CN101014645A - 1,3,5－三嗪化合物的聚磷酸衍生物及其生产方法和应用 - Google Patents

1,3,5－三嗪化合物的聚磷酸衍生物及其生产方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN101014645A
CN101014645A CNA2005800297943A CN200580029794A CN101014645A CN 101014645 A CN101014645 A CN 101014645A CN A2005800297943 A CNA2005800297943 A CN A2005800297943A CN 200580029794 A CN200580029794 A CN 200580029794A CN 101014645 A CN101014645 A CN 101014645A
Authority
CN
China
Prior art keywords
poly
phosphate derivative
fire retardant
phosphate
derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2005800297943A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101014645B (zh
Inventor
H·-D·内格勒
T·富特尔
V·曼斯菲布拉
D·加西亚马丁内斯
E·托尔托萨希梅诺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Fabrik Budenhiem KG
Original Assignee
Chemische Fabrik Budenhiem KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Fabrik Budenhiem KG filed Critical Chemische Fabrik Budenhiem KG
Publication of CN101014645A publication Critical patent/CN101014645A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101014645B publication Critical patent/CN101014645B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/06—Organic materials
    • C09K21/12—Organic materials containing phosphorus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Abstract

为了得到在加工温度下耐热的1，3，5－三嗪化合物的聚磷酸盐衍生物，优选三聚氰胺聚磷酸盐，选择了平均缩合系数n(数均值)＞20，25℃时聚磷酸衍生物在水中的10％浆状物的pH值为5或更高，1，3，5－三嗪化合物与磷的摩尔比值(M/P)＜1.1，且分解温度＞320℃的那些衍生物。它们可以通过将正磷酸盐或平均缩合系数n(数均值)低于20的缩合磷酸盐在氨气氛围和300－400℃温度范围内热处理直至平均缩合系数高于20且1，3，5－三嗪化合物与磷的摩尔比值(M/P)低于1.1而制得。

Description

1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸衍生物及其生产方法和应用
WO 00/02869公开了1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸盐，其具有大于20的平均缩合系数(数均值)和大于1.1的三嗪化合物如三聚氰胺与磷的摩尔比值(M/P)。该国际专利说明书还描述了生产该盐的二阶方法，其包括用正磷酸将1，3，5-三嗪化合物转化为相应的正磷酸盐，以及将正磷酸盐转化为1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸盐的热处理。除正磷酸盐外，也可以用焦磷酸盐。该专利所述的聚磷酸盐有望用作阻燃剂。
WO 97/44377的说明书描述了一种三聚氰胺聚偏磷酸盐，其25℃时在水中的溶解度为0.01-0.10g/100ml水，pH值为2.5-4.5，25℃时为10％的含水浆状物且每摩尔磷的三聚氰胺含量为1.0-1.1摩尔。该三聚氰胺聚偏磷酸盐也可由二阶方法获得，第一阶段是将三聚氰胺、尿素和磷酸水溶液以三聚氰胺与磷酸的摩尔比1.0-1.5、尿素与磷酸的摩尔比0.1-1.5的比例混和。反应在0-140℃温度下发生，水份被除去，得到粉末状的磷酸、三聚氰胺和尿素的双盐。在第二阶段上述物质在240-340℃锻烧得到三聚氰胺聚偏磷酸盐。该专利也提到将三聚氰胺聚偏磷酸盐用于阻燃剂。
WO 00/02869指出了根据专利WO 97/44377的三聚氰胺聚偏磷酸盐的缺点，即据所述方法生产出的三聚氰胺聚偏磷酸盐不适于用作聚合物的阻燃剂，尤其是一般由高温加工的聚酰胺和聚酯。据WO 00/02869所述的信息，三聚氰胺聚偏磷酸盐的耐热性、碰撞强度、拉伸强度和断裂强度不足。因此根据专利WO00/02869，本领域技术人员没有理由在WO 97/44377中寻找启示来改善WO00/02869的聚磷酸盐。
欧洲公开申请1386942公布了包含次膦酸盐或双次膦酸盐以及1，3，5-三嗪化合物的阻燃剂，意在增强单个物质的效果。
当使用根据WO 00/02869的聚磷酸盐作为阻燃剂用于塑胶材料时，尤其是玻璃纤维强化的聚酰胺、聚酯，如通常在相对高的温度下加工(更明确地是高于320℃)的聚乙烯对苯二甲酸盐和聚丁烯对苯二甲酸盐中时，也注意到了早期的部分分解，其在一方面导致了分解产物对所用模具的腐蚀，且在随后将其用于铜丝的绝缘漆时导致后者的腐蚀。
因此，本发明的目的是继续改善在WO 00/02869中已知的1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸盐，使其即使在高于320℃的操作中仍是耐热的，且为此目的具有低的水溶解度和低的电导率。另人惊喜的是，该目标在本发明竟得以实现，就此而言，WO 00/02869中的第2页的信息和第11页的信息部分地彼此冲突。本发明中的1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸盐，尤其是三聚氰胺聚磷酸盐，具有＞20的平均缩合系数n(数均值)，25℃时聚磷酸衍生物的10％水浆状物的pH值为5或更高，其特征是1，3，5-三嗪化合物与磷的摩尔比值(M/P)＜1.1且分解温度＞320℃。
这些聚磷酸盐衍生物可用作任何塑胶材料的阻燃剂，优选热塑性塑料和热固性材料，尤其还用于高温加工的玻璃纤维强化的聚酰胺和聚酯。考虑到专利WO 00/02869第1页、第2页和第11页第15-20行的信息时，无法预料此种结果，相反地，本领域技术人员只能得出这样的事实，即当M/P值＜1.1时，无法得到高于5的三聚氰胺聚磷酸盐的pH值，而如此低的M/P值不适合用作塑胶材料如玻璃纤维强化的聚酰胺和聚酯的阻燃剂，因其耐热性过低。
由于本发明的聚磷酸衍生物另人惊异的耐热性，使得三聚氰胺聚磷酸盐和相应的三嗪衍生物作为塑胶材料尤其是热塑塑料的阻燃剂的用途方面再无局限。其中可掺入本发明的聚磷酸盐衍生物的塑胶材料系列可在WO 00/02869的第6和7页中找到，因此那些内容构成本申请的主题内容。
本发明的聚磷酸盐可由下述通式简化表达：
Figure A20058002979400061
式中M表示1，3，5-三嗪化合物，n表示平均缩合系数。对于高或中等的缩合系数n，总结构式可被简写为(MHPO3)n。式中M还是表示1，3，5-三嗪化合物，n表示平均缩合系数。
受关注的1，3，5-三嗪化合物的例子为2，4，6-三胺-1，3，5-三嗪(三聚氰胺)及其衍生物、缩合产物如蜜白胺、蜜勒胺、氰尿酰胺、三聚氰酸二酰胺和三聚氰酸一酰胺，另外还有2-脲基三聚氰胺、乙酰胍胺、苯胍胺和二氨基苯基三嗪。应理解，也可能使用这些1，3，5-三嗪化合物的混和物。本发明优选地是三聚氰胺、其衍生物和缩合产物，尤其是三聚氰胺。
磷酸盐的平均缩合系数n可以按已知方法确定，如通过J.Am.Chem.Soc.78，5714(1956)的NMR方法。优选的平均缩合系数n至少是30，更优选地是40至150。平均缩合系数n也可以被称为磷酸衍生物的平均链长。
本发明的聚磷酸衍生物在320℃至370℃具有增强的耐热性。这可以由重量损失为2％时的温度确定。低的M/P比值导致高的P含量，并因此导致工艺效果提高15％而且水溶解度极低，这对于塑胶产品具有重要意义，尤其是在户外区域。本发明的聚磷酸衍生物的水溶解度优选地是低于0.1g/100ml水，更优选地是0.01g/100ml水。该数量级可以被认为产品实际上不溶于水。
所述的摩尔比M/P优选地是低于1.0，更优选的是0.8到1.0之间。
pH值是用本发明的聚磷酸衍生物的10％水浆状物测定的，过程是25℃下将25g的聚磷酸衍生物与225g纯水在容器中搅拌，用常规方法测定所得水悬浮液的pH值。优选的pH值大约在范围5.1至6.9内。
优选的本发明的聚磷酸衍生物的分解温度高于360℃，更优选地高于380℃，更优选地高于400℃。
本发明提供了生产如权利要求1到6所述的聚磷酸盐衍生物的方法，即将正磷酸盐和/或至少一种平均缩合系数n低于20的1，3，5-三嗪化合物的缩合磷酸盐，优选地是三聚氰胺的，在氨气氛围、300-400℃温度范围内进行热处理，优选地是340-380℃，更优选地是370-380℃，在该条件下得到平均缩合系数n(数均值)＞20的缩合产物。
通常涉及的起始原料是三聚氰胺正磷酸盐，其也可由缩合的磷酸盐如焦磷酸盐和较小缩合度的聚磷酸盐补充或替代。热处理须按所用的相应起始磷酸盐在不同的温度进行不同的时间长短，以使所有产物的平均缩合系数都高于20。在热处理区域内的气体氛围中氨的含量最好是0.1到100质量％，优选地是1到30质量％，更优选地是2到10质量％，最优选地是3到质量5％。所用的起始原料最好是1，3，5-三嗪化合物，优选地是三聚氰胺化合物，颗粒尺寸应尽可能地细，最好是平均颗粒尺寸≤15μm，优选地是≤10μm。在热处理前最好对粗糙的起始原料颗粒进行研磨，以得到指定的平均颗粒尺寸≤15μm，优选≤10μm。
如果聚磷酸盐衍生物与至少一种次膦酸盐和/或双次膦酸盐混和，则本发明的1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸盐衍生物的耐热性质可以进一步提高。
优选的次膦酸盐或双次膦酸盐分别具下述通式I和II：
Figure A20058002979400081
式中
R1，R2是相同或不同的，是直链或支链的C1-C6烷基、直链或支链的C1-C7羟烷基、或芳基，
R3 是直链或支链的C1-C10烷基、C6-C10芳基、烷芳基、或芳烷基，
M  是Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K和/或质子化的氮碱，优选地是Ca、Mg、Al和Zn，
m  是1至4，
n  是1至4，和
x  是1-4。
特别优选的M是Al。理想的阻燃剂混和物包括本发明所述的聚磷酸盐衍生物(A)和双次膦酸盐(B)，其中A∶B＝3∶7至7∶3，优选3∶4至4∶3。
本发明的1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸盐衍生物的阻燃性质也可以特别优选地通过将聚磷酸盐衍生物与具有通式(I)的次膦酸铝盐相混和而得到提高。
式中
R1 是-CH3、-CH2OH、-C2H5、-CH(OH)CH3或-C(OH)(CH3)2，
R2 是is-CH2OH、-C2H4OH、-C3H6OH or-CH(OH)CH3，
M 是Al，和
m 是1至4
次膦酸铝盐混和物可通过用已知方法从碱性次膦酸盐混和物制得的水溶液形式的自由次膦酸以及它们通过随后与氢氧化铝或羟基氧化铝的水浆状物煮沸进行反应来获得。然而，发现该中和反应耗费反应时间，占据了数倍长的时间。因此更合适的方法是将磷反应所得的碱性次膦酸盐与所需量的水溶性铝盐如氯化物、羟基氯化物、硫酸盐、硝酸盐或甲酸盐在水溶液中反应，有时需要加入少量的无机酸以实现混和物的完全溶解，然后通过将pH值提高至4到7使次膦酸铝盐混和物沉淀出来。随后将水悬浮液在压力容器中加热至105到150℃以方便随后的难溶沉淀的分离。然后将沉淀出的次膦酸铝盐过滤，洗涤和干燥。
本发明另一个有利的实施例的特征在于，所有或部分阻燃剂，即一种或多种的聚次膦酸盐衍生物和/或次膦酸盐或多种次膦磷酸盐和/或双此膦酸盐或多种双次膦酸盐和/或进一步包括的原本已知的阻燃剂，均涂有含硅涂层试剂和/或以其它形式进行改性。此类改性方式是已知的，例如在DE198 30 128 A1中有叙述，通过引用将其内容包括于此做为本专利的主题内容。通过改性过程，有机官能硅烷或有机官能硅烷混和物或低聚有机硅氧烷或低聚有机硅氧烷混和物或基于单体有机硅烷和/或低聚有机硅氧烷的含溶剂制剂或基于水溶性有机多分子硅醚的制剂被施涂于粉末形式的阻燃剂，且阻燃剂在涂覆过程中保持运动状态。
相对于所用阻燃剂的量，优选地含硅涂层试剂为0.05-10质量％。理想地，涂层试剂在10秒至2小时的过程中、0到200℃的温度下施涂于阻燃剂。如果涂覆有涂层试剂的阻燃剂经历了高达200℃温度和/或低压的加热后处理过程，则更为有利。所用的有机官能硅烷最好是氨基烷基或环氧烷基或丙烯氧烷基或甲基丙烯氧烷基或巯基烷基或烯基或烷基官能的烷氧硅烷。
用含硅涂层试剂改性阻燃剂的优点在于阻燃剂对环境影响如潮湿有更好的耐受性。这种改性可以防止或减少因时间长导致的阻燃剂流失。
参照下述实施例对本发明做进一步描述：
实施例1和比较实施例1：
a.876.97kg的三聚氰胺在叶片搅拌器中搅拌，784kg的75％的磷酸通过喷雾与三聚氰胺接触，反应发生。所形成的三聚氰胺正磷酸盐在ACM-研磨机中充分研磨。
b.三聚氰胺正磷酸盐在烘箱中热处理。在三聚氰胺正磷酸盐引入烘箱之前，烘箱温度设为380℃。温度和烘箱内气氛中的氨浓度被分别设定并在整个实验过程中保持几乎不变。在烘箱内建立氨气气氛，使氨气气氛中的氨浓度可变。
在本发明实施例1中，设定了较高的氨气浓度，即对应于-3mm水柱。一个结果是pH值为5.524，显著高于5。同时，与其后的比较实施例相比，0.032g/100ml的溶解度降至约三分之一。在随后的工艺操作中未能够发现对模具的任何化学腐蚀。实施例1中产物的耐热性是约373℃-TGA(2％重量损失)，即在373℃时达到了2％的重量损失。
在比较实施例1中，通过改变烘箱内气体中的氨气浓度水平设定了比实施例1低的氨气浓度。对应于-100mm水柱。结果是悬浮液中的pH值陡然下降至约3.57。耐热性是约353℃-TGA(2％重量损失)。
该实验的条件和结果列于表1。
表1
   特性     单位     实施例1   比较实施例1
   P2O5     ％     34.46   33.120
   氮(总计)     ％     41.31   40.120
   pH值     5.524   3.568
   溶解度     g/100ml     0.032   0.095
   酸指数     mg KOH/g     1.30   1.31
   水份     ％     0.068   0.075
   TGA 2％失重     ℃     372.91   353.030
   分解峰值     ℃     406.11   397.400
   M/P     ℃     1.02   1.030
实施例2和比较实施例2：
本发明的三聚氰胺聚磷酸盐(实施例2)和本发明权利要求1外的三聚氰胺聚磷酸盐(比较实施例2)按实施例1加工。与实施例1一样，确定了其相应的参数并给出下述结果：
该实验的条件和结果列于表2。
表2
   特性     单位    实施例2   比较实施例2
   P2O5     ％    35.820   30.680
   氮(总计)     ％    41.190   44.690
   pH值    5.470   3.580
   溶解度     g/100ml    0.002   0.017
   酸指数     mg KOH/g    0.435   3.271
   水份     ％   0.313
   TGA 2％失重     ℃    373.100   374.770
   分解峰值     ℃    407.430   406.260
   M/P     ℃    0.980   1.240
在该例子中，两组实验中的耐热性几乎一致，但本发明的实施例2中的pH值显著高于比较实施例2中的情形。

Claims (18)

1.一种1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸盐衍生物，优选地是三聚氰胺聚磷酸盐衍生物，其具有：
a)＞20的平均缩合系数n(数均值)，
b)25℃时聚磷酸盐衍生物在水中的10％浆状物的pH值为5或更高，
c)1，3，5-三嗪化合物与磷的摩尔比值(M/P)＜1.1，和
d)分解温度＞320℃。
2.一种如权利要求1所述的聚磷酸盐衍生物，其特征在于：
e)其具有＜0.1的溶解度，优选地是＜0.01g/100ml。
3.一种如权利要求1或2所述的聚磷酸盐衍生物，其特征在于，其1，3，5-三嗪化合物与磷的摩尔比值(c)＜1.0，优选地在范围0.8至1.0内。
4.一种如权利要求1至3中任一项所述的聚磷酸盐衍生物，其特征在于：25℃时聚磷酸盐衍生物在水中的10％浆状物(b)具有5.1至6.9范围内的pH值。
5.一种如权利要求1至4中任一项所述的聚磷酸盐衍生物，其特征在于：
a)其平均缩合系数(数均值)＞30，特别是从40至150。
6.一种如权利要求1至5中任一项所述的聚磷酸盐衍生物，其特征在于：
d)其分解温度高于360℃，优选高于380℃，更优选高于400℃。
7.一种生产如权利要求1至6中任一项所述的1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸盐衍生物的方法，其特征在于，将1，3，5-三嗪化合物的正磷酸盐或平均缩合系数n(数均值)低于20的缩合磷酸盐在氨气氛围和300-400℃温度范围内热处理直至平均缩合系数高于20且1，3，5-三嗪化合物与磷的摩尔比值(M/P)低于1.1。
8.一种如权利要求7所述的方法，其特征在于，热处理在340至380℃温度范围内进行，优选370-380℃。
9.一种如权利要求7或8所述的方法，其特征在于，热处理前聚磷酸盐衍生物被研磨至平均颗粒尺寸≤15μm，优选≤10μm。
10.一种如权利要求7至9中任一项所述的方法，其特征在于，热处理在氨气氛围下进行，所含氨的浓度为0.1至100质量％，优选1至30质量％，更优选2至10质量％，最优选3-5质量％。
11.如权利要求1至6中任一项所述的1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸盐衍生物作为塑胶材料阻燃剂的应用，优选用于热塑性材料和热固性材料，尤其是玻璃纤维强化的聚酰胺、聚酯、或聚烯烃。
12.一种如权利要求11所述的阻燃剂，其至少包括一种如权利要求1至6中任一项所述的1，3，5-三嗪化合物的聚磷酸盐衍生物。
13.一种如权利要求12所述的阻燃剂，其特征在于，其还含有其它原本已知的阻燃剂。
14.一种如权利要求12或13所述的阻燃剂，其特征在于，其另外含有至少一种次膦酸盐和/或双次膦酸盐。
15.一种如权利要求12至14中任一项所述的阻燃剂，其特征在于，其含有通式I的次膦酸盐和/或通式II的双次膦酸盐：
Figure A2005800297940003C1
Figure A2005800297940003C2
式中
R1，R2是相同或不同的，是直链或支链的C1-C6烷基、直链或支链的C1-C7羟烷基、或芳基，
R3是直链或支链的C1-C10烷基、C6-C10芳基、烷芳基、或芳烷基，
M是Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K和/或质子化的氮碱，优选Ca、Mg、Al和Zn，
m是1至4，
n是1至4，和
x是1-4。
16.一种如权利要求15所述的阻燃剂，其特征在于M＝Al。
17.一种如权利要求15所述的阻燃剂，其特征在于，其次膦酸盐是具有通式I的次膦酸盐：
Figure A2005800297940004C1
式中
R1是-CH3、-CH2OH、-C2H5、-CH(OH)CH3、或-C(OH)(CH3)2，
R2是-CH2OH、-C2H4OH、-C3H6OH、或-CH(OH)CH3，
M是Al，和
m是1-4。
18.一种如权利要求12至17中的任一项所述的阻燃剂，其特征在于，所述聚磷酸盐衍生物和/或次膦酸盐和/或双次膦酸盐和/或进一步包括的原本已知的阻燃剂，均涂有含硅涂层试剂和/或以其它形式改性。
CN2005800297943A 2004-09-04 2005-09-02 1,3,5-三嗪化合物的聚磷酸衍生物及其生产方法和应用 Active CN101014645B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004042833.6A DE102004042833B4 (de) 2004-09-04 2004-09-04 Polyphosphatderivat einer 1,3,5-Triazonverbindung, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
DE102004042833.6 2004-09-04
PCT/EP2005/054340 WO2006027340A1 (de) 2004-09-04 2005-09-02 Polyphosphatderivat einer 1,3,5-triazinverbindung, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101014645A true CN101014645A (zh) 2007-08-08
CN101014645B CN101014645B (zh) 2012-01-25

Family

ID=35414638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2005800297943A Active CN101014645B (zh) 2004-09-04 2005-09-02 1,3,5-三嗪化合物的聚磷酸衍生物及其生产方法和应用

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7649038B2 (zh)
EP (1) EP1789475B1 (zh)
JP (1) JP5182798B2 (zh)
KR (1) KR101234803B1 (zh)
CN (1) CN101014645B (zh)
AT (1) ATE474012T1 (zh)
AU (1) AU2005281698B2 (zh)
CA (1) CA2578229C (zh)
DE (2) DE102004042833B4 (zh)
ES (1) ES2348401T3 (zh)
HK (1) HK1110880A1 (zh)
PL (1) PL1789475T3 (zh)
RU (1) RU2382055C2 (zh)
TW (1) TWI373486B (zh)
WO (1) WO2006027340A1 (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104017356A (zh) * 2014-06-09 2014-09-03 上海众力汽车部件有限公司 一种阻燃尼龙材料的制备方法
CN104610181A (zh) * 2015-01-13 2015-05-13 云南江磷集团股份有限公司 密胺磷酸盐干法制备工艺
CN104693483A (zh) * 2015-03-02 2015-06-10 镇江森华阻燃工程科技有限公司 一种高分散性三聚氰胺聚磷酸盐阻燃剂的制备方法
EP3339246A1 (en) 2016-12-22 2018-06-27 Hangzhou JLS Flame Retardants Chemical Co., Ltd. Metal ion modified melamine polyphosphate compound, process for its preparation and use of it
CN108948362A (zh) * 2018-08-10 2018-12-07 江苏凯尔消防工程设备有限公司 一种新型含硅氮磷的膨胀型阻燃材料及其制备方法
CN109575586A (zh) * 2018-12-10 2019-04-05 杭州捷尔思阻燃化工有限公司 玻纤增强尼龙用无卤阻燃母粒、其制备方法及其应用

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007039559A1 (de) 2007-08-22 2009-02-26 Clariant International Ltd. Piperazinpolyphosphat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
CN101475683B (zh) * 2009-01-15 2011-01-26 苏州海博特树脂科技有限公司 一种阻燃型超支化聚合物的制备方法
PL225651B1 (pl) * 2010-12-10 2017-05-31 Inst Inżynierii Materiałów Polimerowych I Barwników Trudnopalna kompozycja epoksydowa do wytwarzania laminatów epoksydowo-szklanych
EP2511337A1 (de) * 2011-04-15 2012-10-17 Basf Se Flammhemmende thermoplastische Formmasse
AT513327B1 (de) * 2012-08-29 2014-06-15 Krems Chemie Chemical Services Ag Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Verbindungen
EP2909215B1 (de) 2012-10-16 2017-03-29 J.M. Huber Corporation Azin-metallphosphate als flammhemmende mittel
DE102015009598A1 (de) 2015-07-24 2017-01-26 Trupti Dave-Wehner Verfahren zur Herstellung eines halogenfreien Flammschutzmittels
DE102017212097A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende graue Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017212096A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende schwarze Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017212100A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Additivmischungen für Kunststoffe, lasermarkierbare Polymerzusammensetzungen enthaltend diese und deren Verwendung
DE102017212099A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Additivmischungen für Kunststoffe, lasermarkierbare Polymerzusammensetzungen enthaltend diese und deren Verwendung
DE102017214048A1 (de) 2017-08-11 2019-02-14 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen mit hoher Glühdrahtentzündungstemperatur und deren Verwendung
DE102017214045A1 (de) * 2017-08-11 2019-02-14 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017214046A1 (de) 2017-08-11 2019-02-14 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215776A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyesterzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215780A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Synergistische Flammschutzmittelkombinationen für Polymerzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215773A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyesterzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215777A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammschutzmittelkombinationen für Polymerzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102018220696A1 (de) 2018-11-30 2020-06-04 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammschutzmittelmischungen, flammhemmende Polymerzusammensetzungen, damit ausgerüstete Kabel und deren Verwendung
DE102019201824A1 (de) 2019-02-12 2020-08-13 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammschutzmittelmischungen, flammhemmende Polymerzusammensetzungen, damit ausgerüstete Kabel und deren Verwendung
EP3957702B1 (en) 2019-07-26 2024-02-28 Adeka Corporation Flame retardant composition, flame-retardant resin composition using same, molded article and method for producing molded article
EP3945110A1 (de) 2020-07-30 2022-02-02 Clariant International Ltd Flammschutzmittel-stabilisator-kombinationen für flammwidrige polymere mit verbesserter hydrolysebeständigkeit und deren verwendung
RU2758253C1 (ru) * 2021-03-15 2021-10-27 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Национальный исследовательский Томский государственный университет» Способ получения полифосфата меламина
DE202024100077U1 (de) 2023-02-22 2024-04-02 Metall-Chemie GmbH & Co. KG Metall- und halogenfreie, thermisch stabile Festschmierstoffadditive

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5315478B2 (zh) 1972-10-16 1978-05-25
DE3038836A1 (de) 1980-10-15 1982-05-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von langkettigem ammoniumpolyphosphat
TW450972B (en) 1996-05-22 2001-08-21 Nissan Chemical Ind Ltd Melamine polymetaphosphate and process for its production
JP4051723B2 (ja) * 1996-05-22 2008-02-27 日産化学工業株式会社 ポリメタリン酸メラミン及びその製造法
TW425391B (en) 1997-03-04 2001-03-11 Nissan Chemical Ind Ltd Melamine-melam-melem salt of a polyphosphoric acid and process for its production
JP3867234B2 (ja) * 1997-10-31 2007-01-10 燐化学工業株式会社 難溶性縮合リン酸メラミン及びその製造方法
DE19830128A1 (de) * 1998-07-06 2000-02-10 Degussa Oberflächenmodifizierte Flammschutzmittel, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
NL1009588C2 (nl) 1998-07-08 2000-01-11 Dsm Nv Polyfosfaatzout van een 1,3,5-triazineverbinding met hoge condensatiegraad, een werkwijze voor de bereiding ervan en de toepassing als vlamdover in polymeersamenstellingen.
DE10126718A1 (de) 2001-05-31 2002-12-05 Basf Ag Phosphor-Stickstoff-Kondensat, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Flammschutzmittel
DE10145093A1 (de) * 2001-09-13 2003-04-10 Chem Fab Budenheim Kg Verfahren zur Herstellung von Polyphosphaten organischer Basen
BR0213163A (pt) 2001-10-09 2004-09-14 Ciba Specialty Chemicals Hodin Compostos retardadores de chama isentos de halogênio
JP2004010649A (ja) 2002-06-04 2004-01-15 Shimonoseki Mitsui Chemicals Inc ポリリン酸メラミンの製造方法
EP1386942A1 (en) * 2002-07-25 2004-02-04 Clariant GmbH Flame retardant combination

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104017356A (zh) * 2014-06-09 2014-09-03 上海众力汽车部件有限公司 一种阻燃尼龙材料的制备方法
CN104017356B (zh) * 2014-06-09 2016-05-04 上海众力汽车部件有限公司 一种阻燃尼龙材料的制备方法
CN104610181A (zh) * 2015-01-13 2015-05-13 云南江磷集团股份有限公司 密胺磷酸盐干法制备工艺
CN104693483A (zh) * 2015-03-02 2015-06-10 镇江森华阻燃工程科技有限公司 一种高分散性三聚氰胺聚磷酸盐阻燃剂的制备方法
CN104693483B (zh) * 2015-03-02 2017-04-19 镇江森华阻燃工程科技有限公司 一种高分散性三聚氰胺聚磷酸盐阻燃剂的制备方法
EP3339246A1 (en) 2016-12-22 2018-06-27 Hangzhou JLS Flame Retardants Chemical Co., Ltd. Metal ion modified melamine polyphosphate compound, process for its preparation and use of it
CN108948362A (zh) * 2018-08-10 2018-12-07 江苏凯尔消防工程设备有限公司 一种新型含硅氮磷的膨胀型阻燃材料及其制备方法
CN109575586A (zh) * 2018-12-10 2019-04-05 杭州捷尔思阻燃化工有限公司 玻纤增强尼龙用无卤阻燃母粒、其制备方法及其应用
CN109575586B (zh) * 2018-12-10 2021-06-15 杭州捷尔思阻燃化工有限公司 玻纤增强尼龙用无卤阻燃母粒、其制备方法及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP5182798B2 (ja) 2013-04-17
TWI373486B (en) 2012-10-01
CA2578229C (en) 2013-01-29
TW200624470A (en) 2006-07-16
RU2382055C2 (ru) 2010-02-20
JP2008511590A (ja) 2008-04-17
ATE474012T1 (de) 2010-07-15
PL1789475T3 (pl) 2010-11-30
DE502005009913D1 (de) 2010-08-26
KR101234803B1 (ko) 2013-02-20
CA2578229A1 (en) 2006-03-16
AU2005281698A1 (en) 2006-03-16
WO2006027340A1 (de) 2006-03-16
EP1789475A1 (de) 2007-05-30
US20080269384A1 (en) 2008-10-30
KR20070102984A (ko) 2007-10-22
EP1789475B1 (de) 2010-07-14
DE102004042833A1 (de) 2006-03-23
US7649038B2 (en) 2010-01-19
DE102004042833B4 (de) 2022-01-05
ES2348401T3 (es) 2010-12-03
CN101014645B (zh) 2012-01-25
HK1110880A1 (zh) 2008-07-25
AU2005281698B2 (en) 2011-09-29
RU2007112225A (ru) 2008-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101014645B (zh) 1,3,5-三嗪化合物的聚磷酸衍生物及其生产方法和应用
EP0990652B1 (en) Composite salt of polyphosphoric acid with melamine, melam, and melem and process for producing the same
EP3339246A1 (en) Metal ion modified melamine polyphosphate compound, process for its preparation and use of it
EP0861283B1 (en) Melamine polymetaphosphate and process for its production
US11787921B2 (en) Crystalline aluminum phosphite, preparation method and application thereof
CN100420706C (zh) 聚磷酸密胺盐的制备方法及其产品
US20230257549A1 (en) Condensate of poly/mono-phosphorous acid and aluminum hydrogen phosphite, preparation and application thereof
JPH10306081A (ja) ポリリン酸メラミン・メラム・メレム複塩及びその製造法
CA1041732A (en) Manufacture of water-insoluble ammonium polyphosphate
AU2022317196A1 (en) New flame retardant
CN117247600A (zh) 一种多孔性二烷基次膦酸铝颗粒物及其制备方法和应用
PL168325B1 (pl) Sposób wytwarzaniaśrodków zmniejszających palność materiałów
PL218290B1 (pl) Nanometryczny bezpostaciowy fosforan amonowo-glinowy bezwodny lub uwodniony i sposób otrzymywania nanometrycznego bezpostaciowego fosforanu amonowo-glinowegobezwodnego lub uwodnionego
PL215511B1 (pl) Zabielacz zawierający syrop glukozowy i/lub maltodekstrynę i/lub sacharozę w ilości do 70% wagowych, tłuszcz roślinny w postaci częściowo lub całkowicie utwardzonej i/lub rafinowany tłuszcz roślinny w ilości od 10 do 60% wagowych, emulgatory mono- i dwuglicerydy kwasów tłuszczowych E-471 i/lub mono- i dwuglicerydy kwasów tłuszczowych estryfikowane kwasem octowym E 472a i/lub mono- i dwuglicerydy kwasów tłuszczowych estryfikowane kwasem mlekowym E 472b i/lub mono- i dwuglicerydy kwasów tłuszczowych estryfikowane kwasem cytrynowym E 472c i/lub mono- i dwuglicerydy kwasów tłuszczowych estryfikowane kwasem dwuacetylowinowym E 472e i/lub lecytyna E 322 w ilości do 5% wagowych, stabilizatory fosforany potasowe E 340 i/lub kwas cytrynowy E 330 i/lub cytrynian sodu E 331 i/lub cytrynian potasu E 332 i/lub cytrynian wapnia E 333 w ilości od 0 do 2% wagowych i/lub fosforany sodu E 339 i/lub fosforany wapnia E 341 i/lub dwufosforan dwusodowy E 450(i) i/lub dwufosforan trójsodowy E 450(ii) i/lub dwufosforan czterosodowy E 450(iii) i/lub dwufosforan dwupotasowy E 450(iv) i/lub dwufosforan czteropotasowy E 450(v) i/lub dwufosforan dwuwapniowy E 450(vi) i/lub dwuwodorodwufosforan wapniowy E 450(vii) i/lub trójfosforan pięciosodowy E 451 (i) i/lub trójfosforan pięciopotasowy E 451(ii) i/lub polifosforan sodu E 452(i) i/lub polifosforan potasu E 452(ii) i/lub polifosforan sodowo-wapniowy E 452(iii) i/lub polifosforan wapnia E 452(iv) w ilości od 0 do 2% wagowych i/lub barwnik naturalny karoten i/lub barwnik identyczny z naturalnym beta-karoten E-160a i/lub barwnik naturalny annato E-160b w ilości od 0 do 0,02% wagowych i/lub przeciwutleniacze kwas askorbinowy E-300 i/lub kwas izoaskorbinowy E-315 i/lub mieszanina tokoferoli E-306 i/lub alfa-tokoferol E-307 i/lub gamma-tokoferol E-308 i/lub deltatokoferol E-309 i/lub palmitynian askorbylu E-304(i) w ilości od 0 do 0,04% wagowych i/lub przeciwzbrylacze fosforany wapniowe E-341 i/lub amorficzny dwutlenek krzemu E-551 i/lub krzemian wapnia E-552 i/lub krzemian magnezu E-553a w ilości od 0 do 2% wagowych oraz witaminę B6, znamienny tym, że zawiera białka roślinne, korzystnie preparaty sojowe i/lub preparaty pszeniczne w ilości od 0 do 50% wagowych i/lub zawiera powyżej 0 do 25% wagowych dodatku magnezowego i/lub zawiera pirydoksynę -witaminę B6 w ilości do 0,42%.
PL174291B1 (pl) Sposób otrzymywania środka utrudniającego palność materiałów polimerowych
PL177988B1 (pl) Sposób otrzymywania środka stabilizującego właściwości cieplne materiałów polimerowych

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1110880

Country of ref document: HK

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: GR

Ref document number: 1110880

Country of ref document: HK