甲基)丙烯酸酯，为脂肪族或芳香族多异氰酸酯，多元醇和含羟基的(甲基)丙烯酸酯反应制得的反应产物，多异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯，异佛尔酮二异氰酸酯，六亚甲基二异氰酸酯，多元醇包括聚乙二醇(Mn＝1000，2000)，聚丙二醇(Mn＝1000)，端羟基聚了二烯(Mn＝1500)，聚四甲撑二醇(Mn＝1000，2000)，含羟基的丙烯酸脂包括丙烯酸β一羟乙酯和丙烯酸β一羟丙脂。
组份B所述丙烯酸酯类单体为低皮肤刺激性单体，包括烷氧化的单官能度或多官能度丙烯酸脂或聚乙二醇系列丙烯酸酯，烷氧化系列丙烯酸单体包括乙氧化，乙氧化丙烯酸乙脂，乙氧化苯氧基丙烯酸酯，多官能度丙烯酸酯包括丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯(PO-NPGDA)，乙氧化或丙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，丙氧化甘油三丙烯酸酯，聚乙二醇系列丙烯酸单体包括聚乙二醇(Mn＝400、600、800)二丙烯酸酯。
组份C所述的自由基类引发剂是指能吸收光能量后能产生自由基或氢离子的一类物质，要使材料在弱紫外光照射下迅速固化，光引发剂的选择十分重要，另一个需考虑的关键因素是空气中氧的阻聚，需十分慎重地选择几种光引发剂的复配来预以解决，可供选择的光引发剂主要包括：2-羟基-2-甲基-1-苯基一丙酮(1173)，1-羟基环己基苯基酮(184)，二苯甲酮(BP)，2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-(4-吗啉基-1-丙酮(Irgacare907)，2、4、6一三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)，樟脑醌(CQ)，异丙基硫杂蒽酮(ITX)。
助引发剂的选择主要包括：胺类、氨基酯类或氨基丙烯酸酯类，如甲基二乙醇胺，三乙醇胺，乙基-对-(二甲氨基)苯甲酸酯(EDAB)，胺改性二缩三丙二醇二丙烯酸酯(P115)，胺改性三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(N-TMPTA)，助引发剂的选择对克服自由基聚合中氧的阻聚具有很好的作用。
组份D所述的助剂主要包括附着力促进剂或触变剂，附着力促进剂主要选用丙烯酸磷酸酯类(PM-2)或芳香酸甲基丙烯酸酯类，丙烯酸磷酸酯类是以丙烯酸β-羟乙酯(HEA)或丙烯酸β-羟丙酯(HPA)为原料，通过和五氧化二磷的加成反应合成，合成方法为常规通用，芳香酸甲基丙烯酸酯为Sartomer公司产品，牌号Sarbox SB 500E50。
触变剂的选用主要是当组合物体系中需添加某些颜料如钛白粉或其它有色颜料时避免颜料的沉降，主要包括BYK-410或BYK-420或它们的混合物。
本发明的组合物可以用市售的紫外杀菌灯或弱紫外灯作为固化光源，其发射光谱范围在320～480mm，更有效的范围在320～420mm。
本发明是一种应用弱紫外光源(320～420nm)照射能完全固化的组合物，固化后的材料平整光滑、光泽度高、附着力好、硬度高，可广泛应用于牙科及指甲美容等领域。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
下述实施例可以进一步说明本发明的特点，下实施例中的缩写具有下列意义：
CN104：环氧丙烯酸酯，Sartomer公司产品；
CN965：聚氨酯丙烯酸酯，Sartomer公司产品；
SR399：乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，Sartomer公司产品；
SR262：聚乙二醇(600)二丙烯酸酯，Sartomer公司产品；
SB500E50：芳香酸甲基丙烯酸酯(溶于50％乙氧化，乙氧化丙烯酸乙酯中)，Sartomer公司产品；
6210G：环氧丙烯酸酯，台湾长兴公司产品；
6112：聚氨酯丙烯酸酯，台湾长兴公司产品；
EM265：丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯，台湾长兴公司产品；
1173：2-羟基-2-甲基-1-苯基一丙酮，新宇公司产品；
184：1-羟基环己基苯基酮，新宇公司产品；
BP：二苯甲酮，汽巴公司产品；
TPO：2、4、6一三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦，汽巴公司产品；
907：2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-(4-吗啉基)-1-丙酮，汽巴公司产品；
EDAB：乙基-对-(二甲氨基)苯甲酸酯(EDAB)，新宇公司产品；
P115：胺改性二缩三丙烯酸酯，UCB公司产品。
实施例1：
品种 重量百分数
CN104： 40％
CN965： 10％
SR399： 20％
EM265： 10％
184： 3％
BP： 3％
TPO： 3％
EDAB： 10％
BYK-410： 1％
将上述各组份混合均匀后，涂于ABS试片上，湿膜厚度30～40μ，在320～480nm，弱紫外灯下照射，照射距离10～20mm，照射时间30～40秒，固化后测其性能，所得结果见表1。
实施例2：
品种 重量百分数
6210G： 50％
6112： 20％
EM265： 8％
184： 3％
BP： 3％
907： 3％
P115： 12％
SB500E50： 0.5％
BYK-420： 0.5％
试样制作方法与固化同实施例1，所得结果见表-1。
实施例3：
品种 重量百分数
CN104： 34％
6210G： 30％
CN965： 10％
SR262： 10％
PM-2： 0.5％
BPK-410： 0.5％
三乙醇胺： 5％
1173： 4％
TPO： 3％
907： 3％
试样制作方法与固化同实施例1，所得结果见表-1。
实施例4：
品种 重量百分数
6210G： 30％
CN965： 30％
6112： 10％
SR399： 10％
三乙醇胺： 1％
907： 6％
184： 4％
BP： 4％
SB500E50： 2％
PM-2： 2％
BYK-420： 1％
试样制作方法与固化同实施例1，所得结果见表-1
实施例5：
品种 重量百分数
CN104： 18％
6210G： 30％
CN965： 15％
EM265： 10％
SR399： 20％
CQ： 1％
三乙醇胺： 1％
907： 3％
PM-2： 1％
BYK-410： 1％
试样制作方法与固化同实施例1，所得结果见表-1。
表1涂膜性能测试结果
| 项目 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 |
| 完全触干时间(秒) | 45 | 48 | 43 | 44 | 46 |
| 60℃光泽 | 93 | 92 | 94 | 93 | 94 |
| 附着力(级、画格法) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 抗手印 | 好 | 好 | 好 | 好 | 好 |
Claims (2)
1.一种弱紫外光固化组合物，其特征在于包括：
环氧丙烯酸酯： 40％；
聚氨酯丙烯酸酯： 10％；
乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯： 20％；
丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯： 10％；
1-羟基环己基苯基酮： 3％；
二苯甲酮： 3％；
2、4、6一三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦： 3％；
乙基-对-(二甲氨基)苯甲酸酯： 10％；
氨基脲酸酯： 1％。
2.一种弱紫外光固化组合物，其特征在于包括：
环氧丙烯酸酯： 50％；
聚氨酯丙烯酸酯： 20％；
丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯： 8％；
1-羟基环己基苯基酮： 3％；
二苯甲酮： 3％；
2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-(4-吗啉基)-1-丙酮：
3％；
胺改性二缩三丙烯酸酯： 12％；
芳香酸甲基丙烯酸酯： 0.5％；
氨基脲酸酯： 0.5％。
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|---|---|---|---|---|
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