CN101161632B - 一种多元醇胺的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备多元醇胺的方法，主要包括(1)环氧氯丙烷和氨基磺酸钾盐或钠应反应得N-(1-氯-2羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐，(2)上述所得化合物在碱条件下水解得N-(1，2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐，(3)步骤(2)所得化合物在硫酸作用下水解得3-烷基氨基-1，2丙二醇目标产物。

Description

一种多元醇胺的制备方法
技术领域
本发明涉及一种制备多元醇胺的方法，属于非离子型X-CT造影剂技术领域。
背景技术
本发明的多元醇胺其化学式是CH2(OH)CH2(OH)CH2NHR，R＝H、Me、Et、Bu等。专利DE3830351报导，通过环氧丙醇和浓氨水反应得到产品。反应式：
Figure DEST_PATH_G061B6979420061101D000011
该方法环氧丙醇价格高，容易自聚、爆炸。原料主要通过进口来获得，造成生产成本高，产品的竞争力差。
根据中国专利95112778报导，通过氯丙醇和浓氨水反应得到产品。反应式：
Figure DEST_PATH_G061B6979420061101D000012
该方法是国内生产厂家的主要方法，具有原料容易获得，工艺简单，成本低的优点。但是得到产品有颜色，含量低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的制备高质量多元醇胺的方法，以克服现有技术的不足。
本发明是这样实施的：
本发明一种制备多元醇胺的方法，包括如下步骤
(1)环氧氯丙烷和氨基磺酸的钠盐或钾盐反应得到N-(1-氯-2-羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐：
Figure DEST_PATH_G061B6979420061101D000013
(2)N-(1-氯-2-羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐在氢氧化钠溶液中，在100℃的温度条件下水解得到N-(1，2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐：
Figure DEST_PATH_G061B6979420061101D000021
(3)N-(1，2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐在20～30％(重量百分比)的硫酸作用下，100～110℃水解得到3-烷基氨基-1，2丙二醇：
Figure DEST_PATH_G061B6979420061101D000023
所述的步骤(1)是在水溶液中氨基磺酸盐和环氧氯丙烷摩尔比为(1∶1)，反应温度最好在70℃，反应时间最好是10小时。蒸干溶剂，用甲醇重结晶得到固体。
所述的步骤(2)是在50～60倍量(摩尔比)的水中，碱的用量是1～1.1倍量(摩尔比)，在100℃在反应5小时。蒸干溶剂，用甲醇重结晶得到固体。
所述的步骤(3)是在20～30％的硫酸中，在100～110℃水解反应，在用碱调pH到12，蒸干溶剂，用甲醇或乙醇萃取，过滤，滤液减压蒸馏收集所需的馏份，得到产品。
具体实施方式
以下的实施例是对本发明的进一步说明，不是对本发明的限制。
实施例1
在装有搅拌和温度计的500ml反应瓶中加入150ml水、48.55g(0.5mol)氨基磺酸和20g(0.5mol)氢氧化钠，冷却。再加入46.58g(0.503mol)环氧氯丙烷，升温至70℃，在70℃保温10小时。蒸干溶剂，向残留物中加入甲醇，搅拌，过滤、烘干，得到3-氯-2羟基丙基氨基磺酸钠86.25g白色固体(收率81.37％)。
实施例2
在装有搅拌和温度计的500ml反应瓶中加入400ml(222.2mol)水，氢氧化钠17g(0.41mol，96％)溶解冷却，再加入78g(0.368mol)3-氯-2-羟基丙基氨基磺酸钠，加热到100℃，保温5小时。冷却。蒸干溶剂，向残留物中加入甲醇，搅拌，过滤、哄干，得到2、3-二羟基丙基氨基磺酸钠63.9g白色固体(收率90％)。
实施例3
在装有搅拌和温度计的500ml反应瓶中加入60g(0.31mol)2、3-二羟基丙基氨基磺酸钠，30％的硫酸175ml，升温至100℃，在100～110℃保温8小时，然后用氢氧化钠溶液中和到PH＝12。蒸干溶剂，用甲醇萃取，减压蒸馏，收集115-120℃馏份，得无色产品26.4g(收率93.5％)即为目的产物多元醇胺。
实施例4
在装有搅拌和温度计的500ml反应瓶中加入150ml水、48.55g(0.5mol)氨基磺酸和30g氢氧化钾，冷却。再加入46.58g(0.503mol)环氧氯丙烷，升温至70℃，在70℃保温10小时。蒸干溶剂，向残留物中加入甲醇，搅拌，过滤、烘干，得到3-氯-2羟基丙基氨基磺酸钾88g白色固体(收率77.3％)。

Claims (4)

1.一种化学结构如下的CH2(OH)CH2(OH)CH2NHR，其中R＝H、甲基、乙基、丁基多元醇胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)环氧氯丙烷和氨基磺酸的钠盐和钾盐反应得到N-(1-氯-2-羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐：
Figure FA20190664200610116979401C00011
M＝K、Na
(2)N-(1-氯-2-羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐在氢氧化钠溶液中，在加热条件下水解得到N-(1，2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐：
Figure FA20190664200610116979401C00012
M＝K、Na
(3)N-(1，2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐在20～30％(重量百分比)硫酸作用下，加热水解得3-烷基氨基-1，2丙二醇：
Figure FA20190664200610116979401C00013
2.根据权利要求1所述的制备多元醇胺的方法，其特征在于步骤(1)是在水溶液中氨基磺酸盐和环氧氯丙烷摩尔比为1∶1，反应温度在60～80℃，反应10～30小时。
3.根据权利要求1或2所述的制备多元醇胺的方法，其特征是步骤(2)是在50～60倍量(摩尔比)的水中，碱的用量是1～1.1倍量(摩尔比)，在100℃在反应2～5小时。
4.根据权利要求1或2所述的制备多元醇胺的方法，其特征是步骤(3)是在20～30％重量百分比的硫酸中，在100～110℃水解反应，在用碱调pH到12，蒸干溶剂，用甲醇或乙醇萃取，过滤，滤液减压蒸馏收集所需的馏份，得到产品。
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苗蔚荣.非离子型X射线造影剂中间体1-氨基-2 3-丙二醇的合成.精细化工15 1998年.1998
谢敏浩等.3-甲胺基-1 2-丙二醇的合成.化学世界 9.2001
谢敏浩等.3-甲胺基-1,2-丙二醇的合成.化学世界 9.2001,(9),475-476. *

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