CN101161632A - 一种多元醇胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备多元醇胺的方法主要包括(1)环氧氯丙烷和氨基磺酸钾盐或钠应反应得N-(1-氯-2羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐,(2)上述所得化合物在碱条件下水解得N-(1,2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐,(3)步骤(2)所得化合物在硫酸作用下水解得3-烷基氨基-1,2丙二醇目标产物。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备多元醇胺的方法,属于非离子型X-CT造影剂技术领域。
背景技术
本发明的多元醇胺其化学式是CH2(OH)CH2(OH)CH2NHR,R=H、Me、Et、Bu等。专利DE3830351报导,通过环氧丙醇和浓氨水反应得到产品。反应式:
该方法环氧丙醇价格高,容易自聚、爆炸。原料主要通过进口来获得,造成生产成本高,产品的竞争力差。
根据中国专利95112778报导,通过氯丙醇和浓氨水反应得到产品。反应式:
该方法是国内生产厂家的主要方法,具有原料容易获得,工艺简单,成本低的优点。但是得到产品有颜色,含量低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的制备高质量多元醇胺的方法,以克服现有技术的不足。
本发明是这样实施的:
本发明一种制备多元醇胺的方法,包括如下步骤
(1)环氧氯丙烷和氨基磺酸的钠盐或钾盐反应得到N-(1-氯-2-羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐:
(2)N-(1-氯-2-羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐在氢氧化钠溶液中,在100℃的温度条件下水解得到N-(1,2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐:
(3)环氧丙醇和氨基磺酸的钠盐或钾盐反应得到N-(1,2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐:
(4)N-(1,2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐在20~30%(重量百分比)的硫酸作用下,100~110℃水解得到3-烷基氨基-1,2丙二醇:
所述的步骤(1)是在水溶液中氨基磺酸盐和环氧氯丙烷摩尔比为(1∶1),反应温度最好在70℃,反应时间最好是10小时。蒸干溶剂,用甲醇重结晶得到固体。
所述的步骤(2)是在50~60倍量(摩尔比)的水中,碱的用量是1~1.1倍量(摩尔比),在100℃在反应5小时。蒸干溶剂,用甲醇重结晶得到固体。
所述的步骤(3)是在水溶液中氨基磺酸盐和环氧丙醇摩尔比为(1∶1),反应温度最好在70℃,反应时间最好是10小时。蒸干溶剂,用甲醇重结晶得到固体。
所述的步骤(4)是在20~30%的硫酸中,在100~110℃水解反应,在用碱调PH到12,蒸干溶剂,用甲醇或乙醇萃取,过滤,滤液减压蒸馏收集所需的馏份,得到产品。
具体实施方式
以下的实施例是对本发明的进一步说明,不是对本发明的限制。
实施例1
在装有搅拌和温度计的500ml反应瓶中加入150ml水、48.55g(0.5mol)氨基磺酸和20g(0.5mol)氢氧化钠,冷却。再加入46.58g(0.503mol)环氧氯丙烷,升温至70℃,在70℃保温10小时。蒸干溶剂,向残留物中加入甲醇,搅拌,过滤、烘干,得到3-氯-2羟基丙基氨基磺酸钠86.25g白色固体(收率81.37%)。
实施例2
在装有搅拌和温度计的500ml反应瓶中加入400ml(222.2mol)水,氢氧化钠17g(0.41mol,96%)溶解冷却,再加入78g(0.368mol)3-氯-2-羟基丙基氨基磺酸钠,加热到100℃,保温5小时。冷却。蒸干溶剂,向残留物中加入甲醇,搅拌,过滤、哄干,得到2、3-二羟基丙基氨基磺酸钠63.9g白色固体(收率90%)。
实施例3
在装有搅拌和温度计的500ml反应瓶中加入60g(0.31mol)2、3-二羟基丙基氨基磺酸钠,30%的硫酸175ml,升温至100℃,在100~110℃保温8小时,然后用氢氧化钠溶液中和到PH=12。蒸干溶剂,用甲醇萃取,减压蒸馏,收集115-120℃馏份,得无色产品26.4g(收率93.5%)即为目的产物多元醇胺。
实施例4
在装有搅拌和温度计的500ml反应瓶中加入150ml水、48.55g(0.5mol)氨基磺酸和30g氢氧化钾,冷却。再加入46.58g(0.503mol)环氧氯丙烷,升温至70℃,在70℃保温10小时。蒸干溶剂,向残留物中加入甲醇,搅拌,过滤、烘干,得到3-氯-2羟基丙基氨基磺酸钾88g白色固体(收率77.3%)。
Claims (5)
1.一种化学结构如下的CH2(OH)CH2(OH)CH2NHR,其中R=H、甲基、乙基、丁基多元醇胺的制备方法,包括如下步骤:
(1)环氧氯丙烷和氨基磺酸的钠盐和钾盐反应得到N-(1-氯-2-羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐:
(2)N-(1-氯-2-羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐在氢氧化钠溶液中,在加热条件下水解得到N-(1,2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐:
(3)环氧丙醇和氨基磺酸的钠盐和钾盐反应得到N-(1,2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐:
M=K、Na
(4)N-(1,2-二羟基丙基)-N-烷基氨基磺酸盐在20~30%(重量百分比)硫酸作用下,加热水解得3-烷基氨基-1,2丙二醇:
2.根据权利要求1所述的制备多元醇胺的方法,其特征在于步骤(1)所述是在水溶液中氨基磺酸盐和环氧氯丙烷摩尔比为1∶1,反应温度在60~80℃,反应10~30小时。
3.根据权利要求1或2的制备多元醇胺的方法,其特征是步骤(2)所述是在50~60倍量(摩尔比)的水中,碱的用量是1~1.1倍量(摩尔比),在100℃在反应2~5小时。
4.根据权利要求1所述的制备多元醇胺的方法,其特征在于步骤(3)所述是在水溶液中氨基磺酸盐和环氧丙醇摩尔比为1∶1,反应温度在60~80℃,反应10~30小时。
5.根据权利要求1、2或4的制备多元醇胺的方法,其特征是步骤(4)所述是在20~30%重量百分比的硫酸中,在100~110℃水解反应,在用碱调PH到12,蒸干溶剂,用甲醇或乙醇萃取,过滤,滤液减压蒸馏收集所需的馏份,得到产品。
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