CN101001900B - 芳香族化合物聚合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种芳香族化合物聚合物的制备方法，该方法是使具有2个以上与芳香环直接键合的氢原子的1种以上的芳香族化合物，在氧化剂的存在下进行氧化聚合的芳香族化合物聚合物的制备方法，其特征在于，在该方法中，使用一种由过渡金属配位化合物或者由过渡金属配位化合物与活化剂制备的催化剂作为催化剂，该催化剂由下述式(A)定义的参数P为0.50以上，且由下述式(B)定义的参数Eo为0.50[V]以上，P＝Af/Ai (A)(式中，Ai表示对于含有上述催化剂的溶液，在从200nm以上至800nm以下的紫外至近红外的波段得到的吸收光谱中，最长波长侧的吸收带的吸收极大处的吸光度；Af表示当向该溶液中添加相对于该催化剂中所含有的金属的摩尔数为3当量的水而形成的溶液时，在上述波段得到的吸收光谱中，与Ai相同波长处的吸光度)Eo＝(Epa+Epc)/2[V] (B)(式中，Epa表示在将含有上述催化剂的测定溶液用循环伏安测量法进行测定时，按照二茂铁/二茂合铁离子的氧化还原电位基准，在0.50[V]以上电位的条件下，来自该催化剂所含有的过渡金属的氧化还原电位的氧化侧的峰值电位；Epc表示在进行同样测定时与Epa相对应的还原侧的峰值电位)。
Description
技术领域
本发明涉及芳香族化合物聚合物的制备方法。
背景技术
聚芳炔等的芳香族化合物聚合物可用作高分子荧光材料、导电性高分子材料等的功能性材料，作为它的制备方法，已知有在钒配位化合物催化剂系和氧化剂的存在下使芳香族化合物氧化聚合的方法(文献1、2)。
[文献1]Journal of Electroanalytical Chemistry 1997，438，167
[文献2]Macromolecules 1996，29，7645
例如，文献1中公开了一种使用由(N，N’-亚乙基二(亚水杨基胺化【アミナ一ト】))氧钒(IV)(VO(salen))与酸配制而成的催化剂作为催化剂，在氧的存在下使吡咯聚合的方法。
但是，在将文献1的方法中使用的催化剂系应用于对二烷氧基苯的聚合时，聚合反应几乎不能进行。
另外，文献2中公开了一种使用由乙酰丙酮氧钒(VO(acac)2)和酸配制而成的催化剂作为催化剂，进而使用三氟乙酸酐作为脱水剂并使其相对于作为原料的对二烷氧基苯以2当量共存，并在氧的存在下使该对二烷氧基苯聚合的聚合物制备方法。
该方法中，如果不使脱水剂大量共存，则聚合几乎不能进行，这是存在的问题。
这样，在以往的方法中，根据原料芳香族化合物种类的不同，聚合物的收率有时极低，而且为了使这种原料聚合，需要使用大量的脱水剂，在该场合下，存在难以进行目标聚合物的精制等对工业制备不利的情况。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种芳香族化合物聚合物的制备方法，按照该方法，在进行芳香族化合物的氧化聚合时，可以不使用大量的脱水剂，并以比较高的收率得到聚合物。
本发明者们为了解决上述课题而进行了精心的研究，结果发现，通过使用特定的催化剂将芳香族化合物氧化聚合，就可以不使用大量的脱水剂而以比较高的收率制得对应的芳香族化合物聚合物，至此便完成了本发明。
即，本发明提供一种芳香族化合物聚合物的制备方法，该方法使具有2个以上与芳香环直接键合的氢原子的1种以上的芳香族化合物在氧化剂的存在下进行氧化聚合，在该方法中，使用一种由过渡金属配位化合物或者由过渡金属配位化合物与活化剂一起制备的催化剂作为催化剂，该催化剂由下述式(A)定义的参数P为0.50以上，且由下述式(B)定义的参数Eo为0.50[V]以上，
P＝Af/Ai (A)
式中，Ai表示对于含有上述催化剂的溶液，在从200nm以上至800nm以下的紫外至近红外的波段得到的吸收光谱中，最长波长侧的吸收带的吸收极大处的吸光度；Af表示对于通过向该溶液中添加相对于该催化剂中所含有的金属的摩尔数为3当量的水而形成的溶液，在上述波段得到的吸收光谱中，与Ai相同波长处的吸光度，
Eo＝(Epa+Epc)/2[V] (B)
式中，Epa表示在对含有上述催化剂的测定溶液用循环伏安测量法进行测定时，按照二茂铁/二茂合铁离子的氧化还原电位基准在0.50[V]以上电位的条件下，来自该催化剂所含有的过渡金属的氧化还原电位的氧化侧的峰值电位；Epc表示在进行同样测定时与Epa相对应的还原侧的峰值电位。
具体实施方式
本发明的制备方法中，作为原料使用的芳香族化合物是具有2个以上与芳香环直接键合的氢原子的化合物。作为该芳香族化合物，可列举出例如由以下通式(2)表示的结构。
式中，Ar1、Ar2各自独立地表示亚芳基、或者2价的芳香族杂环基。X表示单键、或者2价的键合结构；n表示0以上的整数。当存在多个X、Ar2的场合，它们各自可以相同或者相互不同。
上述通式(2)中的n表示0以上的整数。本发明的制备方法中作为原料使用的芳香族化合物，从反应性的观点考虑，通式(2)中的n优选为100以下，更优选为10以下，进一步优选为0或者1，特别优选为0。
此处，所谓2价的键合结构，可列举出在以下的式(L-1)～(L-25)中示出的结构，以及由以下示出的结构中二个以上组合而成的结构等。
式中，Rx各自独立地表示氢原子、或者从烷基、芳基、芳烷基、1价杂环基中选出的基团。这些基团也可以进一步在其碳原子上具有取代基。当存在多个Rx的场合，它们也可以相互键合形成环。Ar表示2～4价的碳数6～60左右的芳香族烃、或者2～4价的碳数2～60左右的芳香族杂环化合物。
作为上述结构中二个以上的组合，可列举出由以下的式(LL-1)～(LL-10)表示的结构。
(式中，Rx表示具有与上述相同的含义。)
作为X，优选单键、由式(L-2～L-5、L-8～L-13、L-15、L-16、L-23～L-25、LL-1～LL-10)表示的2价的键合结构，更优选单键、由式(L-2～L-4、L-8、L-11、L-12、L-23～L-25)表示的2价的键合结构，进一步优选单键、由式(L-2～L-4、L-12)表示的2价的键合结构，特别优选单键、由式(L-2～L-4)表示的2价的键合结构。
所谓亚芳基，是指从芳香族烃中除去2个氢原子后的原子团，包括具有稠环的基团。亚芳基也可以具有取代基。亚芳基中除去取代基的部分的碳数，通常为6～60左右，优选为6～20。另外，当亚芳基含有取代基时的总碳数，通常为6～100左右。作为亚芳基，可列举出下式1A-1～1A-10、1B-1～1B-7等。
在上述式1A-1～1A-10、1B-1～1B-7中，R各自独立地表示氢原子；烷基、芳基、芳烷基、1价的杂环基；甲酰基、取代羰基、羧酸基、取代氧羰基等可以被取代的甲酰基；硫代甲酰基、取代硫代羰基等可以被取代的硫代甲酰基、可以被取代的亚胺残基；羟基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、取代羰基氧基等可以被取代的羟基；巯基、烷硫基、芳硫基、芳烷硫基、取代羰基硫基等可以被取代的巯基；氨基、取代氨基、酰胺基、酰亚胺基等的可以被取代的氨基；卤素原子、取代磺酰基、可以被取代的甲硅烷基、可以被取代的硅烷醇基、磺酸基、膦酰基、氰基、硝基、二硫醚残基、二取代膦基；或者与通式(2)中的氢原子、或者与由X表示的键结构的键(以下有时称为化学键)。R中的2个表示化学键。Ra各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、芳烷基、1价的杂环基；甲酰基、取代羰基、羧酸基、取代氧羰基等可以被取代的甲酰基；硫代甲酰基、取代硫代羰基等可以被取代的硫代甲酰基、可以被取代的亚胺残基；羟基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、取代羰基氧基等可以被取代的羟基；巯基、烷硫基、芳硫基、芳烷硫基、取代羰基硫基等可以被取代的巯基；氨基、取代氨基、酰胺基、酰亚胺基等可以被取代的氨基、卤素原子。在同一原子上存在2个Ra的场合，它们可以2个合并，形成氧代基、硫代基、硒基，另外，也可以相互键合形成环。
另外，上述由R表示的基团中，在芳香环上邻接的原子上存在的基团相互之间，也可以形成含有氧原子、硫原子、氮原子等杂原子的5～7元环的脂肪族环、或者芳香族烃环，构成稠环。
作为由Ar1、Ar2表示的亚芳基，优选亚苯基(式1A-1)、萘-二基(1A-2)、蒽-二基(1A-3)、芴-二基(1B-4)、茚并萘-二基(1B-5～1B-7)。
所谓2价的芳香族杂环基，是指从芳香族杂环化合物中除去2个氢原子而形成的原子团，也包括具有稠环的原子团。此处所说的芳香族杂环化合物，是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅含有碳原子，而且在环内还含有氧、硫、氮、磷、硼、硅、硒等的杂原子。2价的芳香族杂环基也可以具有取代基。2价的芳香族杂环基中除去取代基后的部分的碳数通常为2～60左右，优选为2～20。另外，2价的芳香族杂环基当包括取代基时的总碳数通常为2～100左右。作为2价的芳香族杂环基，可列举出下式2A-1～2A-17、2B-1～2B-14、2C-1～2C-12、2D-1～2D-7、2E-1～2E-6、2F-1～2F-2等。
在上述式2A-1～2A-17、2B-1～2B-14、2C-1～2C-12、2D-1～2D-7、2E-1～2E-6、2F-1～2F-2中，R和Ra表示与上述相同的含义。
另外，上述由R表示的基团中，在芳香环上邻接的原子上存在的基团相互之间，也可以形成含有氧原子、硫原子、氮原子等杂原子的5～7元环的脂肪族环、芳香族杂环、或者芳香族烃环构成稠环。
作为由Ar1、Ar2表示的2价的芳香族杂环基，优选含有作为杂原子的硅原子、氮原子、氧原子、硫原子且苯环发生了环缩小而形成的5元环杂环基(式2C-1～2C-12)、含有作为杂原子的硅原子、氮原子、氧原子、硫原子且具有类似芴骨架的杂环基(2D-1～2D-7)、具有由式(2E-1～2E-6、2F-1～2F-2)表示的稠环结构的杂环基。
作为R，优选可列举出氢原子、烷基、芳基、芳烷基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、烷硫基、芳硫基、芳烷硫基、取代氨基，更优选可列举出氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基。
作为Ra，优选可列举出氢原子、烷基、芳基、芳烷基、1价的杂环基、甲酰基、取代羰基、羧酸基、取代氧羰基、羟基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、烷硫基、芳硫基、芳烷硫基，更优选可列举出氢原子、烷基、芳基、芳烷基、1价的杂环基，进一步优选可列举出烷基。
作为Rx，优选可列举出氢原子、烷基、芳基、芳烷基，更优选可列举出氢原子、烷基。
作为由R、Ra或者Rx表示的基团，可列举出烷基、芳基、芳烷基、1价的杂环基(以上、式R-1)；甲酰基、取代羰基(以上、式R-2)、羧酸基、取代氧羰基(以上、式R-3)等可以被取代的甲酰基(式R-2～R-5)；硫代甲酰基、取代硫代羰基(以上、式R-6)等可以被取代的硫代甲酰基(式R-6～R-9)；可以被取代的亚胺残基(式R-10～R-13、R-26)；羟基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基(以上、式R-14)、取代羰基氧基(式R-15)等可以被取代的羟基(式R-14～R-17)；巯基、烷硫基、芳硫基、芳烷硫基(以上式R-18)、取代羰基硫基(式R-19)等可以被取代的巯基(式R-18～R-21)；氨基、取代氨基(以上、式R-22)、酰胺基(式R-23)、酰亚胺基(式R-27)等可以被取代的氨基(式R-22～R-25、R-27)；卤素原子(式R-28～R-31)；取代磺酰基(式R-32)；可以被取代的甲硅烷基(式R-33)；可以被取代的硅烷醇基(式R-34)；磺酸基(式R-35)；膦酰基(式R-36)；氰基(式R-37)；硝基(式R-38)；二硫醚残基(式R-39)；二取代膦基(式R-40)。
式中，R’表示从烷基、芳基、芳烷基、1价的杂环基中选出的基团，R”表示从氢原子、烷基、芳基、芳烷基、1价的杂环基中选出的基团。
由R’、R”表示的烷基，可以是直链、支链或者环状中的任一种，其碳数通常为1～50左右，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、降冰片基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、金刚烷基、十二烷基、环十二烷基、十八烷基等。从在有机溶剂中的溶解性、容易进行合成等的观点考虑，作为烷基，优选碳数为1～20，更优选碳数为1～16。
由R’、R”表示的芳基，是从芳香族烃中除去芳香环上的1个氢原子后而形成的原子团，也包括具有稠环的原子团。芳基的碳数通常为6～60左右，优选为7～48，作为其具体例，可列举出向上述由Ar1、Ar2表示的亚芳基中加成1个氢原子而形成的芳基，更具体地可列举出，苯基、C1～C12烷基苯基(C1～C12表示碳数为1～12。以下同样。)、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等。
作为C1～C12烷基苯基，具体地可列举出甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、二甲基叔丁基苯基、丙基苯基、
基、甲基乙基苯基、异丙基苯基、正丁基苯基、异丁基苯基、仲丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、3，7-二甲基辛基苯基、十二烷基苯基等。
从在有机溶剂中的溶解性、容易进行合成等的观点考虑，作为芳基，优选苯基、C1～C12烷基苯基。
由R’、R”表示的芳烷基，其碳数通常为7～60左右，优选为7～48，作为其具体例，可列举出苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基、1-萘基-C1～C12烷基、2-萘基-C1～C12烷基等。
从在有机溶剂中的溶解性、容易进行合成等的观点考虑，优选苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基。
由R’、R”表示的1价的杂环基，是从杂环化合物中除去1个氢原子后而残留的原子团，其碳数通常为4～60左右，优选为4～20。应予说明，杂环基的碳数中不包括取代基的碳数。此处所说的杂环化合物，是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅含有碳原子，而且在环内还含有氧、硫、氮、磷、硼等杂原子的化合物。具体地可列举出向上述由Ar1、Ar2表示的2价的芳香族杂环基中加成1个氢原子而形成的1价的芳香族杂环基、以及、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、四氢呋喃基、四氢硫代苯基、四氢吡喃基、二氢吡喃基等的脂肪族杂环基。
在由R’、R”表示的基团为烷基、芳基、芳烷基、1价杂环基的场合，该烷基、芳基、芳烷基、1价杂环基上的氢原子可以进一步被由上述式(R-1～R-40)表示的基团取代。作为进一步取代该烷基、芳基、芳烷基、1价杂环基的取代基，优选是可以被烷基取代的甲酰基、可以被烷基取代的硫代甲酰基、可以被烷基取代的亚胺残基、可以被烷基取代的羟基、可以被烷基取代的巯基、可以被烷基取代的氨基、可以被卤素原子、烷基取代的磺酰基、可以被烷基取代的甲硅烷基、可以被烷基取代的硅烷醇基、磺酸基、膦酰基、氰基、硝基、芳基二硫醚基、二芳基膦基，更优选烷氧基、烷硫基、二烷基氨基，进一步优选烷氧基、烷硫基。作为这种具有其他取代基的由R’、R”表示的基团的具体例，可列举出例如具有C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基氨基羰基、二(C1～C12烷氧基苯基)氨基羰基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基氨基羰基、二(C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基)氨基羰基、C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷氧基苯基硫代基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷氧基苯基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基)氨基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基)氨基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基等C1～C12烷氧基取代基的基团等。此处，作为C1～C12烷氧基，具体地可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基等。
作为由R’表示的基团，优选烷基、芳基、芳烷基，更优选烷基。
作为由R”表示的基团，优选氢原子、烷基、芳基、芳烷基，更优选烷基。
作为由通式(2)表示的化合物，具体地可列举出在上述式(1A-1～1A-10、1B-1～1B-7、2A-1～2A-17、2B-1～2B-14、2C-1～2C-12、2D-1～2D-7、2E-1～2E-6、2F-1～2F-2)中，R中的至少2个表示氢原子的化合物，以及从这些化合物中选出的2个以上通过X键合而形成的化合物。
式(2)中，作为具有X键的芳香族化合物，可列举出例如，以下的式(3A-1～3A-13)。
(式中，R、Ra、Rx表示与上述同样的含义。)
作为本发明中使用的芳香族化合物，优选可列举出由式(1A-1～1A-10、1B-4～1B-7、2C-1～2C-12、2D-1～2D-7、2E-1～2E-6、2F-1～2F-2、3A-1～3A-13)表示的化合物，更优选可列举出式(1A-1～1A-10、1B-4～1B-7、2C-11～2C-12、2D-1～2D-5、2E-1～2E-6、2F-1～2F-2、3A-1～3A-4、3A-11～3A-13)，特别优选可列举出式(1A-1～1A-10、1B-1～1B-2、1B-4～1B-7、2D-2～2D-5、2E-1～2E-3、2E-6、2F-1～2F-2、3A-1～3A-4)。
作为由通式(2)表示的化合物，更具体地可列举出例如，间二甲苯、对二甲苯、1，3-二丁基苯、1，4-二丁基苯、1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、1，4-二甲氧基苯、1，4-二丁氧基苯、1，4-二(乙基巯基)苯、4-三甲基甲硅烷基苯甲醚、4-甲氧基苯磺酸、三苯基胺、4-(二苯基氨基)苯甲醛、N，N’-二(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺、2，6-二乙基萘、2，6-二叔丁基萘、1，5-二辛氧基萘、2，3-二辛氧基萘、2，6-二辛氧基萘、1，5-二(丁硫基)萘、1，4-二(三甲基甲硅烷基)萘、1-磺酸甲基萘、1-膦酸甲基萘、1，5-二(4-磺酸丁氧基)萘、1-(4-硝基苯基)萘、1-(4-硝基苯氧基)萘、1-(4-硝基苯基甲基)萘、1-(4-硝基苯基甲氧基)萘、1-硝基-6，7-二辛氧基萘、2，3-二丁氧基蒽、2，6-二丁氧基蒽、9，10-二丁氧基菲、9，10-二辛氧基菲、3，6-二丁氧基菲、3，6-二辛氧基菲、5-硝基苯并[c]菲、1-甲基芘、2，7-二甲氧基亚联苯基、1，4，5，8-四丁氧基亚联苯基、1，4，5，8-四辛氧基亚联苯基、2，2’，5，5’-四甲氧基联苯、9，10-二丁氧基-9，10-二甲基-9，10-二氢菲、9，10-二甲基-9，10-二辛氧基-9，10-二氢菲、4，5，9，10-四氢芘、9，9-二甲基芴、9，9-二戊基芴、9，9-二辛基芴、4-甲氧基-7H-苯并[c]芴-7-酮、5-溴-7H-苯并[c]芴、7-甲基-7H-苯并[c]芴-7-羧酸甲酯、11H-苯并[b]芴-11-酮、10-叔丁基-4，5-二苯基-11H-苯并[b]芴、10-甲氧基-7H-二苯并[b，g]芴-7-酮、反式-芪、顺式-芪、(Z)-2，3-二苯基-2，3-丁烯二腈、(E)-2，3-二苯基-2，3-丁烯二腈、(E)-2，3-二苯基丙烯腈、(Z)-2，3-二苯基丙烯腈、4-丁基吡啶、2，2’-联吡啶、6-甲基-菲啶、6，7-二甲氧基喹喔啉、6，7-二丁氧基喹喔啉、2，3-二甲基-6，7-二甲氧基喹喔啉、1，5-二辛氧基异喹啉、8-甲氧基-4-辛氧基喹啉、4，8-二辛氧基噌啉、2，9-二丁氧基苯并[c]噌啉、9，9-二辛基-1-氮杂芴、9，9-二辛基-1，8-二氮杂芴、9-甲基咔唑、3，6-二辛氧基-9-甲基咔唑、3，6-二辛氧基-9-(2，4，6，-三甲基苯基)咔唑、二苯并呋喃、2，8-二辛氧基二苯并呋喃、2，8-二环己基甲氧基二苯并呋喃、4，6-二环己基甲氧基二苯并呋喃、3，7-二辛氧基二苯并呋喃、4，6-二辛氧基二苯并呋喃、2，4，6，8-四辛氧基二苯并呋喃、二苯并噻吩、2，8-二辛氧基二苯并噻吩、2，8-二环己基甲氧基二苯并噻吩、4，6-二环己基甲氧基二苯并噻吩、3，7-二辛氧基二苯并噻吩、4，6-二辛氧基二苯并噻吩、2，4，6，8-四辛氧基二苯并噻吩、二苯并硒吩、5-乙基-5H-二苯并phosphole-5-氧化物、5-苄基-5H-二苯并phosphole、5-甲基-6(5H)-菲啶二酮、6，6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃、6，6-二辛基-6H-二苯并[b，d]吡喃、6H-二苯并[b，d]噻喃、N-甲基吡咯、N-甲基-3，4-二甲基吡咯、呋喃、噻吩、3-己基噻吩、1，1-二甲基-3，4-二苯基silole、4-甲基-1，3-噻唑、4-乙氧羰基-1，3-噻唑、1，3-噁唑、1，3，4-噁二唑、4-甲氧基呋喃并[2，3-b]吡啶、4-甲氧基噻吩并[2，3-b]吡啶、1-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶、1-甲基-吲哚、4-甲氧基-1-甲基吲哚、4-丁基苯并呋喃、2-乙基-7-甲氧基苯并呋喃、5-甲氧基-2-苯并呋喃磺酸、2-丁基-1-苯并噻吩、5-甲氧基-1-苯并噻吩、3-甲氧基-1-苯并硒吩、2-甲氧基苯并噁唑、2-甲氧基苯并噻唑、2，1，3-苯并噻二唑、5，6-二甲基-2，1，3-苯并噻二唑、2，1，3-苯并噁二唑等。
其中，优选可列举出间二甲苯、对二甲苯、1，3-二丁基苯、1，4-二丁基苯、1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、1，4-二甲氧基苯、1，4-二丁氧基苯、1，4-二(乙基巯基)苯、4-三甲基甲硅烷基苯甲醚、4-甲氧基苯磺酸、三苯基胺、4-(二苯基氨基)苯甲醛、N，N’-二(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺、2，6-二乙基萘、2，6-二叔丁基萘、1，5-二辛氧基萘、2，3-二辛氧基萘、2，6-二辛氧基萘、1，5-二(丁硫基)萘、1，4-二(三甲基甲硅烷基)萘、1-磺酸甲基萘、1-膦酸甲基萘、1，5-二(4-磺酸丁氧基)萘、1-(4-硝基苯基)萘、1-(4-硝基苯氧基)萘、1-(4-硝基苯基甲基)萘、1-(4-硝基苯基甲氧基)萘、1-硝基-6，7-二辛氧基萘、2，3-二丁氧基蒽、2，6-二丁氧基蒽、9，10-二丁氧基菲、9，10-二辛氧基菲、3，6-二丁氧基菲、3，6-二辛氧基菲、5-硝基苯并[c]菲、1-甲基芘、2，7-二甲氧基亚联苯基、1，4，5，8-四丁氧基亚联苯基、1，4，5，8-四辛氧基亚联苯基、2，2’，5，5’-四甲氧基联苯、9，10-二丁氧基-9，10-二甲基-9，10-二氢菲、9，10-二甲基-9，10-二辛氧基-9，10-二氢菲、4，5，9，10-四氢芘、9，9-二甲基芴、9，9-二戊基芴、9，9-二辛基芴、4-甲氧基-7H-苯并[c]芴-7-酮、5-溴-7H-苯并[c]芴、7-甲基-7H-苯并[c]芴-7-羧酸甲酯、11H-苯并[b]芴-11-酮、10-叔丁基-4，5-二苯基-11H-苯并[b]芴、10-甲氧基-7H-二苯并[b，g]芴-7-酮、反式-芪、顺式-芪、(Z)-2，3-二苯基-2，3-丁烯二腈、(E)-2，3-二苯基-2，3-丁烯二腈、(E)-2，3-二苯基丙烯腈、(Z)-2，3-二苯基丙烯腈、9-甲基咔唑、3，6-二辛氧基-9-甲基咔唑、3，6-二辛氧基-9-(2，4，6，-三甲基苯基)咔唑、二苯并呋喃、2，8-二辛氧基二苯并呋喃、2，8-二环己基甲氧基二苯并呋喃、4，6-二环己基甲氧基二苯并呋喃、3，7-二辛氧基二苯并呋喃、4，6-二辛氧基二苯并呋喃、2，4，6，8-四辛氧基二苯并呋喃、二苯并噻吩、2，8-二辛氧基二苯并噻吩、2，8-二环己基甲氧基二苯并噻吩、4，6-二环己基甲氧基二苯并噻吩、3，7-二辛氧基二苯并噻吩、4，6-二辛氧基二苯并噻吩、2，4，6，8-四辛氧基二苯并噻吩、二苯并硒吩、5-乙基-5H-二苯并phosphole-5-氧化物、5-苄基-5H-二苯并phosphole、5-甲基-6(5H)-菲啶二酮、6，6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃、6，6-二辛基-6H-二苯并[b，d]吡喃、6H-二苯并[b，d]噻喃、2-甲氧基-1，3-苯并噁唑、2-甲氧基-1，3-苯并噻唑、2，1，3-苯并噻二唑、5，6-二甲基-2，1，3-苯并噻二唑、2，1，3-苯并噁二唑等。
更优选可列举出间二甲苯、对二甲苯、1，3-二丁基苯、1，4-二丁基苯、1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、1，4-二甲氧基苯、1，4-二丁氧基苯、1，4-二(乙基巯基)苯、4-三甲基甲硅烷基苯甲醚、三苯基胺、4-(二苯基氨基)苯甲醛、N，N’-二(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺、2，6-二乙基萘、2，6-二叔丁基萘、1，5-二辛氧基萘、2，3-二辛氧基萘、2，6-二辛氧基萘、1，5-二(丁硫基)萘、1，4-二(三甲基甲硅烷基)萘、1，5-二(4-磺酸丁氧基)萘、1-(4-硝基苯基)萘、1-(4-硝基苯氧基)萘、1-(4-硝基苯基甲基)萘、1-(4-硝基苯基甲氧基)萘、2，3-二丁氧基蒽、2，6-二丁氧基蒽、9，10-二丁氧基菲、9，10-二辛氧基菲、3，6-二丁氧基菲、3，6-二辛氧基菲、1-甲基芘、2，7-二甲氧基亚联苯基、1，4，5，8-四丁氧基亚联苯基、1，4，5，8-四辛氧基亚联苯基、2，2’，5，5’-四甲氧基联苯、9，10-二丁氧基-9，10-二甲基-9，10-二氢菲、9，10-二甲基-9，10-二辛氧基-9，10-二氢菲、4，5，9，10-四氢芘、9，9-二甲基芴、9，9-二戊基芴、9，9-二辛基芴、5-溴-7H-苯并[c]芴、7-甲基-7H-苯并[c]芴-7-羧酸甲酯、10-叔丁基-4，5-二苯基-11H-苯并[b]芴、反式-芪、顺式-芪、(Z)-2，3-二苯基-2，3-丁烯二腈、(E)-2，3-二苯基-2，3-丁烯二腈、(E)-2，3-二苯基丙烯腈、(Z)-2，3-二苯基丙烯腈、9-甲基咔唑、3，6-二辛氧基-9-甲基咔唑、3，6-二辛氧基-9-(2，4，6，-三甲基苯基)咔唑、二苯并呋喃、2，8-二辛氧基二苯并呋喃、2，8-二环己基甲氧基二苯并呋喃、4，6-二环己基甲氧基二苯并呋喃、3，7-二辛氧基二苯并呋喃、4，6-二辛氧基二苯并呋喃、2，4，6，8-四辛氧基二苯并呋喃、二苯并噻吩、2，8-二辛氧基二苯并噻吩、2，8-二环己基甲氧基二苯并噻吩、4，6-二环己基甲氧基二苯并噻吩、3，7-二辛氧基二苯并噻吩、4，6-二辛氧基二苯并噻吩、2，4，6，8-四辛氧基二苯并噻吩、二苯并硒吩、5-苄基-5H-二苯并phosphole、6，6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃、6，6-二辛基-6H-二苯并[b，d]吡喃、6H-二苯并[b，d]噻喃、2-甲氧基-1，3-苯并噁唑、2-甲氧基-1，3-苯并噻唑、2，1，3-苯并噻二唑、5，6-二甲基-2，1，3-苯并噻二唑、2，1，3-苯并噁二唑等。
更进一步优选可列举出1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、1，4-二甲氧基苯、1，4-二丁氧基苯、1，4-二(乙基巯基)苯、4-三甲基甲硅烷基苯甲醚、三苯基胺、N，N’-二(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺、1，5-二辛氧基萘、2，3-二辛氧基萘、2，6-二辛氧基萘、1，5-二(丁硫基)萘、1，4-二(三甲基甲硅烷基)萘、2，3-二丁氧基蒽、2，6-二丁氧基蒽、9，10-二丁氧基菲、9，10-二辛氧基菲、3，6-二丁氧基菲、3，6-二辛氧基菲、2，2’，5，5’-四甲氧基联苯等。
另外，在本发明的制备方法中作为原料使用的芳香族化合物，可列举出这样一些化合物，当将含有该化合物的溶液用循环伏安测量法测定时，按照二茂铁/二茂合铁氧化还原电位基准，其氧化还原电位氧化侧的峰值电位优选为3.50[V]以下，更优选为3.00[V]以下，进一步优选为2.60[V]以下，特别优选为2.00[V]以下。作为其下限，没有特殊限定，优选为0.00[V]以上，更优选为0.30[V]以上，进一步优选为0.50[V]以上，特别优选为0.60[V]以上。
本发明中，作为原料的芳香族化合物，可以使用由通式(2)表示的化合物中的一种进行均聚，也可以使二种以上的化合物进行共聚。在使二种以上的化合物共聚的场合，其摩尔比没有特殊限定。另外，本发明的制备方法，不管作为原料的芳香族化合物的种类是什么，均能以比较高的收率得到聚合物，因此可以期待，在用于共聚的场合，具有容易控制该共聚组成比的优点。
本发明中使用的催化剂是由过渡金属配位化合物构成的或者由过渡金属配位化合物与活化剂配制而成的催化剂。
本发明中使用的催化剂，要求由下述式(A)表示的参数P为0.50以上。
P＝Af/Ai (A)
式中，Ai表示对于含有上述催化剂的溶液，在200nm以上至800nm以下从紫外至近红外的波段得到的吸收光谱中，最长波长侧的吸收带的吸收极大处的吸光度；Af表示对于通过向该溶液中添加相当于该催化剂中所含有的金属的摩尔数为3当量的水而形成的溶液，在上述波段得到的吸收光谱中，与Ai相同波段的吸光度。
参数P更优选为0.55以上，进一步优选为0.70以上，特别优选为0.80以上。
下面说明参数P的确定方法。
参数P是通过测定式(A)中的Ai和Af的值，由式(A)计算出来。
具体地说，涉及一种含催化剂的溶液，该溶液通过下述方法获得，即，在惰性气体气氛中，在20～30℃下，将催化剂(该催化剂在由过渡金属配位化合物构成的场合为该过渡金属配位化合物，在由过渡金属配位化合物与活化剂构成的场合，为该过渡金属配位化合物和该活化剂)溶解于有机溶剂中，搅拌3小时，从而获得该含催化剂的溶液，对该溶液测定在200nm以上至800nm以下的紫外至近红外的波段内的吸收光谱，测定最长波长侧的吸收带的吸收极大处的吸光度，将该值作为Ai。(但是，来自配制时使用的有机溶剂的吸收峰除外)。
接着，向该溶液中添加相对于配制溶液时溶解的过渡金属配位化合物所具有的过渡金属原子的摩尔数为1当量的水，搅拌1小时后，添加同样量的水，再搅拌1小时后，再添加同样量的水，再搅拌1小时(水的添加量的合计量，相对于配制溶液时溶解的过渡金属配位化合物所具有的过渡金属原子的摩尔数为3当量。)，对于这样得到的溶液，测定在200nm以上至800nm以下的从紫外至近红外的波段内的吸收光谱，测定与确定Ai所使用的波长相同的波长处的吸光度，将该值作为Af。(但是，来自配制时使用的有机溶剂的吸收峰除外)。
催化剂溶液的配制以及吸收光谱的测定，在惰性气体气氛中，20～30℃下进行。
催化剂的吸收光谱，是通过将催化剂溶解于有机溶剂中，从配制而成的溶液的吸收光谱中减去配制时使用的有机溶剂的吸收光谱来得到。
可以认为，在测定吸光度Ai时的催化剂溶液中，含有在配制催化剂溶液时与溶剂、催化剂一起混入的水。该水的量如果过多，则有可能对催化剂的耐水性评价过高，但是只要相对于催化剂中含有的金属的摩尔数为2.5当量以下，就可以正确地评价参数(P)。
吸收光谱的测定时的光路长度为1.0mm。
配制催化剂溶液时的溶剂，只要是能使催化剂溶解的有机溶剂，就没有特殊限定，优选为硝基苯、氯苯、邻二氯苯、硝基甲烷、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、1，1，2，2-四氯乙烷，更优选为硝基苯。
在催化剂的最大吸收峰与来自溶剂的吸收峰重叠从而使光谱测定困难的场合，希望选择吸收少的二氯甲烷等的卤化溶剂。催化剂溶液按照使催化剂的Ai值处于0.1～1.5范围内的条件来配制。
本发明中使用的催化剂，要求由下述式(B)表示的参数Eo为0.50[V]以上。
Eo＝(Epa+Epc)/2[V] (B)
(式中，Epa表示在用循环伏安测量法测定含有上述催化剂的溶液时，按照二茂铁/二茂合铁离子的氧化还原电位基准，在0.50[V]以上电位的条件下，来自该催化剂中含有的过渡金属的氧化还原电位的氧化侧的峰值电位，Epc表示在进行同样测定时与Epa相对应的还原侧的峰值电位。
参数Eo为用于表示由Epa和Epc构成的氧化还原对的参数，其数值优选为0.60[V]以上，更优选为0.70[V]以上。另外，其上限没有特殊限定，但希望比聚合反应中所使用的溶剂被氧化的电位低，优选为3.00[V]以下，更优选为2.60[V]以下。
对于本发明中使用的催化剂，当存在多种来自该催化剂中所含有的过渡金属中的氧化还原对的场合，按照二茂铁/二茂合铁离子的氧化还原电位基准，在达到0.50(V)以上的氧化还原对中，采用最低的氧化还原对作为参数Eo。当在上述范围内没有氧化还原对的场合，将在0.50[V]以下最高的氧化还原对的电位作为参数Eo。当存在具有比参数Eo更高的电位的氧化还原对的场合，其电位优选为0.70[V]以上，更优选为0.80[V]以上，进一步优选为0.90[V]以上。另外，其上限没有特殊限定，但希望比聚合反应中所使用的溶剂被氧化的电位低，优选为3.00[V]以下，更优选为2.60[V]以下。
催化剂的测定溶液的配制步骤是，预先使含有0.1mol/L的支持电解质的溶剂脱气，然后将催化剂在20～30℃下和惰性气体气氛中溶解以使该催化剂中所含有的过渡金属的浓度成为1～100mmol/L。从测定时的溶解性、测定精度方面考虑，优选使过渡金属的浓度为2～20mmol/L。
在配制该催化剂时使用活化剂的场合，在测定参数Eo时，测定来自未被活化的催化剂的氧化还原电位，因为被活化了的催化剂的氧化还原电位有时很难测定。该情况下，在配制时将作为脱水剂的三氟乙酸酐加入到催化剂的测定溶液中，使其浓度成为0.01～2.00mol/L。
作为支持电解质，可以使用四正丁基六氟磷酸铵、四正丁基三氟甲磺酸铵等的季铵盐。在配制该催化剂时使用活化剂的场合，作为支持电解质的抗衡离子，优选是具有与所使用的活化剂中的抗衡离子相同的抗衡离子的支持电解质。作为溶剂，只要能够溶解支持电解质和催化剂，就没有特殊限定，优选为硝基苯、硝基甲烷、乙腈，更优选为硝基苯。
在用循环伏安测量法进行测定时，只要是具有与催化剂的氧化还原电位相对应的电位窗的测定系统，就没有特殊限定，优选的是，作为工作极，使用铂电极；作为配对电极，使用铂电极，作为比较电极，使用银/银离子电极。电位的扫描速度优选为10～500mV/sec。测定范围以二茂铁/二茂合铁离子的氧化还原电位为基准，优选为0.00[V]以上至测定时所用溶剂被氧化的电位以下。
由循环伏安测量法测得的电位，使用二茂铁代替构成催化剂的过渡金属配位化合物，同样地测定配制的溶液，利用如此测得的二茂铁/二茂合铁离子的氧化还原电位基准进行校正。
作为过渡金属配位化合物，可列举出周期表(IUPAC无机化学命名法修订版1989)第3～12族的过渡金属原子、或者由那些与诸如＝O那样的基团结合的第3～12族的过渡金属原子与配位基构成的催化剂。作为该配位化合物，可以使用预先合成的配位化合物，也可以是在反应体系中形成的配位化合物。在本发明中，可以将该配位化合物单独使用或者将2种以上混合使用。
第3～12族的过渡金属原子中，优选为第一过渡元素系列的过渡元素，更优选为钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜，最优选为钒。关于该过渡金属原子的价数，可以适宜选择并使用自然界中通常存在的价数。
另外，作为配位基，可列举出如化学大辞典(第1版、东京化学同人、1989年)中所记载的，通过配位键而与某些原子键合的分子或者离子。将直接键合的原子称为配位原子。例如，二配位基、四配位基、五配位基分别是配位原子数为2、4、5个的配位基。本发明中，配位原子优选为氮原子、氧原子、磷原子、硫原子。配位基的本身可以是中性分子，也可以是离子。
作为配位基的具体例，可列举出吡啶、2，6-二甲基吡啶、喹啉、2-甲基喹啉、乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，2-丁二醇、2，3-丁二醇、2，3-二甲基-2，3-丁二醇、1，2-环己二醇、1，2-乙二硫醇、1，3-丙二硫醇、邻苯二酚、羟基乙酸、2-羟基丙酸、2-羟基丁酸、羟基乙酸乙酯、羟基丙酮、2-酮基丙酸、2-酮基丁酸、2-酮基丙酸乙酯、1，3-二苯基-1，3-丙二酮、2，3-丁二酮、乙酰丙酮、1，1，1，5，5，5、-六氟-2，4-戊二酮、3，4-己二酮、2，5-二甲基-3，4-己二酮、2，2-二甲基-3，4-己二酮、2，2，5，5-四甲基-3，4-己二酮、1，2-环己二酮、2-(N-甲基亚氨基)-3-丁酮、2-(N-乙基亚氨基)-3-丁酮、2-(N-丙基亚氨基)-3-丁酮、2-(正丁基亚氨基)-3-丁酮、2-(N-苯基亚氨基)-3-丁酮、3-(N-甲基亚氨基)-3-己酮、2-(N-甲基亚氨基)-环己酮、2-(N-甲基亚氨基)-丙酸甲酯、2-(N-甲基亚氨基)-丁酸乙酯、水杨醛、水杨酸、乙酰乙酸乙酯、草酸、丙二酸、丙二酸二乙酯、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、苯基丙氨酸、单乙醇胺、3-氨基-1-丙醇、2-氨基-1-丙醇、1-氨基-2-丙醇、3-氨基-2-丁醇、3-氨基-2，3-二甲基-2-丁醇、2-氨基-1-环己醇、N-甲基乙醇胺、N-乙基乙醇胺、N-丙基乙醇胺、正丁基乙醇胺、N-苯基乙醇胺、N-甲基丙醇胺、N-苯基丙醇胺、N，N-二甲基乙醇胺、N，N-二乙基乙醇胺、N-亚水杨基甲胺、N-亚水杨基乙胺、N-亚水杨基丙胺、N-亚水杨基丁胺、N-亚水杨基苯胺、4-(N-甲基亚氨基)-2-戊酮、4-(N-乙基亚氨基)-2-戊酮、4-(N-丙基亚氨基)-2-戊酮、4-(N-苯基亚氨基)-2-戊酮、2-(N-甲基亚氨基)丙酸、3-(N-甲基亚氨基)丙酸、3-(N-甲基亚氨基)丙酸乙酯、2-(N-甲基亚氨基)丁酸、2-(N-甲基亚氨基)丙醇、1，2，3-三羟基丙烷、3-甲酰基-水杨酸、二亚乙基三胺、4-(2-羟乙基亚氨基)-2-戊酮、N-亚水杨基-2-羟基苯胺、三(2-吡啶基甲基)胺、三(2-咪唑基甲基)胺、三(1-甲基-2-咪唑基甲基)胺、三(2-苯并咪唑基甲基)胺、三(2-苯并噁唑基甲基)胺、三(2-苯并噻唑基甲基)胺、三(1-吡唑基甲基)胺、三(3，5-二甲基-1-吡唑基甲基)胺、三(3，5-二丙基-1-吡唑基甲基)胺、三(3，5-二苯基-1-吡唑基甲基)胺、次氮基三乙酸、次氮基三乙醇、次氮基三-1-丙醇、三(2-吡啶基-2-乙基)胺、三(1-吡唑基-2-乙基)胺、N-(2-巯基乙基)-N，N-二乙醇胺、N-(二苯基膦基乙基)-N，N-二乙醇胺、三甘醇、三缩三丙二醇、三亚乙基四胺、N，N″′-二甲基三亚乙基四胺、N，N，N″′，N″′-四甲基三亚乙基四胺、N，N’-二(2-羟乙基)乙二胺、N，N’-二(3-羟丙基)乙二胺、N，N’-乙二胺二乙酸、N，N’-二(2-吡啶基甲基)乙二胺、N，N’-二(2-咪唑基甲基)乙二胺、N，N’-二(2-苯并咪唑基甲基)乙二胺、N，N’-二(2-巯基乙基)乙二胺、N，N’-二(二苯基膦基乙基)乙二胺、N，N’-二亚水杨基乙二胺、N，N’-二(1-甲基-3-氧代亚丁基)乙二胺、N-2-羟乙基-N’-亚水杨基乙二胺、N-2-羟乙基-N’-亚水杨基-1，3-丙二胺、N-3-羟丙基-N’-亚水杨基-1，3-丙二胺、N-3-羟丙基-N’-亚水杨基乙二胺、N-2-二甲氨基乙基-N’-亚水杨基乙二胺、N-2-吡啶基甲基-N’-亚水杨基乙二胺、N，N’-二(2-氨基-3-亚苄基)乙二胺、1-(二乙酰基单肟亚氨基)-3-(二乙酰基单肟亚氨基)丙烷、12-冠-4、1，4，8，11-四氮杂环十四烷、1，4，8，11-四氮杂环十四烷-5，7-二酮、1，4，8，11-四甲基-1，4，8，11-四氮杂环十四烷、1，4，7，10-四硫杂环十二烷、2，3，9，10-四甲基-1，4，8，11-四氮杂环十四碳-1，3，8，10-四烯、5，7，12，14-四甲基-1，4，8，11-四氮杂环十四碳-4，6，11，13-四烯、卟啉、5，10，15，20-四苯基卟啉、八乙基卟啉、酞菁、m-二甲苯二(乙酰丙酮)、5-叔丁基间二甲苯二(乙酰丙酮)的中性分子、以及从该中性分子中除去1个或者一个以上质子而得到的阴离子等。
对于本发明所使用的过渡金属配位化合物，有时需要抗衡离子以保持电中性。作为抗衡阴离子，通常使用布朗斯台德酸的共轭碱，作为具体例，可列举出氟化物离子、氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、硫酸离子、硝酸离子、碳酸离子、高氯酸离子、四氟硼酸盐离子、六氟磷酸盐离子、甲磺酸离子、三氟甲磺酸离子、甲苯磺酸离子、乙酸离子、三氟乙酸离子、丙酸离子、苯甲酸离子、氢氧化物离子、氧化物离子、甲醇盐离子、乙醇盐离子等。作为抗衡阳离子，可以适宜使用碱金属或碱土类金属的阳离子等。
另外，本发明的过渡金属配位化合物催化剂中，在配位化合物的原料的合成过程和/或氧化聚合过程中，溶剂等也可以配位。
作为过渡金属配位化合物，优选钒配位化合物，作为其具体例，可列举出三(乙酰丙酮)钒、二(乙酰丙酮)氧钒、二(1，1，1，5，5，5-六氟-2，4-戊二酮)氧钒、二(1-苯基-1，3-丁二酮)氧钒等的钒单核配位化合物；
由通式(1)表示的钒双核配位化合物等，在催化剂活性方面，优选为由通式(1)表示的钒双核配位化合物。
式中，L1和L2分别表示具有4个以上配位原子的配位基，它们各自通过配位原子而与二个钒原子键合。L1和L2可以相互相同，也可以相互不同。
通式(1)中的L1和L2，是配位原子数为4个以上的配位基，它们将二个钒原子桥联起来。
由通式(1)表示的钒双核配位化合物中，更优选可列举出由下述通式(1-2)表示的钒双核配位化合物。
式中，V1和V2表示钒原子，L3和L4各自表示具有4个以上配位原子的配位基，它们分别通过配位原子而与2个钒原子键合，介于与V1配位的L3中的配位原子和与V2配位的L3中的配位原子之间的键的数目、以及介于与V1配位的L4中的配位原子和与V2配位的L4中的配位原子之间的键的数目总数均在6以上(存在的键的数目至少为6)。另外，L3与L4可以相互相同或不同。
L3和L4中，介于各自配位基中与V1和V2配位的配位原子之间的键的最少数目，优选为6～30，更优选为7～20，特别优选为8～17。
作为L3和L4的具体例，可列举出例如，2，2’-[1，3-亚苯基二(亚甲基)]二乙酰乙酸、2，2’-[1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(3-二甲氨基丙醇)、3，3’-[1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)、3，3’-[(5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮)、2，2’-[1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)、3，3’-[2，7-萘二基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)、3，3’-[1，8-蒽二基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)、3，3’-[1，8-蒽二基二(亚甲基)]二(1，1，1，3，3，3-六氟-2，4-戊二酮)、3，3’-[2，6-吡啶二基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)、2，2’-[2，6-吡啶二基二(亚甲基)]二(1，1，1，3，3，3-六氟-2，4-戊二酮)、3，3’-[1，8-蒽二基二(亚甲基)]二(1，1，1，3，3，3-六氟-4-亚氨基-2-戊酮)、2，2’-[2，6-吡啶二基二(亚甲基)]二(1，1，1，3，3，3-六氟-4-亚氨基-2-戊酮)等。
作为由通式(1-2)表示的钒双核配位化合物的具体例，可列举出例如，二-μ-(2，2‘-[1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(3-N，N-二甲基氨基丙氧基))二钒氧化物、以及由通式(1-3)表示的钒双核配位化合物等，优选为由通式(1-3)表示的钒双核配位化合物。
式中，A1、A2、A3和A4各自独立地表示氧原子或者NR11；B1、B2、B3和B4各自独立地表示-O-或者-NR12-。R1，R2，R3，R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示可以被取代的烃基或者可以被取代的烃氧基。R9和R10各自独立地表示可以被取代的亚烷基、可以被取代的芳香族基团、-O-、-S-、-SO2-、或者-NR13-；在R9和R10分别存在多个的场合，它们可以相互相同或不同。m和n各自独立地表示1～7的整数。R11、R12和R13各自独立地表示氢原子或者可以被取代的烃基。在R11、R12和R13分别存在多个的场合，它们可以相互相同或不同。在A1与A2双方和/或A3与A4双方各自共同为NR11的场合，2个R11一起表示2价的烃基，A1与A2和/或A3与A4也可以键合；在B1与B2的双方和/或、B3与B4的双方各自共同为-NR12-的场合，由2个R12一起表示2价的烃基，B1与B2和/或B3与B4也可以键合。
通式(1-3)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示可以被取代的烃基、可以被取代的烃氧基。
作为通式(1-3)中的R1，R2，R3，R4、R5、R6、R7和R8中的烃基，可列举出例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、降冰片基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基等总碳数为1～50左右的直链、支链或者环状的烷基；苯基、4-甲基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-金刚烷基苯基、4-苯基苯基、1-萘基、2-萘基等总碳数为6～60左右的芳基；苯基甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基-1-丙基、1-苯基-2-丙基、2-苯基-2-丙基、1-苯基-3-丙基、1-苯基-4-丁基、1-苯基-5-戊基、1-苯基-6-己基等总碳数为7～50左右的芳烷基。
作为该烃基，优选碳数1～30的烃基，更优选为碳数1～22的烃基，进一步优选为碳数1～16的烃基。
该烃基可以被烷氧基、硝基、氰基、卤素原子等取代。
作为烷氧基，可列举出例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等碳数1～50左右的烷氧基。
作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作为通式(1-3)中的R1，R2，R3，R4、R5、R6、R7和R8中的烃氧基，可列举出例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基等总碳数1～50左右的直链、支链或者环状的烷氧基；苯氧基、4-甲基苯氧基、4-丙基苯氧基、4-异丙基苯氧基、4-丁基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、4-己基苯氧基、4-环己基苯氧基、4-苯氧基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等总碳数6～60左右的芳氧基；苯基甲氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基-1-丙氧基、1-苯基-2-丙氧基、2-苯基-2-丙氧基、1-苯基-3-丙氧基、1-苯基-4-丁氧基、1-苯基-5-戊氧基、1-苯基-6-己氧基等总碳数7～60左右的芳烷氧基。
作为该烃氧基，优选为碳数1～40的烃氧基，更优选为碳数1～30的烃氧基，进一步优选为碳数1～20的烃氧基。
该烃氧基可以被烷氧基、硝基、氰基、卤素原子等取代。作为烷氧基和卤素原子，可列举出与上述由R1～R8表示的烃基的取代基中的烷氧基、卤素原子的示例相同的烷氧基和卤素原子。
R9和R10各自独立地表示可以被取代的亚烷基、可以被取代的芳香族基团、-O-、-S-、-SO2-、或者-NR13-。
作为通式(1-3)中R9和R10中的亚烷基，可列举出例如，亚甲基、亚乙基、1，1-亚丙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基、2，4-亚丁基、2，4-二甲基-2，4-亚丁基、1，2-亚环戊基、1，2-亚环己基等总碳原子数为1～20左右的直链、支链或者环状的亚烷基。
该亚烷基可以被烷氧基、硝基、氰基、卤素原子等取代。作为烷氧基和卤素原子，可列举出与上述由R1～R8表示的烃基取代基中的烷氧基、卤素原子的示例相同的烷氧基和卤素原子。
通式(1-3)中的R9和R10中可以被取代的芳香族基团，为芳香族化合物失去2个氢原子而生成的二价基团。
此处所说的芳香族化合物，可列举出例如，苯、萘、蒽、并四苯、联苯、亚联苯基、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、吡啶等的总碳原子数为6～60左右的芳香族化合物。
该芳香族基团可以被烷基、芳烷基、烷氧基、硝基、氰基、卤素原子等取代。
作为烷基，可列举出例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、降冰片基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基等碳数1～50左右的直链、支链或者环状的烷基。
作为芳烷基，可列举出例如，苯基甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基-1-丙基、1-苯基-2-丙基、2-苯基-2-丙基、1-苯基-3-丙基、1-苯基-4-丁基、1-苯基-5-戊基、1-苯基-6-己基等碳数7～50左右的芳烷基。
作为烷氧基和卤素原子，可列举出与由上述R1～R8表示的烃基取代基中的烷氧基、卤素原子的示例相同的烷氧基和卤素原子。
通式(1-3)中的m和n各自独立地表示1～7的整数。m和n优选为1～5，更优选为1～3。
当R9和R10分别存在多个的场合，它们可以相互相同或不同。
通式(1-3)中的R11、R12和R13各自独立地表示氢原子或者可以被取代的烃基。作为可以被取代的烃基，为与通式(2)中R1～R8所表示的可以被取代的烃基相同的烃基。
当R11、R12和R13分别存在多个的场合，它们可以相互相同或不同。
在A1与A2双方和/或A3与A4双方分别均为NR11的场合，2个R11一起表示2价的烃基，A1与A2和/或A3与A4可以键合，在B1与B2双方和/或B3与B4双方分别均为-NR12-的场合，2个R12一起表示2价的烃基，B1与B2和/或B3与B4可以键合。
A1、A2、A3和A4优选为氧原子，B1、B2、B3和B4优选为-O-。
此处，作为由2个R11或者2个R12表示的基团一起表示的2价烃基，可列举出亚甲基、亚乙基、1，1-亚丙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基、2，4-亚丁基、2，4-二甲基-2，4-亚丁基、1，2-亚环戊基、1，2-亚环己基等总碳原子数为1～20左右的直链、支链或者环状的亚烷基；1、2-亚苯基、2，3-亚萘基等总碳数为6～20左右的2价芳香族基团等。
这些2价的烃基可以具有取代基，作为其例子，可列举出可以被取代的烃基、可以被取代的烃氧基、硝基、氰基、卤素原子，作为这些取代基的具体例，可列举出与上述由R1～R8表示的烃基的取代基中所示例相同的例子。
作为由通式(1-3)表示的钒双核配位化合物，可列举出例如，二-μ-(3，3‘-(1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物、二-μ-(3，3‘-(5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物、二-μ-(2，2‘-(1，3-亚苯基二(亚甲基))二(1，3-二苯基-1，3-丙二酮))二钒(IV)氧化物、二-μ-(3，3‘-(2，7-萘二基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物、二-μ-(3，3‘-(1，8-蒽二基)二(4-亚氨基-2-戊酸酯-N，O))二钒(IV)氧化物、二-μ-(3，3‘-(2，6-吡啶基)二(4-亚氨基-2-戊酸酯-N，O))二钒(IV)氧化物等。
作为本发明中的钒双核配位化合物的合成法，可列举出例如J.Coord.Chem.，1973，3，113中记载的方法等。
在配制催化剂时与过渡金属配位化合物一起使用活化剂的场合，作为活化剂，可列举出质子酸或者路易斯酸。
作为质子酸，可列举出例如，甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸、硫酸、硝酸、乙酸等的质子，优选为甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸。作为路易斯酸，可列举出例如，三苯基甲基四氟硼酸酯、氯化铝、三氟化钪等，优选为三苯基甲基四氟硼酸酯。
作为配制催化剂时使用的活化剂的酸的使用量，只要不抑制聚合反应，就没有特殊限制，通常，相对于过渡金属配位化合物，使用0.1～100.0当量，优选使用0.5～50.0当量，更优选使用1～10.0当量。
作为本发明中使用的催化剂，优选为由钒配位化合物与活化剂配制而成的催化剂。
配制催化剂的方法没有特殊限定，通常是通过在溶剂的存在下，向钒配位化合物中加入活化剂来配制催化剂。可以将该催化剂配制成的溶液直接用于聚合反应，也可以使用分离后获得的催化剂。
在过渡金属配位化合物为钒单核配位化合物的场合，作为活化剂的酸的使用量，相对于钒单核配位化合物，优选超过2.0当量，更优选超过2.2当量，进一步优选超过2.4当量。
在过渡金属配位化合物为钒二核配位化合物的场合，作为活化剂的酸的使用量，相对于钒双核配位化合物，优选超过2.0当量，更优选超过2.2当量，进一步优选超过2.4当量。
在本发明的制备方法中，氧化聚合时使用的催化剂中所含有的金属的量，相对于原料的芳香族化合物，通常为0.001～50摩尔％左右，优选为0.01～20摩尔％，更优选为0.05～10摩尔％。
催化剂可以单独使用，或者2种以上混合使用。
本发明中，可以将氧化剂与催化剂合并使用。
作为并用的氧化剂，可列举出例如，氧、苯醌、过氧化氢、叔丁基过氧化氢、二叔丁基过氧化物、枯烯过氧化氢、二枯基过氧化物、过乙酸、过苯甲酸等，优选为氧。氧可以是与惰性气体的混合物，也可以是空气。在使用氧的场合，相对于单体，通常使用0.5当量以上的充分过剩量，关于氧的分压没有限制。在使用氧以外的氧化剂的场合，相对于作为单体使用的芳香族化合物，通常使用0.5～3当量。这些氧化剂可以单独使用，也可以两种以上混合组合使用。
本发明可以在不存在溶剂的条件下实施，但通常在有机溶剂中进行。作为有机溶剂，可列举出例如，硝基苯、氯苯、间二氯苯、硝基甲烷、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、1，1，2，2-四氯乙烷等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以将其两种以上混合组合使用。
有机溶剂的使用量，通常按照能使单体浓度成为0.1～90重量％的比例使用。优选的比例为1～50重量％，更优选的比例为2～30重量％，进一步优选的比例为5～25重量％。
实施氧化聚合的反应温度，只要是能使反应介质保持液态的范围，就没有特殊限定。优选的温度范围为-50℃～200℃，更优选为0℃～150℃，进一步优选为0℃～100℃。
反应时间随着反应温度等反应条件而变化，但通常为1小时以上，优选为2～500小时。
后处理可以按照公知的方法来进行。例如，向甲醇等的低级醇中加入反应溶液，过滤析出的沉淀，干燥，由此可以得到作为目的产物的聚合物。
当通过上述后处理得到的聚合物的纯度低的场合，可以采用重结晶、用索氏萃取器连续萃取等的通常的方法进行精制。
根据本发明的方法，即使在聚合中存在水分，也能以比较好的收率制备对应的芳香族化合物聚合物。
本发明中，从引发聚合直至结束之间的反应体系中的水分的最大值(通常为氧化聚合反应结束时的反应混合物中的水含量)，相对于催化剂中含有的金属1摩尔，为0.01摩尔以上的场合也是有效的。反应溶液中的水分的最大值，优选为0.05当量以上，更优选为0.10当量以上，进一步优选为0.50当量以上。作为水分，可以利用所使用的原料中含有的水分，也可利用伴随聚合而产生的水分。
本发明中，即便不使用脱水剂，也能以比较好的收率制备对应的芳香族化合物聚合物。特别是作为脱水剂，如果大量使用以三氟乙酸酐为代表的含有卤素的脱水剂，则有可能将卤素原子或者含有卤素原子的基团引入聚合物中。本发明中，在实际上不使用脱水剂的场合，有利于解决这个问题。
另外，本发明中，在使用脱水剂的场合，与公知的制备方法相比，能以少量的脱水剂和良好的收率得到芳香族化合物聚合物。
本发明中，作为在使用脱水剂时的脱水剂，可列举出乙酸酐、三氟乙酸酐、三氟甲磺酸酐、乙酰氯等，优选三氟乙酸酐。
采用本发明的制备方法制备的芳香族化合物聚合物，在将由上述通式(2)表示的化合物用作原料的场合，在芳香族化合物聚合物中含有由下述通式(3)表示的重复单元。
(式中，Ar1、Ar2、X、n分别表示与上述相同的含义。)
采用本发明的制备方法得到的芳香族化合物聚合物，可以作为高分子荧光体材料、导电性高分子材料等的功能性材料使用。
实施例
以下，用实施例更详细地说明本发明，但本发明不受它们的限定。
在吸收光谱的测定中，使用日本分光制紫外可见分光光度计V-530，使用光路长1mm的石英池，在25℃下进行测定。
在按循环伏安测量法测定时，使用ALS制600A型电化学分析仪，使用铂电极作为工作极，使用铂电极作为对电极，使用银/银离子电极作为参比电极，在含有作为支持电解质的0.1mol/L六氟磷酸四正丁铵的硝基苯溶液中，或者在含有0.1mol/L三氟甲磺酸四正丁铵的硝基苯溶液中，在氮气氛中、在25℃下进行。对测得的电位，通过以相同条件下测得的二茂铁/二茂合铁离子的氧化还原电位作为0[V]来进行校正(实施例中，表示为[V vs Fc/Fc+基准])。
反应溶液中的水含量的测定，使用平沼微量水分测定装置AQ-2000，使用ハイドラナ一ル(R)ク一ロマツトAK作为发生液，使用ハイドラナ一ル(R)ク一ロマツトCG-K作为对极液来进行。
聚合物的数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)，采用凝胶渗透色谱法进行分析，测定作为标准聚苯乙烯换算值的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)。使用Polymer Laboratories社制PL-GPC210系统(RI测量)，将3支Polymer Laboratories社制的PLgel 10um MIXED-B作为色谱柱，将邻二氯苯(含有0.01％w/v 2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)作为展开溶剂，在40℃或者100℃下进行。
实施例1
1，4-二丁氧基苯的聚合(参数P：0.93、参数Eo：0.90)
(1，4-二丁氧基苯)氧化侧的峰值电位0.86(V Fc/Fc+基准)
将二-μ-(3，3’-(1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物31.02mg(0.042mmol)溶解于硝基苯0.34mL、三氟甲磺酸0.019mL(0.21mmol)中，在氧气氛中、在25℃下搅拌1小时。向上述反应溶液中加入由1，4-二丁氧基苯250.2mg(1.13mmol)、硝基苯0.79mL形成的溶液，在氧气氛中、在25℃下搅拌55小时。测定搅拌开始1小时后的水含量时，测得反应溶液中的水分为3.6mg(0.20mmol)，相对于催化剂中含有的金属的摩尔数，检测出1.2当量的水分。接着，将反应溶液滴加到盐酸酸性甲醇中，将得到的沉淀过滤、洗涤、干燥，得到聚合物44.93mg(收率18.1％)。Mn＝2400、Mw＝4300。
参数P的确定
向50cc Schlenk管中加入二-μ-(3，3’-(1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物62.15mg(0.085mmol)，在减压下，将Schlenk管充分干燥，通入干燥氩气。在干燥氩气的气氛中，加入硝基苯40.0mL、三氟甲磺酸0.0375mL(0.424mmol)，在25℃下搅拌3小时，测定吸收光谱。此时的最长波长侧的吸收带的吸收极大波长为602nm，Ai＝0.87214。此时，相对于钒金属的摩尔数，催化剂溶液中含有的水含量为2.0当量。
向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，接着，向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，进而，向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，测定吸收光谱。根据波长602nm处的吸光度，求得Af＝0.81517。根据以上结果，确定本催化剂的参数P为0.93。
参数Eo的确定：
向50mL容量瓶中加入三氟甲磺酸四正丁铵1.96g(5mmol)、硝基苯40mL，在干燥氩气体中鼓泡30分钟进行脱气后，加入三氟甲磺酸111μL(1.25mmol)、三氟乙酸酐0.71mL(5mmol)，用硝基苯补充至刻度，配制支持电解质溶液。在干燥氮气氛下，向该支持电解质溶液10mL中加入二-μ-(3，3’-(1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物73.5mg(0.10mmol)，在25℃下保温6小时后，用循环伏安测量法进行测定。此时的Epa＝0.99(V Fc/Fc+基准)，Epc＝0.80(V Fc/Fc+基准)。根据以上的结果，确定本催化剂的参数Eo为0.90(V)。
此时，在循环伏安测量法的测定中，观测到了来自在0.49(V Fc/Fc+基准)也未活化的催化剂的氧化还原对。
实施例2
1，4-二丁氧基苯的聚合(参数P：0.58、参数Eo：1.05)：
将乙酰丙酮氧钒44.69mg(0.167mmol)溶解于硝基苯0.67mL、三氟甲磺酸0.037mL(0.418mmol)中，在氧气氛中、25℃下搅拌1小时。向上述反应溶液中加入由1，4-二丁氧基苯500.2mg(2.24mmol)、硝基苯1.51mL形成的溶液，在氧气氛中、25℃下搅拌55小时。搅拌结束后，测定其水含量，测得反应溶液中的水分为15.9mg(0.88mmol)，检测出相对于催化剂中含有的金属的摩尔数为5.2当量的水分。接着，将反应溶液滴加到盐酸酸性甲醇中，将得到的沉淀过滤、洗涤、干燥，得到聚合物73.8mg(收率14.9％)。Mn＝2500、Mw＝4300。
参数P的确定：
向50cc Schlenk管中加入乙酰丙酮氧钒44.48mg(0.168mmol)，在减压下充分干燥Schlenk管，通入干燥氩气。在干燥氩气氛中加入硝基苯40.0mL、三氟甲磺酸0.0375mL(0.424mmol)，在25℃下搅拌3小时，测定吸收光谱。此时的最长波长侧的吸收带的吸收极大波长为573nm，Ai＝0.24052。
向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，接着，向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，进而，向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，测定吸收光谱。根据此时的波长573nm处的吸光度，求得Af＝0.13921。根据以上的结果，确定本催化剂的参数P为0.58。
参数Eo的确定：
向50mL容量瓶中加入三氟甲磺酸四正丁铵1.96g(5mmol)、硝基苯40mL，用干燥氩气鼓泡30分钟进行脱气后，加入三氟甲磺酸111μL(1.25mmol)、三氟乙酸酐0.71mL(5mmol)，用硝基苯补充至刻度，配制支持电解质溶液。在干燥氮气氛下，向该支持电解质溶液10mL中加入乙酰丙酮氧钒26.5mg(0.10mmol)，在25℃下保温6小时后，用循环伏安测量法进行测定。此时的Epa＝1.15(V Fc/Fc+基准)，Epc＝0.95(V Fc/Fc+基准)。根据以上的结果，确定本催化剂的参数Eo为1.05(V)。
此时，在循环伏安测量法的测定中，在1.23(V Fc/Fc+基准)也观测到了氧化还原对。
实施例3
1，4-二丁氧基苯的聚合(参数P：0.66、参数Eo：0.78)
将二-μ-(3，3’-(5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物71.5mg(0.084mmol)溶解于硝基苯0.67mL、三氟甲磺酸0.037mL(0.42mmol)中，在氧气氛中、25℃下搅拌1小时。向上述反应溶液中加入由1，4-二丁氧基苯500.1mg(2.25mmol)、硝基苯1.48mL形成的溶液，在氧气氛中、25℃下搅拌48小时。接着，将反应溶液滴入到盐酸酸性甲醇中，将得到的沉淀过滤、洗涤、干燥，得到聚合物63.42mg(收率12.8％)。Mn＝2300、Mw＝4100。
参数P的确定：
向50cc Schlenk管中加入二-μ-(3，3’-(5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物72.0mg(0.085mmol)，在减压下将Schlenk管充分干燥，通入干燥氩气。在干燥氩气氛中，加入硝基苯40.0mL、三氟甲磺酸0.038mL(0.425mmol)，在25℃下搅拌3小时，测定吸收光谱。此时的最长波长侧的吸收带的吸收极大波长为614nm，Ai＝1.43868。向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，接着，向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，进而，向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，测定吸收光谱。根据此时的波长614nm处的吸光度，求出Af＝0.94769。根据以上的结果，确定本催化剂的参数P为0.66。
参数Eo的确定：
向50mL容量瓶中加入三氟甲磺酸四正丁铵1.96g(5mmol)、硝基苯40mL，用干燥氩气鼓泡30分钟进行脱气后，加入三氟甲磺酸111μL(1.25mmol)、三氟乙酸酐0.71mL(5mmol)，用硝基苯补充至刻度，配制支持电解质溶液。在干燥氮气气氛中，向该支持电解质溶液10mL中加入二-μ-(3，3‘-(5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物42.34mg(0.05mmol)，在25℃下保温6小时后，用循环伏安测量法进行测定。此时的Epa＝0.94(V Fc/Fc+基准)，Epc＝0.62(V Fc/Fc+基准)。根据以上的结果，确定本催化剂的参数Eo为0.78(V)。
此时，在循环伏安测量法的测定中，观测到来自在0.47(V Fc/Fc+基准)未活化的催化剂的氧化还原对，同时也观测到1.10(V Fc/Fc+基准)的氧化还原对。
比较例1
1，4-二丁氧基苯的聚合：(参数P：0.36、参数Eo：0.56)
将乙酰丙酮氧钒22.45mg(0.088mmol)溶解于硝基苯0.34mL、三氟甲磺酸0.007mL(0.079mmol)中，在氧气氛中、25℃下搅拌1小时。向上述反应溶液中加入由1，4-二丁氧基苯244.9mg(1.13mmol)、硝基苯0.79mL形成的溶液，在氧气氛中、25℃下搅拌55小时。接着，将反应溶液滴入到盐酸酸性甲醇中，将沉淀过滤、洗涤、干燥，得到的聚合物为0.7mg(收率0.3％)。平均分子量不能测定。
参数P的确定：
向50cc Schlenk管中加入乙酰丙酮氧钒44.55mg(0.168mmol)，在减压下将Schlenk管充分干燥，通入干燥氩气。在干燥氩气氛中加入硝基苯40.0mL、三氟甲磺酸0.015mL(0.170mmol)，在25℃下搅拌3小时，测定吸收光谱。此时的最长波长侧的吸收带的吸收极大波长为573nm，Ai＝0.31835。向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，接着，向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，进而，向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，测定吸收光谱。根据此时的波长573nm处的吸光度，求得Af＝0.11514。根据以上的结果，确定本催化剂的参数P为0.36。
参数Eo的确定：
向50mL容量瓶中加入三氟甲磺酸四正丁铵1.96g(5mmol)、硝基苯40mL，用干燥氩气鼓泡30分钟进行脱气后，加入三氟甲磺酸44μL(0.50mmol)、三氟乙酸酐0.71mL(5mmol)，用硝基苯补充至刻度，配制支持电解质溶液。在干燥氮气气氛中，向该支持电解质溶液10mL中加入乙酰丙酮氧钒26.5mg(0.10mmol)，在25℃下保温6小时后，用循环伏安测量法进行测定。此时的Epa＝0.62(V Fc/Fc+基准)，Epc＝0.50(V Fc/Fc+基准)。根据以上的结果，确定本催化剂的参数Eo为0.56(V)。
此时，在循环伏安测量法的测定中，观测到0.77(V Fc/Fc+基准)的氧化还原对。
比较例2
1，4-二丁氧基苯的聚合：(参数P：0.58、参数Eo：0.40)
将(N，N’-亚乙基二(亚水杨基胺化))氧钒(IV)112.93mg(0.33mmol)溶解于硝基苯1.35mL、三氟甲磺酸0.075mL(0.84mmol)中，在氧气氛中、25℃下搅拌1小时。向上述反应溶液中加入由1，4-二丁氧基苯1.00g(4.5mmol)、硝基苯6.0mL形成的溶液，在氧气氛中、40℃下搅拌48小时。接着，将反应溶液滴入到甲醇中，将沉淀过滤、洗涤、干燥，得到的聚合物为11.4mg(收率1.1％)。Mn＝1800、Mw＝2300。
参数P的确定：
向50cc Schlenk管中加入(N，N’-亚乙基二(亚水杨基胺化))氧钒(IV)56.7mg(0.17mmol)，在减压下将Schlenk管充分干燥，通入干燥氩气。在干燥氩气氛中，加入硝基苯40.0mL、三氟甲磺酸0.038mL(0.425mmol)，在25℃下搅拌3小时，测定吸收光谱。此时的最长波长侧的吸收带的吸收极大波长为617nm，Ai＝0.44624。向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，接着，向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，进而，向上述溶液中加入0.003mL(0.17mmol)的水，在25℃下搅拌1小时，测定吸收光谱。根据此时的波长617nm处的吸光度，求得Af＝0.23412。根据以上的结果，确定本催化剂的参数P为0.52。
参数Eo的确定：
向50mL容量瓶中加入三氟甲磺酸四正丁铵1.96g(5mmol)、硝基苯40mL，用干燥氩气鼓泡30分钟进行脱气后，加入三氟甲磺酸111μL(1.25mmol)、三氟乙酸酐0.71mL(5mmol)，用硝基苯补充至刻度，配制支持电解质溶液。在干燥氮气氛中，向该支持电解质溶液10mL中加入(N，N’-亚乙基二(亚水杨基胺化))氧钒(IV)33.3mg(0.10mmol)，在25℃下保温6小时后，用循环伏安测量法进行测定。此时的Epa＝0.49(VFc/Fc+基准)，Epc＝0.31(V Fc/Fc+基准)。根据以上的结果，确定本催化剂的参数Eo为0.40(V)。
此时，在循环伏安测量法的测定中，观测到0.07(V Fc/Fc+基准)的氧化还原对。
实施例4(参数P：0.93、参数Eo：0.90、与实施例1相同的催化剂)
2，8-二辛氧基二苯并呋喃的聚合
(2，8-二辛氧基二苯并呋喃)氧化侧的峰值电位1.03(V Fc/Fc+基准)
将二-μ-(3，3’-(1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物32.40mg(0.044mmol)溶解于硝基苯0.35mL、三氟甲磺酸0.020mL(0.23mmol)中，在氧气氛中、25℃下搅拌1小时。向上述反应溶液中加入由2，8-二辛氧基二苯并呋喃500.6mg(1.18mmol)、硝基苯1.48mL形成的溶液，在氧气氛中、25℃下搅拌100小时。测定搅拌开始1小时后的水含量时得知，反应溶液中的水分为0.74mg(0.04mmol)，相对于催化剂中含有的金属的摩尔数，检测出0.5当量的水分。接着，将反应溶液滴入到盐酸酸性甲醇中，将得到的油状成分分离、干燥，得到聚合物53.45mg(收率10.7％)。Mn＝2200、Mw＝3700。
实施例5
二-μ-(3，3’-(1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物的合成
(介于配位原子间的键数目至少为10)
配位基：3，3’-[1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)的合成
将叔丁醇钾17.0g(0.15mol)加入到叔丁醇20mL中，在回流下搅拌30分钟，使其溶解。在回流下，花10分钟向上述溶液中滴入乙酰丙酮22.9g(0.23mol)，搅拌2小时。接着，在回流下，花30分钟加入1，3-二(溴甲基)苯20.2g(0.08mol)，搅拌1小时。接着，在回流下，加入碘化钾3.0g(0.02mol)，搅拌4小时。搅拌结束后，冷却至室温，加入水100mL、二乙醚100mL，剧烈搅拌，将有机层与水层分离。将有机层用饱和食盐水100mL洗涤2次，将有机层用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩以除去溶剂和过剩的乙酰丙酮，得到淡黄色油状的粗产品。将粗产品用硅胶柱色谱精制，得到白色固体(收量3.5g、收率15.1％)。
1H-NMR(氯仿-d，ppm)：2.07(s，12H)、4.42(s，4H)、6.95～7.00(m，3H)、7.22～7.27(m，1H)、16.80(s，1H)
13C-NMR(氯仿-d，ppm)：23.6，33.1，108.5，125.6，127.1，129.4，140.5，192.1
二-μ-(3，3’-(1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物的合成
向由上述合成的3，3’-[1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)102.4mg(0.34mmol)和乙醇3.8mL形成的溶液中，在25℃下，花10分钟滴入由硫酸氧钒三水合物74.7mg(0.34mmol)和50％乙醇水溶液3.3mL形成的溶液。在25℃下搅拌4小时后，将析出的固体过滤，用50％乙醇水溶液、二乙醚洗涤后，在40℃下减压干燥，得到作为目的产物的淡绿色粉末的配位化合物(收量41.3mg、收率33％)。
元素分析/计算值：C(58.9％)、H(5.5％)、O(21.8％)/测定值：C(58.7％)、H(5.7％)、O(21.1％)
FD-MS：m/z 734、367
二-μ-(3，3’-(1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物
实施例6
二-μ-(3，3’-(5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物的合成
(介于配位原子间的键数目至少为10)
配位基：3，3’-[5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)的合成
向500mL的四口烧瓶中，加入叔丁醇钾19.6g(175mmol)、叔丁醇300mL，在82℃下搅拌30分钟，在相同温度下，花12分钟滴入乙酰丙酮26.5g(262mmol)，继续搅拌2小时。接着，在81～83℃下，花30分钟加入1，3-二(溴甲基)-5-叔丁基苯25.0g(87.3mmol)，继续搅拌1小时。接着，在82℃下加入碘化钾3.49g(21.0mmol)，继续搅拌3.5小时。接着，冷却至室温后，加入二乙醚100mL、水115mL，进行萃取操作，将有机层与水层分离。向得到的有机层中加入饱和食盐水30mL，搅拌，将有机层与水层分离，用无水硫酸钠干燥后，浓缩，蒸馏除去溶剂，得到粗产物。将得到的粗产物用硅胶柱色谱精制，得到3，3’-[5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)21.9g(收率69％)。
GC-MS m/z：358(M+)、340、315、240、215、197
二-μ-(3，3’-(5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物的合成
向由上述合成的3，3’-[5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)2.71g(7.56mmol)、三乙胺1.52g(15.0mmol)、N，N-二甲基甲酰胺538mL形成的溶液中，在25℃下，花1小时滴入由硫酸氧钒三水合物1.71g(7.56mmol)和N，N-二甲基甲酰胺538mL形成的溶液。然后在20-25℃下搅拌48小时后，将析出的固体过滤，用N，N-二甲基甲酰胺、二乙醚洗涤后，在70℃下减压干燥，得到作为目的产物的绿色粉末的配位化合物(收量2.55g、收率80％)。
元素分析 计算值：C(62.4％)、H(6.7％)、O(18.9％)
测定值：C(62.7％)、H(6.7％)、O(18.1％)
FD-MS：m/z 846、423
二-μ-(3，3’-(5-叔丁基-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物
实施例7
二-μ-(3，3’-(2，4，5，6-四氟-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物的合成
(介于配位原子间的键数目至少为10)
配位基：3，3’-[2，4，5，6-四氟-1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)的合成
向四口烧瓶中，加入叔丁醇钾6.66g(59.4mmol)、叔丁醇128mL，在82℃下搅拌30分钟，在相同温度下，花12分钟滴入乙酰丙酮9.01g(89.1mmol)，继续搅拌2小时。接着，在83℃下，花25分钟加入1，3-二(溴甲基)-2，4，5，6-四氟苯12.8g(纯度78.0％、29.7mmol)，继续搅拌1小时。接着，在82℃下，加入碘化钾1.18g(7.13mmol)，继续搅拌2小时。接着，冷却至室温后，加入二乙醚200mL、水300mL，进行萃取操作，将有机层与水层分离。向得到的有机层中加入饱和食盐水300mL，搅拌，将有机层与水层分离，用无水硫酸钠干燥后，浓缩，蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱精制，得到粗产物7.2g。将得到的粗产物中的4.66g用己烷与乙酸乙酯的混合溶剂重结晶，得到3，3’-[2，4，5，6-四氟-1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)1.46g(收率20％)。
GC-MS m/z：374(M+)、331、289、269、231、189
二-μ-(3，3’-(2，4，5，6-四氟-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物的合成
搅拌由3，3’-[2，4，5，6-四氟-1，3-亚苯基二(亚甲基)]二(2，4-戊二酮)82.7mg(0.22mmol)、N，N-二甲基甲酰胺2mL形成的溶液，在室温下，向该溶液中加入由硫酸氧钒三水合物50.2mg(0.22mmol)、N，N-二甲基甲酰胺2mL和水3mL形成的溶液，用碳酸钠溶液调整至pH5.0，在室温下搅拌4.5小时。将析出的结晶过滤、洗涤、减压干燥，得到二-μ-(3，3‘-(2，4，5，6-四氟-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物19.3mg(收率20％)。
元素分析 计算值：C(49.2％)、H(3.7％)
测定值：C(50.8％)、H(4.1％)
FD-MS：m/z 878、813、439、374
二-μ-(3，3’-(2，4，5，6-四氟-1，3-亚苯基二(亚甲基))二(2，4-戊二酮))二钒(IV)氧化物
工业实用性
根据本发明，在芳香族化合物的氧化聚合中，不必使用大量的脱水剂，可以比较好的收率制得芳香族化合物的聚合物。
Claims (10)
1.一种芳香族化合物聚合物的制备方法，该方法是使具有2个以上的与芳香环直接键合的氢原子的1种以上的芳香族化合物，在氧化剂的存在下进行氧化聚合的芳香族化合物聚合物的制备方法，其特征在于，在该方法中，使用一种由钒配位化合物与活化剂制备的催化剂作为催化剂，该催化剂由下述式(A)定义的参数P为0.50以上，且由下述式(B)定义的参数Eo为0.50[V]以上，
P＝Af/Ai (A)
式中，Ai表示对于含有上述催化剂的溶液，在从200nm以上至800nm以下的紫外至近红外的波段得到的吸收光谱中，最长波长侧的吸收带的吸收极大处的吸光度；Af表示对于向该溶液中添加相对于该催化剂中所含有的金属的摩尔数为3当量的水而形成的溶液，在上述波段得到的吸收光谱中，与Ai相同波长处的吸光度
Eo＝(Epa+Epc)/2[V] (B)
式中，Epa表示在将含有上述催化剂的溶液用循环伏安测量法进行测定时，按照二茂铁/二茂合铁离子的氧化还原电位基准在0.50[V]以上电位的条件下，来自该催化剂所含有的过渡金属的氧化还原电位的氧化侧的峰值电位；Epc表示在进行同样测定时与Epa相对应的还原侧的峰值电位。
2.根据权利要求1中所述的制备方法，其中，氧化剂为氧。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，催化剂为由钒配位化合物和酸制备的催化剂。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，钒配位化合物为钒双核配位化合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，钒双核配位化合物为由通式(1)表示的钒双核配位化合物，
式中，L1和L2分别表示具有4个以上配位原子的配位基，它们各自通过配位原子而与二个钒原子键合。
6.根据权利要求3中所述的制备方法，其特征在于，钒配位化合物为钒单核配位化合物。
7.根据权利要求6中所述的制备方法，其特征在于，酸的用量相对于钒单核配位化合物的摩尔数超过2摩尔倍。
8.根据权利要求1～5和7任一项中所述的制备方法，其特征在于，氧化聚合反应结束时的反应混合物中的水含量，相对于催化剂中所含的金属1摩尔，为0.01摩尔以上。
9.一种催化剂，其特征在于，它是由钒双核配位化合物和活化剂制备的，由上述式(A)定义的参数P为0.50以上，且由上述式(B)定义的参数Eo为0.50[V]以上。
10.一种催化剂，其特征在于，它是由钒单核配位化合物和相对于钒单核配位化合物的摩尔数超过2摩尔倍的酸制备的，由上述式(A)定义的参数P为0.50以上，且由上述式(B)定义的参数Eo为0.50[V]以上。
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