CN100577037C - 在食用香精组合物中起味觉和感觉作用的烷基二烯酰胺化合物 - Google Patents

在食用香精组合物中起味觉和感觉作用的烷基二烯酰胺化合物 Download PDF

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Abstract

本文公开了适于用作调味剂的化合物。这些化合物用作调料是由于它们具有美味特性或者具有其它合乎要求的感官性质。公开的化合物由下面所述的结构定义：(见右式1)其中X选自H，甲基，乙基，正-丙基，和异丙基。Y选自甲基，乙基，环丙基，异丙基，正-丙基，正-丁基，仲-丁基，异丁基，2-甲基丁基，烯丙基，环丁基，(见右式2)，环戊基，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)OH，CH2CH2OH，CH2CO2CH3，香叶基，橙花基；或者X和Y一起形成下列结构：(见右式3)R3选自甲基和H；R4选自甲基和H；R5选自甲基，苯基，苄基，乙基，丙基，丁基，异丙基，苯乙基，(见右式4)。

Description

在食用香精组合物中起味觉和感觉作用的烷基二烯酰胺化合物
发明领域
在口腔内有美味(umami)味道和体觉性质的烷酰胺化合物。
发明背景
术语umami，来自日本语以形容鲜味的或多肉的，是用于形容食物独特的浓味，可口的味道或者令人垂涎的味道。显出此味道的物质通常加强了谷氨酸盐溶液的强度，这是美味味道的一个重要特征。其逐渐地被认识为味觉的第五感，其它几个是酸，甜，咸，苦。被称作具有这种性质的化合物通常是谷氨酸单钠(MSG)，蛋白水解物，一些氨基酸和某些核苷酸以及磷酸盐。
MSG是最广泛用作“味道增强剂”的材料，它增强鲜味配料的感觉，但是据说也对一部分人产生过敏反应。由于MSG被广泛用在亚洲菜肴中，特别是中国菜中，这已被称为中国餐馆综合症。食物中存在游离的谷氨酸，这也是美国实验生物学协会联盟评论的主题。
在其它的化合物中，也显出美味作用的几种核苷酸是腺苷5′-(三氢二磷酸)，5′-胞苷酸(5′-CMP)，5′-尿苷酸(5′-UMP)，5′-腺苷酸(5′-AMP)，5′-鸟苷酸(5′-GMP)，5′-肌苷酸(5′-IMP)，以及5′-鸟苷酸和5′-肌苷酸的二钠盐。
近来的文献引用了大量其它的有机化合物，这些化合物用作显示美味味道作用的混合物的味道活性组分。这些化合物包括但不仅限于：有机酸如琥珀酸，乳酸，含有6，8，14，15，16以及17个碳链长度的饱和直链脂肪酸，Z4，Z7，Z10，Z13，Z16，Z19-二十二碳六烯酸，Z5，Z8，Z11，Z14，Z17-二十碳五烯酸，Z9，Z12，Z16，Z19-十八碳二烯酸，Z9-十八碳烯酸，戊二酸，己二酸，辛二酸，和丙二酸。文献中报道的具有美味作用的氨基酸包括谷氨酸，天门冬氨酸，苏氨酸，丙氨酸，缬氨酸，组氨酸，脯氨酸，酪氨酸，胱氨酸，蛋氨酸，焦谷氨酸，亮氨酸，以及甘氨酸。具有美味性质的二肽包括Val-Glu，Glu-Asp。
其他各种各样的有美味特性的化合物包括α-氨基己二酸，苹果酸二酸，α-氨基丁酸，α-氨基异丁酸，E2，E4-己二烯醛，E2，E4-庚二烯醛，E2，E4-辛二烯醛，E2，E4-癸二烯醛，Z4-庚烯醛，E2，6Z-壬二烯醛，甲硫基丙醛，E3，E5-辛二烯-2-酮，1，6-己二胺，四甲基吡嗪，三甲基吡嗪，顺-6-十二碳烯-4-交酯和许多天然存在的氨基酸。
烷基二烯酰胺化合物在许多植物性药材中的发现，以及某些这些化合物给予香味和/或感觉的应用，是大量文献的主题。也发现这种类型的物质显示出生物活性，尤其是抗菌，抗真菌，和杀虫活性。在此类别中最重要的化合物，括号中给出化合物的化学摘要索引号，是：羟基-α-山椒醇[83883-10-7]，α-山椒醇[504-97-2]，羟基-ε-山椒醇[252193-26-3]，γ-山椒醇[78886-65-4]，千日菊酰胺[25394-57-4]，N-异丁基E2，E4，8，11-十二烷四烯酰胺[117824-00-7和310461-34-8]，异千日菊酰胺[52657-13-3]，墙草碱[18836-52-7]，bunganool[117568-40-8]和少量上述物质的几何异构体。
尽管这些化合物已经公布，现在仍需要新的香料配料，尤其是那些具有对感官刺激敏感特性的物质。
发明概要
我们的发明涉及新的化合物以及向食品，口香糖，药用产品，牙膏，酒精饮料，水饮料以及汤增加或给予味道或体觉效果的方法，包括的步骤有向食品，口香糖，药用产品，牙膏，酒精饮料，水饮料或汤中加入味道或感觉增强的，提高的或者给予的量和浓度的至少一种N-取代不饱和脂肪族烷基酰胺化合物，酰胺化合物按照下列结构定义：
Figure C20041003249800061
其中X选自H，甲基，乙基，正-丙基，和异丙基。
Y选自甲基，乙基，环丙基，异丙基，正-丙基，正-丁基，仲-丁基，异丁基，2-甲基丁基，烯丙基，环丁基，环戊基，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)OH，CH2CH2OH，CH2CO2CH3，香叶基，橙花基；
或者X和Y一起形成下列结构：
Figure C20041003249800071
R3是选自甲基和H；
R4是选自甲基和H；
R5是选自甲基，苯基，苄基，乙基，丙基，丁基，异丙基，苯乙基，
Figure C20041003249800072
在本发明的高度优选实例中，酰胺化合物具有如下结构：
其中R是甲基，乙基，正-丙基，异丙基，环丙基，正-丁基，仲丁基，异丁基，环丁基，CH2CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)OH，CH2CH2OH，
Figure C20041003249800074
环戊基，或烯丙基；R’是甲基，乙基，正-丙基，正-丁基或正-戊基和n-己基。这里所提及的化合物在后文中将被称作“甲基二烯酰胺化合物”。
发明的详细说明
我们的发明特别涉及根据上述分子式的新组合物，其已被称作具有下列风味特征：
Figure C20041003249800081
本发明还涉及上述物质用于将嗅觉效果或感觉如味道或者体觉效果，增强或给予到食品，口香糖，药用产品，牙膏，酒精饮料，水饮料或汤中的应用，尤其是供给(a)美味，(b)热辣感觉，(c)温热感觉/高热感觉，(d)麻木感(e)冷感和(f)咸感。
更具体地讲，本发明中烷基二烯酰胺感官性质的实例如下所示：
  化合物   味觉和香料特征
  N-(2-羟丙基)E2，Z6-壬二烯酰胺   倒胃口的，油腻的，鳕鱼肝油，象鱼味的
  N-(2-羟乙基)E2，Z6-十二碳二烯酰胺   强瓜味，热辣，高热，胡椒味
  N-(2-甲基丁基)E2，Z6-十二碳二烯酰胺   微果味，热辣，咸味
  N-(3，4-亚甲二氧基)苄基E2，6Z-壬二烯酰胺   麻木，热辣
  N-(2-甲基丁基)E2，Z6-壬二烯酰胺   金属味的，苦的，热辣
  N-环丙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺   口感油腻，舌头感觉烧热，像山萮莱
  N-环丙基E2，Z6-壬二烯酰胺   油的，热辣，强MSG/美味口感
  N-乙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺   高热，MSG效果，油味，绿芹菜，甜热
  N-乙基E2，Z6-壬二烯酰胺   美味风味
  N-异丁基E2，Z6-十二碳二烯酰胺   有些热辣，麻醉的，麻木感，有趣的持久冷/热辣效果。回味是凉的和清新的
  N-异丁基E2，Z6-壬二烯酰胺   非常持久的强tingle，薄荷味，油味，起泡沫，舌头感觉麻木，某种MSG效果
  N-异丙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺   油味，微热辣
  N-异丙基E2，Z6-壬二烯酰胺   油的，黄瓜味，有点热辣，苦的
  N-甲基E2，Z6-壬二烯酰胺   热的，热辣
本发明中其它的化合物包括下列物质：
Figure C20041003249800101
文献以前没有报道具有美味风味的烷基二烯酰胺。此外，结构紧密相关的化合物如二烯醛和不饱和酸，在单独品尝的情况下，也没有被报道含有美味特性。另外，先前的工艺没有公开或者提出不增加钠含量而增强产品咸味的技术。本发明化合物增强盐味的性质是重要的，因为它可以使调味师给予食物和饮料合乎要求的咸度，而食物中实际上没有更高含量的盐。因此，消费者得到他们所满意的味道，同时并没有受到与含盐量增加相关的不利影响如高血压。
这里所提及的嗅觉有效量是指化合物在调味组合物中单独的组分将提供特有的嗅觉特性的数量，但是整个组合物的滋味，味道，香味效果将是每一个调味组分效果的总和。这里提到的味道效果包括咸和美味的效果。因此，通过改变组合物中另一个组分所提供的味觉反应，本发明的化合物可能用于改变调味组合物的味觉特性。数量可以依照许多因素来改变，这包括其它成分，各种成分的相对量，和希望达到的效果。
产品中使用的烷基二烯酰胺的水平按重量计算是大于10亿分之50，一般在成品中的水平是大约10亿分之50至大约百万分之800，更好是大约百万分之10至大约百万分之500。
烷基二烯酰胺的使用水平随使用烷基二烯酰胺的产品不同而改变。例如，酒精饮料中，使用标准按重量计算是大约百万分之1至50，优选地是大约5至30，最好是百万分之10至25。非酒精饮料调味约在十亿分之50至百万分之5的用量标准，优选地是大约十亿分之200至百万分之1，非常优选的是大约十亿分之300至800。使用本发明的烷基二烯酰胺，可能有利于将点心调味，用量为按重量计算大约百万分之10至250，优选地是大约50至200，最好是大约百万分之75至150。
使用烷基二烯酰胺能满意地将牙膏调味，用量为按重量计算大约百万分之150至500，优选是大约200至400。糖果产品(包括硬糖)可以调味，用量水平为按重量计约百分之10-200，优选约25-150，更优选的50-100。口香糖用量水平是大约百万分之300至800，优选地是大约450至600。
本发明也提出了通过掺入感官容许程度的上述化合物来增强和改变食物咸味的方法。化合物可以单独使用，也可结合本发明其它的增盐化合物使用。另外，本发明的增盐化合物可以结合本领域已知的其它增盐组合物使用，包括但不限于十六烷基氯化吡啶鎓，溴苄铵甲苯磺酸盐，各种各样的多肽，抗坏血酸的钙盐混合物，氯化钠和氯化钾，如U.S.Patents 4,997,672；5,288,510；6,451,050和U.S.Patent Application 2003/0091721中所述。
本发明的咸味增强化合物可以用于增强食物或饮料产品中使用的任意一种盐的咸味。本发明化合物增强的优选咸味是氯化钠的咸味，主要是因为发现摄取大量的钠可能对人有不良的影响，最终期望能够降低盐的含量而保持咸味。
另外，本发明的化合物也用于增强已知的咸味较浓的化合物的咸味，这些咸味较浓的化合物可以用作盐的替代品。这些化合物包括阳离子氨基酸和低分子量二肽。这些化合物的具体实例是盐酸精氨酸，盐酸赖氨酸，盐酸赖氨酸-鸟氨酸。这些化合物呈现咸味，但是通常仅在低浓度条件下是有用的，因为在高浓度时这些化合物显出苦味。因此，降低食物或饮料产品的氯化钠含量是可行的，首先用氯化钠配制食物或饮料，氯化钠的用量少于要获得所期望咸味的必需值，然后向上述食品或饮料添加本发明的化合物，用量足以加强上述食品或饮料的咸味达到上述所期望的味道。另外，氯化钠的含量可以进一步降低，通过用咸味的阳离子氨基酸，低分子量二肽或者二者的混合物替代至少一部分盐。
在化合物被掺入食品的情况下，本发明的化合物的增咸水平在大约十亿分之100至百万分之100之间，优选地是大约百万分之0.1至百万分之50，最好是大约百万分之0.5至10。
这里所提及的术语“食品”包括固态和液态的人或动物可摄取的物质，这些材料通常有，但不必一定有，营养价值。因此，食品包括食物产品，如，肉，肉汁，汤，方便食品，麦芽，酒精饮料和其它饮料，牛奶，乳品，海产食品，包括鱼，甲壳类，软体动物等，糖果，蔬菜，谷类，不含酒精的饮料，快餐，狗粮和猫粮，其它兽用产品等等。
当本发明的烷基二烯酰胺用在调味组合物中时，它们可能结合常规的调味材料或辅料一起使用。这些辅助成分或调味辅料在本领域是众所周知的，在文献中已有详尽的说明。这种辅助材料所必需具备的条件是：(1)它们不与我们发明中的烷基二烯酰胺发生反应；(2)它们与我们发明的烷基二烯酰胺的衍生物感官相容，由此添加烷基二烯酰胺的最终消费材料的香味没有被辅料不利地影响；(3)它们是可摄取的可接受的，从而是无毒的或者无害的。除了这些要求，常规的材料可能被使用，广泛地包括其它香料物质，媒介物，稳定剂，增稠剂，表面活性剂，调节剂，和香料增强剂。
这种常规的调味材料包括饱和的脂肪酸，不饱和的脂肪酸和氨基酸；醇类包括伯醇和仲醇，酯，羰基化合物包括酮，我们发明的烷基二烯酰胺以外的以及醛，内酯，其它环状有机物质包括苯的衍生物，丙烯酸化合物，杂环族化合物如呋喃，吡啶、吡嗪等；含硫化合物包括硫醇，硫化物，二硫化物等；蛋白质；脂类，糖类；所谓的风味增效剂如谷氨酸一钠，谷氨酸镁，谷氨酸钙，鸟苷酸，肌氨酸；天然的调味材料如水解物，可可粉，香草和焦糖；香精油和提炼物如茴香油，丁香油等，人造调味材料如香兰素，乙基香兰素等。
具体的优选香料辅剂包括但不限于下列物质：茴香油；乙基-2-甲基丁酸酯；香兰素；顺-3-庚γ烯醇；顺-3-己烯醇；反-2-庚烯醛；丁基戊酸酯；2，3-二乙基吡嗪；甲基环戊烯酮；苯甲醛；缬草油；3，4-二甲氧基-苯酚；乙酸戊酯；肉桂酸戊酯；-丁酰内酯；糠醛；三甲基吡嗪；苯乙酸；异戊醛；乙基麦芽酚；乙基香兰素；乙基戊酸酯；乙基丁酯；可可提炼物；咖啡提炼物；薄荷油；荷兰薄荷油；丁香油；茴香脑；小豆蔻油；鹿蹄草油；肉桂醛；乙基-2-甲基戊酸酯；γ-己烯基内酯；2，4-癸二烯醛；2，4-庚二烯醛；甲基噻唑醇(4-甲基-5-β-羟乙基噻唑)；2-甲基丁硫醇；4-氢硫基-2-丁酮；3-氢硫基-2-戊酮；1-氢硫基-2-丙烷；苯甲醇；糠醛；糠醇；2-氢硫基丙酸；烷基吡嗪；甲基吡嗪；2-乙基-3-甲基吡嗪；四甲基吡嗪；多硫化物；二丙基二硫化物；甲基苄基二硫化物；烷基噻吩；2，3-二甲基噻吩；5-甲基糠醛；乙酰基呋喃；2，4-癸二烯醛；guiacol；苯基乙醛；β-癸内酯；d-柠檬烯；乙偶姻；戊基乙酸酯；麦芽酚；乙基丁酯；乙酰丙酸；胡椒醛；乙基乙酸酯；正-辛醛；正-戊醛；正-己醛；二乙酰；谷氨酸一钠，谷氨酸一钾；含硫的氨基酸，如，半胱氨酸；水解植物蛋白质；2-甲基呋喃-3-巰醇；2-甲基双氢呋喃-3-巰醇；2，5-二甲基呋喃-3-巯醇；水解鱼蛋白质；四甲基吡嗪；丙基丙烯基二硫化物；丙基丙烯基三硫化物；二烯丙基二硫化物；二烯丙基三硫化物；二丙烯基二硫化物；二丙烯基三硫化物；4-甲基-2-[(甲硫基)-乙基]-1，3-二硫杂戊环；4，5-二甲基-2-(甲硫基甲基)-1，3-二硫杂戊环；4-甲基-2-(甲硫基甲基)-1，3二硫杂戊环。这些以及其它香料成分在U.S.Patent Nos.6,110,520和6,333,180中有所提及。
我们发明的烷基二烯酰胺衍生物或掺入它们的组合物，如上所述，可能与一种或多种媒介物或载体结合使用，以将其添加到特殊的产品中。媒介物可能是可食用的或者其它适合的材料如乙醇，丙二醇，水等，如上所述。载体包括材料如阿拉伯树胶，角叉胶，黄原胶，瓜尔胶等。
依照本发明制备的烷基二烯酰胺可能通过常规的方法如喷雾干燥，挤出，转鼓式干燥等与载体掺杂在一起。这种载体也可能含有使本发明的烷基二烯酰胺凝聚的材料，以制备包封的产品，如上所述。当载体是乳液时，调味组合物也可能含有乳化剂如甘油一酸酯和甘油二酯或脂肪酸等。由于这些载体或媒介物，可以制得满意的组合物外观。
烷基二烯酰胺的使用数量应足以给予产品满意的风味特性，但是从另一方面讲，使用过量的烷基二烯酰胺不仅是浪费的或不经济的，而且在某些情况下，数量太大可能使消费产品的风味或其它感官特性失去平衡。使用数量依照最终食品；食品中最初存在的香料的数量和类型；食品须进行的进一步的加工或处理步骤；区域或其它优先因素；存储方式；预处理如烘焙，油炸等等以得到最终的消费产品而变化。因此，在本发明的上下文中术语“有效量”和“足够量”是指数量上足以改变食品的味道。
参照本发明中的新化合物，合成的实现是通过在三乙胺存在的条件下酸与氯甲酸乙酯的反应以及中间体与胺(直接或在溶液中添加)的进一步反应，参照总示意图：
Figure C20041003249800151
更具体地讲，参照本发明中的新化合物，合成的实现是通过在吡啶催化作用下Z4-醛与丙二酸反应得到已知的E2，Z6-酸。随后在三乙胺存在的条件下与氯甲酸乙酯反应，以及中间体与胺(直接或在溶液中添加)的进一步反应，参照示意图：
Figure C20041003249800161
如这里的实施例所述。酸溶解在二氯甲烷，在0℃至室温温度范围内向其中加入1.0至2.0当量的氯甲酸乙酯，最好是在10℃至20℃之间。得到的溶液冷却至-10℃至-30℃，加入1.0至2.0当量的三乙胺，温度范围在0℃以下，混合物老化1小时。
混合物被过滤，滤液冷却至0℃。加入1.0至7.0当量的纯胺或其在THF中的溶液，反应在室温下老化大约1-3小时。
反应可以用氯化钠水溶液，氯化氢或氢氧化钠终止，取决于需要除去残余酸还是胺。混合物被提取在醚溶剂或二氯甲烷中，洗至中性然后除去溶剂。
半制成品通过蒸馏法或重结晶法净化，取决于制品的物理属性。
以E2，Z6酸为基准，反应产率为35-75％摩尔。
本发明的烷基二烯酰胺可能与其它调味剂相混合，加入到食品或其它产品中，使用的方法对本领域技术人员都十分熟悉。最普遍地是通过在规定的比例内使用合乎要求的成分简单地混合烷基二烯酰胺。
下列各项将作为本发明的具体实施例给出。此发明的其它实施例对专业人员来说是十分清楚的，没有脱离本发明的实质。如此处所提及的，说明书和下列实施例中的所有百分比均是重量百分比除非有相对的注释。
此处引用的所有美国专利以及美国专利申请参照相结合，在此引作参考。
实施例1
本发明的材料的制备
下列反应用于制备下面NMR数据所描述的具体化合物：
Figure C20041003249800171
酸溶解在二氯甲烷中，在0℃至室温温度范围内向其中加入1.0至2.0当量的氯甲酸乙酯，最好是在10℃至20℃之间。得到的溶液冷却至-10℃至-30℃，加入1.0至2.0当量的三乙胺，温度范围在0℃以下，混合物老化1小时。
混合物被过滤，滤液冷却至0℃。加入1.0至7.0当量的纯胺或其在THF中的溶液，反应在室温下老化大约1-3小时。
反应可以用氯化钠水溶液，氯化氢或氢氧化钠结束，取决于需要除去残余酸还是胺。混合物被提取在醚溶剂或二氯甲烷中，洗至中性然后除去溶剂。
半制成品通过蒸馏法或重结晶法净化，取决于制品的物理属性。
酰胺可根据上述示意图通过下列具体实施例来合成。所设定的当量是以起始酸为基准的摩尔当量，产率是蒸馏化学产率以起始酸为基准。
N-甲基E2，6Z-壬二烯酰胺
E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，甲胺1.5eq在THF中的2.0M溶液，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝47％。
0.95ppm(t，3H，J＝7.54Hz，a)，2.02ppm(quintet，2H，J＝7.33Hz)，2.19ppm(m，4H，c)，2.78&2.85ppm(d，3H，J＝4.81&4.87Hz)，5.27-5.43ppm(m，2H，e)，5.90ppm(d，1H，J＝15.36Hz)，6.80ppm(d，1H，J＝15.33Hz，of t，J＝6.59Hz，g)，6.80ppm(m，1H)。
N-乙基E2，6Z-壬二烯酰胺
E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺7.0eq在THF中的2.0M溶液，反应由10％盐酸溶液终止，产率＝60％。
0.95ppm(t，3H，J＝7.55Hz)，1.16ppm(t，3H，J＝7.27Hz)，
2.03ppm(quintet，2H，J＝7.31Hz)，2.20ppm(m，4H)，
3.35ppm(quintet，2H，J＝7.04Hz)，5.27-5.44ppm(m，2H)，
5.84ppm(d，1H，J＝15.32Hz)，6.16ppm(b r.s，1H)，
6.82ppm(d，1H，J＝15.28Hz，of t，J＝6.51Hz).
N-乙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺
E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺7.0eq在THF中的2.0M溶液，反应由10％盐酸溶液终止，产率＝65％。
0.89ppm(t，3H，J＝6.86Hz)，1.16ppm(t，3H，J＝7.27Hz)，
1.29ppm(m，6H)，2.01ppm(q，2H，J＝6.79Hz)，
2.20ppm(m，4H)，3.35ppm(m，2H)，
5.30-5.44ppm(m，2H)，5.80ppm(d，1H，J＝15.32Hz)，
5.87ppm(br.s，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.29Hz，of t，J＝6.61Hz).
N-异丙基E2，6Z-壬二烯酰胺
E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，异丙胺3.0eq，反应由20％氯化钠溶液终止，产率＝57％。
0.95ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，1.17ppm(d，6H，J＝6.59Hz)，
2.03ppm(quintet，2H，J＝7.36Hz)，2.19ppm(m，4H)，4.14ppm(m，1H)，
5.27-5.44ppm(m，2H)，
5.83ppm(d，1H，J＝15.30Hz)，5.99ppm(br.s，1H)，
6.81ppm(d，1H，J＝15.27Hz，of t，J＝6.64Hz).
N-异丙基E2，6Z-十二碳二烯酰胺
E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，异丙胺3.0eq，反应由20％氯化钠溶液终止，产率＝52％。
0.88ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，1.18ppm(d，6H，J＝6.59Hz)，1.29ppm(m，6H)，2.02ppm(q，2H，J＝7.36Hz)，2.20ppm(m，4H)，4.14ppm(m，1H)，
5.27-5.44ppm(m，2H)，5.62ppm(br.s，1H)，5.78ppm(d，1H，J＝15.30Hz)，
6.79ppm(d，1H，J＝15.27Hz，of t，J＝6.64Hz).
N-异丁基E2，6Z-壬二烯酰胺
E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.E2q，三乙胺1.5eq，异丁胺1.0eq，反应由10％氢氧化钠溶液终止，产率＝33％。
0.92ppm(d，6H，J＝6.74Hz)，0.95ppm(t，3H，J＝7.51Hz)，1.80ppm(septet，1H，J＝6.73Hz)，2.03ppm(quintet，2H，J＝7.27Hz)，2.20ppm(m，4H)，3.14ppm(t，2H，J＝6.53Hz)，5.28-5.47ppm(m，2H)，5.85ppm(d，1H，J＝15.29Hz)，5.88ppm(br.s，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.27Hz，of t，J＝6.61Hz).
N-异丁基E2，6Z-十二碳二烯酰胺
E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.E2q，三乙胺1.5eq，异丁胺3.0eq，反应由10％盐酸溶液终止，产率＝41％。
0.88ppm(t，3H，J＝6.99Hz)，0.99ppm(d，6H，J＝6.70Hz)，1.29ppm(m，6H)，
1.80ppm(m，1H，J＝6.73Hz)，2.01ppm(q，2H，J＝6.75Hz)，2.20ppm(m，4H)，
3.14ppm(t，2H，J＝6.47Hz)，5.27-5.44ppm(m，2H)，5.84ppm(d，1H，J＝15.30Hz)，
5.97ppm(m，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.28Hz，of t，J＝6.55Hz).
N-(2-甲基丁基)E2，6Z-壬二烯酰胺
E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，2-甲基丁胺3.0eq，反应由20％氯化钠溶液终止，产率＝37％。
0.90ppm(d，3H，J＝6.57Hz)，0.90ppm(t，3H，J＝7.45Hz)，0.96ppm(t，3H，J＝7.55Hz)，1.17ppm(m，1H)，1.42ppm(m，1H)，1.58ppm(m，1H)，
2.03ppm(quintet，2H，J＝7.33Hz)，2.20ppm(m，4H)，3.09-3.29ppm(m，2H)，5.28-5.44ppm(m，2H)，5.80ppm(br.s，1H)，5.82ppm(d，1H，J＝15.34Hz)，6.82ppm(d，1H，J＝15.23Hz，of t，J＝6.55Hz).
N-(2-甲基丁基)E2，6Z-十二碳二烯酰胺
E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.E2q，三乙胺1.5eq，2-甲基丁胺3.0eq，反应由20％氯化钠溶液终止，产率＝45％。
0.7-0.92ppm(m，9H)，1.17ppm(m，1H)，1.29ppm(m，6H)，1.36ppm(m，1H)
1.57ppm(m，1H)，2.01ppm(q，2H，J＝6.82Hz)，2.20ppm(m，4H)，3.09-3.29ppm(m，2H)，5.30-5.44ppm(m，2H)，5.82ppm(br.s，1H)，5.83ppm(d，1H，J＝15.27Hz)，6.82ppm(d，1H，J＝15.26Hz，oft，J＝6.58Hz).
N-环丙烷E2，6Z-壬二烯酰胺
E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，环丙胺2.0eq，反应由10％盐酸溶液终止，产率＝49％。
0.53ppm(m，2H)，0.77ppm(m，2H)，0.95ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，
2.02ppm(quintet，2H，J＝7.37Hz)，2.19ppm(m，4H)，2.77ppm(m，1H)，5.26-5.43ppm(m，2H)，5.79ppm(d，1H，J＝15.30Hz)，6.15ppm(br.s，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.30Hz，of t，J＝6.58Hz).
N-环丙基E2，6Z-十二碳二烯酰胺
E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.E2q，三乙胺1.5eq，环丙胺2.4eq，反应由10％盐酸溶液终止，产率＝55％。
0.53ppm(m，2H)，0.76ppm(m，2H)，0.88ppm(t，3H，J＝6.85Hz)，
1.29ppm(m，6H)，2.00ppm(q，2H，J＝6.80Hz)，2.18ppm(m，4H)，2.78ppm(m，1H)，
5.29-5.43ppm(m，2H)，5.83ppm(d，1H，J＝15.34Hz)，6.46ppm(br.s，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.30Hz，of t，J＝6.52Hz).
N-(2-羟乙基)E2，6Z-十二碳二烯酰胺
E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，2-羟基乙胺3.0eq，反应由20％氯化钠溶液终止，用稀盐酸溶液洗涤，产率＝48％。
0.89ppm(t，3H，J＝7.05Hz)，1.29ppm(m，6H)，2.01ppm(q，2H，J＝7.01Hz)，2.20ppm(m，4H)，3.47ppm(m，2H)，3.73ppm(m，2H)，4.17-4.28ppm(br.m，1H)，5.29-5.44ppm(m，2H)，5.84ppm(d，1H，J＝15.37Hz)，6.43-6.47ppm(br.m，1H)，6.84ppm(d，1H，J＝15.31Hz，of t，J＝6.54Hz).
N-(3，4-亚甲二氧基)苄基E2，6Z-壬二烯酰胺
E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，亚甲二氧苄胺1.5eq，反应由10％氢氧化钠溶液终止，在环已烷中重结晶，产率＝72％。
0.95ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，2.02ppm(quintet，2H，J＝7.37Hz)，
2.20ppm(m，4H)，
4.39ppm(d，2H，J＝5.73Hz)，5.27-5.44ppm(m，2H)，5.76ppm(br.s，1H)，5.78ppm(d，1H，J＝15.38Hz)，5.94ppm(s，2H)，6.75-6.79ppm(m，3H)，6.86ppm(d，1H，J＝15.27Hz，of t，J＝6.59Hz).
N-乙基3-(环己烯基)E2-丙烯酰胺
3-(3-环己烯基)-E2-丙烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺1.5eq在THF中的2.0M溶液，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝39％。
1.17ppm(t，3H，J＝7.25Hz)，1.45ppm(m，1H)，1.80-1.83ppm(1，2H)，1.88-1.94ppm(m，1H)，2.09ppm(m，3H)，2.41ppm(br.s，1H)，3.36ppm(m，2H)，5.68ppm(br.3，3H)，5.77ppm(d，1H，J＝15.40Hz)，6.83ppm(d，1H，J＝15.39Hz，of d，J＝7.02Hz).
N-环丙基3-3-(环己烯基)-E2-丙烯酰胺
3-(3-环己烯基)-E2-丙烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，环丙胺1.6eq，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝69％。
0.53ppm(d，2H，J＝1.96Hz)，0.79ppm(d，2H，J＝5.59Hz)，1.44ppm(m，1H)，1.82ppm(m，1H)，1.82ppm(m，1H)，1.93ppm(m，1H)，2.08ppm(m，3H)，2.40ppm(br.s，1H)，2.78ppm(m，1H)，5.68ppm(s，2H)，5.73ppm(d，1H，J＝15.58Hz)，5.82ppm(br.s，1H)，6.84ppm(d，1H，J＝15.41Hz，of d，J＝7.02Hz).
N-烯丙基2E，6Z-壬二烯酰胺
E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，烯丙胺1.5eq，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝58％。
0.95ppm(t，3H，J＝7.560Hz)，2.03ppm(quintet，2H，J＝7.37Hz)，
2.18-2.23ppm(m，4H)，3.93ppm(t，2H，J＝5.59Hz)，5.16ppm(d，2H，J＝17.14Hz，of d，J＝10.23Hz)，5.30-5.43ppm(m，2H)，5.83-5.89ppm(m，1H)，5.86ppm(d，1H，J＝14.02)，6.10ppm(br.s，1H)，6.81-6.86ppm(d，1H，J＝15.29Hz，of t，J＝6.52Hz).
N-烯丙基3-甲基-2E-丁烯酰胺
3-甲基-E2-丁烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，烯丙胺1.5eq，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝46％。
1.83ppm(s，3H)，2.16ppm(s，3H)，3.90ppm(t，2H，J＝5.63Hz，of d，J＝1.43Hz)，5.11ppm(t，1H，J＝10.22Hz，of d，J＝1.35Hz)，5.18ppm(t，1H，J＝17.15Hz，of d，J＝1.48Hz)，5.62ppm(s，1H)，5.81-5.89ppm(m，1H)，5.96ppm(br.s，1H).
N，N，3，7-四甲基-2E，6-辛二烯酰胺
3，7-二甲基-E2，6-辛二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，二甲胺1.5eq在水中的40wt％溶液，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝46％。
1.61ppm(s，3H)，1.68ppm(s，3H)，1.86ppm(2s，3H)，2.13-2.16ppm(m，3H)，2.34ppm(t，1H，J＝7.76Hz)，2.96-3.01ppm(m，6H)，5.11ppm(m，1H)，5.78ppm(m，1H).
N-(甲酯基)甲基2E，6Z-壬二烯酰胺
E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，氨基乙酸1.5eq，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝62％。
0.96ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，2.03ppm(quintet，2H，J＝7.45Hz)，2.19ppm(t，2H，J＝6.44Hz)，2.23ppm(t，2H，J＝6.28Hz)，3.75ppm(s，3H)，4.10ppm(d，2H，J＝5.41Hz)，5.31ppm(m，1H)，5.39ppm(m，1H)，5.91ppm(d，1H，J＝15.37Hz)，6.60ppm(br.s，1H)，6.86ppm(t，1H，J＝15.33Hz，of t，J＝6.57Hz).
N-乙基4-(2，2，3-三甲基-3-戊烯-1-基)-2E-丁烯酰胺
4-(2，2，3-三甲基-3-戊烯基-1-y1)-E2-丁烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺1.5eq在THF中的2.0M溶液，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝22％。
0.79ppm(s，3H)，0.99ppm(s，3H)，1.17ppm(t，3H，J＝7.27Hz)，1.60ppm(s，3H)，1.81-1.92ppm(m，2H)，2.07-2.13ppm(m，1H)，2.27-2.35ppm(m，2H)，3.36ppm(q，2H，J＝7.22Hz，of d，J＝7.79Hz)，5.22ppm(s，1H)，5.37ppm(br.s，1H)，5.77ppm(d，1H，J＝15.20Hz)，6.83ppm(d，1H，J＝15.19Hz，of t，J＝7.31Hz)
N-环丙基4-(2，2，3-三甲基-3-戊烯-1-基)-2E-丁烯酰胺
4-(2，2，3-三甲基-3-戊烯-1-基)-E2-丁烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，环丙胺1.5eq，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝40％。
0.53ppm(m，90％ of 2H)，0.62ppm(m，10％ of 2H)，0.79ppm(s，3H)，0.80ppm(m，2H)，0.99ppm(s，3H)，1.60ppm(s，3H)，1.80-1.91ppm(m，2H)，2.06-2.12ppm(m，1H)，2.30ppm(m，2H)，2.78ppm(m，1H)，5.21ppm(s，1H)，5.58ppm(br.s，1H)，5.74ppm(d，1H，J＝15.20Hz)，6.84ppm(d，1H，J＝15.20Hz，of t，J＝7.31Hz).
N，N-二甲基2E，6Z-壬二烯酰胺
E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，二甲胺1.5eq在水中的40wt％溶液，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝63％。
0.96ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，2.04ppm(quintet，2H，J＝7.41Hz)，2.18-2.28ppm(m，4H)，2.99ppm(s，3H)，3.07ppm(s，3H)，5.29-5.43ppm(m，2H)，6.26ppm(d，1H，J＝15.10Hz)，6.82-6.88ppm(d，1H，15.09Hz，of d，J＝6.72Hz).
N-乙基5-苯基-2E-戊烯酰胺
5-戊基-E2-戊烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺1.5eq在THF中的2.0M溶液，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝39％。
1.15ppm(t，3H，J＝7.27Hz)，2.49ppm(m，2H)，2.75ppm(t，2H，J＝7.80Hz)，3.34ppm(q，2H，J＝7.24Hz of d，J＝1.53Hz)，5.60ppm(br.s，1H)，5.77ppm(t，1H，J＝15.28Hz，oft，J＝1.52Hz)，6.87ppm(t，1H，J＝15.27Hz，of t，J＝6.87Hz)，7.16-7.20ppm(m，3H)，7.26-7.29ppm(m，2H).
N-环丙基5-苯基-2E-戊烯酰胺
5-苯基-E2-戊烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，环丙胺1.5eq，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝85％。
0.50-0.53ppm(m，2H)，0.76-0.80ppm(m，2H)，2.48ppm(q，2H，J＝7.19Hz)，2.73-2.78ppm(m，3H)，5.73ppm(d，1H，J＝15.32Hz)，5.76ppm(br.s，1H)，6.87ppm(d，1H，J＝15.29Hz，of t，J＝6.91Hz)，7.16-7.29ppm(m，5H).
N-乙基2E，6Z-十二碳二烯酰胺
E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，甲胺5.0eq在THF中的2.0M溶液，反应由10％盐酸溶液终止，产率＝59％。
N-乙基3，7-二甲基-2E，6-辛二烯酰胺
3，7-二甲基-E2，6-辛二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺3.05eq在水中的70wt％溶液，反应由10％氯化钠溶液终止，产率＝51％。
1.14ppm(t，3H，J＝7.25Hz)，1.61ppm(d，3H，J＝8.77Hz)，1.68ppm(s，3H)，1.81ppm(s，～50％ of 3H)，2.06-2.19ppm(m，3H)，2.15ppm(s，～50％ of 3H)，2.62ppm(t，1H，J＝7.75Hz)，3.31ppm(quintet，2H，J＝7.11Hz)，5.06-5.18ppm(m，1H)，5.59ppm(s，1H)，6.00ppm(br.s，1H).
N，N二异丙基-3-甲基-2E-己烯酰胺
3-甲基-E2-己烯酸1eq，乙基氯甲酸酯1.5eq，三乙胺1.6eq，二异丙胺3.0eq，反应由10％盐酸溶液终止，产率＝34％。
实施例2
非酒精饮料调味体系的制备
按照下列配方配制非酒精饮料的配方：
  水   866.82克
  高果糖玉米糖浆   129.8克
  柠檬酸   3.38克
用于饮料的香料由单折叠柠檬油(single fold lemon oil)和蒸馏的莱蒙油(distilledlime oil)的混合物组成。对比饮料包含35PPM这种香料。对比饮料呈现了酸的柠檬莱蒙香料的味道特征。制备含有35PPM上述同种香料和0.5PPM N-乙基E2，6Z-壬二烯酰胺的另一种饮料。这种饮料显出了增强的香料作用，增强的酸味，以及增强的清新感觉，也更有“天然”味道。
实施例3
酒精饮料调味体系的制备
调味饮料用下列30°标准酒精原料制备而成：
 190°标准食用级酒精   157.89毫升
 高果糖玉米糖浆   217.00毫升
 柠檬酸(50％溶液)   3.00毫升
 水   622.11毫升
用于饮料的桃味香料由γ-癸内酯，苯甲醛，顺-3-己烯醇，丁酸，2-甲基丁酸，异丁基乙酸酯，沉香醇，对位-薄荷-8-硫醇-3-酮的混合物组成。对比饮料含有60PPM的上述香精混合物。此对比饮料呈现轻微的甜蜜的嫩桃果味。制备含有60PPM同种香料和20PPM N-(3，4-亚甲二氧基)苄基E2，6Z-壬二烯酰胺的另一种饮料。这种饮料呈现增强的酒精味，增强的香料作用，舌头有热辣的感觉。
实施例4
牙膏产品的制备
制备下列各组成分：
“A”组
  成分   重量百分比
  甘油   30.2
  蒸馏水   15.3
  苯甲酸钠   0.1
  糖精钠   0.2
  氟化亚锡   0.5
“B”组
  成分   重量百分比
  碳酸钙   12.5
  磷酸二钙(二水合物)   37.2
“C”组
2.0重量份的正-月桂酰基肌氨酸钠(发泡剂)。
“D”组
1.0重量份的香料，香料是薄荷油，荷兰薄荷油，茴香脑和薄荷醇的混合物。
工序：
(1)在带蒸汽夹套的釜中搅拌“A”成分并加热至160°F。
(2)搅拌持续额外的3至5分钟以形成均匀的凝胶体。
(3)“B”组的粉末加到凝胶中，同时进行混合直至形成均匀的浆糊。
(4)和搅拌同时，添加“D”组的香料，随后立即加入“C”组的发泡剂。
(5)然后将得到的浆料搅拌一个小时
然后将全部的浆糊转移到三个滚筒的研磨机中，使其达到均匀最后放入管中，当用于一般的刷牙过程时，最终得到的牙膏产生轻微的苦味/药物薄荷味，这种味道呈现适度的凉爽。在该对比牙膏中添加200ppm的N-异丁基E2，6Z-十二碳二烯酰胺。这种牙膏呈现适度的清爽而没有对比样品的苦味。此外样品使舌头感到热辣，使嘴唇感到麻木。
实施例5
口香糖香料的制备
将100重量份的媒介物与5重量份的泡沫口香糖香料混合在一起，香料是橙油，香蕉油，丁香芽油，丁酸乙酯和水杨酸甲酯的混合物。向其中加入300份蔗糖和100份玉米糖浆。在带有夹套式侧壁的带状混合器中混合，所使用的这种类型混合器由Baker Perkins Co.生产。然后将得到的口香糖混合物加工成宽1英寸厚0.1英寸的条状。这些条状物被切成各个三英寸长。当咀嚼的时候，对比口香糖呈现柠檬水果味的香味。另一种口香糖样品由上述配方添加0.25份的N-异丁基E2，6Z-壬二烯酰胺来制备。最终得到的口香糖的味道与对比口香糖相似，但是，当咀嚼的时候其表现了舒适的热辣感。
实施例6
用于硬质糖果的香料的制备
  糖  137克
  玉米糖浆42DE  91克
  水  46克
将上述成分加到不锈钢罐中。随着持续的搅拌，成分被加热至295°F。将罐从加热器中移开，混入0.5克桂皮油。然后将液状糖果放入模具中，在模具中糖果被放置至冷却。此配方生产200克精致糖果。最终的对比糖果呈现肉桂皮味伴有轻度至中度的温热感。另一种糖果由上述配方添加100PPM N-甲基E2，6Z-壬二烯酰胺制备，这种糖果呈现更新鲜的味道，温热感较轻，轻微的麻木和适度的热辣感。
实施例7
用作咸味增强剂的化合物的用途
经过训练的消费者小组对试味溶液中的如下所示的一组物质进行评估，要求对每一种试味溶液的咸味和美味特征的感受进行打分。实验中所使用的物质是：
2，6-壬二烯酰胺，N-2-丙烯基-(E2，6Z)；
2，6-十二碳二烯酰胺，N-乙基-(E2，6Z)；
N-异丁基-(E2，Z6)-壬二烯酰胺；
(6Z，2E)-N-(2-羟乙基)十二-2，6-二烯酰胺；
(6Z，2E)-n-(甲基乙基)壬-2，6-二烯酰胺；
2，6-壬二烯酰胺，N-乙基-(2E，6Z)；
(2E)-N，N，3，7-四甲基辛-2，6-二烯酰胺；
2-丙烯酰胺，3-(3环己烯-1-基)-N-乙基-，(2E)；
2，6-十二碳二烯酰胺，N-环丙基-，(2E，6Z)；
(6Z，2E)-N-(甲基乙基)十二-2，6-二烯酰胺；
n-环丙基-E2，Z6)-壬二烯酰胺
2-丙烯酰胺，3-(2-环己烯-1-基)-n-环丙基-(2E)
呈现给小组成员的试味溶液含有0.3％重量的NaCl，和可变数量的谷氨酸一钠和Ribotides(市场出售的鸟苷酸二钠和肌苷酸二钠的混合物)。试味溶液中MSG含量按重量计算在0至0.18％之间，Ribotides按重量计算在0至0.013％之间，本发明的物质以按重量计算以百万分之0至3的量加到试味溶液中。
品尝小组发现本发明的物质增加了40％的咸度感受，较少但显著的美味感受的增加高达17％。
调味专家和食品工艺师小组对一组与全盐鸡汤相对的减少含盐量的鸡汤进行评估。在此不同程度的试验中，小组能够发现含盐量小10％的鸡汤在味道上的明显不同。小组发现当盐减少15％时，低盐样品在味道上的区别是明显的。
含有十亿分之800上述本发明物质的较低盐的鸡汤样品，被送到这个小组用于评估。小组没有发觉全盐鸡汤和含盐量小15％但含有上述物质的鸡汤的不同。盐量减少20％的鸡汤样品，其中含有本发明的物质，不会被察觉到其与全盐鸡汤的明显不同。
添加或不添加上面所列举的物质，制备了市场有售的rice side dish。这些物质以5和10ppm添加到制备好的米饭混合物中。然后按照包装上的说明在炉顶制备米饭混合物。调味专家和食品工艺师小组被要求给样品的咸度打分。小组发现添加本发明物质的样品明显比未加调味料的参照物咸。
本发明的物质被添加到各种各样的乳品中，如酸奶，酸奶油，脱脂乳和全脂乳中。物质以1至5ppm的数量加到制成乳品。胡乱地给予调味师和食品工艺师调味的和未调味的样品，要求他们评论味道的区别。含有本发明物质的乳品一律被认为比未调味的样品具有更多的奶油味和油脂味。

Claims (8)

1.放大、增强或给予食品，口香糖，药用产品，牙膏，酒精饮料，水饮料以及汤的味道或体觉效果的方法，包括的步骤有向食品，口香糖，药用产品，牙膏，酒精饮料，水饮料或汤中加入味道或感觉放大、增强或者给予量和浓度的至少一种N-取代的不饱和脂肪族烷基酰胺，该酰胺按照选自下列的结构定义：
Figure C2004100324980002C1
其中R是甲基，乙基，正-丙基，异丙基，环丙基，正-丁基，仲-丁基，异丁基，环丁基，CH2CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)2OH，CH2CH2OH，
Figure C2004100324980002C2
环戊基，或烯丙基；R’是甲基，乙基，正-丙基，正-丁基或正-戊基和正-己基。
2.权利要求1所述的方法，其特征在于，至少一种N-取代的不饱和的脂肪族烷基酰胺选自下列化合物：
N-(2-羟丙基)E2，Z6-壬二酰胺，
N-(2-羟乙基)E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-(2-甲基丁基)E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-(3，4-亚甲二氧基)苄基E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-(2-甲基丁基)E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-环丙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-环丙基E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-乙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-乙基E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-异丁基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-异丁基E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-异丙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-甲基E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-异丙基E2，Z6-壬二烯酰胺。
3.权利要求1所述的方法，其特征在于，至少一种N-取代的不饱和脂肪族烷基酰胺的用量按重量计算是十亿分之50至百万分之800。
4.根据选自下列所述结构定义的化合物：
Figure C2004100324980003C1
其中R是甲基，乙基，正-丙基，异丙基，环丙基，正-丁基，仲-丁基，异丁基，环丁基，CH2CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)OH，CH2CH2OH，
Figure C2004100324980003C2
环戊基，或烯丙基；R’是甲基，乙基，正-丙基，正-丁基或正-戊基和正-己基。
5.权利要求4所述的化合物，选自下列化合物：
N-(2-羟丙基)E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-(2-羟乙基)E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-(2-甲基丁基)E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-(3，4-亚甲二氧基)苄基E2，6Z-壬二烯酰胺，
N-(2-甲基丁基)E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-环丙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-环丙基E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-乙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-乙基E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-异丁基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-异丁基E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-异丙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，
N-甲基E2，Z6-壬二烯酰胺，
N-异丙基E2，Z6-壬二烯酰胺。
6.选自饮料，食品，口香糖，牙齿或口腔卫生产品的可消费物质和具有下列结构式的化合物的感官可接受水平的组合：
Figure C2004100324980004C1
其中R是甲基，乙基，正-丙基，异丙基，环丙基，正-丁基，仲-丁基，异丁基，环丁基，CH2CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)OH，CH2CH2OH，
Figure C2004100324980004C2
环戊基，或烯丙基；R’是甲基，乙基，正-丙基，正-丁基或正-戊基和正-己基。
7.权利要求6所述的组合，其特征在于，感官可接受的化合物的水平按重量计算是大于十亿分之50。
8.权利要求6所述的组合，其特征在于，感官可接受的化合物的水平按重量计算是十亿分之50至百万分之800。
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