CN101016300A - 一种三唑并嘧啶磺酸酯类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种三唑并嘧啶磺酸酯类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种三唑并嘧啶磺酸酯类化合物及其制备方法和应用。所述的化合物如式(I)所示；其中，R1、R2、R3各自独立为氢、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基，X1、X2、X3、X4、X5各自独立为氢、卤素、硝基、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物是一类新的化合物，其有较好的除草及植物生长调节活性。

Description

一种三唑并嘧啶磺酸酯类化合物及其制备方法和应用
(一)技术领域
本发明涉及一种三唑并嘧啶磺酸酯类化合物及其制备方法和应用。
(二)背景技术
杂环化合物已是新农药发展的主流，而在杂环化合物中，又以含氮杂环为主。三唑并嘧啶类杂环化合物由于其分子结构中同时含有三唑和嘧啶两类重要的活性结构单元，因而表现出了广谱的生物活性，现已开发成功的有新型乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂类超高效除草剂DE498(阔草清)、DE511(磺草唑胺)等农药品种；近年来对三唑并嘧啶类化合物的结构优化和生物活性研究仍十分活跃。发明人在本领域内进行研究时，合成出了一类新的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物，发现其有较好的除草及植物生长调节活性，尚未有关于此类化合物的报道。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种新的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物及其制备方法，以及其作为除草剂或植物生长调节剂的应用。
本发明采用的技术方案如下：
一种三唑并嘧啶磺酸酯类化合物，其特征在于所述的化合物如式(I)所示：
其中，R1、R2、R3各自独立为氢、C1～C4的烷基或烷氧基，X1、X2、X3、X4、X5各自独立为氢、卤素、硝基、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。
具体的，如上所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物如下所示：
化合物1：
Figure A20071006734500062
化合物2：
Figure A20071006734500063
化合物3：
Figure A20071006734500064
化合物4：
Figure A20071006734500065
化合物5：
Figure A20071006734500066
化合物6：
Figure A20071006734500067
化合物7：
Figure A20071006734500071
化合物8：
Figure A20071006734500072
优选的，所述的化合物如化合物1或化合物2所示。
本发明还提供了一种制备如上所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物的方法，如式(II)所示的2-羟基-5，7-二甲基-1，2，4-三唑[1，5-a]嘧啶与如式(III)所示的取代苯磺酰氯在缚酸剂作用下，0～30℃于溶剂中进行缩合反应，后处理即得式(I)所示化合物，所述的缚酸剂为下列之一：碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或碳酸氢盐、三乙胺、DBU或吡啶；所述的溶剂为下列一种或几种任意比例的混合物：乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、DMF、苯、甲苯、四氢呋喃或水，式(II)、式(III)中，R1、R2、R3各自独立为氢、C1～C4的烷基或烷氧基，X1、X2、X3、X4、X5各自独立为氢、卤素、硝基、C1～C4的烷基或烷氧基；
Figure A20071006734500073
Figure A20071006734500074
反应方程式为：
Figure A20071006734500081
其中，投料物质的量比为式(II)化合物：式(III)化合物：缚酸剂为1∶1.0～1.3∶0.5～2.0，所述的溶剂的用量为式(II)化合物质量的10～50倍。
进一步，所述的缚酸剂为氢氧化钠或碳酸钠。
其中，所述的式(II)化合物可通过以下方法制备：
3-氨基-5-羟基-1，2，4-三唑与不同的β-二羰基化合物在催化剂作用下于溶剂中回流反应3～24小时，投料物质的量比为3-氨基-5-羟基-1，2，4-三唑：β-二羰基化合物为1∶1.0～2.0；所述的溶剂可为乙酸、20％盐酸水溶液或NaOH/乙醇水溶液(NaOH∶乙醇∶水质量比为10～20∶30～50∶30～60)，用量为3-氨基-5-羟基-1，2，4-三唑质量的10～50倍；催化剂可选择哌啶，用量为3-氨基-5-羟基-1，2，4-三唑质量的0.05～0.1倍。
较为具体的，所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物的制备方法按照以下步骤进行：式(II)所示的2-羟基-5，7-二甲基-1，2，4-三唑[1，5-a]嘧啶与式(III)所示的取代苯磺酰氯在三乙胺、氢氧化钠或碳酸钠作用下，室温下于溶剂中进行缩合反应2～5小时，柱层析法或重结晶法分离纯化，即得所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物，投料物质的量比为式(II)化合物：式(III)化合物：缚酸剂为1∶1.0～1.1∶0.5～1.1，所述的溶剂为乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷或水。
具体的，所述的后处理方法为减压蒸出有机溶剂、洗去生成的盐，再用柱层析法或重结晶法分离纯化反应液，所用溶剂可以为石油醚、乙酸乙酯、正己烷、丙酮或它们的混合液。
所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物作为植物生长调节剂有较好的应用。其中特别是化合物1和2都具有很好的生物活性，可作为除草剂或植物生长调节剂，化合物1用于促进植物生长效果较佳。化合物2作为除草剂应用效果尤佳。
本发明的化合物在具体应用时，可与其它植保上允许的载体或稀释剂混合，借此将其调成通常使用的各种剂型，如粉剂、颗粒剂、微乳剂或水乳剂等来使用；也可以与其它的除草剂或植物生长调节剂混合使用或同时并用。测试结果表明，在3.75gai/ha～37.5gai/ha有效剂量下，部分化合物对双子叶植物和单子叶植物表现出高的抑制活性，可用作除草剂；部分化合物对单子叶植物表现出高的促进生长活性，可用作植物生长调节剂。
本发明与现有技术相比，其有益效果体现在：
所述三唑并嘧啶磺酸酯类化合物是一类新的化合物，对植物生长有良好的调节作用。
(四)具体实施方式：
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1 O-(1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-基)-4-甲基苯磺酸酯(化合物1)的合成
在50mL三口烧瓶中，加入0.66g(0.004mol)2-羟基-5，7-二甲基-1，2，4-三唑[1，5-a]嘧啶，0.16g(0.004mol)氢氧化钠，20mL水，磁力搅拌溶解，在室温下滴入0.77g(0.004mol)对甲苯磺酰氯的5mL乙醚溶液，大约0.5h滴完，有固体生成，继续搅拌5h，减压蒸去乙醚，抽滤得灰色固体，分别用3％盐酸水溶液和5％碳酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤数次，烘干，用硅胶柱层析，石油醚-丙酮(50/50，v/v)作溶剂，得无色片状晶体化合物1，收率85.0％，熔点149℃～151℃。
1H NMR(内标TMS，溶剂为CDCl3)：δppm
2.46(s，3H，Ph-CH3)，2.64(s，3H，5-CH3)，2.73(s，3H，7-CH3)，6.84(s，1H，6-H)，7.38～8.07(m，4H，C6H4)
IR(/cm-1)：(CH3)2929，(v(SO2))1375，1180；(ph)1629
MS(m/e)：[M+]319
实施例20-(1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-基)-苯磺酸酯(化合物2)的合成
在50mL三口烧瓶中，加入0.66g(0.004mol)2-羟基-5，7-二甲基-1，2，4-三唑[1，5-a]嘧啶，0.16g(0.004mol)氢氧化钠，20mL水，磁力搅拌溶解，在室温下滴入0.71g(0.004mol)苯磺酰氯的5mL乙醚溶液，大约0.5h滴完，有固体生成，继续搅拌5h，减压蒸去乙醚，抽滤得灰色固体，分别用3％盐酸水溶液和5％碳酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤数次，烘干，用硅胶柱层析，石油醚-丙酮(70/30，v/v)作溶剂，得无色柱状晶体化合物2，收率88.0％，熔点145℃～147℃。
1H NMR(内标TMS，溶剂为CDCl3)：δppm
2.64(s，3H，5-CH3)，2.74(s，3H，7-CH3)，6.86(s，1H，6-H)，7.59～8.20(m，5H，C6H5)
IR(/cm-1)：(v(SO2))1388，1187；(ph)1633
MS(m/e)：[M+]305
实施例30-(1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-基)-4-硝基苯磺酸酯(化合物3)的合成
在50mL三口烧瓶中，加入0.66g(0.004mol)2-羟基-5，7-二甲基-1，2，4-三唑[1，5-a]嘧啶，0.21g(0.004mol)碳酸钠，20mL水，磁力搅拌溶解，在室温下滴入0.89g(0.004mol)4-硝基苯磺酰氯的10mL甲基叔丁基醚溶液，大约0.5h滴完，有固体生成，继续搅拌5h，减压蒸去甲基叔丁基醚，抽滤得灰色固体，分别用3％盐酸水溶液和5％碳酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤数次，烘干，用硅胶柱层析，石油醚-丙酮(70/30，v/v)作溶剂，得白色柱状晶体化合物3，收率92.0％。
实施例4  化合物1的合成
在50mL三口烧瓶中，加入0.66g(0.004mol)2-羟基-5，7-二甲基-1，2，4-三唑[1，5-a]嘧啶，20mL二氯甲烷，0.50g(0.005mol)三乙胺，磁力搅拌溶解，在室温下滴入0.77g(0.004mol)对甲苯磺酰氯的5mL二氯甲烷溶液，大约0.5h滴完，继续搅拌5h后，加入2 0mL水洗，分液，依次用20mL 3％盐酸水溶液和20mL 5％碳酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤数次，分液，油相用无水硫酸钠干燥，减压蒸去二氯甲烷，得灰色固体，用硅胶柱层析，石油醚-丙酮(50/50，v/v)作溶剂，得无色片状晶体化合物1，收率68.0％.
实施例5化合物2的合成
在50mL三口烧瓶中，加入0.66g(0.004mol)2-羟基-5，7-二甲基-1，2，4-三唑[1，5-a]嘧啶，20mL二氯甲烷，0.81g(0.008mol)三乙胺，磁力搅拌溶解，在室温下滴入0.71g(0.004mol)苯磺酰氯的5mL二氯甲烷溶液，大约0.5h滴完，继续搅拌5h后，加入20mL水洗，分液，依次用20mL 3％盐酸水溶液和20mL 5％碳酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤数次，分液，油相用无水硫酸钠干燥，减压蒸去二氯甲烷，得灰色固体，用硅胶柱层析，石油醚-丙酮(50/50，v/v)作溶剂，得无色柱状晶体化合物1，收率70.0％.
采用类似方法同样可以制备其它化合物。
实施例6  除草活性实验
在3.75gai/ha～37.5gai/ha有效剂量，剂型为所合成的部分化合物100ppm和10ppm无菌水溶液，助溶剂DMF(DMF/溶液(体积比)＝1/1000)，乳化剂：吐温-80，采用温室盆栽，两种剂量、根茎两种施药方式下对油菜和稗草进行处理，另设空白对照；对植物活性测试结果见表1。
由试验结果可以看出，本发明的式(I)化合物对阔叶杂草有很高的活性，可以作为除草剂使用；对禾本科植物的生长有较好的促进作用，可以作为植物生长调节剂使用。
表1活性测试结果
编号                               抑制率(％)
双子叶植物—油菜(根/茎) 单子叶植物—稗草(根/茎)
100ppm 10ppm 100ppm 10ppm
化合物1 71.8/41.4 52.9/37.9 33.3/-41.7 26.7/-44.4
化合物2 100/82.8 88.2/51.7 88.9/47.2 48.9/11.1
化合物3 76.1/58.4 69.2/52.5 58.3/39.7 52.9/40.1
化合物4 92.6/79.3 75.3/68.2 100/65.2 59.6/31.8
化合物5 88.3/75.8 78.3/62.9 85.2/28.9 64.7/34.2
化合物6 95.8/70.3 76.7/59.3 83.6/52.7 50.6/29.1
化合物7 80.5/68.3 61.2/47.8 57.5/-20.3 32.9/-33.6
化合物8 58.6/42.3 37.2/50.1 43.7/-33.2 35.9/-40.8

Claims (11)

1.一种三唑并嘧啶磺酸酯类化合物，其特征在于所述的化合物如式(I)所示：
Figure A2007100673450002C1
其中，R1、R2、R3各自独立为氢、C1～C4的烷基或烷氧基，X1、X2、X3、X4、X5各自独立为氢、卤素、硝基、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。
2.如权利要求1所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物，其特征在于所述的化合物为：
化合物1：
Figure A2007100673450002C2
化合物2：
化合物3：
Figure A2007100673450002C4
化合物4：
Figure A2007100673450002C5
化合物5：
Figure A2007100673450002C6
化合物6：
Figure A2007100673450003C1
化合物7：
Figure A2007100673450003C2
化合物8：
Figure A2007100673450003C3
3.如权利要求1所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物，其特征在于所述的化合物为：
化合物1：
Figure A2007100673450003C4
4.如权利要求1所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物，其特征在于所述的化合物为：
化合物2：
Figure A2007100673450003C5
5.一种制备如权利要求1所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物的方法，其特征在于所述的方法为如式(II)所示的2-羟基-5，7-二甲基-1，2，4-三唑[1，5-a]嘧啶与如式(III)所示的取代苯磺酰氯在缚酸剂作用下，0～30℃于溶剂中进行缩合反应，后处理即得式(I)所示化合物，所述的缚酸剂为下列之一：碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或碳酸氢盐、三乙胺、DBU或吡啶；所述的溶剂为下列一种或几种任意比例的混合物：乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、DMF、苯、甲苯、四氢呋喃或水，式(II)、式(III)中，R1、R2、R3各自独立为氢、C1～C4的烷基或烷氧基，X1、X2、X3、X4、X5各自独立为氢、卤素、硝基、C1～C4的烷基或烷氧基；
Figure A2007100673450004C1
6.如权利要求5所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物的制备方法，其特征在于所述的投料物质的量比为式(II)化合物：式(III)化合物：缚酸剂为1∶1.0～1.3∶0.5～2.0，所述溶剂的用量为式(II)化合物质量的10～50倍。
7.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于所述的缚酸剂为氢氧化钠或碳酸钠。
8.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于所述的方法按照以下步骤进行：式(II)所示的2-羟基-5，7-二甲基-1，2，4-三唑[1，5-a]嘧啶与式(III)所示的取代苯磺酰氯在三乙胺、氢氧化钠或碳酸钠作用下，室温下于溶剂中进行缩合反应2～5小时，柱层析法或重结晶法分离纯化，即得所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物，投料物质的量比为式(II)化合物：式(III)化合物：缚酸剂为1∶1.0～1.1∶0.5～1.1，所述的溶剂为乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷或水。
9.如权利要求1所述的三唑并嘧啶磺酸酯类化合物作为植物生长调节剂的应用。
10.如权利要求9所述的应用，所述的化合物1作为植物生长调节剂的应用。
11.如权利要求4所述的化合物作为除草剂的应用。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106220633A (zh) * 2016-07-28 2016-12-14 浙江工业大学 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN106243109A (zh) * 2016-07-28 2016-12-21 浙江工业大学 一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106234385A (zh) * 2016-07-28 2016-12-21 浙江工业大学 一种含苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN106243110A (zh) * 2016-07-28 2016-12-21 浙江工业大学 一种含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106336415A (zh) * 2016-07-28 2017-01-18 浙江工业大学 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106432245A (zh) * 2016-07-28 2017-02-22 浙江工业大学 一种含苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用
CN108395435A (zh) * 2018-05-10 2018-08-14 深圳大学 三唑并嘧啶磺酰胺类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2055073T3 (es) * 1988-07-19 1994-08-16 Du Pont Feniltriazolopirimidinas sustituidas herbicidas.
DE59008431D1 (de) * 1989-12-22 1995-03-23 Ciba Geigy Ag Triazolylsulfonamide.
AU780115B2 (en) * 2000-11-03 2005-03-03 Corteva Agriscience Llc N-(5,7-dimethoxy(1,2,4)triazolo(1,5-a)pyrimidin-2-yl) arylsulfonamide compounds and their use as herbicides
CN1417210A (zh) * 2002-12-10 2003-05-14 华中师范大学 一类三唑并嘧啶类化合物及其制备和应用

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106243110B (zh) * 2016-07-28 2018-05-29 浙江工业大学 一种含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106243109A (zh) * 2016-07-28 2016-12-21 浙江工业大学 一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106234385A (zh) * 2016-07-28 2016-12-21 浙江工业大学 一种含苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN106243110A (zh) * 2016-07-28 2016-12-21 浙江工业大学 一种含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106336415A (zh) * 2016-07-28 2017-01-18 浙江工业大学 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106432245A (zh) * 2016-07-28 2017-02-22 浙江工业大学 一种含苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106220633A (zh) * 2016-07-28 2016-12-14 浙江工业大学 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN106336415B (zh) * 2016-07-28 2018-05-29 浙江工业大学 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106243109B (zh) * 2016-07-28 2018-07-06 浙江工业大学 一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106220633B (zh) * 2016-07-28 2018-08-31 浙江工业大学 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN106234385B (zh) * 2016-07-28 2018-11-13 浙江工业大学 一种含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN108395435A (zh) * 2018-05-10 2018-08-14 深圳大学 三唑并嘧啶磺酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN108395435B (zh) * 2018-05-10 2021-02-05 深圳大学 三唑并嘧啶磺酰胺类化合物及其制备方法和应用

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Assignee: Yancheng Ciyt Chunzhu Aroma Co., Ltd.

Assignor: Zhejiang University of Technology

Contract record no.: 2011330000048

Denomination of invention: Triazole pyrimidine sulphonates compound, preparing method and application thereof

Granted publication date: 20090617

License type: Exclusive License

Open date: 20070815

Record date: 20110221

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Granted publication date: 20090617

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