CN101016286A - 西瑞香素的提取方法及含西瑞香素的药物 - Google Patents
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Abstract
西瑞香素的提取方法及含西瑞香素的药物，它涉及中药饮片中药物成分的提取方法及含该成分的药物。它解决了现有西瑞香素提取技术差、收率不足0.004％，且纯度低于90％，导致大量资源浪费和西瑞香素的生产成本居高不下的问题。西瑞香素提取：醇提取了哥王、再浓缩、萃取、层析、洗脱、重结晶、干燥，即得到西瑞香素。含西瑞香素的药物按重量份数比由45～55份西瑞香素、40～50份微晶纤维素和3～7份硬脂酸镁制成。本发明提取方法西瑞香素的收率为0.014％～0.03％且纯度为97.00％～99.99％。本发明提取方法高效、成本低、适合产业化生产。本发明药物对恶性肿瘤均有明显抑制作用，药物成分单一且稳定性强，毒副作用低，安全性高。
Description
技术领域
本发明涉及中药饮片中药物成分的提取方法及含该成分的药物。
背景技术
恶性肿瘤(癌症)是一种危害人民生命健康的严重疾病，目前临床应用的抗肿瘤制剂多数为化学合成，毒副作用高而且价格较为昂贵。中药取材于天然动植物，毒副作用小，其中尤以从药材了哥王中提取出的西瑞香素治疗恶性肿瘤效果最为显著。
了哥王是常用中草药，又名南岭荛花，为瑞香科荛花属植物，始载于《岭南采药录》，性寒味苦，微辛，有毒。功能清热解毒，化痰散结，通经利水。分布在我国长江以南及东南亚一带，盛产于浙江、江西等地，为半常绿小灌木，全年可采，一般夏季采叶，秋季采根。根系挖后洗净，晒干备用，或剥取根内皮晒干备用，或趁鲜时切片晒干备用，或蒸熟切片晒干备用。在民间，了哥王常于其他中草药配伍，广泛可用于治疗支气管炎、肺炎、腮腺炎、淋巴结炎、风湿痛、晚期血吸虫病腹水、疮疖痈疽、恶性肿瘤等。西瑞香素能从了哥王中提取，为淡黄色针状结晶，分子式为C19H12O7，分子结构式如下所示，
，熔点温度为250～252℃，UVλmax(MeoH)nm为：211，230，267，350。EI-MS(m/z)：352[M+]，309，179。薄层检识，在紫外线下呈蓝紫色荧光。西瑞香素经广泛研究可用于治疗多种癌症，倍受关注和重视。但是现有西瑞香素提取技术差、收率不足0.004％，且纯度低于90％，导致大量资源浪费和西瑞香素的生产成本居高不下，且迄今为止无含西瑞香素制剂的报道。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有西瑞香素提取技术差、收率不足0.004％，且纯度低于90％，导致大量资源浪费和西瑞香素的生产成本居高不下的问题，而提供的西瑞香素的提取方法及含西瑞香素的药物。
西瑞香素按以下步骤提取：(一)将洗净的了哥王粉碎成粒径小于10目的颗粒，然后放入温度为85～100℃、浓度为50％～85％的乙醇提取2～3次，每次提取时间为2～4h，并在提取液温度为85～90℃的条件下过滤；(二)合并滤液，再将滤液在0.08MPa、40～60℃的条件下浓缩为固相物；(三)浓缩后的固相物依次经石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，每种溶剂分别萃取3～4次；(四)合并乙酸乙酯萃取液进行干燥，然后将干燥的萃取物经2次硅胶柱层析分离，并用体积比为100～80∶0～20的氯仿—甲醇液梯度洗脱；(五)合并洗脱液，再在0.08MPa、40～60℃的条件下干燥为固相物，之后用与步骤四体积浓度相同的氯仿—甲醇液溶解、再次进行重结晶，冷冻干燥12h，即得到西瑞香素。
第一种含西瑞香素的药物按重量份数比由45～55份西瑞香素、40～50份微晶纤维素和3～7份硬脂酸镁制成。
第二种含西瑞香素的药物按重量份数比由8～12份西瑞香素和38～42份玉米淀粉制成。
第三种含西瑞香素的药物每1000ml由30g西瑞香素、300ml纯净水、4ml矫味剂和余量的单糖浆制成。
第四种含西瑞香素的药物按重量份数比由90～110份西瑞香素、85～95份淀粉和8～12份硬脂酸镁制成。
第五种含西瑞香素的药物每1000ml由30g西瑞香素，100～200ml浓度为2％的吐温-80，10～90g氯化钠和余量的注射用水制成。
本发明提取方法西瑞香素的收率为0.014％～0.03％，是现有提取方法收率的3倍以上，而且本发明提取方法西瑞香素的纯度为97.00％～99.99％，远远满足国家中药一类新药制剂所要求的单一化学成分(纯度要求90％以上)的规定。本发明西瑞香素的提取方法简便、高效、成本低、提取条件温和、可批量大规模生产，适合产业化生产。
本发明含西瑞香素的五种药物对恶性肿瘤均有明显抑制作用，药物成分单一且辅料均为常用、剂型稳定性强、毒副作用低，安全性高。
附图说明
图1是具体实施方式一提取获得的西瑞香素的紫外吸收光谱图；图2是具体实施方式一提取获得的西瑞香素的13C-NMR谱图；图3是具体实施方式一提取获得的西瑞香素的1H-NMR谱图；图4是具体实施方式一提取获得的西瑞香素HPLC纯度检测结果图。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式西瑞香素按以下步骤提取：(一)将洗净的了哥王粉碎成粒径小于10目的颗粒，然后放入温度为85～100℃、浓度为50％～85％的乙醇提取2～3次，每次提取时间为2～4h，并在提取液温度为85～90℃的条件下过滤；(二)合并滤液，再将滤液在0.08MPa、40～60℃的条件下浓缩为固相物；(三)浓缩后的固相物依次经石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，每种溶剂分别萃取3～4次；(四)合并乙酸乙酯萃取液进行干燥，然后将干燥的萃取物经2次硅胶柱层析分离，并用体积比为100～80∶0～20的氯仿-甲醇液梯度洗脱；(五)合并洗脱液，再在0.08MPa、40～60℃的条件下干燥为固相物，之后用与步骤四体积浓度相同的氯仿—甲醇液溶解、再次进行重结晶，冷冻干燥12h，即得到西瑞香素。
本实施方式制备出的西瑞香素淡黄色针状结晶，经UV、MS、NMR法以及其它物理化学方法鉴定为西瑞香素(Daphnoretin)。
对本实施方式提取获得的西瑞香素进行紫外吸收光谱检测，检测结果如图1所示，紫外吸收光谱中UVλmax(MeoH)nm为211nm、230nm、267nm和350nm，与西瑞香素特征吸收波长一致。对本实施方式提取获得的西瑞香素进行核磁共振(13C-NMR)检测，检测结果如图2所示。对本实施方式提取获得的西瑞香素进行核磁共振(1H-NMR)检测，检测结果如图3所示。图2和图3的波谱数据与文献报道西瑞香素的波谱结果相同，说明提取获得的化合物是西瑞香素。对所获得的西瑞香素进行HPLC(高效液相色谱法)纯度检测(色谱条件：Waters 600s Controller，Waters 717自动进样器，Waters 996二极管阵列监测器；色谱柱：Phenomenex LUNAC18，4.6mm×250mm，5μm；流动相：甲醇-水40∶60；流速：0.8ml/min；柱温：室温；检测波长：44nm；进样体积：20μl。)，检测结果见图4，图4中色谱峰3为西瑞香素色谱峰，根据面积归一化法计算(计算数据如表1所示)，所得西瑞香素纯度为99.75％。
表1
| 色谱峰 | 处理通道 | 保留时间(min) | 面积 | 面积百分比(％) | 高度 |
| 1 | PDA344.2纳米 | 3.598 | 8119 | 013 | 721 |
| 2 | PDA344.2纳米 | 6.425 | 7875 | 0.12 | 623 |
| 3 | PDA344.2纳米 | 11.508 | 6476585 | 99.75 | 165868 |
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(一)中粉碎的了哥王颗粒放入温度为90～95℃、浓度为60％～80％的乙醇提取3次，每次提取时间为3h。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(一)中粉碎的了哥王颗粒放入温度为95℃、浓度为65％～70％的乙醇提取。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(一)中粉碎的了哥王颗粒放入温度为90℃、浓度为75％的乙醇提取。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(一)中提取液温度为85℃的条件下过滤。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(一)中提取液温度为90℃的条件下过滤。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(二)中滤液在0.08MPa、45～55℃的条件下浓缩为固相物。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(二)中滤液在0.08MPa、50℃的条件下浓缩为固相物。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(四)中用体积比为95～85∶5～15的氯仿一甲醇液梯度洗脱。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(四)中用体积比为90∶10的氯仿—甲醇液梯度洗脱。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式十一：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(四)中用氯仿液洗脱。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式十二：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤(五)中在0.08MPa、50℃的条件下干燥为固相物。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式十三：本实施方式含西瑞香素的药物按重量份数比由45～55份西瑞香素、40～50份微晶纤维素和3～7份硬脂酸镁制成。
本实施方式含西瑞香素的药物制成片剂，每片重0.3g。本实施方式含西瑞香素的药物每日服用2～3次，每次1～2片。喉癌、肺癌、肝癌、宫颈癌、前列腺癌、乳腺癌和皮肤癌恶性肿瘤患者各30名，服用本实施方式含西瑞香素的药物40～60天后其中198名患者体内恶性肿瘤缩小、减少，食欲增加，病情好转；其中10名患者体内恶性肿瘤无明显变化；另外2名患者病情继续恶化。
具体实施方式十四：本实施方式与具体实施方式十三的不同点是：含西瑞香素的药物按重量份数比由50份西瑞香素、45份微晶纤维素和5份硬脂酸镁制成。其它与实施方式十三相同。
各肿癌症患者服用本实施方式含西瑞香素的药物40～60天后总有效率高达96％以上。
具体实施方式十五：本实施方式含西瑞香素的药物按重量份数比由8～12份西瑞香素和38～42份玉米淀粉制成。
本实施方式含西瑞香素的药物制成颗粒剂，其中每500mg药物中约含西瑞香素100mg。本实施方式含西瑞香素的药物每日服用2～3次，每次服药0.5～1.0g。肺癌、肝癌和喉癌恶性肿瘤患者各50名，服用本实施方式含西瑞香素的药物40～60天后其中141名患者体内恶性肿瘤缩小、减少，食欲增加，病情好转；其中8名患者体内恶性肿瘤无明显变化；另外1名患者病情继续恶化。
具体实施方式十六：本实施方式与具体实施方式十五的不同点是：含西瑞香素的药物按重量份数比由10份西瑞香素和40份玉米淀粉制成。其它与实施方式十五相同。
各肿癌症患者服用本实施方式含西瑞香素的药物40～60天后总有效率高达96％以上。
具体实施方式十七：本实施方式含西瑞香素的药物每1000ml由28～32g西瑞香素、30ml纯净水、3～5ml矫味剂和余量的单糖浆制成。
本实施方式含西瑞香素的药物制成糖浆剂，其中每1ml糖浆中约含西瑞香素30mg。本实施方式含西瑞香素的药物每日服用2～3次，每次服药6～100ml。喉癌、肺癌、肝癌、乳腺癌和皮肤癌恶性肿瘤患者各30名，服用本实施方式含西瑞香素的药物50～60天后其中142名患者体内恶性肿瘤缩小、减少，食欲增加，病情好转；其中8名患者体内恶性肿瘤无明显变化。
具体实施方式十八：本实施方式与具体实施方式十七的不同点是：含西瑞香素的药物每1000ml由30g西瑞香素、300ml纯净水、4ml矫味剂和余量的单糖浆制成。其它与实施方式十七相同。
各肿癌症患者服用本实施方式含西瑞香素的药物50～60天后总有效率高达97％以上。
具体实施方式十九：本实施方式与具体实施方式十七的不同点是：矫味剂为大孔型离子交换树脂Amferlite IRP 88、大孔型离子交换树脂Amferlite IRP64、山梨醇、糖精钠、甜蜜素、天冬甜肽、Sucralose、talin或乙酰舒泛-K。其它与实施方式十七相同。
本实施方式中大孔型离子交换树脂Amferlite IRP 88和大孔型离子交换树脂Amferlite IRP 64由美国Rohm&Itaas公司生产。本实施方式中的矫味剂均可购买得到。
具体实施方式二十：本实施方式含西瑞香素的药物按重量份数比由90～110份西瑞香素、85～95份淀粉和8～12份硬脂酸镁制成。
本实施方式含西瑞香素的药物制成胶囊，每粒胶囊中药物重0.2g。本实施方式含西瑞香素的药物每日服用2～3次，每次1～2粒。喉癌、肺癌和肝癌恶性肿瘤患者各50名，服用本实施方式含西瑞香素的药物40～60天后其中145名患者体内恶性肿瘤缩小、减少，食欲增加，病情好转；其中2名患者体内恶性肿瘤无明显变化；另外3名患者病情继续恶化。
具体实施方式二十一：本实施方式本实施方式与具体实施方式二十的不同点是：含西瑞香素的药物按重量份数比由100份西瑞香素、90份淀粉和10份硬脂酸镁制成。其它与实施方式二十相同。
各肿癌症患者服用本实施方式含西瑞香素的药物40～60天后总有效率高达96％以上。
具体实施方式二十二：本实施方式含西瑞香素的药物每1000ml由30g西瑞香素，100～200ml浓度为2％的吐温-80，10～90g氯化钠和余量的注射用水制成。
本实施方式含西瑞香素的药物制成注射液，其中每10ml注射液中约含西瑞香素30mg。本实施方式含西瑞香素的药物每日静脉注射1～2次，每次服药滴注100ml。喉癌、肺癌、肝癌、乳腺癌和皮肤癌恶性肿瘤患者各30名，服用本实施方式含西瑞香素的药物40～50天后其中144名患者体内恶性肿瘤缩小、减少，食欲增加，病情好转；其中6名患者体内恶性肿瘤无明显变化。
具体实施方式二十三：本实施方式本实施方式与具体实施方式二十二的不同点是：含西瑞香素的药物每1000ml由30g西瑞香素，120～170ml、浓度为2％的吐温-80，30～60g氯化钠和余量的注射用水制成注射剂。其它与实施方式二十二相同。
各肿癌症患者静脉注射本实施方式含西瑞香素的药物40～50天后总有效率高达97％以上。
Claims (10)
1、西瑞香素的提取方法，其特征在于西瑞香素按以下步骤提取：(一)将洗净的了哥王粉碎成粒径小于10目的颗粒，然后放入温度为85～100℃、浓度为50％～85％的乙醇提取2～3次，每次提取时间为2～4h，并在提取液温度为85～90℃的条件下过滤；(二)合并滤液，再将滤液在0.08MPa、40～60℃的条件下浓缩为固相物；(三)浓缩后的固相物依次经石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，每种溶剂分别萃取3～4次；(四)合并乙酸乙酯萃取液进行干燥，然后将干燥的萃取物经2次硅胶柱层析分离，并用体积比为100～80∶0～20的氯仿-甲醇液梯度洗脱；(五)合并洗脱液，再在0.08MPa、40～60℃的条件下干燥为固相物，之后用与步骤四体积浓度相同的氯仿-甲醇液溶解、再次进行重结晶，冷冻干燥12h，即得到西瑞香素。
2、根据权利要求1所述的西瑞香素的提取方法，其特征在于步骤(一)中粉碎的了哥王颗粒放入温度为90～95℃、浓度为60％～80％的乙醇提取3次，每次提取时间为3h。
3、根据权利要求1所述的西瑞香素的提取方法，其特征在于步骤(四)中用体积比为95～85∶5～15的氯仿-甲醇液梯度洗脱。
4、根据权利要求1所述的西瑞香素的提取方法，其特征在于步骤(四)中用体积比为90∶10的氯仿-甲醇液梯度洗脱。
5、根据权利要求1所述的西瑞香素的提取方法，其特征在于步骤(四)中用氯仿液洗脱。
6、含权利要求1提取的西瑞香素的药物，其特征在于含西瑞香素的药物按重量份数比由45～55份西瑞香素、40～50份微晶纤维素和3～7份硬脂酸镁制成。
7、含权利要求1提取的西瑞香素的药物，其特征在于含西瑞香素的药物按重量份数比由8～12份西瑞香素和38～42份玉米淀粉制成。
8、含权利要求1提取的西瑞香素的药物，其特征在于含西瑞香素的药物每1000ml由28～32g西瑞香素、300ml纯净水、3～5ml矫味剂和余量的单糖浆制成。
9、含权利要求1提取的西瑞香素的药物，其特征在于含西瑞香素的药物按重量份数比由90～110份西瑞香素、85～95份淀粉和8～12份硬脂酸镁制成。
10、含权利要求1提取的西瑞香素的药物，其特征在于含西瑞香素的药物每1000ml由30g西瑞香素，100～200ml浓度为2％的吐温-80，10～90g氯化钠和余量的注射用水制成。
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