CN101130560A - 玫瑰鲜切花增香剂的制备方法以及增香剂的使用方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种玫瑰鲜切花增香剂的制备方法以及增香剂的使用方法，本发明基于玫瑰鲜切花色彩艳丽但香气淡薄的特点，以化学方法合成芳香物质为苷元的β－葡萄糖苷为增香剂，按适当浓度添加到水基中，芳香物质为苷元的β－葡萄糖苷随水分和营养物被吸收到玫瑰鲜切花中，在鲜花内源β－葡萄糖苷酶作用下，芳香物质为苷元的β－葡萄糖苷被部分水解，释放出的芳香物质具有天然玫瑰花香和果香，从而赋予玫瑰鲜切花浓郁的香气。由于β－葡萄糖苷水解后生成了大量的葡萄糖，鲜花中葡萄糖分的增加使瓶插寿命延长，因此，该增香剂兼有保持和延长玫瑰切花生机的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种玫瑰鲜切花增香剂的加工技术及使用方法。
背景技术
随着日用化学与食品、饮料对香气、香料的要求，香料的合成得到了快速的发展。20世纪50年代，全球合成香料品种不超过500个，而进入20世纪90年代，其品种已发展到6000种以上。合成香料主要应用于日用化学品和食品的增香和调香，用于改善鲜花香型的报道却不多见，而将游离态香料通过化学合成的方法制备成稳定的β-葡萄糖苷，用于离体后玫瑰花的增香和调香至今未见有任何报道。
玫瑰学名Rosa cvs，别名现代月季、四季花，为蔷薇科蔷薇属植物，被列为世界五大切花之一。截止目前，玫瑰栽培品种已达3万余个，包括大花月季、丰花月季、盆花月季、切花月季、微型月季、地被月季、藤本月季和树桩月季等类型。在切花月季中，著名的品种有阿斑斯、摩尼卡、得克萨斯、红玫瑰、白玫瑰、黄玫瑰、粉玫瑰、婚礼白、卡罗拉、大丰收、红柏林和睡美人等。随着人们生活水平的不断提高，切花日益受到人们的欢迎。但玫瑰切花一般都香气淡薄，甚至嗅不到香气，容易腐败变质，观赏寿命很短。因此，增强鲜玫瑰切花的香气品质、延长其观赏时间，能显著增强玫瑰切花的观赏效果，提升市场价值。苯甲醇、苯乙醇属于芳基烷醇类化合物，具有愉快的甜蜜水果和类似玫瑰花香气，是鲜花、水果、茶叶和卷烟的主要香气成分，也是香精的常用主香剂，广泛应用于食品、药物、烟草、日化用品等领域。因为芳基烷醇挥发性较强，常温条件下极易挥发，导致留香时间短，在一定程度上限制了使用效果。
芳基烷醇-β-葡萄糖苷本身并无香气，而是作为芳基烷醇前体物质，天然存在于鲜花、水果、茶叶、烟草等植物中，在鲜花开放、水果成熟、茶叶加工和烟草调制过程中，在内源酶作用下，通过酶促水解或热裂解糖苷键，释放出游离态香气。由上述可知，提供一种适合于工业化利用的玫瑰鲜切花增香剂的制备方法以及如何有效、合理地使用增香剂的技术课题就凸现在技术人员的面前。
发明内容
本发明的首要目的就是提供一种适合于工业化利用的玫瑰鲜切花增香剂的制备方法。
玫瑰鲜切花增香剂的制备方法，包括以下工艺：以葡萄糖和芳基烷醇为原料，以三氟化硼乙醚溶液(BF3·Et2O)为催化剂，三乙胺的甲醇溶液为脱保护试剂，合成芳基烷醇β-葡萄糖苷。
芳基烷醇-β-葡萄糖苷可以作为稳定的香味增强剂，按适当浓度添加到水基中，当芳基烷醇-β-葡萄糖苷随水分和营养物被吸收到鲜切花中后，在鲜切花内源β-葡萄糖苷酶作用下，芳基烷醇-β-葡萄糖苷被水解，释放出的芳基烷醇具有天然花香和果香，从而赋予鲜花浓郁的香气特征。
本发明的再一个目的就是提供一种由上述方法制得的增香剂的使用方法。
增香剂的使用方法，其特征在于：将化学方法合成的芳基烷醇-β-葡萄糖苷作为玫瑰花增香剂，按10-50mg/mL的浓度添加到水基中，白玫瑰鲜花花枝斜剪、留20～40cm左右插入水基中。
玫瑰鲜切花采收后，割断了花枝和母株间的联系，切花花瓣中的淀粉在采后一两天内迅速分解，之后维持较稳定的水平。可溶性糖含量于采后逐渐降低，还原糖在瓶插前期稍有增加，以后会下降。由于使用芳香物质为苷元的β-葡萄糖苷作为切花增香剂，其水解后一方面产生了挥发性的芳香物质，同时伴随生成了大量的葡萄糖，鲜花中葡萄糖分的增加使瓶插寿命延长，因此，该增香剂兼有保持和延长玫瑰切花生机的特点。
该增香剂合成方法成本低、纯度高、得率高，无有害残留，操作简单，适于工业化生产。使用时直接按适当比例溶入水中即可，操作简单。该增香剂增香效果极为明显，兼有保持和延长玫瑰切花生机的特点。
附图说明
图1是芳基烷醇β-葡萄糖苷的化学合成路线；
图2是合成产物苯甲醇-β-D-葡萄糖苷(3a)和苯乙醇-β-D-葡萄糖苷(3b)的分子结构图；
图3是处理2小时后，芳基烷醇-β-葡萄糖苷随水分和营养物被吸收到白玫瑰鲜切花中，并部分被水解生成了芳基烷醇；
图4是苯甲醇-β-葡萄糖苷处理2小时后，白玫瑰鲜切花释放出了大量的苯甲醇；
图5是苯乙醇-β-葡萄糖苷处理2小时后，白玫瑰鲜切花释放出了大量的苯乙醇。
具体实施方法
实施例1
以下详细说明玫瑰鲜切花增香剂加工方法。
1、化学合成方法
采用改进的Helferich合成方法，以葡萄糖为原料，官能团经保护与脱保护，以BF3·Et2O为催化剂，立体选择地合成了两种芳基烷醇-β-D-葡萄糖苷。该方法比传统的Koenigs-Knorr方法减少了一步。以葡萄糖计算，目标产物最终得率分别为53％(3a)和49％(3b)，高于现有文献报道的得率。以丙酮作为结晶溶剂，获得了高纯度的重结晶产物。化学合成步骤如图1所示。
2、合成方法示例
1，2，3，4，6-五-O-乙酰基-β-D-葡萄糖(1)的合成
将100g无水醋酸钠与12.5g无水葡萄糖混合，加入到625mL乙酸酐中，沸水浴加热搅拌回流，2h后，将反应混合物倾入5L冰水中，搅拌约3h后，析出结晶，再于乙醇中重结晶2次，干燥，得白色结晶235g，得率87％，产品经质谱鉴定。
2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(2a、2b)的合成
将等摩尔数的1，2，3，4，6-五-O-乙酰基-β-D-葡萄糖(39g，100mmol)和100mmol 1a(1b)加入到200mL无水CH2Cl2中，再加入等摩尔数的催化剂BF3·Et2O(12.5mL，100mmol)，室温下搅拌，反应18h后，用400mL 5％的NaHCO3萃取两次，有机相用水冲洗两次后于无水Na2SO4中干燥.减压蒸干得浅黄色油状物(2a)(2b)，无需纯化，直接用于下一步反应。
苯甲(乙)醇-β-D-葡萄糖苷(3a、3b)的合成
将45mmol 3a(3b)溶解在200mL三乙胺的甲醇溶液(体积比，甲醇∶三乙胺∶水＝8∶1∶1)中，室温下搅拌，用硅胶板薄层层析检测产物的生成，反应结束后，减压蒸干，硅胶柱层析分离，丙酮重结晶，得白色晶体(3a)7.41g(3b)7.16g，得率分别为61％和56％。
3、产物的纯化与结晶
采用硅胶柱层析分离目标产物。玻璃柱(80cm×3cm)填料为200-300目硅胶，湿法装柱，洗脱液为氯仿：甲醇(15∶1、12∶1和10∶1)分级洗脱，硅胶板薄层层析检测目标产物，将目标产物洗脱液合并后，浓缩，在丙酮中重结晶。
4、产物结构鉴定
合成目标产物苯甲醇-β-D-葡萄糖苷(3a)和苯乙醇-β-D-葡萄糖苷(3b)均为白色结晶粉末，其分子结构如下图所示。NMR数据列于表1中。
表1苯甲醇-β-葡萄糖苷(3a)和苯乙醇-β-葡萄糖苷(3b)的
1H和13C-NMR分析结果(氘代甲醇中检测)
| 位置 | 苯甲醇-β-D-葡萄糖苷(3a) | 苯乙醇-β-D-葡萄糖苷(3b) | ||
| δH(Jin Hz) | δC | δH(Jin Hz) | δC | |
| 12，63，547a7b81′2′3′4′5′6′a6′b | -7.42(7.6，br d)7.33(7.6，brt)7.27(7.2brt)4.93(12.0d)4.67(12.0d)-4.36(7.6d)3.23-3.38m3.23-3.38m3.23-3.38m3.23-3.38m3.90(12.0，br d)3.69(12.0，4.2dd) | 139.06129.26129.18128.6771.74-103.2975.1378.0071.7078.0962.82 | -7.26(br s)7.25(br s)7.17m4.09(16.4，8.0brdd)3.76(16.4，8.0brdd)2.94(8.0br t)4.30(8.0d)3.19-3.37m3.19-3.37m3.19-3.37m3.19-3.37m3.86(12.0br d)3.66(12.0，4.2dd) | 140.02129.31129.98127.1771.6137.19104.3475.0577.8971.6678.0662.74 |
实施例2
以下说明增香剂的使用方法。
将化学方法合成的芳基烷醇-β-葡萄糖苷作为玫瑰花增香剂，按10-50mg/mL的浓度添加到水基中，白玫瑰鲜花花枝斜剪、留30cm左右插入水基中。芳基烷醇-β-葡萄糖苷随水分和营养物被吸收到玫瑰鲜切花中，在鲜花内源β-葡萄糖苷酶作用下，芳基烷醇-β-葡萄糖苷被部分水解，释放出的芳基烷醇具有天然玫瑰花香和果香，从而赋予玫瑰切花浓郁的香气。在上述浓度范围内，该增香剂兼有保持和延长玫瑰切花生机的特点，较没有添加芳基烷醇-β-葡萄糖苷的玫瑰花而言，能延长花期2-3天。较为优选的方案是所述的玫瑰花增香剂按20-30mg/mL的浓度添加到水基中，白玫瑰鲜花花枝斜剪、留25～35cm插入水基中。
表2白玫瑰鲜切花水基中添加10mg/mL苯甲醇-3-葡萄糖苷或
苯乙醇-β-葡萄糖苷2小时后的感官分析结果
| 评价指标 | 香气品质 | 鲜切花平均瓶插寿命 | 花枝外观 |
| 对照 | 香气淡薄 | 5天 | 5天后，花枝花瓣严重萎蔫、瓣尖出现枯斑，花头下垂 |
| 添加10mg/mL苯甲醇-β-葡萄糖苷 | 具有愉快的甜蜜水果香气，花香浓郁持久 | 7天 | 5天后，花枝花瓣鲜活挺拔、瓣尖稍现小面积枯斑，叶片呈现小块褐色斑纹 |
| 添加10mg/mL苯乙醇-β-葡萄糖苷 | 具有浓郁玫瑰花香气，花香自然持久 | 7天 | 5天后，花枝花瓣鲜活挺拔、瓣尖稍现小面积枯斑，瓣尖出现少量枯斑，叶片呈现小块褐色斑纹 |
表3白玫瑰鲜切花水基中添加20mg/mL苯甲醇-β-葡萄糖苷或苯乙醇-β-葡萄糖苷2小时后的感官分析结果
| 评价指标 | 香气品质 | 鲜切花平均瓶插寿命 | 花枝外观 |
| 对照 | 香气淡薄 | 5天 | 5天后，花枝花瓣严重萎蔫、瓣尖出现枯斑，花头下垂 |
| 添加20mg/mL苯甲醇-β葡萄糖苷 | 具有愉快甜蜜水果香气，花香自然浓郁持久 | 8.5天 | 5天后，花枝花瓣鲜活挺拔、瓣尖稍现枯斑，叶片呈现小块褐色斑纹 |
| 添加20mg/mL苯乙醇-β-葡萄糖苷 | 有浓郁玫瑰花香气，花香浓郁自然持久 | 8天 | 5天后，花枝花瓣鲜活挺拔、瓣尖稍现枯斑，茎梗出现少量枯斑，叶片呈现褐色斑纹 |
表4白玫瑰鲜切花水基中添加40mg/mL苯甲醇-β-葡萄糖苷或苯乙醇-β-葡萄糖苷2小时后的感官分析结果
| 评价指标 | 香气品质 | 鲜切花平均瓶插寿命 | 花枝外观 |
| 对照 | 香气淡薄 | 5天 | 5天后，花枝花瓣严重萎蔫、瓣尖出现枯斑，花头下垂 |
| 添加40mg/mL苯甲醇-β-葡萄糖苷 | 具有愉快的甜蜜水果香气，花香浓郁持久 | 8天 | 5天后，花枝花瓣鲜活挺拔、瓣尖出现枯斑，茎梗出现少量枯斑、叶片呈现较明显褐色斑纹 |
| 添加40mg/mL苯乙醇-β-葡萄糖苷 | 具有浓郁玫瑰花香气，花香浓郁持久 | 7天 | 5天后，花枝花瓣鲜活挺拔、瓣尖稍现出现枯斑，茎梗出现明显枯斑，叶片呈现明显褐色斑纹 |
Claims (4)
1.一种玫瑰鲜切花增香剂的制备方法，包括以下工艺：以葡萄糖和芳基烷醇为原料，以三氟化硼乙醚溶液(BF3·Et2O)为催化剂，三乙胺的甲醇溶液为脱保护试剂，合成芳基烷醇β-葡萄糖苷，化学合成步骤如下：
2.根据权利要求1所述的玫瑰鲜切花增香剂的制备方法，其特征在于：
(a)、1，2，3，4，6-五-O-乙酰基-β-D-葡萄糖(1)的合成：
将100g无水醋酸钠与12.5g无水葡萄糖混合，加入到625mL乙酸酐中，沸水浴加热搅拌回流，2h后，将反应混合物倾入5L冰水中，搅拌约3h后，析出结晶，再于乙醇中重结晶2次，干燥，得白色结晶235g。
(b)、2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(2a、2b)的合成：
将等摩尔数的1，2，3，4，6-五-O-乙酰基-β-D-葡萄糖(39g，100mmol)和100mmol 1a(1b)加入到200mL无水CH2Cl2中，再加入等摩尔数的催化剂BF3·Et2O(12.5mL，100mmol)，室温下搅拌，反应18h后，用400mL 5％的NaHCO3萃取两次，有机相用水冲洗两次后于无水Na2SO4中干燥.减压蒸干得浅黄色油状物(2a)(2b)，无需纯化，直接用于下一步反应。
(c)、苯甲(乙)醇-β-D-葡萄糖苷(3a、3b)的合成：
将45mmol 3a(3b)溶解在200mL三乙胺的甲醇溶液(体积比，甲醇∶三乙胺∶水＝8∶1∶1)中，室温下搅拌，用硅胶板薄层层析检测产物的生成，反应结束后，减压蒸干，硅胶柱层析分离，丙酮重结晶，得白色晶体(3a)7.41g(3b)7.16g。
3.一种增香剂的使用方法，其特征在于：将化学方法合成的芳基烷醇-β-葡萄糖苷作为玫瑰花增香剂，按10-50mg/mL的浓度添加到水基中，白玫瑰鲜花花枝斜剪、留20～40cm左右插入水基中。
4.根据权利要求3所述的增香剂的使用方法，其特征在于：所述的玫瑰花增香剂按20-30mg/mL的浓度添加到水基中，白玫瑰鲜花花枝斜剪、留25～35cm插入水基中。
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