CN101094902B - 掺入荧光检测体系的可固化有机硅组合物 - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5397—Phosphine oxides
Abstract
本发明涉及可固化有机硅组合物，该组合物包括用于检测目的的荧光剂和能够使该有机硅组合物具有提高的固化深度的固化体系。该有机硅组合物可光固化，也可以湿固化或热固化。
Description
技术领域
本发明涉及可固化有机硅组合物。更特别地，本发明涉及具有提高的固化深度并掺入荧光剂检测体系的可固化有机硅组合物。
背景技术
已经开发了多种有机硅组合物，这些组合物可用作密封剂、垫圈、保形涂料、铸封化合物、封装物等。在已经形成的多种有机硅组合物当中，一些组合物依赖于其涂覆的基材上存在的大气湿度和/或水分用于自身的固化。尽管这些湿固化有机硅体系当完全固化时可以提供优良的物理性质和性能，但它们的缺点是湿固化过程相对缓慢。
因此，已经开发了依赖于其它固化过程的有机硅组合物，其明显要比进行湿固化过程的更快。特别地，已经开发了提供快的固化速度、远远优于常规湿固化有机硅的可光固化(例如可UV固化)的有机硅。这些有机硅组合物可以包括提供更快且更有效固化的光引发剂。还开发了提供快速固化的可湿固化和可光固化的有机硅组合物。它们的例子描述于转让给Henkel Corporation的几个专利中，包括：Chu等的美国专利Nos.5,663,269、5,516,812、5,498,642和5,348,986；DeCato等的6,451,870；Levandoski等的6,140,444；Lien等的4,528,081；和Nakos等的4,699,802，所有这些在此明确引入作为参考。
除了固化速度之外，对许多应用来说，固化深度(CTD)(有时也被称为固化体积(CTV))是一个重要特征。传统的光固化和/或双重固化有机硅只表现出有限的固化深度。许多有机硅组合物(特别是可光固化的有机硅组合物)在大于5-8mm的深度下不能完全固化。许多应用例如电子元件的铸封和间隙填充需要可以有效固化至相对大的深度或体积的组合物。
尽管通常已知多种不同的光引发剂可用于使有机硅固化，但已知只有有限的数量使CTD明显增加。这种情形之一公开于Lin等的美国专利No.6,627,672中，其公开了含有包括酰基氧化膦和至少一种极性载体的预混物的可光固化有机硅组合物。该专利还公开了一种光/湿双重固化有机硅组合物，其包括：可光/湿固化的有机硅，包括包含酰基氧化膦的第一光引发剂和不同于第一光引发剂的第二光引发剂和至少一种极性溶剂的预混物。
可聚合的有机硅组合物当固化时通常是清晰的或透明的。因此，可能难以看见固化的组合物。因此，有机硅的存在或涂覆覆盖层的质量因此难以获得和/或确定。
出于检测目的，通常将多种试剂掺入聚合物体系。将荧光剂掺入可固化组合物中以提供检查和确认固化薄膜的非破坏性方法，并且确保组合物适当涂覆在制品上。例如，Cantor的美国专利No.6,080,450公开了含有荧光剂的可聚合丙烯酸酯制剂。染料和颜料也是已知的用于向可固化树脂提供可视识别方式的试剂。但这些试剂不一定能用于可光固化的树脂中，因为它们削弱了光引发聚合的能力。此外，已知荧光剂降低了光固化组合物中的固化深度，因为它们吸收了聚合所需的光。因此，可光固化有机硅树脂不包括荧光剂。另外，可以预期高深度光固化有机硅特别受到掺入荧光剂的妨碍。
因此，需要一种具有提高的CTD且通过掺入荧光剂使得能够检测固化聚合物的可光固化有机硅。
发明内容
本发明提供了可使用光、湿气或者光和湿气组合而固化的可固化有机硅组合物。任选地，还可以单独使用热或者除了光和/或湿气之外还使用热来促进或引发组合物的固化。本发明的组合物包括荧光检测剂和固化体系，该组合使固化产品由于荧光而容易检测并具有固化至大的深度的能力。希望地，该有机硅聚合物组合物在可见光和紫外(UV)光条件下均可光固化，并且有利地可以包括湿固化基团以增加固化选择性并提供附加的应用替代性。
CTD在传统上对光固化有机硅组合物是一种挑战，这主要是因为通过固化所需的光难以穿透组合物的整个深度。不完全固化影响了性能性质并且通常是不希望的。掺入与光固化体系竞争的试剂例如荧光剂可能表现与常规不同，因为预期固化(特别是在商业可接受深度下固化)能力将进一步受到荧光剂存在的妨碍。本发明通过进一步掺入固体光引发剂与溶剂的组合而克服了该困难。所述组合提供了能在高深度下完全光固化的可检测的有机硅组合物。
在本发明的一个方面中，包括可固化有机硅组合物、光引发剂和荧光染料。该光引发剂可用于可见光和UV光范围。该光引发剂可以是固体光引发剂，并且可以包括溶剂以促进其掺入组合物。
在本发明的另一个方面中，提供一种可固化有机硅组合物，其包括：a)可固化有机硅树脂；b)固体引发剂；和c)用于固体引发剂的非极性溶剂。该组合物还可以包括荧光染料。
在另一个方面中，本发明涉及一种可固化有机硅组合物，其包括：a)可固化有机硅树脂；和b)包含固体引发剂的固化体系；和荧光染料。该组合物可以还包括用于光引发剂的溶剂。
本发明的另一个方面涉及一种制备可光固化有机硅组合物的方法，其包括：a)提供可固化有机硅树脂；和b)将可固化有机硅树脂与固化体系混合，该固化体系包括i)固体引发剂和ii)荧光染料。
本发明的又一个方面涉及一种有机硅组合物，其包括以下物质的反应产物：a)可光固化的有机硅树脂；b)包括固体光引发剂和用于固体光引发剂的溶剂的预混物的固化体系；和荧光染料。希望地，该溶剂可以是如本文中后面描述的非极性溶剂。
在另一个方面中，一种检测有机硅组合物存在的方法包括：将本发明的有机硅组合物提供到基材上；将有机硅组合物暴露在合适波长的光下，以通过荧光剂引发光响应而不造成有机硅组合物的光固化；和观察随后的发出荧光作为有机硅组合物存在的标志。波长和暴光时间量的选择应使荧光剂可以吸收、反射或者另外造成引发发出荧光形式的光响应。在组合物尚未固化的情况下，使观察者能够检测、验证和/或调整基材上预期的组合物覆盖。
在本发明的另一个方面中，提供一种检测有机硅组合物存在的方法，其包括：提供本发明的有机硅组合物；将组合物暴露于足以引发光响应例如通过荧光剂发出荧光的波长的光下，和观察光响应以检测有机硅组合物的存在。
具体实施方式
组合物
本发明的有机硅树脂组分可以是本领域技术人员已知的任何合适的可光固化有机硅聚合物。在一个方面中，该有机硅树脂组分包括含有选自甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、乙烯基及其组合的自由基固化基团的有机硅聚合物。
有机硅树脂组分可以包括在上述引入作为参考的专利中描述的有机硅聚合物，例如在以下通式范围内的那些：
其中A表示聚合物或共聚物主链，其可以是聚氨酯、有机硅、聚酰胺、聚醚、聚酯等的任意数目的组合；R1和R2可以相同或不同，并且是含有至多10个碳原子的单价烃基、或者卤素或氰基取代的烃基；R3和R4可以是相同或不同的单价基团，并且可以含有烯属不饱和可聚合双键；R5是甲基、乙基、异丙基或-CH2CH2OCH3；a是0、1或2；a+b是1或2；R6是单价烃基或
希望地，有机硅具有湿固化和光固化能力。这类所希望的有机硅可以符合下式：
其中MA是甲基丙烯酰氧基烷基(例如甲基丙烯酰氧基丙基)，R1和R2如上所述，n为1-1,200。
在一个方面中，有机硅聚合物包括选自烷氧基、乙酰氧基、烯醇氧基(enoloxy)、芳氧基、肟、氨基、N，N-二烷基氨基、N，N-二烷基氨氧基、N-烷基酰氨基及其组合中一个或多个的湿固化基团。
因此，本发明的组合物还可以包括湿固化催化剂以进一步提高或控制固化速度。湿固化催化剂的非限定性例子包括金属化合物例如钛、锡或锆。湿固化催化剂以固化有效量使用，该量通常为约0.05-5wt％，并且希望为约0.1-2.5％。辛酸锡、四异丙氧基钛酸酯和四丁氧基钛酸酯是特别希望的。美国专利No.4,111,890列出了许多有用的其它湿固化催化剂。
尽管可固化有机硅组分可以多种方式制备，但一种希望的方法描述于在此引入作为参考的‘269专利中。
本发明的固体光引发剂组分可以是本领域技术人员已知的任何合适的固体光引发剂。合适的固体光引发剂包括UV光引发剂、可见光光引发剂及其组合。希望地，光引发剂是酰基膦氧化物光引发剂。该酰基膦氧化物可以是酰基氧化膦、双酰基氧化膦例如联苯基(2，4，6-三甲氧基苯甲酰基)氧化膦、或其组合。在一个希望方面中，固体光引发剂是联苯基(2，4，6-三甲氧基苯甲酰基)氧化膦。
可以将所述固体光引发剂同与其不同的第二光引发剂组合。该第二光引发剂可以是UV或可见光光引发剂，并且可以选自多种已知的光引发剂，包括：苯甲酮、苯乙酮、取代的苯乙酮、苯偶姻及其烷基酯、氧杂蒽酮、取代的氧杂蒽酮、樟脑醌过氧酯引发剂、9-芴羧酸过氧酯引发剂、烷基噻吨酮如异丙基噻吨酮及其组合。
可用作第二光引发剂的特定光引发剂包括：2，2-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基缩酮、2，2-二乙氧基-1，2-联苯基乙酮、1-羟基-环己基-苯基酮、α，α-二甲氧基-α-羟基苯乙酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基-丙-1-酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-丙-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-吗啉基-丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮、3，6-双(2-甲基-2-吗啉基丙酰基)-9-丁基咔唑、4，4′-双(二甲基氨基)苯甲酮、2-氯噻吨酮、4-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二甲基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、4-苯甲酰基-N，N-二甲基-N-[2-(1-氧代-2-丙烯基)氧基]乙苯甲烷氯化铵、甲基二乙醇胺、三乙醇胺、4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、2-正丁氧基乙基4-(二甲基氨基)苯甲酸酯及其组合。希望地，第二光引发剂是2，2-二乙氧基苯乙酮。
本发明的溶剂组分起到促进固体光引发剂与有机硅树脂组分的相容性的作用。例如氧化膦通常不溶于有机硅中或者不与有机硅混溶，并且因此通常不能用于该组合物中。在存在大量含甲基丙烯酰基的基团的有机硅组合物中，溶解性和/或混溶性提高，但在这类情况下仅仅有相对少量的氧化膦。许多可商购获得的有机硅组合物不具有足够的甲基丙烯酰基含量作为其聚合物结构的一部分以与足够的氧化膦相容从而提供可商购获得的产品。溶剂可以选自多种溶剂，并且与可固化有机硅可以不反应或者反应。在本发明的一个方面中，溶剂是非极性的，例如硅烷、液体光引发剂或其组合。例如，一类希望的非极性溶剂是液体UV光引发剂例如N，N-二乙氧基苯乙酮，或者硅烷例如乙烯基三甲氧基硅烷。
用于固体光引发剂的其它有用的溶剂包括描述于Lin等的美国专利No.6,627,672B1中的那些，其公开内容在此引入作为参考。该‘672专利中的溶剂作为极性溶剂描述。
溶剂的存在量足以使氧化膦单独或者与第二光引发剂组合可与活性有机硅相容，即完全或基本完全混溶到稳定的均匀组合物中。
希望将光引发剂于溶剂或分散体中的组合作为预混物加入到活性有机硅中以促进所得组合物的均匀性和混溶性。因此，在另一个方面中，本发明涉及一种可固化有机硅组合物，其包括可固化有机硅、包括溶于或分散于液体光引发剂中的固体光引发剂的固化体系、和荧光剂，其中可固化有机硅聚合物、固体光引发剂、液体光引发剂和荧光剂如本文中所述。
在另一个方面中，本发明涉及可固化有机硅组合物的反应产物，其包括：a)如上文中讨论的有机硅聚合物；和b)包括固体光引发剂和用于固体光引发剂的溶剂的可固化体系。有利地，溶剂选自液体光引发剂、硅烷及其组合。可用作固体光引发剂溶剂的液体光引发剂和硅烷如上文中所讨论的。
有利地，本发明的组合物能够有至多约50mm(毫米)的CTD。更希望地，CTD范围为至多约30mm。已经发现13-50mm的CTD特别有用并且适用于许多应用。当暴露于更高强度的固化光下或持续时间更长时，该制剂将固化至更大的深度。可以使用多种设备将该制剂光固化。例如，有用的是使用在UVA、UVB、UVC和可见光区域中发出高强度光的汞弧光灯、金属卤化物、Fusion H、Fusion D或Fusion V灯泡。可用的UV光波长的例子可以为200-400nm，而可用的可见光波长的例子可以为400-500nm。在365nm的UV光源或者405nm的可见光源下测量，例如在70mW/cm2的强度下约60秒的持续时间可以产生典型的光固化性能。固化条件的选择可以改变。时间和强度以及选择的波长可以伴随着选择的组成、深度和应用类型而变化。通常，当固化持续时间为5秒-数分钟时，约20-180mW/cm2的强度是实际的。
组分含量可能根据所希望的应用而变化。一般而言，固体光引发剂的量可以为整个组合物的约0.01-1.0wt％。非极性溶剂的存在量可以为整个组合物的约0.5-40wt％，希望为整个组合物的约0.5-25wt％，甚至更希望为整个组合物的约0.5-10wt％。
可见光光引发剂也可以包括在本发明的组合物中。可见光光引发剂包括樟脑醌过氧酯引发剂、9-芴羧酸过氧酯引发剂和烷基噻吨酮如异丙基噻吨酮。
本发明的组合物可以希望地掺入当暴露于合适波长的光下发光的荧光剂或染料。出于本发明的目的，术语“染料”和“试剂”互换使用。荧光染料可以是本领域技术人员已知的任何合适的荧光染料。由于这类荧光染料和氧化膦通常在类似的波长区域中吸收光即UV光，因此将预期荧光染料的存在将负面影响含有氧化膦光引发剂的配混物的固化深度。但并没有发现该情形。一种可用的荧光染料由NatmarServices Company以商品名“Scanning Compound #5”
出售。其它可用的荧光剂包括得自于Ciga Geigy的Uvitex OB和得自于Keystone的Keyfluor White CM。尽管其它荧光染料例如得自Pylam products的荧光黄LX9740及其它物质是可用的，但它们是不太希望的，因为它们使产品增加了颜色，而这在大多数情况下降低了固化深度。当固化深度不重要时，可以使用任选在有用的波长范围内引发的其它染料。
荧光染料可以足以重要能够检测的量存在。希望地，染料以整个组合物的约0.002-0.02wt％的量掺入。更希望地，染料以约0.003-0.01％的量存在。
可以将多种附加的有用组分加入到本发明的组合物中，例如填料、交联剂、粘合促进剂、流变改性剂、增塑剂、引发剂、催化剂及其组合。这些添加剂可以适合于实现其预期目的的量存在。
方法
本发明还涉及制备和使用本发明的组合物的方法。本发明组合物自身有多种应用，除了上文中所述的所有其它应用之外，还包括但不限于用作：垫圈(特别是原位固化的垫圈)、铸封化合物、封装物、涂料和密封剂。
在一个方面中，本发明提供一种制备可光固化组合物的方法，其包括：a)提供可固化有机硅聚合物；和b)将可固化有机硅聚合物与如下物质混合：(i)包含液体光引发剂和可溶于其中的固体引发剂的固化体系；和(ii)荧光染料。
本发明的另一个方面涉及一种使用本发明组合物将两个基材连接和/或封合在一起的方法，其包括：a)将该组合物涂覆在两个基材表面的至少一个上；b)将基材表面以邻接关系配合以形成组件；c)将组合物暴露于固化条件下；和d)保持邻接关系足够的时间以使组合物固化。
实施例
下面在表I、II、III、IV和V中描述的组合物是本发明组合物的代表。
表I
组合物A-L是本发明的UV-可见光/乙酰氧基组合物，其可特别用作自均匀的铸封或密封化合物、封装物、涂料或者粘合剂。组合物A、B、C和D表现出在不同的氧化膦光引发剂含量下仍然保持了固化深度。组合物D、E和F证明了在有和没有荧光剂的情况下使用不同的液体光引发剂如何影响固化深度。组合物G和H证明了由于使用氧化膦的类型引起的固化深度的相对差异。组合物I、J、K和L给出了使用不同液体载体的效果。组合物J和K给出更多荧光剂降低固化深度性质的关系。
组合物M-R是本发明的UV-可见光/乙酰氧基组合物的例子，其可特别用作粘结、封装、衬垫中的中至高强度粘合剂或者用作密封剂。在有和没有湿固化催化剂的情况下，组合物M和N是半自均匀的。在该实施例中组合物M将更快地形成表层，需要10分钟，而组合物N则需要60分钟。组合物O、P、Q和R是在光固化之后具有高湿强度的典型非流动组合物。组合物Q和R表现出在掺入荧光剂之间的差异。相比而言，制剂O和P使用更多不同尺寸的填料但仍具有较好的固化深度，尽管它们掺入了荧光剂。
组合物S-V是本发明的UV-可见光/烷氧基或中性固化组合物的例子，其特别适合用作自均匀的铸封化合物、封装物或涂料粘合剂。组合物S和T表现出在有和没有任何极性溶剂和荧光剂的情况下使用不同氧化膦光引发剂时固化深度的差异。组合物U和V表现出使用不同活性聚合物体系时固化深度的进一步提高。
组合物W-DD是本发明的UV-可见光/烷氧基或中性固化组合物的例子，其特别适合用作粘结、封装、衬垫中的中至高强度粘合剂或者用作密封剂。组合物W、X和Y是利用液体载体、活性聚合物的差异以及有和没有荧光剂而同样好地固化的自均匀组合物。组合物AA、BB、CC和DD是非流动组合物，它们证实了一些可能的改变以及这些改变对固化深度的影响。
表II
表III
表IV
表V
如下所述制备表I-V中的每一种本发明组合物。首先在控制的温度下将增强填料混合到活性聚合物中，根据干燥填料的必要性，该温度为30-110℃。混合采用高剪切和真空进行30分钟-2小时，以使填料适当分散。然后使用甲基丙烯酰氧基丙基三乙酰氧基硅烷将表I、II和III中的组合物封端以制得活性聚二甲基硅氧烷(PDMS)，而在混合之前表IV和V的组合物由合适的活性PDMS起始。然后在加入其它液体和固体组分之前将组合物冷却至25-40℃的温度。
然后在氮气下将固体组分与一种或多种液体载体组分组合、通过加热至50℃而混合约20-60分钟，从而分别制备包括氧化膦/荧光剂的预混物。
然后将相应的预混物以及表I-V中示出的余下的液体组分和湿固化催化剂加入到先前形成的有机硅混合物中，并且在真空下共混足够的时间(约30分钟)，以提供均匀混合物。
然后用汞弧光灯在70mW/cm2(在365nm波长下测量)固化60秒而将组合物固化。每一组合物的固化深度结果连同配方一起列于表I-V中。将最大深度为41mm的不透明塑料杯用于所有样品，其中使用更深的不透明容器的组合物D除外。正如数据所显示的，在这些条件下这些组合物提供了15mm-超过50mm厚度的固化深度。
如表VI中针对组合物A产生的固化深度数据所示，每一本发明组合物还可通过其它光源固化。在不同的强度和时间间隔下将组合物A暴露于不同的UV和可见光源(汞弧光灯、金属卤化物、Fusion D、FusionH和Fusion V灯泡)下。如所示的那样，还发现本发明的组合物可通过可见光(例如波长大于约400nm)同样好地固化。另外，增加暴露时间继续提高组合物的固化深度，而现有技术的组合物将很快达到最大固化深度。
表VI
Claims (13)
1.一种可固化有机硅组合物，其包含：
(a)具有如下结构的可光固化有机硅树脂：
其中MA是甲基丙烯酰氧基烷基，R1和R2可以相同或不同，并且是含有至多10个碳原子的单价烃基、或者卤素或氰基取代的烃基，n为1-1,200；
(b)光引发剂；和
(c)荧光染料，其含量是整个组合物的0.002-0.02wt％。
2.权利要求1的组合物，其中光引发剂是固体光引发剂。
3.权利要求2的组合物，其中固体光引发剂选自UV引发剂、可见光引发剂及其组合。
4.权利要求2的组合物，其中固体光引发剂选自双酰基氧化膦、酰基氧化膦及其组合。
5.权利要求1的组合物，其中光引发剂溶于溶剂中。
6.权利要求1的组合物，其中光引发剂溶于非极性溶剂中。
7.权利要求1的组合物，其中光引发剂溶于选自液体光引发剂、硅烷及其组合的溶剂中。
8.权利要求1的组合物，其中光引发剂选自UV引发剂、可见光引发剂、在UV和可见光范围内均引发的引发剂及其组合。
9.权利要求1的组合物，其中光引发剂选自双酰基氧化膦、酰基氧化膦及其组合。
10.权利要求1的组合物，其还包括湿固化催化剂。
11.一种制备可固化有机硅组合物的方法，其包括：
(a)提供具有如下结构的可光固化有机硅树脂：
其中MA是甲基丙烯酰氧基烷基，R1和R2可以相同或不同，并且是含有至多10个碳原子的单价烃基、或者卤素或氰基取代的烃基，n为1-1,200；和
(b)将所述可固化有机硅树脂与光引发剂和荧光染料混合，其中所述荧光染料的含量是整个组合物的0.002-0.02wt％。
12.一种检测有机硅组合物存在的方法，其包括：
提供权利要求1-10任一项的有机硅组合物；
照射合适波长的光以被荧光剂吸收；和
观察随后的发出荧光作为有机硅组合物存在的标志。
13.一种使用权利要求1-10任一项的组合物将两个基材连接和/或封合在一起的方法，其包括以下步骤：
(a)将所述组合物涂覆在两个基材表面的至少一个上；
(b)将基材表面以邻接关系配合以形成组件；
(c)将组合物暴露于固化条件下；和
(d)保持邻接关系足够的时间以使组合物固化。
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