CN100521290C - 有机发光组件、发光层及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种有机发光组件，具有发光层，该发光层包括A重量百分比的不对称的有机金属螯合物，B重量百分比的多胺类化合物，其化学式含有两个或两个以上的叔胺，以及C重量百分比的发磷光材料，其中C远小于A和B的总和。
Description
技术领域
本发明是有关于有机发光二极管，特别有关于有机发光二极管组件的有机发光层，且该有机发光层中含有较低的磷光掺杂物浓度。
背景技术
近年来有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)组件在显示器产业上的发展相当引人注目，特别是在平面显示器领域上，因为OLED可以在较低的驱动电压下操作且产生具有高发光效率的红、绿和蓝色的光。这些特性是由OLED的基本结构所衍生出来，其包括小分子的有机材料层夹设在阴极和阳极之间所构成的多层堆栈结构。
一般而言，OLED包含空穴传输层(hole-transport layer，HTL)、电子传输层(electron-transport layer，ETL)以及电致发光层(electroluminescent，EL)在HTL和ETL之间。当阴极和阳极之间施加电位差时，其中的载子例如在阳极的空穴以及在阴极的电子会经由HTL和ETL朝彼此移动，并且一部份会在EL再结合而发光。电致发光的强度取决于EL介质，一般而言，EL介质包括载子主体材料(carrier host material)，以使得移动的空穴和电子在其中再结合而发光。
为了改善OLED的效率，通常将掺杂物材料(dopant material)掺杂入载子主体材料中，掺杂物材料的选择以便于允许一个高的能阶从载子主体材料转移至掺杂物材料。例如在美国专利第6097147号以及第6303238号中描述OLED中的EL包含掺杂发磷光化合物的电荷载子主体材料(chargecarrier host material)，该掺杂的发磷光化合物例如为2，3，7，8，12，13，17，18-辛乙基-21氢，23氢-卟吩铂(III)(2，3，7，8，12，13，17，18-Octaethyl-21H，23H-porphineplatinum(III)，PtOEP)。在该OLED中，为了得到最佳的效能，所掺杂的发磷光化合物PtOEP在EL中的浓度比例不能少于8重量百分比(wt.％)，并且其所掺杂的发磷光化合物价格非常昂贵。此外，其亦需要在EL和ETL之间形成激子阻障层(exciton blocking layer)，以避免EL中的空穴迁移至阴极。
另外，在美国专利第6645645号所描述的OLED中包含的EL具有电子传输主体材料，其中所掺杂的发磷光掺杂材料为三苯基吡啶铱(Ir(ppy)3)，在该OLED中并不需要激子阻障层，但是在EL中所掺杂的发磷光化合物Ir(ppy)3的浓度比例必须在6～8重量百分比。
在美国专利第6803720号中所描述一种改良的OLED，其中的EL包括两个发光材料以及一个发磷光掺杂物，以取代上述的OLED中一个发光材料的形式，在这两个发光材料中，一个为电子传输材料，另一个则为空穴传输材料。在其中的一个实施例中，EL为三种材料的结合，分别为N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基-联苯胺(N，N’-bis(naphthalene-1-yl)-N，N’-bis(phenyl)-benzidine，NPB)、三(8-羟基喹啉)铝(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum，Alq3)及PtOEP，其中NPB为空穴传输材料，Alq3为电子传输材料，PtOEP为发磷光的掺杂材料。使用两个发光材料NPB及Alq3可改善EL的载子传输性质，以提升发磷光掺杂物的稳定度并藉此提高EL的发光效率。然而，在理论上Alq3具有的三重激发态的能量小于发磷光掺杂物PtOEP的三重激发态的能量，因此，其所揭露的OLED并非双主体OLED，一般而言，双主体OLED中所具有的每个发光材料，其三重激发态的能量需大于发磷光掺杂物的三重激发态的能量。此外，在该OLED中，其掺杂的发磷光掺杂物在EL中的浓度比例亦需要大于6重量百分比。
因此，业界亟需一种OLED，其可以克服上述OLED无法降低发磷光掺杂物浓度的缺点，以降低制造成本。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机发光组件，其可以降低发磷光掺杂物的掺杂浓度。
为达上述目的，本发明提供一种有机发光组件，其具有至少一个发光层，该发光层包含A重量百分比(wt.％)的不对称的有机金属螯合物；B重量百分比的多胺类化合物，其化学式含有两个或两个以上的叔胺；以及C重量百分比的发磷光材料，其中C≤5重量百分比(wt.％)且C<A+B。
本发明更提供一种有机发光组件，其包含发光层，该发光层包括第一材料，其具有能阶为E1的三重激发态；第二材料，其具有能阶为E2的三重激发态；以及发磷光掺杂物，其具有能阶为E3的三重激发态，其中第一材料、第二材料及发磷光掺杂物在化学上及结构上是互为不同，以使得E1≥1E2>E3。
此外，本发明又提供一种发光层，其适用于有机发光组件，该发光层包括第一材料，具有能阶为E1的三重激发态；第二材料，具有能阶为E2的三重激发态；以及发磷光掺杂物，具有能阶为E3的三重激发态，其中第一材料、第二材料及发磷光掺杂物在化学上及结构上互为不同，以使得E1≥E2>E3。
为达上述目的，本发明提供一种有机发光组件的制造方法，该方法包括制造发光层的步骤，该发光层包含第一材料，其具有能阶为E1的三重激发态；第二材料，其具有能阶为E2的三重激发态；以及发磷光掺杂物，其具有能阶为E3的三重激发态，其中第一材料、第二材料及发磷光掺杂物在化学上及结构上是互为不同，以使得E1≥E2>E3。
另外，本发明又进一步提供一种有机发光组件，其具有至少一个发光层，该发光层包含至少一种不对称的有机金属螯合物；至少一种多胺类化合物，其化学式含有两个或两个以上的叔胺；以及至少一种发磷光材料，其中，该发磷光材料所发出光的波长范围是实质上为450至800nm。
附图说明
图1为SAlq、AlMq2OH、PAlq和BAlq的化学分子式。
图2a为具有空穴传输能力的多叔胺类化合物的化学分子式。
图2b为具有电子传输能力的多叔胺类化合物的化学分子式。
图3为依据本发明的实施例的有机发光组件的发光材料和发磷光掺杂物的能量分布示意图。
图4为依据本发明的实施例的有机发光组件的发光材料和发磷光掺杂物的能量分布示意图以及其对应的能量转变。
图5a为依据本发明的实施例的有机发光组件与传统的有机发光组件的发光度对施加电压的比较图。
图5b为依据本发明的实施例的有机发光组件与传统的有机发光组件的
电流密度对施加电压的比较图。
图6a为依据图5a及5b所使用的本发明的有机发光组件与传统的有机发光组件的发光效率对发光度的比较图。
图6b为依据图5a及5b所使用的本发明的有机发光组件与传统的有机发光组件的电力效率对发光度的比较图。
图7a为依据图5a及5b所使用的本发明的有机发光组件与传统的有机发光组件的CIEx对发光度的比较图。
图7b为依据图5a及5b所使用的本发明的有机发光组件与传统的有机发光组件的CIEy对发光度的比较图。
图8a为依据图5a及5b所使用的本发明的有机发光组件与传统的有机发光组件于室温的发光度对操作时间的比较图。
图8b为依据图5a及5b所使用的本发明的有机发光组件与传统的有机发光组件于常温的电压对操作时间的比较图。
图9为依据图5a及5b所使用的本发明的有机发光组件与传统的有机发光组件于高温的发光度对操作时间的比较图。
附图标记说明
110、120、130～有机基团；
300～发光层；
310～第一材料；
320～第二材料；
330～发磷光掺杂物；
410～掺杂物；
420～荧光；
430～磷光；
440～电子+空穴；
510、520、610、620、710、720、810、820、920～本发明的有机发光组件；
515、525、615、625、715、725、815、825、925～传统的有机发光组件。
为了让本发明的上述目的、特征、及优点能更明显易懂，以下配合所附图式，作详细说明如下：
具体实施方式
本发明是有关于一种有机发光组件，该有机发光组件包括至少一发光层，其具有较低的发磷光掺杂物的掺杂浓度。在本发明的一个实施方案中，发光层至少由三种不同的材料所组成，分别为不对称的有机金属螯合物、发磷光材料以及多胺类化合物，例如为多叔胺类化合物，其中不对称的有机金属螯合物(asymmetrically organometallic chelating complex)和多叔胺类化合物(polytertiaryamine compound)的重量百分比(wt.％)分别为A和B，并且在发光层中占多数，而掺杂于发光层中的发磷光材料具有的重量百分比为C，并且C远小于A和B的总和。在一个实施方案中，不对称有机金属螯合物的重量百分比A大于多叔胺类化合物的重量百分比B，A加上B的总和范围是实质上为95至99.9重量百分比，而C的范围是实质上为0.1至5重量百分比。
不对称的有机金属螯合物可为具有中心金属离子和多个有机基团键结至中心金属离子的有机金属螯合物，其中多个有机基团包括两种或两种以上的有机基团。中心金属离子为金属离子，该金属是选自化学元素周期表中的金属族，特别是第IIIA族的金属，例如Al、Ga、In等，但并不限于此。不对称的有机金属螯合物可为空穴传输材料或电子传输材料，如图1所示，其为数个不对称的有机金属螯合物的化学分子式，例如二(2-甲基-8-喹啉)铝(III)(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato，SAlq)、二(2-甲基-8-喹啉)氢氧化铝(III)(bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum(III)hydroxide complex，AlMq2OH)、二(2-甲基-8-喹啉)4-酚铝(III)(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenolate，PAlq)和二(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚铝(III)(bis(2-methyl-8-quinolinato)4-(phenyl-phenolato)-aluminum(III)，BAlq)，但不限于此。以SAlq为例，如图1中所示，其具有的中心金属离子为铝(Al)，并且还有三个有机基团110、120和130键结至Al离子，有机基团110和120在化学上和结构上皆相同，而有机基团130则实质上与有机基团110和120不同。
依据本发明的实施方案，不对称的有机金属螯合物是发光层的主体材料，其作为迁移的电子和空穴在其中再结合的主体。主体材料在发光层中具有较高的浓度，并作为载子在主分子中再结合的主体，以转移激发态能量至发磷光掺杂物上，进而在提供能量给予两个电极时，能使得发磷光掺杂物发出光。此外，主体材料必须能够抗结晶化，且为稳定的化合物，在形成发光层之后几乎不会改变其化学性质。
多叔胺类化合物可为化学式中含有两个或两个以上叔胺的多胺类化合物，如图2a和2b所示，其为数个多叔胺类化合物的化学分子式，其中属于空穴传输材料的例如为N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基-联苯胺(N，N’-bis(naphthalene-1-yl)-N，N’-bis(phenyl)-benzidine，NPB)、N，N，N’，N’-四(萘-2-基)联苯胺(N，N，N’，N’-Tetrakis(naphth-2-yl)benzidine，TNB，或另称NT2)等等，如图2a所示，但不限于此；属于电子传输材料的例如为4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(4，7-diphenyl-1，10-phenathroline，BPhen)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(2，9-dimethyl-4，7-diphenyl-1???，10-phenathroline，BCP)和2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)-三(1-苯基-1-氢-苯并咪唑)(2，2’，2”-(1，3，5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole)，TBPI)，如图2b所示，但不限于此。
多叔胺类化合物是作为主体材料(不对称的有机金属螯合物)的辅助材料，以促进主体材料中载子(电子和空穴)的移动率，并注入和转移载子至发光层中，藉此提升载子再结合的机率和发光效率。此外，多叔胺类化合物可作为附加的主体材料，以作为电子和空穴在发光层中再结合的主体，并在其中形成激子(exciton)，本发明的OLED组件即相当于双主体OLED组件。
本发明的典型的OLED是发磷光，其发生在从主体材料的三重激发态至发磷光掺杂物的三重激发态的能量转移。当电子与空穴位在相同分子上时会形成激子(exciton)，此暂存态的再结合可想象成电子从它的传导电位(conduction potential)降至价带(valence band)，伴随着松弛(relaxation)的发生产生发光机制。磷光的优点为所有的激子皆藉由电子与空穴在发光层中再结合而形成，其可参与能量转移，并且可在特定的电致发光材料中发光。一般而言，从主体材料至发磷光掺杂物材料的三重态(triplets)的能量转移通常藉由激子扩散至邻近分子而发生，其可能需要一段长的时间，因此，发磷光的过程不是一个立即的过程，而是需要一段时间。对传统的OLED组件而言，发磷光掺杂物材料在发光层中的浓度必须大于5重量百分比，以得到较佳的效能。然而，依据本发明的实施例，因为形成发光层的不对称有机金属螯合物和多叔胺类化合物的化学结构及特殊的能阶，掺杂在发光层中的发磷光材料的浓度可以降至实质上小于5重量百分比，因此，可以大幅地降低OLED显示面板的制造成本，而且，如下所述本发明的OLED组件具有较传统的OLED组件更佳的效能。
本发明的发磷光掺杂物材料包含二(2-(2’-苯并[4，5-a]噻吩基)吡啶酮-N，C3’)乙酰丙酮铱(bis(2-(2’-benzo[4，5-a]thienyl)pyridinato-N，C3’)iridium(acetylacetonate)，Btp2Ir(acac))、三(二酚基甲烷)单菲咯啉铕(III)(tris(biphenoylmethane)mono(phenanthroline)europium(III)，Eu-BDBBM)、三(苯甲酰丙酮)-单菲咯啉铕(III)(tris(benzoylacetonato)-mono(phenanthroline)europium(III)，Eu-BA)或[2-甲基-6-[2，3，6，7-四氢-1H，5H-(苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基]丙二腈([2-methyl-6-[2，3，6，7-tetrahydro-1H，5H-(benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]propane-dinitrile，DCM2)，但并非只限定以上材料。
本发明的发磷光材料可使用任何一种的发磷光材料，只要它可接受来自主分子的激发态能量，然后被激发并去活性化以发出光。掺杂在发光层中的发磷光材料，其发出的光波长范围，优选地是实质上为450至800nm，但并不限于此。
请参阅图3，其为依据本发明的一个实施方案的有机发光组件的发光层的能量结构，发光层300包括第一材料310，其具有能阶为E1的三重激发态；第二材料320，其具有能阶为E2的三重激发态；以及发磷光掺杂物330，其具有能阶为E3的三重激发态。第一材料310、第二材料320及发磷光掺杂物330在化学上及结构上是互为不同，以使得E1≥E2>E3。
从OLED所发出的光，典型地为荧光或磷光，请参阅图4，当发光层中电子与空穴再结合所形成的激子440从有机分子的单一激发态1S1释放至基态1S0时，会产生荧光420；当激子440由有机分子的三重激发态3T0释放至基态1S0时，则会产生磷光430；图4中的410则是代表掺杂物(dopant)的能量转移。能够有效地使用磷光并可使得有机电致发光组件更佳有发展前景。而磷光的优点之一，例如为所有的激子无论是形成单一或三重激发态皆可发光，这是因为有机分子的最低单一激发态通常稍微高于最低三重激发态的能量，这表示在典型的发磷光化合物中，最低的单一激发态(singletexcited state)可立即地衰退(decay)至最低的三重激发态，进而产生磷光。相较之下，在发荧光的OLED中只有少数比例(约25％)的激子可由单一激发态产生荧光，在发荧光OLED组件中残留的激子会停留在有机分子的最低三重激发态，通常无法转变成较高能量的单一激发态以产生荧光，因此，此能量通常在非发光衰退(radiationless decay)过程中损失，并且使OLED组件变热。
在本发明的一个实施方案中，第一材料可为有机金属螯合物，其具有中心金属离子和多个有机基团键结至中心金属离子。中心金属离子包含金属离子，该金属是选自化学元素周期表中的金属族，特别是第IIIA族的金属，但不限于此。多个有机基团可以是同一种有机基团，或是两种或两种以上的有机基团，前者对应至对称的有机金属螯合物，而后者则对应至不对称的有机金属螯合物，如图1所示，但不限于此。
第二材料可为多胺类化合物，其化学式含有两个或两个以上的叔胺，如图2a和2b所示，但不限于此。
在一个实施方案中，第一材料的重量百分比在发光层中占大多数，并且作为主体材料以使得电子与空穴在发光层中再结合。第二材料的重量百分比小于第一材料的重量百分比，其功用为促进主体材料的电子与空穴的移动率，并注入和转移电子与空穴至发光层中，藉此提高电子与空穴再结合的机率，并提高发光效率。第二材料也可作为附加的主体材料，以作为电子与空穴在发光层中再结合的主体。
每一个第一和第二材料皆可为空穴或电子传输材料，优选地，第一和第二材料之中的一个为电子传输材料，另一个则为空穴传输材料，或者是相反。
发磷光掺杂物材料掺杂在发光层中，并且其重量百分比远小于第一和第二材料的重量百分比。
另外，本发明还提供有机发光组件的制造方法，该方法包括上述的发光层的制造步骤。
以下为依据本发明的一个实施方案的OLED组件的特征描述，其并非加以限定本发明的范围。
在本发明的实施例中，OLED组件通常包括基底，基底的材质，包含透明材质，例如：玻璃、石英或其它的材质、不透光材质，例如：晶圆、陶瓷或其它的材质、可挠性材质，例如：高分子(如：塑料、橡胶、聚酯类、聚碳酸酯类、聚烯类、聚酰亚胺类或其它种类的材料)、或其它种类的材料；在基底上形成阳极，其通常为透明导体，例如铟锡氧化物(ITO)、铝锌氧化物(AZO)或类似的材料，但不限于此，亦可为反射的材质，如金、银、铜、铁、锡、铝、钼、钕、钛、钽、或其它材质，或者上述的组合；空穴注入层形成于阳极上；以及空穴传输层沉积于空穴注入层上。此外，该OLED组件还包括本发明的发光层形成于空穴传输层上，电子传输层沉积于本发明的发光层上，以及阴极形成于电子传输层上。阴极通常由低功函数(workfunction)的金属、金属合金或其组合所制成，但不限于此，亦可使用阳极所述的材料。在OLED操作时，于阴极和阳极之间施加电场，造成正电荷(空穴)和负电荷(电子)分别由阳极和阴极注入，并在本发明的发光层中再结合而发光。
请参阅图5a至9，其OLED组件所具有的发光层为依据本发明的一个实施方案，包括约90重量百分比的不对称有机金属螯合物BAlq，约10重量百分比的多叔胺类化合物TNB，以及约2重量百分比的发磷光掺杂物Btp2Ir(acac)。在比较例中，其OLED组件所具有的发光层为传统的发光层，包括约90重量百分比的BAlq以及约12重量百分比的Btp2Ir(acac)。
图5a中所示为本发明的OLED组件510与传统的OLED组件515的发光度对施加电压的比较图。另外，在图5b中则为本发明的OLED组件520与传统的OLED组件525的电流密度对施加电压的比较图。由图5a和5b中可以推断出，为了达到特定的发光度和电流密度值，本发明的OLED组件所需要的施加电压较传统OLED组件低。
图6a中所示为本发明的OLED组件610与传统的OLED组件615的发光效率对发光度的比较图。另外，在图6b中则为本发明的OLED组件620与传统的OLED组件625的电力效率对发光度的比较图。由图6a和6b中可得知，本发明的OLED组件的发光效率较传统的OLED组件可实质上增加150％。
图7a中所示为本发明的OLED组件710与传统的OLED组件715的色度坐标CIEx对发光度的比较图。另外，在图7b中则为本发明的OLED组件720与传统的OLED组件725的色度坐标CIEy对发光度的比较图。由图7a和7b中可得知，本发明的OLED组件的发光颜色的色度坐标CIEx与CIEy略高于传统的OLED组件。
图8a中所示为本发明的OLED组件810与传统的OLED组件815在温度约25℃下的发光度对操作时间的比较图。另外，在图8b中则为本发明的OLED组件820与传统的OLED组件825在常温下的电压对操作时间的比较图，而本发明的常温是以实质上在25℃为测试条件。由图8a和8b中可清楚地显示本发明的OLED组件较传统的OLED组件操作时间长且所需的电压较低。
图9为本发明的OLED组件920和传统的OLED组件925在高温下的发光度对操作时间的比较图，而本发明的高温是以实质上在70℃为测试条件，其再次显示本发明的OLED组件较传统的OLED组件具有更大的优势，特别是在组件的寿命、操作电压、发光效率以及稳定度方面。此外，值得注意的是本发明的OLED组件在发光层中所需掺杂的发磷光掺杂物的量较少，因此可降低OLED组件的材料成本。
虽然本发明已揭露优选实施方案如上，然其并非用以限定本发明，任何熟悉此项技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可做些许更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的权利要求范围所界定为准。
Claims (9)
1.一种有机发光组件，包含发光层，其中该发光层包括：
(a)A重量百分比的不对称的有机金属螯合物；
(b)B重量百分比的多胺类化合物，其化学式含有两个或两个以上的叔胺；以及
(c)C重量百分比的发磷光材料，
其中C<5重量百分比且C<A+B；
其中，所述多胺类化合物为电子传输性质的材料，选自4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉和2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)-三(1-苯基-1-氢-苯并咪唑)。
2.如权利要求1所述的有机发光组件，其中C的范围是为0.1至5重量百分比，且A和B的总和范围是为95至99.9重量百分比。
3.如权利要求1所述的有机发光组件，其中该不对称的有机金属螯合物包括有机金属螯合物，其具有中心金属离子和多个有机基团键结至该中心金属离子，其中该多个有机基团包括两种或两种以上的有机基团。
4.如权利要求3所述的有机发光组件，其中该中心金属离子包括金属离子，该金属是选自化学元素周期表中第IIIA族的金属族。
5.如权利要求4所述的有机发光组件，其中该不对称的有机金属螯合物包括双(2-甲基-8-喹啉)铝(III)、双(2-甲基-8-喹啉)铝(III)氢氧化物络合物、双(2-甲基-8-喹啉)4-酚铝(III)或双(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚铝(III)。
6.一种有机发光组件，包含发光层，其中该发光层包括：
(a)至少一种不对称的有机金属螯合物；
(b)至少一种多胺类化合物，其化学式含有两个或两个以上的叔胺；以及
(c)至少一种发磷光材料，其中该发磷光材料所发出光的波长范围是为450至800nm；
其中，所述多胺类化合物为电子传输性质的材料，选自4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉和2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)-三(1-苯基-1-氢-苯并咪唑)；
其中所述不对称的有机金属螯合物的重量百分比为A，所述多胺类化合物的重量百分比为B，所述发磷光材料的重量百分比为C，其中C<5重量百分比且C<A+B。
7.如权利要求6所述的有机发光组件，其中该不对称的有机金属螯合物包括有机金属螯合物，其具有中心金属离子和多个有机基团键结至该中心金属离子，其中该多个有机基团包括两种或两种以上的有机基团。
8.如权利要求7所述的有机发光组件，其中该中心金属离子包括金属的离子，该金属是选自化学元素周期表中第IIIA族的金属族。
9.如权利要求8所述的有机发光组件，其中该不对称的有机金属螯合物包括双(2-甲基-8-喹啉)铝(III)、双(2-甲基-8-喹啉)铝(III)氢氧化物络合物、双(2-甲基-8-喹啉)4-酚铝(III)或双(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚铝(III)。
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