CN101023748A - 一种腺嘌呤植物生长调节剂及制备 - Google Patents
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Abstract
一种腺嘌呤植物生长调节剂及制备属于有机合成领域，具体来讲是关于N6，N6，N9－三香叶基腺嘌呤植物生长调节剂及合成工艺的技术方案，其特征在于：将腺嘌呤悬浮于有机溶剂DMF中，其浓度为0.7～1.5mol/L，加入碳酸盐，升温至70～90℃，滴加香叶基卤化物；进行反应，抽滤，减压蒸馏，得到黄色油状物，粗产品经填充物为氧化铝的柱层析纯化后，得到结构式(I)所示化合物，本发明的优点在于：在腺嘌呤的9位上引入了活性基团，继而提高了该植物生长调节活性；其制取N6，N6，N9－三香叶基腺嘌呤步骤少，工艺简单，投资少，经济效益可观。
Description
一、技术领域
本发明一种腺嘌呤植物生长调节剂及制备属于有机合成领域，具体来讲是关于N6，N6，N9-三香叶基腺嘌呤植物生长调节剂及合成工艺的技术方案。
二、背景技术
腺嘌呤衍生物具有良好的植物生长调节活性。由于嘌呤是比较常见的药物中间体，其本身以及由它作为中间体制备的一系列杂环化合物具有比较好的生物活性。在国内外对其进行了长期广泛的研究。Herson等人在1974年首先合成了异戊烯基嘌呤，这是一种有效的植物生长调节剂，其作用原理是促进细胞分裂及生长活跃部位的生长发育，结构式如下：
1975年Henderson等人合成了下列化合物，并对其植物生长调节活性进行了比较，其中A＞B＞C。
1995年Letham，D.S.改进了这类化合物，其结构式如下，这种化合物对细胞分裂素氧化酶有抑制作用。
腺嘌呤6位上取代所形成的化合物具有广泛的生物活性，已经受到人们的普遍重视；异戊烯基类衍生物作为烯烃类植物生长调节剂，其活性也已经得到证实。6位取代的腺嘌呤类化合物，许多已经作为高效的植物生长调节剂投入使用，但是对9位取代的腺嘌呤类衍生物的活性研究却鲜有报道。从上述对腺嘌呤类植物生长调节剂近年来的综述，从对腺嘌呤类植物生长调节剂的设计及筛选，可以看出：仅仅是对化合物进行了一些简单的结构修饰，比如在杂环上引入甲基或乙基，或者在化合物的6位上引入一些基团。这些改进大都不能提高嘌呤类衍生物的植物生长调节活性，有些甚至还起到反作用。
三、发明内容
本发明一种腺嘌呤植物生长调节剂及制备的目的在于：就是要在腺嘌呤的9位上引入活性基团，继而提高它的植物生长调节活性，从而公开一种关于N6，N6，N9-三香叶基腺嘌呤植物生长调节剂及合成工艺的技术方案。
本发明一种腺嘌呤植物生长调节剂，其特征在于是在腺嘌呤的9位上引入活性基团的N6，N6，N9-三香叶基腺嘌呤新的植物生长调节剂，其结构式如下：
上述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于：将腺嘌呤悬浮于有机溶剂DMF中，其浓度为0.7～1.5mol/L，加入碳酸盐，升温至70～90℃，滴加香叶基卤化物，进行反应，抽滤，减压蒸馏，得到黄色油状物，粗产品经填充物为氧化铝的柱层析、用甲醇与氯仿体积比为1∶10的混合液淋洗、蒸馏除去溶剂后，得到结构式(I)所示化合物，其工艺路线的反应式表示为：
上述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于腺嘌呤∶碳酸盐∶香叶基卤化物的摩尔比例为1∶3.0∶3.0～1∶3.6∶3.6。
上述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于香叶基卤化物为香叶基溴化物。
上述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于反应时间为7～9hr。
上述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于抽滤时间的长短与溶剂量的多少成正比。
上述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于减压蒸馏时间的长短与溶剂量的多少成正比。
本发明一种腺嘌呤植物生长调节剂及制备的优点在于，在腺嘌呤的9位上引入了活性基团，继而提高了该植物生长调节活性；其制取N6，N6，N9-三香叶基腺嘌呤步骤少，工艺简单，投资少，经济效益可观。
四、具体实施方式
实施方式1
按照腺嘌呤∶碳酸盐∶香叶基卤化物(摩尔比)1∶3.0∶3.0投料，将腺嘌呤1g悬浮于10mLDMF中，加入K2CO3 3.1g，升温至70℃，滴加4.8g香叶基溴化物，在该温度下反应7hr后，抽滤4min，减压蒸馏30min，得到黄色油状物，粗产品经填充物为氧化铝的柱层析、用甲醇与氯仿体积比为1∶10的混合液淋洗、蒸馏除去溶剂后，得到3.0g化合物(I)。
实施方式2
加入K2CO3 3.4g，其他同实施方式1，得到3.2g化合物(I)。
实施方式3
加入K2CO3 3.7g，其他同实施方式1，得到3.4g化合物(I)。
实施方式4
滴加5.3g香叶基溴化物，其他同实施方式1，得到3.5g化合物(I)。
实施方式5
滴加5.8g香叶基溴化物，其他同实施方式1，得到3.7g化合物(I)。
实施方式6
加入K2CO3 3.4g，滴加5.3g香叶基溴化物，其他同实施方式1，得到3.5g化合物(I)。
实施方式7
有机溶剂DMF用量为5mL，抽虑2min，减压蒸馏20min，其他同实施方式6，得到3.4g化合物(I)。
实施方式8
反应温度为80℃，其他同实施方式6，得到3.7g化合物(I)。
实施方式9
反应温度为90℃，其他同实施方式6，得到3.6g化合物(I)。
实施方式10
反应时间为8hr，其他同实施方式8，得到3.8g化合物(I)。
实施方式11
反应时间为9hr，其他同实施方式8，得到3.8g化合物(I)。
实施方式12
加入Na2CO3 2.6g，其他同实施方式11，得到3.6g化合物(I)。
Claims (7)
1.一种腺嘌呤植物生长调节剂，其特征在于是在腺嘌呤的9位上引入活性基团的N6，N6，N9-三香叶基腺嘌呤新的植物生长调节剂，其结构式如下：
2.权利要求1所述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于：将腺嘌呤悬浮于有机溶剂DMF中，其浓度为0.7～1.5mol/L，加入碳酸盐，升温至70～90℃，滴加香叶基卤化物，进行反应，抽滤，减压蒸馏，得到黄色油状物，粗产品经填充物为氧化铝的柱层析、用甲醇与氯仿体积比为1∶10的混合液淋洗、蒸馏除去溶剂后，得到结构式(I)所示化合物，其工艺路线的反应式表示为：
3.根据权利要求2所述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于腺嘌呤∶碳酸盐∶香叶基卤化物的摩尔比例为1∶3.0∶3.0～1∶3.6∶3.6。
4.根据权利要求2所述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于香叶基卤化物为香叶基溴化物。
5.根据权利要求2所述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于反应时间为7～9hr。
6.根据权利要求2所述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于抽滤时间的长短与溶剂量的多少成正比。
7.根据权利要求2所述的一种腺嘌呤植物生长调节剂的制备，其特征在于减压蒸馏时间的长短与溶剂量的多少成正比。
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| CN 200710061647 CN101023748A (zh) | 2007-03-28 | 2007-03-28 | 一种腺嘌呤植物生长调节剂及制备 |
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| CN 200710061647 CN101023748A (zh) | 2007-03-28 | 2007-03-28 | 一种腺嘌呤植物生长调节剂及制备 |
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|---|---|
| CN (1) | CN101023748A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117430609A (zh) * | 2023-10-26 | 2024-01-23 | 东北农业大学 | 一种嘌呤类衍生化合物、制备方法及其应用 |
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2007
- 2007-03-28 CN CN 200710061647 patent/CN101023748A/zh active Pending
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|---|---|---|---|---|
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