CN100570435C - 眼镜材料及其制造方法 - Google Patents

Abstract

本发明涉及眼镜材料，其特征在于：通过使含有磷酸胆碱基的化合物与眼镜材料反应的后处理，使特定结构的磷酸胆碱基与眼镜材料表面共价结合。本发明的目的还在于提供防止蛋白质吸附的隐形眼镜及其制造方法。

Description

眼镜材料及其制造方法

技术领域

本发明涉及隐形眼镜等眼镜材料、其制造方法、防止蛋白质吸附的方法。更具体地说，本发明涉及通过新型含磷酸胆碱基的化合物的后处理，对眼镜材料表面(特别是隐形眼镜)进行处理，防止蛋白质污染的方法。

背景技术

将含有磷酸胆碱基的单体聚合用作隐形眼镜材料这是公知的(专利文献1-3)。例如专利文献1中公开了一种含水性软性隐形眼镜，该隐形眼镜含有含磷酸胆碱基的(甲基)丙烯酸酯作为结构单元，并记载了其含水率、透氧性、拉伸强度优异，蛋白质吸附量少，可抑制污染物的附着。

作为隐形眼镜的后处理方法，专利文献4中记载了使含有磷酸胆碱基的单体与隐形眼镜表面聚合，制造具有亲水性表面、蛋白质吸附少的隐形眼镜。

专利文献5中公开了使低分子的磷酸胆碱化合物与隐形眼镜表面化学结合，以减少蛋白吸附的方法。但是，对该方法进行验证试验时，并不能向隐形眼镜的表面充分导入磷酸胆碱基。即，本发明与专利文献5所示方法的本质区别是向隐形眼镜表面导入磷酸胆碱基的效率不同，由此可以产生更有效地抑制蛋白质吸附的优异效果。另外，无需挑选隐形眼镜的材料均可利用，并且有望通过本发明特有的结构(特别是-NH-)获得防止吸附的效果。

另一方面，隐形眼镜的污染是泪液中所含蛋白质或脂质吸附，成为污染，该污染有引发变态反应或感染等眼部疾病的危险(非专利文献1)。特别是以甲基丙烯酸2-羟基乙酯的聚合物为主要成分的含水软性隐形眼镜或其中少量共聚离子性单体甲基丙烯酸而得到的高含水软性隐形眼镜、或者以N-乙烯基吡咯烷酮或N，N-二甲基丙烯酰胺的聚合物作为亲水性单体主要成分的软性隐形眼镜中，蛋白质的污染是致命的问题。

专利文献1：日本特开平10-177152号公报

专利文献2：日本特开2000-111847号公报

专利文献3：日本特开2000-169526号公报

专利文献4：日本特开2001-337298号公报

专利文献5：日本特表平5-505121号公报

非专利文献1：《ソフトコンタクトレンズの汚れとその分析》、マテリアルステ一ジ、Vol.4、No.1、2004

发明内容

本发明提供一种隐形眼镜，其中通过对隐形眼镜进行后处理，使特定结构的磷酸胆碱基直接与隐形眼镜表面共价结合，抑制隐形眼镜吸附蛋白质，从而防止蛋白质污染。

即，本发明的目的并不是像上述专利文献1-3中记载的方法那样，使含有磷酸胆碱基的单体聚合来制造防止蛋白质吸附的隐形眼镜，而是通过对隐形眼镜进行后处理，使其具有优异的防止蛋白质吸附的功能。

本发明的目的也不是像专利文献4记载的方法那样，在隐形眼镜的表面使含磷酸胆碱基的单体聚合，用与隐形眼镜不同的另外的聚合物覆盖，由此导入磷酸胆碱基。本发明的隐形眼镜不需聚合物覆盖而直接导入磷酸胆碱基，由此得到耐久性优异，不会因聚合物覆盖而改变隐形眼镜固有的性质，可发挥优异的防止蛋白质吸附的效果。

并且，专利文献5中所记载的处理方法中并没有公开用于处理材料的具有羧基的含磷酸胆碱基的化合物的合成方法，根据一般的有机化学常识进行合成时，该方法极其复杂且困难、步骤多，因此收率低，并且，向隐形眼镜表面导入具有羟基的磷酸胆碱化合物的导入反应也无法在所记载的条件下充分进行，其导入量低，因此并不能显示优异的防止蛋白质吸附的效果，但本发明的方法可以导入足够量的磷酸胆碱，可发挥优异的防止蛋白质吸附的效果。

即，本发明提供眼镜材料，其特征在于：通过使下式(1)所示的含磷酸胆碱基的化合物与眼镜材料反应的后处理，使磷酸胆碱基与材料表面共价结合。

[化合物7]

式中，m为2～6，n为1～4。式(6)的-NH-也可以是-O-。

X₁、X₂、X₃分别独立地为甲氧基、乙氧基或卤素。X₁、X₂、X₃中，最多两个可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中之一。

R为下式(2)～(4)的结构之一(下式(2)～(4)结构中，将式(1)的化合物表示为A-R-B)。

[化合物8]

A-(CH₂)_L-B

(2)

[化合物9]

[化合物10]

式(2)～(4)中，L表示1～6，P表示0～3。

本发明还提供眼镜材料，其特征在于：通过使下式(5)和/或(6)所示的含磷酸胆碱基的化合物与眼镜材料反应的后处理，使磷酸胆碱基与眼镜材料表面共价结合。

[化合物11]

[化合物12]

式中，m为2～6，n为1～4。式(6)的-NH-也可以是-O-。X₁、X₂、X₃分别独立地为甲氧基、乙氧基或卤素。X₁、X₂、X₃中，最多两个可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中之一。

本发明还提供上述眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中包含具有羟基的单体。

本发明还提供上述眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中包含具有羧基的单体。

本发明进一步提供上述眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体含有甲基丙烯酸2-羟基乙酯。

本发明还提供上述眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中含有乙烯醇。

本发明进一步提供上述眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中含有(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯。

本发明还提供上述眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中含有N-乙烯基吡咯烷酮。

本发明进一步提供眼镜材料的制造方法，其特征在于：通过使上述含磷酸胆碱基的化合物与眼镜材料反应的后处理，使磷酸胆碱基与眼镜材料表面共价结合。

本发明还提供防止眼镜材料吸附蛋白质的方法，其特征在于：通过使上述含磷酸胆碱基的化合物与眼镜材料反应的后处理，使磷酸胆碱基与眼镜材料表面共价结合，从而防止与眼镜材料吸附蛋白质。

本发明的眼镜材料——隐形眼镜是使磷酸胆碱基与隐形眼镜表面直接共价结合，因此可有效抑制隐形眼镜吸附蛋白质，发挥优异的防污效果。另外也可提高保水性，提高佩戴感。

另外，通过后处理即可使其具有防止蛋白质吸附的功能，因此可容易地将本发明用于现有的隐形眼镜。

由于本发明不是通过聚合物覆盖来导入磷酸胆碱基，因此对所有材质的隐形眼镜均可导入磷酸胆碱基，耐久性优异，基本上不会使隐形眼镜固有的性质变差。

由本发明得到的隐形眼镜具有优异的佩戴感。因此，可优选用于因材质的柔软性差等原因而容易产生异物感的隐形眼镜。

本方具有以下优点：隐形眼镜的材料不受任何限制，均可利用后处理方法，可制造特定结构的磷酸胆碱基牢固共价结合的隐形眼镜。后处理可在有机溶剂中、优选在含水有机溶剂中进行，具有无需在严格的无水条件下进行的优点，并且有望通过式(1)的特有结构(特别是-NH-)获得防止吸附的效果。

附图说明

图1是式(9)化合物的1H-NMR图谱。

图2是式(10)化合物的1H-NMR图谱。

图3是实施例和比较例的隐形眼镜的蛋白质吸附量的图表。

具体实施方式

以下详细说明本发明。

(眼镜材料)

本发明中，眼镜材料是佩戴在眼睛中的材料的成型品，主要是隐形眼镜。

可以是任何材质的隐形眼镜。例如可由以下隐形眼镜制造本发明的隐形眼镜：由甲基丙烯酸(MAA)、丙烯酸(AA)、甲基丙烯酸2-羟基乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、N，N-二甲基丙烯酰胺(DMAA)、乙烯醇(VA)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、甲基丙烯酸三氟乙酯(TFEMA)、乙酸丁酸纤维素(CAB)、氟硅氧烷、甲基丙烯酸六氟异丙酯、甲基丙烯酸全氟烷基酯、甲基丙烯酸硅氧烷基酯(SiMA)、硅氧烷基苯乙烯(SiSt)、二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、甲基丙烯酸烯丙酯(AMA)、有机硅大分子单体等的聚合物或者两种或两种以上单体的共聚物构成的隐形眼镜。本发明与单体的种类无关，可用于硬性隐形眼镜、软性隐形眼镜中的任何一种。

以甲基丙烯酸2-羟基乙酯作为构成隐形眼镜的单体主要成分的软性隐形眼镜、以及使甲基丙烯酸与其共聚得到的离子性软性隐形眼镜是代表性的软性隐形眼镜，容易吸附蛋白质，因此优选通过本发明的方法处理。

以乙烯醇或N-乙烯基吡咯烷酮作为构成隐形眼镜的单体主要成分或共聚成分的隐形眼镜也优选用本发明的方法处理。

并且，以(甲基)丙烯酸甲酯作为构成隐形眼镜的单体主要成分的硬性隐形眼镜、特别是容易吸附蛋白质的透氧性或连续佩戴的硬性隐形眼镜也优选通过本发明的方法处理。

含有甲基丙烯酸2-羟基乙酯或聚乙烯醇聚合物的隐形眼镜具有羟基作为上述式(1)的磷酸胆碱基可共聚的官能团，因此优选。

但是，即使不具有这些官能团，也可通过等离子体处理向隐形眼镜表面导入可共价结合的羟基。例如，含有N-乙烯基吡咯烷酮聚合物的隐形眼镜通过等离子体处理导入羟基，可以制造本发明的隐形眼镜。

(眼镜材料的制造方法)

通过共价键，使式(1)、或(5)或者(6)的含磷酸胆碱基化合物与眼镜材料隐形眼镜表面的羟基在其表面结合。

共价结合的羟基是构成隐形眼镜的单体的羟基或者之后通过等离子体处理等新导入到隐形眼镜表面的羟基。

由此，通过后处理，可以使磷酸胆碱基与隐形眼镜表面直接共价结合。

隐形眼镜的羟基和上述含磷酸胆碱基化合物的反应可按照常规方法通过脱水反应形成共价键。另外，并不限于羟基，隐形眼镜表面存在或导入的任意官能团都可以与上述含磷酸胆碱基化合物共价结合。

式(1)、或(5)或者(6)所示的含磷酸胆碱基化合物具有磷酸胆碱基，且是可以作为硅烷偶联剂与隐形眼镜表面的官能团共价结合的新型化合物。

(式(1)、或(5)或者(6)的含磷酸胆碱基化合物的制备方法)

可通过下述方法进行制备。

将下式(7)所示磷酸胆碱衍生物溶于蒸馏水中。下式(7)的磷酸胆碱衍生物是公知的化合物，可以从市场购买。

[化合物13]

将式(7)化合物的水溶液在冰水浴中冷却，添加高碘酸钠，搅拌5小时。将反应液减压浓缩，减压干燥，通过甲醇萃取下式(8)所示的具有醛基的磷酸胆碱衍生物。

[化合物14]

接着，向式(8)的甲醇溶液中添加0.5当量3-氨基丙基三甲氧基硅烷。将该混合溶液在室温下搅拌规定时间，然后冰冷却，适量添加氰基硼氢化钠，恢复至室温，搅拌16小时。其间向反应容器中通入干燥氮气。过滤沉淀，获得式(5)的甲醇溶液。

该方法中，作为式(5)的化合物，可得到下式(9)的化合物。通过同样的方法，使用其它硅烷化合物代替3-氨基丙基三甲氧基硅烷，可得到通式(1)或式(5)的化合物。

[化合物15]

进一步地，将式(7)化合物的水溶液在冰水浴中冷却，添加高碘酸钠和催化剂量的三氯化钌，搅拌3小时，减压浓缩反应液，减压干燥，通过甲醇萃取下式所示具有羧基的磷酸胆碱衍生物(a)。

[化合物16]

接着，向式(a)的乙腈或N，N-二甲基甲酰胺分散液中添加1.2当量亚硫酰氯，向搅拌30分钟的溶液中添加0.9当量3-氨基丙基三甲氧基硅烷。将该混合溶液在室温下搅拌4小时。

该方法中，作为式(6)的化合物，可得到下式(10)的化合物。按照同样的方法，使用其它硅烷化合物代替3-氨基丙基三甲氧基硅烷，可得到通式(1)或(5)的化合物。

[化合物17]

上述缩合反应中所使用的试剂除亚硫酰氯之外，还可以是五氯化磷、磷酰氯、三溴化磷、草酰氯等，只要是通常生成羧酰卤化物的试剂，均可无问题地使用。

式(9)和(10)的化合物可通过以下方法纯化。即，将上述所得的甲醇溶液减压浓缩，以其残余物作为试样。将高效液相色谱柱カプセルパツクAQ C18(尺寸：4.6mmi.d.×250mm)(株式会社资生堂制造)连接在HPLC装置上，以1mL/分钟的流速通入甲醇，平衡后，注入10μL试样。使用示差折射仪作为检测器，得到色谱图，由此可以分离式(9)或(10)的化合物。

上述化合物也可以以纯化前的甲醇溶液阶段直接使用。

即使式(5)或(6)所示化合物中的m、n改变，也同样按照上述顺序进行。这里所表示的顺序是m＝3、n＝2的情况。还可以使用3-(2-氨基乙基氨基丙基)三甲氧基硅烷等作为具有氨基的硅烷化合物，向硅烷部位和磷酸胆碱基之间插入仲胺，这也按照与上述同样的顺序进行。关于反应溶剂，当得到式(5)的化合物时，并没有特别限定，除上述甲醇之外，也可以使用水或乙醇、丙醇、丁醇等醇类，N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等非质子性溶剂。不过，为防止反应中有机硅烷化合物的聚合，优选脱水溶剂。当得到式(6)的化合物时，为防止生成的酰氯化物分解，优选使用非质子性溶剂。

式(5)或(6)中的甲氧基(OCH₃)变为乙氧基(OC₂H₅)时，将甲醇改为乙醇进行反应，为Cl时，则变更为二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。

并且，与Si结合的甲氧基或乙氧基或Cl中的两个或一个被甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中之一取代时，也可以按照上述方法同样制备。

(向隐形眼镜的羟基中导入磷酸胆碱基的方法)

下式(9)和/或(10)的化合物中的Si-OMe脱水，与隐形眼镜表面的羟基形成共价键。该化学反应可在几乎所有的有机溶剂中极容易地定量进行。通过该脱水反应，可以化学性、物理性极其稳定地导入磷酸胆碱基，因此优选。

具体来说，将市售隐形眼镜浸泡在溶解有式(9)和/或(10)的含磷酸胆碱基的化合物的甲醇、乙醇、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等有机溶剂中，在室温下反应。作为反应条件，可以根据需要进行加热，也可以加入水或酸或者碱催化剂等。

[化合物18]

[化合物19]

式中，OMe可以是OEt、Cl。与Si结合的OMe或OEt或Cl中最多两个也可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基。

通过上述方法等导入的式(1)的磷酸胆碱基可如下定量：使用高氯酸进行前处理，然后通过钼蓝法对磷进行定量分析(参考文献：实验化学讲座(14)第4版分析，3.8.2磷丸善)。

向隐形眼镜导入的磷酸胆碱基量优选为0.0001μmol/mg或以上。比0.0001μmol/mg少，则可能无法获得充分的抑制蛋白质吸附的效果，但只向隐形眼镜表面导入磷酸胆碱基的情况不在此限。另一方面导入量多，则抑制蛋白质吸附的效果增大，因此该导入量并没有特别限定。

实施例

以下，根据实施例进一步详细说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。

(蛋白质吸附实验)

使用市售的隐形眼镜制造本发明的隐形眼镜。通过下述评价方法对蛋白质吸附的抑制效果进行比较。

(评价方法)

将隐形眼镜浸泡在3ml人工泪液中，在37℃静置24小时。通过BCA法对溶液部分的蛋白质量进行定量(校正曲线：牛血清白蛋白)，以溶液部分的蛋白质减少量作为蛋白质吸附量计算。

人工泪液是将以下成分溶解于超纯水中获得。

溶菌酶1.20mg/ml、白蛋白3.88mg/ml、γ-球蛋白1.61mg/ml、氯化钠9.00mg/ml、磷酸二氢钾0.14mg/ml、磷酸氢二钠七水合物0.80mg/ml。

(参考文献)FDA Guideline Draft：Testing guidelines for classIIIsoft(hydrophilic)contact lens solution，lens group compatibility test.July 15，1985.

(合成例1：式(9)化合物的制备(含磷酸胆碱基的胺型硅烷偶联剂的制备))

将450mg 1-α-甘油磷酸胆碱溶于15mL蒸馏水中，在冰水浴中冷却。添加750mg高碘酸钠，搅拌5小时。将反应液减压浓缩，减压干燥，通过甲醇萃取化学式(5)所示的目标物。接着，向上述甲醇溶液中添加3-氨基丙基三甲氧基硅烷300mg，然后在室温下搅拌5小时，冰冷却，添加100mg氰基硼氢化钠，恢复至室温，搅拌16小时。其间向反应容器中持续通入干燥氮。过滤沉淀后，得到式(9)的甲醇溶液。

图1表示式(9)化合物的1H-NMR数据。

(合成例2：式(10)化合物的制备(具有磷酸胆碱基的酰胺型硅烷偶联剂的制备))

将1-α-甘油磷酸胆碱5g溶于水70mL-乙腈30mL中。在冰冷却下添加17g高碘酸钠和80mg三氯化钌，搅拌过夜。过滤沉淀物，减压浓缩，通过甲醇萃取，得到化学式(6)所示的目标羧甲基磷酸胆碱。接着在冰冷却下向乙腈中添加式(6)的化合物和亚硫酰氯3g，搅拌30分钟，添加3-氨基丙基三甲氧基硅烷3.8g，向反应容器中持续通入干燥氮，在室温下搅拌3小时，得到目标化合物(10)。

图2表示式(10)化合物的1H-NMR数据。

(实施例1)

将1片市售的软性隐形眼镜EtafilconA(vistakon公司制造，构成单体：HEMA，MAA)加入到甲醇2.4mL-水0.6mL中，向其中加入50mg式(9)的含磷酸胆碱基的化合物，在60℃搅拌6小时。用水洗涤，得到导入了磷酸胆碱基的隐形眼镜。

通过钼蓝法对通过式(9)导入的磷酸胆碱基导入量进行定量，结果为0.020μmg/mg。

<定量方法>

将所得隐形眼镜浸泡在高氯酸中，加热至180℃分解。将所得溶液用水稀释，向其中加入七钼酸六铵四水合物和L抗坏血酸，在95℃显色5分钟，然后测定710nm的吸光度，求出导入量。校正曲线采用磷酸二氢钠水溶液。

(实施例2)

将1片市售的软性隐形眼镜NelfilconA(CIBA公司制造，构成单体：改性PVA)加入到甲醇2.4mL-水0.6mL中，向其中加入50mg式(10)的含磷酸胆碱基的化合物，在60℃搅拌6小时。用水洗涤，得到导入了磷酸胆碱基的隐形眼镜。

通过钼蓝法对通过式(10)导入的磷酸胆碱基导入量进行定量，结果为0.015μmg/mg。

(实施例3)

将1片市售的软性隐形眼镜Polymacon(Baush&Lomb公司制造，构成单体：HEMA)加入到甲醇2.4mL-水0.6mL中，向其中加入50mg式(10)的含磷酸胆碱基的化合物，在60℃搅拌6小时。用水洗涤，得到导入了磷酸胆碱基的隐形眼镜。

通过钼蓝法对式(1)的磷酸胆碱基导入量进行定量，结果为0.018μmg/mg。

(比较例1-5)

使用下述市售商品的隐形眼镜作为比较品。

比较例1.EtafilconA(商品名：ワンデ一アキユビユ一，J&J公司制造)

比较例2.EtafilconA(商品名：ワンデ一アクエア一，オキユラ一サイエンス公司制造)

比较例3.NelfilconA(商品名：フオ一カスデイリイ一ズ，チバビジヨン公司制造)

比较例4.Polymacon(商品名：メダリスト，ボシユロム公司制造)

比较例5.VifilconA(商品名：フオ一カス，チバビジヨン公司制造)

(比较例6)

根据专利文献5的方法，将1-α-甘油磷酸胆碱10mg、1，1-羰基二咪唑20mg、三乙胺20mg添加到二甲基亚砜3ml中，在50℃搅拌2小时。将实施例1中使用的Polymacon浸泡在该溶液中，在室温下反应12小时。将隐形眼镜先用二甲基亚砜、接着用水充分洗涤，进行磷定量，结果导入的磷酸胆碱基是检测限0.0001μmol/mg以下，反应未进行。

(比较例7)

根据专利文献5的方法，将1-α-甘油磷酸胆碱10mg、1，1-羰基二咪唑20mg、三乙胺20mg添加到二甲基亚砜3ml中，在50℃搅拌2小时。将实施例2中使用的NelfilconA浸泡在该溶液中，在室温下反应12小时。将隐形眼镜先用二甲基亚砜、接着用水充分洗涤，进行磷定量，结果导入的磷酸胆碱基为检测限0.0001μmol/mg以下，反应未进行。

实施例1-2、比较例1-7的蛋白质吸附结果如图1所示。由该结果可知：由本发明的制造方法得到的隐形眼镜显著抑制蛋白质的吸附。

产业实用性

根据本发明，可以高度抑制隐形眼镜的蛋白质吸附，显著防止蛋白质污染。

本发明的方法优选利用于蛋白质污染会导致致命问题的软性隐形眼镜中，特别优选利用于促进蛋白质吸附的离子性软性隐形眼镜中。

另外，本发明也优选利用在容易吸附蛋白质的透氧性或连续佩戴的硬性隐形眼镜上。

Claims (10)

1.眼镜材料，其特征在于：通过使下式(1)所示的含磷酸胆碱基的化合物与眼镜材料反应的后处理，使磷酸胆碱基与眼镜材料表面共价结合：

[化合物1]

式中，m为2～6，n为1～4，或者-NH-被-O-替换；

X₁、X₂、X₃分别独立地为甲氧基、乙氧基或卤素，X₁、X₂、X₃中，最多两个任选是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中之一；

R为下式(2)～(4)的结构之一，下式(2)～(4)的结构中，将式(1)的化合物表示为A-R-B；

[化合物2]

A-(CH₂)_L-B

(2)

[化合物3]

[化合物4]

式(2)～(4)中，L表示1～6，P表示0～3。

2.眼镜材料，其特征在于：通过使下式(5)和/或(6)所示的含磷酸胆碱基化合物与眼镜材料反应的后处理，使磷酸胆碱基与眼镜材料表面共价结合：

[化合物5]

[化合物6]

式中，m为2～6，n为1～4；X₁、X₂、X₃分别独立为甲氧基、乙氧基或卤素；X₁、X₂、X₃中，最多两个任选是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中之一；或者式(6)的-NH-被-O-替换。

3.权利要求1或2的眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中包含具有羟基的单体。

4.权利要求1或2的眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中包含具有羧基的单体。

5.权利要求1或2的眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中含有甲基丙烯酸2-羟基乙酯。

6.权利要求1或2的眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中含有乙烯醇。

7.权利要求1或2的眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中含有(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯。

8.权利要求1或2的眼镜材料，其特征在于：构成眼镜材料的单体中含有N-乙烯基吡咯烷酮。

9.权利要求1或2的眼镜材料的制造方法，其特征在于：通过使下式(1)所示的含磷酸胆碱基的化合物与眼镜材料反应的后处理，使磷酸胆碱基与眼镜材料表面共价结合，

式中，m为2～6，n为1～4，或者-NH-被-O-替换；

X₁、X₂、X₃分别独立地为甲氧基、乙氧基或卤素，X₁、X₂、X₃中，最多两个任选是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中之一；

R为下式(2)～(4)的结构之一，下式(2)～(4)的结构中，将式(1)的化合物表示为A-R-B；

A-(CH₂)_L-B

(2)

式(2)～(4)中，L表示1～6，P表示0～3。

10.防止眼镜材料吸附蛋白质的方法，其特征在于：通过使下式(1)所示的含磷酸胆碱基的化合物与眼镜材料反应的后处理，使磷酸胆碱基与眼镜材料表面共价结合，从而防止眼镜材料吸附蛋白质，

式中，m为2～6，n为1～4，或者-NH-被-O-替换；

X₁、X₂、X₃分别独立地为甲氧基、乙氧基或卤素，X₁、X₂、X₃中，最多两个任选是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中之一；

R为下式(2)～(4)的结构之一，下式(2)～(4)的结构中，将式(1)的化合物表示为A-R-B；

A-(CH₂)_L-B

(2)

式(2)～(4)中，L表示1～6，P表示0～3。

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