CN100418420C - 杀菌剂、其组合物、应用和杀菌方法 - Google Patents

杀菌剂、其组合物、应用和杀菌方法 Download PDF

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Abstract

一种杀菌剂和防腐剂，包括至少一种通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐，其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含1～22个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基。

Description

杀菌剂、其组合物、应用和杀菌方法
发明领域
本发明涉及采用含酰氨基胍的衍生物或其盐的防腐剂或杀菌剂。此外，本发明涉及采用该防腐剂和/或杀菌剂的皮肤涂布用组合物、洗涤剂组合物、抗菌纤维聚合体、杀灭微生物的方法及抑制微生物繁殖的方法。
发明背景
常规含水剂量形式的产物，包括化妆品或皮肤外用制剂，例如洗液(lotion)、乳剂、软膏、面部洗液(face lotion)、乳状洗液和乳霜、湿纸巾和口用组合物等，它们使用各种防腐剂或杀菌剂，是为了在生产和使用期间防止由于微生物例如细菌和真菌污染的任何变性，也是为了杀灭存在于口腔内、皮肤或头发上的细菌和微生物。
用于上述产品中的这样的防腐剂和杀菌剂可以是，例如，酚，如异丙基甲基苯酚、对-羟基苯甲酸化物、苯氧基乙醇和日柏醇(hinokithiol)等；酸，如苯甲酸及其盐、水杨酸及其盐、脱氢乙酸及其盐和山梨酸及其盐等；季铵，如苯扎氯铵(benzalkoniumchloride)、氯化苄乙铵(benzethonium chloride)和氯化烷基三甲铵等；两性表面活性剂，如烷基氨基乙基甘氨酸盐酸盐和硬脂羟基乙基甜菜碱氯化钠(stearylhydroxyethylbetaine sodium chloride)等；光敏元素、十一碳烯酸锌、葡糖酸洗必泰(Hibiten)和碘等。
然而，上面列出的所有防腐剂和杀菌剂在加入量方面受日本药典、化妆品成分标准和食品添加剂标准的限制，且常常是不能加入一个能够发挥实际上有效抗菌活性的量。
另一方面，新近的社会安全利益和渐增的面向自然的趋势激励着各种氨基酸衍生物的研究。N-长链酰基碱性氨基酸衍生物或其酸的加成盐是天然存在的氨基酸衍生物，是类似于季铵盐的阳离子活性剂，它们长期已知作为杀菌洗涤剂(日本专利申请公布51-5413)；以及一种这样的物质，名为N-椰油基-L-精氨酸乙基酯DL-吡咯烷酮羧化物，其在“CAE”的商标名下在市场上销售，并显示极好的安全性和令人满意的防腐或杀菌活性。
然而，由于N-长链酰基碱性氨基酸衍生物总是以盐的形式使用，并且是水溶性的，该酸衍生物的盐有时可能在其分子的酯基处发生水解。
另一方面，含有由N-长链酰基碱性氨基酸衍生物在水解部位除去一个酯基所形成的结构的含氨基胍的衍生物或其盐，如日本专利申请公开2-243614、日本专利申请公开4-49221和日本专利申请公开4-49222所描述，由于它在头发上显示极好的吸附性能，并赋予头发柔顺性、滋润效果和令人满意的修饰，当与常用的季铵盐相比，它作为一个优良的表面活性剂使用。同样如日本专利申请公开6-321727所描述，已知含氨基胍的衍生物或其盐，当应用于皮肤外用制剂时，表现出优良的滋润作用、在皮肤上令人满意的分散、平滑的触觉而没有任何粘附性。
然而，含氨基胍的衍生物或其盐已知在头发美容材料和皮肤外用制剂中用作质地改性剂，但是它还没有用作防腐剂或杀菌剂，或作为防腐剂或杀菌剂进行研究，并且实际上没有含氨基胍的衍生物或其盐在湿纸巾产品或口用制剂中应用的已知实例。
在本说明书中，“杀菌剂”意思是杀灭微生物的试剂，“防腐剂”的意思是抑制微生物繁殖的试剂。
发明概述
本发明的目的是提供一种具有优良的抗菌作用和高化学稳定性的防腐剂和杀菌剂。本发明还一目的是提供采用该防腐剂和/或杀菌剂的皮肤涂布用组合物、洗涤剂组合物、抗菌纤维聚合体、杀灭微生物的方法及抑制微生物繁殖的方法。
为了完成上述目的，本发明人努力并最终发现，某种含酰氨基胍的衍生物或其盐具有优良的抗菌活性和高化学稳定性，因此创立了本发明。
根据本发明的一方面，所述杀菌剂包括至少一种通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐。
Figure C0213048700061
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含1～22个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基(alkenylene group)。
根据本发明的另一方面，所述防腐剂包括至少一种通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐。
Figure C0213048700062
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含1～22个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基(alkenylene group)。
根据本发明的又一方面，所述皮肤涂布用组合物包括至少一种本发明的杀菌剂和/或防腐剂。
根据本发明的又一方面，所述洗涤剂组合物包括至少一种本发明的杀菌剂和/或防腐剂。
根据本发明的又一方面，所述抗菌纤维聚合体包括其中浸渍了包含通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐的组合物的纤维聚合体，
Figure C0213048700063
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含1～22个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基(alkenylene group)。
根据本发明的又一方面，纤维表面附着有通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐的抗菌纤维聚合体，
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含1～22个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基(alkenylene group)。
根据本发明的又一方面，所述杀灭微生物的方法采用通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐来杀灭微生物，
Figure C0213048700072
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含1～22个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基(alkenylene group)。
根据本发明的又一方面，所述抑制微生物繁殖的方法包括应用通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐，
Figure C0213048700081
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含1～22个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基(alkenylene group)。
实施发明的方式
本发明的杀菌剂和防腐剂含有作为其活性成分的含酰氨基的胍衍生物。皮肤涂布用组合物、洗涤剂组合物或抗菌纤维聚合体采用了本发明的杀菌剂和/或防腐剂。本发明按照下面所示次序进行详细描述。
〔I〕含酰氨基的胍衍生物；
〔II〕含有含酰氨基的胍衍生物的杀菌剂和防腐剂；
〔III〕皮肤涂布用组合物；
〔IV〕洗涤剂组合物，以及
〔V〕抗菌纤维聚合体。
〔I〕含酰氨基胍的衍生物：
本发明所采用的含酰氨基的胍衍生物由下面所示通式(I)表示。
Figure C0213048700082
其中R1和R2各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基。R1和R2相同或不同。最优选R1和R2各自为氢原子。
在通式(I)中，酰基(R3CO)例如可以为含1～22个碳原子的直链或支链的、饱和或不饱和的酰基。一般，酰基(R3CO)例如可以为来自乙酸、丙酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山嵛酸、亚油酸、亚麻酸、油酸、异硬脂酸、2-乙基己酸、棕榈油脂肪酸、牛脂油脂脂肪酸和硬化牛脂油脂脂肪酸等的酰基。优选的酰基例如可以为己酰基、月桂酰基、肉豆蔻酰基(十四烷基，myristyl group)、棕榈酰基、硬脂酰基、山嵛酰基、椰油基和硬化牛脂油脂脂肪酸酰基，更加优选月桂酰基、肉豆蔻酰基(myristyl group)、棕榈酰基和硬脂酰基。
在通式(I)中，A为含1～10个碳原子、优选含2～6个碳原子的支链或直链的亚烷基或亚链烯基(alkenylene group)。一般，A例如可以为亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基和亚己基。
含氨基的胍衍生物通常以盐的形式加入，这种盐一般为无机酸的盐，例如盐酸盐、硫酸盐和磷酸盐等，以及有机酸的盐，例如甘醇酸盐、乙酸盐、柠檬酸盐、酸性氨基酸盐、吡咯烷酮羧酸盐、脂肪酸盐和酰基氨基酸盐等。单纯的无机酸或有机酸可以应用，两种或多种酸的混合物也可以使用。
应用于本发明的含酰氨基的胍衍生物或其盐例如可以由日本专利申请公开6-312972所公开的方法来制得，在该方法中，来自二胺的一酰氨基胺在减压下并同时加热、在加热时用氮气鼓泡或储存于无二氧化碳的气氛下进行处理，用氨腈、S-甲基异硫脲等进行胍基化作用，然后通过结晶等方法制得不含任何污染杂质的含酰氨基的胍衍生物或其盐。
式(II)的含氨基胍的衍生物可按下面方法来进行生产：使通式(II)表示的含氨基胍的衍生物与脂肪酸卤化物或脂肪酸酯反应。
Figure C0213048700091
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基(alkenylene group)。
〔II〕含有含酰氨基胍的衍生物的杀菌剂和防腐剂：
通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐相对于各种微生物，其具有优良的杀菌作用和防腐作用，这些微生物包括大肠杆菌(E.coli)、绿脓杆菌(P.aeruginosa)、金黄色葡萄球菌(S.aureus)、变异链球菌(S.mutans)、痤疮丙酸杆菌(P.acnes)、白色念株菌(c.albicans)、黑曲霉(A.niger)、须发癣菌(T.Mentagrophytes)、糖秕马拉色氏霉菌(M.furfur)、MRSA、芽枝状枝孢(C.cladosporioides)等。含酰氨基胍的衍生物的活性成分的含量和剂量可以大大地不同，取决于剂量形式、要遭受的微生物的类型以及微生物存在的时间和持续时间等。
通常，当通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物用作杀菌剂或防腐剂时，其浓度按重量为0.001～10％。然而，在某些情况下，浓度可以高于或低于上面指定的范围。例如，通过结合其它的杀菌剂或防腐剂从而达到协效作用时，可以采用更加低的浓度。
〔III〕皮肤涂布用组合物：
本发明皮肤涂布用组合物包含作为杀菌剂或防腐剂的通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物。本发明皮肤涂布用组合物例如可以为包括洗液(lotion)、乳状洗液、乳霜、化妆品(眼影膏、粉底霜、乳霜、唇膏(lip color))、香料、香水、古龙香水、芳香剂、除臭剂、脱臭剂、掩蔽剂、止汗剂、浴剂、杀虫剂、其它皮肤护理产品、生发水、护发剂、头发整理剂(hair make)、头发乳霜、润滑脂、头发修复生发水、其它头发护理产品、驱虫喷雾剂和软膏等皮肤外用制剂，向这些制剂中加入适当量的含酰氨基胍的衍生物来获得防腐性能或杀菌活性，从而提高商业价值。
在本发明的皮肤涂布用组合物中，含酰氨基胍的衍生物的加入量不特别限制，可以变化，取决于预期的最终产品，但是，优选为0.001～10％(按重量)，尤其优选为0.01～5％(按重量)。低于0.001％(按重量)的量有时使本发明的作用仅发挥得不充分。
除含酰氨基胍的衍生物或其盐之外，在皮肤涂布用组合物中常用的各种添加剂，只要它们不影响本发明的效果，则可以包含在本发明的皮肤涂布用组合物中作为任选成分。例如列于化妆品成分标准、根据产品类型的化妆品组分标准、药品标准、日本药典和食品添加剂标准中的那些样品，如表面活性剂、湿润剂、硅氧烷化合物、聚合物、醇、UV吸收剂、染料、颜料、维生素、抗氧化剂、金属离子螯合剂、抗炎剂、pH调节剂、珍珠似光泽增添剂、核酸、酶和天然提取物等。也有可能加入除通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物之外的其它的防腐剂和杀菌剂。
表面活性剂例如可以为：
1.阴离子表面活性剂
烷基硫酸盐、烷基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基碳酸盐、烷基苯基醚磺酸盐、琥珀酸烷基酯磺酸及其衍生物的盐、N-酰基肌氨酸及其衍生物的盐、N-酰基-N-甲基-β-氨基丙酸盐、聚氧乙烯棕榈油脂肪酸一乙醇酰胺硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、高级脂肪酸盐、N-酰基甘氨酸盐和N-酰基丙氨酸盐等。
2.两性表面活性剂
羰基甜菜碱(carbobetaine-based)类两性表面活性剂、磺基甜菜碱类两性表面活性剂、羟基磺基甜菜碱类两性表面活性剂、酰氨基磺基甜菜碱类两性表面活性剂、磷酸甜菜碱类(phosphobetaine-based)两性表面活性剂、咪唑啉类两性表面活性剂和卵磷酯衍生物等。
3.非离子表面活性剂
脂肪酸丙二醇酯、脂肪酸丙三醇酯、聚氧乙烯脂肪酸丙三醇酯、聚脂肪酸丙三醇酯、脂肪酸失水山梨醇酯、聚氧乙烯脂肪酸失水山梨醇酯、聚氧乙烯脂肪酸山梨醇酯、聚氧乙烯烷基苯基甲醛缩合物、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯硬化蓖麻油、聚氧乙烯甾醇及其衍生物、聚脂肪酸乙二醇酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯羊毛脂及其衍生物、聚氧乙烯蜂蜡衍生物、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、链烷醇酰胺、糖酯、聚氧乙烯焦谷氨酸硬化蓖麻油酯和聚氧乙烯焦谷氨酸丙三醇酯等。
4.阳离子表面活性剂
季铵盐、酰胺胺(amide amines)、N-酰基精氨酸酯盐和N-[3-酰氧基-2-羟丙基]-L-精氨酸盐等。
阴离子表面活性剂的盐，例如可以为钠盐、镁盐、钾盐、铵盐、二乙醇胺盐、三乙醇胺盐、精氨酸盐和赖氨酸盐等，以及这些不同的表面活性剂也可以添加上。
湿润剂例如可以为：
1.多元醇
丙三醇、丙二醇、1，3-丁二醇、异戊二烯醇、聚乙二醇、二丙三醇、三丙三醇、四丙三醇、五丙三醇、六丙三醇、十丙三醇、山梨醇、乙二醇和赤藓醇等。
2.天然湿润因子(NMFs)
氨基酸，例如脯氨酸、甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、精氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸；吡咯烷酮羧酸或吡咯烷酮羧化物；乳酸或乳酸盐；尿素；葡糖胺；肌酸和柠檬酸盐等。
3.糖类、多糖类和多糖类衍生物
蔗糖、乳糖、海藻糖、天然低聚糖、透明质酸及其钠盐和硫酸软骨素等。
4.聚氨基酸
聚氨基酸包括聚谷氨酸和聚天冬氨酸以及它们的盐，还有氨基酸衍生物、豆蛋白分解产物、脱氧核糖核酸、甘氨酸甜菜碱、壳多糖、脱乙酰壳多糖和脱去乙酰基的壳多糖等。
硅氧烷化合物例如可以为：
1.醚-改性的硅氧烷
甲基聚硅氧烷、高聚合的甲基聚硅氧烷、聚氧乙烯-甲基聚硅氧烷共聚物、聚氧丙烯-甲基聚硅氧烷共聚物和聚(氧乙烯、氧丙烯)-甲基聚硅氧烷共聚物等。
2.氨基-改性的硅氧烷
硬脂氧甲基聚硅氧烷(stearoxymethylpolysiloxane)、硬脂氧三甲基硅烷、甲基氢聚硅氧烷、八甲基聚硅氧烷、十甲基聚硅氧烷，环状硅氧烷例如十甲基环五硅氧烷、八甲基环四硅氧烷、四氢四甲基环四硅氧烷、甲基环聚硅氧烷、和十二甲基环六硅氧烷，甲基苯基聚硅氧烷，三甲基甲硅烷氧基硅酸，氨基乙基氨基丙基硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物等。
3.其它
硅烷醇-改性的聚硅氧烷、烷氧基-改性的聚硅氧烷、脂肪酸-改性的聚硅氧烷、氟-改性的聚硅氧烷、环氧-改性的聚硅氧烷、烷氧基-改性的聚硅氧烷全氟聚醚和聚乙酸乙烯酯二甲基聚硅氧烷等。
另外，由以上列出的一种或多种硅氧烷乳化所得到的硅氧烷乳剂也可以应用。
聚合物(聚合的化合物)例如可以为：
1.植物多糖聚合物
瓜耳树胶、刺槐豆胶、榲桲子、角叉胶、半乳聚糖、阿拉伯树胶、黄蓍胶、果胶、甘露聚糖、淀粉、支链淀粉等；
2.来自微生物的多糖聚合物
黄原胶(xanthane gum)、葡聚糖、琥珀葡聚糖(succinoglucan)、凝胶多糖(curdlan)、透明质酸等；
3.动物蛋白
明胶、酪蛋白、清蛋白、胶原等；
4.纤维素衍生物
甲基纤维素、乙基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、羧甲基纤维素及其盐、甲基羟丙基纤维素等；
5.淀粉衍生物
可溶性淀粉、羧基淀粉和甲基淀粉等；
6.藻酸衍生物
藻酸丙二醇酯和藻酸盐或酯等；
7.乙烯衍生物
聚乙烯醇；聚乙烯醇缩丁醛；乙酸乙烯酯-乙烯基吡咯烷酮共聚物；乙酸乙烯酯-巴豆酸共聚物；乙烯基甲基醚-马来酸乙酯共聚物；乙烯基甲基醚-马来酸丁酯共聚物；巴豆酸-乙酸乙烯酯-新癸酸乙烯酯共聚物；甲氧基乙烯-马来酐共聚物；异丁烯-马来酸钠共聚物；N-甲基吡咯烷酮、乙烯基吡咯烷酮、N，N-二甲基氨基乙基甲基丙烯酸共聚物硫酸二乙酯；甲氯化乙烯基咪唑-乙烯基吡咯烷酮共聚物；聚乙烯基吡咯烷酮；乙烯基吡咯烷酮-苯乙烯共聚物；乙烯基吡咯烷酮-十六碳烯共聚物；苯乙烯-乙烯基吡咯烷酮共聚物；二十碳烯-乙烯基吡咯烷酮共聚物；羧基乙烯基聚合物等；
8.(甲基)丙烯酸衍生物
烷基丙烯酸酯共聚物、聚丙烯酸及其盐(钠、钾、铵、三乙醇胺、精氨酸和赖氨酸等)、烷基聚丙烯酸酯、烷基丙烯酸酯共聚物、丙烯酸酰胺-苯乙烯共聚物、烷基丙烯酸酯·苯乙烯共聚物、丙烯酸辛酰胺-丙烯酸酯共聚物及其盐、丙烯酸辛酰胺-羟丙基丙烯酸酯-丁基氨基乙基甲基丙烯酸酯共聚物、丙烯酸类树脂链烷醇胺、羟乙基丙烯酸酯-甲氧基乙基丙烯酸酯共聚物、丙烯酸烷基酯-甲基丙烯酸烷基酯-二丙酮-丙酮丙烯酰胺-甲基丙烯酸共聚物、氯化二甲基二烯丙基铵-丙烯酰胺共聚物等；甲基丙烯酰基乙基二甲基甜菜碱-氯化甲基丙烯酰基乙基三甲基铵-甲基丙烯酸甲氧基聚乙二醇共聚物；甲基丙烯酰基乙基二甲基甜菜碱-氯化甲基丙烯酰基乙基三甲基铵-2-羟乙基甲基丙烯酸酯共聚物。
9.阳离子纤维素
氯化O-[2-羟基-3-(三甲基氨基)丙基]羟乙基纤维素、氯化O-[2-羟基-3-(十二烷基二甲基氨基)丙基]羟乙基纤维素等。
10.阳离子瓜耳树胶
氯化O-[2-羟基-3-(三甲基氨基)丙基]瓜耳树胶等。
11.其它
羧甲基葡聚糖及其盐、环氧树脂异硬脂酸酯、聚酰胺表氯醇树脂、双酚环氧树脂脂肪族酯、聚乙二醇·表氯醇·棕榈油烷基胺-二丙烯三胺缩合物、全氟聚醚等。
醇例如可以为高级醇，如十六烷醇、硬脂醇、二十二烷醇、异硬脂醇、辛基十二烷醇、油醇、肉豆蔻醇等，以及低级醇，如乙醇、异丙醇等。
UV吸收剂例如可以为二苯甲酮衍生物、对-氨基苯甲酸衍生物、甲氧基肉桂酸衍生物、水杨酸衍生物、尿刊酸衍生物、4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷、2-(2’-羟基-5’甲基苯基)苯并三唑、氨茴酸甲酯等。
染料例如可以为红色201号、红色202号、红色204号、红色205号、红色220号、红色226号、红色228号、红色405号、橙色203号、橙色204号、黄色205号、黄色401号、兰色404号、红色3号、红色104号、红色106号、红色227号、红色230号、红色401号、红色505号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、绿色3号、兰色1号等。
颜料例如可以为天然颜料，如β-胡罗卜素、calcamine和胭脂虫红等；无机颜料，如云母、滑石、高岭土、碳酸钙、碳酸镁、硅酸酐、氧化铝、硫酸钡、氧化铁、铁黄、铁黑、氧化铬、群青、普鲁士蓝、碳黑、氧化钛、氧化锌、云母钛、鱼鳞粉、氯氧化铋、一氮化硼、光致变色颜料、合成的氟化金云母、含铁合成的氟化金云母、微粒复合粉末等。
维生素例如可以为，用作营养品的那些维生素，例如维生素A、B1、B2、B6及其衍生物；用作增白剂的那些维生素，例如维生素C及其衍生物；用作血管扩张剂的那些维生素，例如维生素E及其衍生物等。
抗氧化剂例如可以为生育酚、二丁基羟基甲苯(BHT)、丁基羟基茴香醚(BHA)等。
金属离子螯合剂例如可以为乙二胺四乙酸(EDTA)的钠盐、磷酸、柠檬酸、琥珀酸、葡糖酸、多磷酸、偏磷酸钠等。
除通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物之外，防腐剂和杀菌剂的实例，例如可以为苯甲酸、苯甲酸钠、异丙基甲基苯酚、十一碳烯酸锌、十一碳烯一乙醇酰胺、氯化锌、杀藻铵、氯化烷基三甲基铵、氯化十六烷基吡啶、杀藻铵、烷基二氨基乙基甘氨酸盐酸盐、盐酸洗必泰、邻-苯基酚、光敏元素101号、光敏元素201号、葡糖酸洗必泰、甲酚、氯胺T、氯二甲苯酚、氯甲酚、氯苯甘油醚、氯丙醇、水杨酸、水杨酸钠、溴化烷基异喹啉、杜灭芬、山梨酸及其盐、百里酚、二硫化四甲秋兰姆、脱氢乙酸和脱氢乙酸钠、三氯N-碳酰苯胺、对-羟基苯甲酸化物、氯酚、3-三氟甲基-4，4-二氯碳酰替苯胺、酚、六氯酚、间苯二酚、2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚、氯化苄乙氧铵等。
抗炎剂例如可以为β-甘草酸(glycyrrhezic acid)、甘草酸衍生物、尿囊素、甘菊环、ε-氨基己酸、氢化可的松、日柏醇(hinokithiol)等。
另外，增白剂，例如可以为熊果苷和曲酸；毛发生长剂，例如可以为獐牙菜属海带提取物、顶花防己碱、γ-阿魏酸脂、辣椒酊、姜根茎酊剂和烟酸苯甲基酯；雌激素，例如可以为雌甾二醇和乙炔基雌甾二醇；毛根活化剂，例如可以为泛酸及其衍生物、胎盘提取物、尿囊素、光敏元素301号。
皮肤干燥防止剂，例如可以为氧化锌、硫酸锌、尿囊素羟基铝、氯化铝、硫酸铝、苯酚磺酸锌和丹宁酸；以及提神剂，例如可以为薄荷醇和樟脑。
另外，抗组胺剂，例如可以为盐酸苯海拉明和氯苯基胺马来酸盐；角蛋白剥落剂·角质层分离剂，例如可以为硫、水杨酸和间苯二酚。
那些也可以作为实例的是天然存在的药物，例如金缕梅、鼠尾草、白桦、大黄、甘草、黄连、菊苣、西洋蓍草、芦荟、春黄菊花和桉树油等提取油，以及胡罗卜提取物、芦荟、菊苣、百合、丝瓜、马栗树、黄柏和红花等。
那些还可以作为实例的是水解蛋白，例如水解蛋白胶原和水解蚕丝；抗吸血虫(蚊子、虱、跳蚤和螨等)的驱虫剂，例如邻苯二甲酸二甲酯、2-乙基-1，3-己二醇、二亚丁基四氢呋喃(bisbutylenetetrahydrofurfural)和N，N-二乙基-间-甲苯甲酰胺等。
皮肤涂布用组合物的剂量形式不特别限制，可以为任何形式，例如乳剂、溶液、加溶体系、粉末分散体、水-油两相体系和水-油-粉末三相体系等。
〔IV〕洗涤剂组合物：
本发明的洗涤剂组合物详述如下。本发明的洗涤剂组合物含有作为杀菌剂或防腐剂的通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物。本发明的洗涤剂组合物例如可以为粉末牙粉、牙膏、漱口剂(液体牙膏、漱口剂、漱洗剂(rinse))、其它的口腔清洁剂、洗发香波、漂洗剂(rinse)、其它毛发洗洁剂、浴皂(body soap)、面部清洁剂、化装清洁剂、皂、其它皮肤清洁剂、盘碟洗涤剂、洗衣剂、柔软剂、消毒清洁剂、去臭清洁剂、家具护理产品和漂白剂等，向每一种洗涤剂组合物中加入适当量的含酰氨基胍的衍生物，从而赋予产品具有防腐性能和杀菌活性，并提高商业价值。特别是口用组合物形式的产品，经常赋予它具有某些作用于口腔的功能或功效，例如杀菌作用，以及通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物可以用作防腐剂或杀菌剂来预防口腔中的微生物。
在本发明的洗涤剂组合物中，通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物的含量不特别限制，可以变化，取决于预期的最终产品，优选为0.001～10％(按重量)，尤其优选为0.01～5％(按重量)。低于0.001％(按重量)的含量有时使本发明的作用仅发挥得不充分。
除通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐之外，在洗涤剂组合物中常用的各种添加剂，只要它们不影响本发明的效果，则可以作为任选成分加入本发明的洗涤剂组合物中。这样的添加剂，例如除通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物之外的杀菌剂或防腐剂、螯合剂、表面活性剂、香料、甜味剂、粘合剂、湿润剂、磨蚀剂、pH调节剂和其它的药理学上有效的物质等。
除通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物之外的杀菌剂或防腐剂，例如可以为对-羟基苯甲酸和对-羟基苯甲酸化物(如对-羟基苯甲酸甲酯、对-羟基苯甲酸乙酯)、氯化十六烷基吡啶、杀藻铵、甲基钠对-羟基苯甲酸盐、邻-羟基苯甲酸苄酯、对-苯酚磺酸及其盐(如对-苯酚磺酸钠)、苯酚、对-氯苯酚、对-氯间甲苯酚、对-氯间二甲苯酚、二氯二甲苯酚、异丙基甲基苯酚、间苯二酚、一乙酸间苯二酚酯、邻-苯基苯酚、硫代双氯苯酚、邻苯酚钠、苯酚钠、氯苯甘油醚、苯氧乙醇、百里酚、氯代百里酚；酚类，如邻苯三酚、甲酚、日柏醇和羟基苯并硫醇(hydroxybenzothiol)；苯甲酸及其盐；水杨酸及其盐；脱氢乙酸及其盐；山梨酸及其盐；硼酸；卤化双酚，如六氯苯酮和2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚；酰胺，如3，4，4’-三氯N-碳酰苯胺、3-三氟甲基-4，4’-二氯N-碳酰苯胺、十一碳烯酸一乙醇酰胺和氯乙酰胺等；杜灭芬；溴化烷基异喹啉；溴化烷基三甲基铵；十六烷基三甲基铵糖精；氯化甲基苄乙氧铵；氯化十二烷基吡啶；氯化十二烷基乙醇氨基甲酰基甲基吡啶；decanium chloride；氯化硬脂二甲基苄基铵；季铵化合物，如氯化苄乙氧铵和氯化烷基三甲基铵等；两性化合物，如十二烷基二(氨基乙基)甘氨酸、十二烷基氨基乙基甘氨酸和烷基二氨基乙基甘氨酸盐酸盐等；洗必泰；二羟乙磺酸二溴普罗帕脒；洗必泰葡糖酸；苯基乙基醇；苄基醇；二氯苄醇；戊二醛；氯胺T；巯氧吡啶锌；巯氧吡啶钠；糖醛；PLATONIN；pionin；LUMINEX；p-二甲基氨基苯乙烯基庚基甲基噻唑碘化物；5-溴-5-硝基-1，3-二氧杂环己烷；二硫化四甲基秋兰姆；1-羟基吡啶-2-硫酮；咪唑基脲化合物；N-三氯甲基巯基-4-环己烯-1，2-二甲酰亚胺；lyzozyme chloride；氯丁醇；2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇；6-乙酸基-2，4-二甲基-m-二氧杂环己烷；焦碳酸二乙酯；环氧乙烷；β-丙内酯；所有这些杀菌剂或防腐剂可以单独使用或彼此配合使用。
螯合剂例如可以为羟基乙基乙二胺三乙酸化物、乙二胺四乙酸二钠、葡糖酸δ-内酯、葡糖酸、多磷酸钠、丙氨酸和柠檬酸钠等。
表面活性剂例如可以为上面〔III〕皮肤涂布用组合物部分中举例说明的表面活性剂。
香料例如可以为薄荷醇、碳、茴香脑、丁子香酚、水杨酸甲酯、苎烯、罗勒烯、正癸醇、香茅、α-萜品醇、乙酸甲酯、citronenylacetate、甲基丁子香酚、桉树脑、里哪醇、乙基里哪醇、香兰素、百里酚、薄荷油、薄荷油、柠檬油、橙油、鼠尾草油、迷迭香油、肉桂油、紫苏子油、冬用绿油、丁香油和桉树油等，所有这些香料可以单独使用或彼此配合使用。
甜味剂例如可以为糖精钠、丁磺氨钾、卡哈苡苷、新橘皮苷二氢查尔酮、甘草甜、紫苏亭、索马甜、天冬氨酰基苯基丙氨酰基甲基酯和p-甲氧基肉桂醛等，所有这些甜味剂可以单独使用或配合使用。
粘合剂例如可以为角叉胶；纤维素衍生物，如羧甲基纤维素；藻酸碱金属盐，如藻酸钠；树胶，如黄原胶、黄蓍胶和阿拉伯树胶；合成的粘合剂，如聚乙烯醇和钠聚丙烯酸酯；无机粘合剂，如硅胶、硅酸铝胶和BEGUM(硅酸铝/硅酸镁)等，所有这些粘合剂可以单独使用或配合使用。
湿润剂例如可以为山梨醇、丙三醇、乙二醇、丙二醇、1，3-丁二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、木糖醇、麦芽糖醇和乳糖醇等，所有这些湿润剂可以单独使用或配合使用。
磨蚀剂例如可以为磷酸氢二钙二水合物和无水磷酸氢二钙(dicalcium hydrogen phosphate anhydride)、磷酸二氢钙、磷酸三钙、碳酸钙、焦磷酸钙、氢氧化铝、氧化铝、不溶性偏磷酸钠、磷酸三镁、碳酸镁、硫酸镁、甲基聚甲基丙烯酸酯和合成树脂等，所有这些磨蚀剂可以单独使用或配合使用。
当设计口用组合物时，它可以包含作为活性成分的物质，例如维生素E，如d1-α-醋酸生育酚、琥珀酸生育酚和烟酸生育酚等；非离子杀菌剂，如2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚；两性杀菌剂，如十二烷基二氨基乙基甘氨酸；酶，如葡聚糖酶、淀粉酶、蛋白酶、变位酶(mutanase)、溶菌酶和水解酶；一氟磷酸碱金属盐，如一氟磷酸钠和一氟磷酸钾；氟化物，如氟化钠和氟化亚锡；以及抗血纤溶环酸或ε-氨基己酸、铝氯羟基尿囊素(aluminium chlorhydroxyallantoin)、二氢胆固醇、甘草酸盐、甘草亭酸(glycyrrhezic acid)、甘油磷酸酯、叶绿素、氯化钠、callopeptide、水溶性无机磷酸化合物，所有这些作为活性成分的物质可以单独使用或配合使用。
洗涤剂组合物的剂量形式不特别限制，可以为任何形式，例如乳剂、溶液、加溶体系、粉末分散体、水-油两相体系和水-油-粉末三相体系等。
〔V〕抗菌纤维聚合体：
本发明的抗菌纤维聚合体描述如下。本发明的抗菌纤维聚合体可以广泛地分为湿式和干式，湿式由通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐的药液浸渍纤维聚合体而制得，干式则通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐附着在纤维的表面上。下面将说明纤维聚合体。
(i)湿式抗菌纤维聚合体，和
(ii)干式抗菌纤维聚合体。
(i)湿式抗菌纤维聚合体
湿式抗菌纤维聚合体例如可以以产品的形式出现，如同湿纸巾产品一样，按下面方法制得，采用含有通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐的药液浸渍纤维聚合体，接着用塑料薄膜密封包装，或者储存在里面的东西随后能抽出来以供使用的容器中。这样的湿纸巾产品由于储藏在湿润的条件下，细菌容易滋长，因此它一般附加一种防腐剂或杀菌剂来防止任何细菌滋长。
用于湿纸巾产品中的纤维聚合体是由于纤维聚合所得到的某种结构，可以是纺织品或非织造布。一般，例如可以为由人造丝或纤维素纤维制得的非织造布的纸；棉纤维聚合体的棉织品；由纸浆制得的纸；由绢丝制得的丝聚合体。
应用于本发明的湿式抗菌纤维聚合体的药液中的含酰氨基胍的衍生物的含量不特别限制，优选为0.001～10％(按重量)，尤其优选为0.01～5％(按重量)。低于0.001％(按重量)的含量有时使本发明的作用仅发挥得不充分。
除含酰氨基胍的衍生物或其盐之外，在湿纸巾产品中常用的各种添加剂，只要它们不相反地影响本发明的效果，则可以作为任选成分加入到应用于本发明的湿式抗菌纤维聚合体的药液中。这种添加剂例如为表面活性剂、湿润剂和醇等，以及除通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物之外的防腐剂或杀菌剂。典型的例子为在〔III〕皮肤涂布用组合物部分中举例说明的那些实例。那些也可以加入的添加剂是抗炎剂、香料和除臭剂等。
(ii)干式抗菌纤维聚合体
干式抗菌纤维聚合体是那些纤维表面附着有通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐的纤维聚合体，一种可以作为示例的干式抗菌纤维聚合体可按下面方法制得。首先将整个纤维聚合体浸渍在含有通式(I)表示的含酰氨基胍的衍生物或其盐的药液中，接着进行干燥；或者首先将含酰氨基胍的衍生物粉末喷射到热塑性树脂制成的纤维的表面上，然后进行加热、加压，从而使含酰氨基胍的衍生物粉末附着在纤维表面上。这样的干式抗菌纤维聚合体例如可以应用于空气调节器的空气过滤器中，以便抑制或防止任何细菌在空气过滤器上滋长。
附着在本发明干式抗菌纤维上的含酰氨基胍的衍生物的含量不特别限制，为0.1～100g/1m2。
应用于干式抗菌纤维聚合体的纤维聚合体，可以与在关于湿式抗菌纤维聚合体中所叙述的那些纤维聚合体相同。
实施例1
本发明以对比和实施例的方式进一步说明。
(1)含酰氨基胍的衍生物的合成
将180g水和110g 2-丙醇加入到52.7g(0.23mol)硫酸4-氨基丁基胍中。用27％的氢氧化钠水溶液将体系的pH调至11.0，并将温度调至10℃。在该体系中，在35分钟内将50.3g(0.23mol)月桂酰氯滴加进去。在这段时间，体系的温度保持在8～12℃，pH值采用27％的氢氧化钠水溶液保持在10.9～11.0。在滴加完成后，反应在30分钟期间进一步熟成。
反应完成后，将体系的温度调至50℃。所得到的油相将其分离出，用27％的氢氧化钠水溶液将其pH调至14，并冷却至室温。冷却后，沉淀出的固体通过过滤分离出来，并进一步用水洗涤，然后进行干燥。
根据反应生成物的1H-NMR、ESI-MASS、高速液相色谱、离子色谱的鉴定结果，证实为4-胍基丁基十二烷酰胺。
浅黄色固体65.8g(产率92％)
1H-NMR(CD3OD)：σ＝0.90(3H，t)，1.28～1.38(18H，m)，1.57(6H，m)，2.17(2H，t)，3.19(4H，m)
ESI-Mass：313(MH+)
由高效液相色谱法证实了一个峰(柱：YMC-Pack ODS-AM AM-312，S-5um，120A，150x6.0mm，柱温：40℃，洗脱液：30mM磷酸盐缓冲剂(pH 3.0)/甲醇＝25/75，流速：1.0ml/min，检测：UV210nm)。
由离子色谱法证实了0.1％的硫酸根离子残留(柱：Ion pac AS-11 HC 2mm(Dionex)，防护柱：Ion pac AG-11 HC 2mm(Dionex)，柱温：室温，洗脱液：NaOH水溶液1.5mM(0分钟)→30mM(20分钟)，流速：0.38ml/分钟，再循环溶液：5mM H2SO4约3mL/分钟，检测：导电率)。
用于实施例中的具有不同酰基链长的含酰氨基胍的衍生物以相似的方法进行合成。
(2)抗菌活性评价
4-胍基丁基十二烷酰胺盐酸盐(LAG-HCl)是含酰氨基胍的衍生物的盐，N-椰油基-L-精氨酸乙基酯-DL-吡咯烷酮羧化物是N-长链酰基碱性氨基酸衍生物，检测它们在每种实验菌种的生长被完全抑制住情况下的浓度(MIC)。
所采用的实验菌种为大肠杆菌(Escherichia.coli ATCC8739)、绿脓杆菌(Pseudomonas.Aeruginosa ATCC9027)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus.Aureus ATCC6538)、变异链球菌(Streptococcus.mutans ATCC35275)、痤疮丙酸杆菌(Propionibacterium.acnesATCC6919)、白色念株菌(Candida.Albicans ATCC10231)、黑曲霉(Aspergillus.niger ATCC16404)、须发癣菌(Trichophytonmentagrophytes ATCC11480)、糖秕马拉色氏霉菌(Malassezia furfurATCC14521)。
大肠杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌和变异链球菌的细菌细胞悬浮液通过在35℃在敏感的肉汤培养基中培育20小时而获得。痤疮丙酸杆菌细菌细胞悬浮液的制备方法为，在35℃在GAM琼脂培养基中厌氧培育20小时，接着用白金圈刮刀收集细胞，然后将该细胞以约108细胞/毫升的细胞密度悬浮在无菌生理盐水中。白色念株菌细菌细胞悬浮液的制备方法为，在25℃在马铃薯葡萄糖琼脂培养基中培育48小时，接着用白金圈刮刀收集细胞，然后将该细胞以约106细胞/毫升的细胞密度悬浮在无菌生理盐水中。黑曲霉细菌细胞悬浮液的制备方法为，在25℃在马铃薯葡萄糖琼脂培养基中培育7天，接着用白金圈刮刀收集细胞，然后将该细胞悬浮在无菌生理盐水中，再用无菌纱布过滤以调整细胞密度约为106细胞/毫升。须发癣菌细胞悬浮液的制备方法为，在25℃在Sabouraud的琼脂培养基中培育7天，接着用白金圈刮刀收集孢子和菌丝，然后将该细胞悬浮在无菌生理盐水中，再用均化器使之成团以调整细胞密度约为106细胞/毫升。糖秕马拉色氏霉菌细菌细胞悬浮液的制备方法为，在25℃在YMO琼脂培养基中培育7天，然后将该实验菌种以约106细胞/毫升的细胞密度悬浮在无菌的磷酸盐缓冲的生理盐水中。
为了得到抗菌活性的实验试样，将4-胍基丁基十二烷酰胺盐酸盐按2％溶解在乙二醇中用作为母液，该母液随后用水稀释。N-椰油基-L-精氨酸乙基酯-DL-吡咯烷酮羧化物溶解在水中以制备实验溶液。分别测定观测不到微生物生长的最小生长抑制浓度。
对于每种实验菌种，各自的琼脂培养基在下面示出的表中指示出。琼脂培养基(19ml)一旦溶解，将其保存在50℃，并向该溶液中加入1ml一种稀释的细胞悬浮液直到达到预定的浓度，再彻底混合，然后固化。
随后，每种实验菌种的细胞悬浮液用白金圈刮刀进行取样，用白金圈刮刀在添加了抗菌剂的琼脂盘上画出一条约1cm的线。每一琼脂盘在下面所示的各自温度下培育相应的时间。
表1：
  实验菌种   培养基   培育条件
  大肠杆菌   Muller-Hinton琼脂培养基   35℃ 48小时
  绿脓杆菌   Muller-Hinton琼脂培养基   35℃ 48小时
  金黄色葡萄球菌   Muller-Hinton琼脂培养基   35℃ 48小时
  变异链球菌   Muller-Hinton琼脂培养基   35℃ 48小时
  痤疮丙酸杆菌   GAM琼脂培养基   35℃ 48小时(厌氧培育)
  白色念株菌   马铃薯葡萄糖琼脂培养基   25℃ 48小时
  黑曲霉   马铃薯葡萄糖琼脂培养基   25℃ 5天
  须发癣菌   Sabouraud的琼脂培养基   25℃ 7天
  糖秕马拉色氏霉菌   YMO琼脂培养基   25℃ 7天
下面是4-胍基丁基十二烷酰胺盐酸盐(LAG-HCl)和N-椰油基-L-精氨酸乙基酯-DL-吡咯烷酮羧化物(CAE)的最小生长抑制浓度(MIC)(μg/ml)。
表2
Figure C0213048700231
如表2所示，就4-胍基丁基十二烷酰胺盐酸盐(LAG-HCl)和N-椰油基-L-精氨酸乙基酯-DL-吡咯烷酮羧化物(CAE)两者来说，相对于所有的实验菌种，均观测到另人满意的抗菌活性。
如上所述，含酰氨基胍的衍生物显示出优良的抗菌活性，等同于N-椰油基-L-精氨酸乙基酯-DL-吡咯烷酮羧化物(CAE)的抗菌活性。
(3)化学稳定性评价
为了评价4-胍基丁基十二烷酰胺盐酸盐(LAG-HCl)的化学稳定性，将0.0497g 4-胍基丁基十二烷酰胺盐酸盐(LAG-HCl)溶解在50ml水中，并在50℃下储存2周。2周储存期之后，用HPLC分析试样，HPLC数据与储存前的HPLC数据进行比较，结果显示储存后在峰区没有新的峰或没有变化，这表明4-胍基丁基十二烷酰胺盐酸盐(LAG-HC1)在水溶液中稳定性高。
这些实验结果可能是因为这样一个事实，即不同于N-长链酰基碱性氨基酸衍生物，例如CAE，4-胍基丁基十二烷酰胺盐酸盐(LAG-HCl)在其分子中没有对水解敏感的酯基。
实施例2～5
为了评价在含酰氨基胍的衍生物中酰基部分对抗菌活性的贡献，检测4-胍基丁基十烷酰胺乙酸盐(DAG-AcOH)、4-胍基丁基十二烷酰胺乙酸盐(LAG-AcOH)、4-胍基丁基十四烷酰胺乙酸盐(MAG-AcOH)、4-胍基丁基十六烷酰胺乙酸盐(PAG-AcOH)在每种实验菌种的生长被完全抑制住情况下它们的浓度(MIC)。
所采用的实验菌种为大肠杆菌(ATCC8739)、绿脓杆菌(ATCC9027)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)、变异链球菌(ATCC35275)、痤疮丙酸杆菌(ATCC6919)、白色念株菌(ATCC10231)、黑曲霉(ATCC16404)、须发癣菌(ATCC11480)、糖秕马拉色氏霉菌(ATCC14521)、MRSA和芽枝状枝孢(Cladosporium cladosporioides)。
大肠杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌、变异链球菌突变种、痤疮丙酸杆菌、白色念株菌、黑曲霉、须发癣菌、糖秕马拉色氏霉菌的细菌细胞悬浮液如上所述制得。
MRSA细菌细胞悬浮液通过在35℃在敏感的肉汤培养基中培育20小时而制得。
芽枝状枝孢细菌细胞悬浮液的制备方法为，在25℃在马铃薯葡萄糖琼脂培养基中培育5天，接着用白金圈刮刀收集细胞，然后将该细胞悬浮在无菌生理盐水中，再用无菌纱布过滤以调整细胞密度约为106细胞/毫升。
为了得到抗菌活性的实验试样，将每一种化合物各溶解在水中以制备实验溶液，该实验溶液用作为随后可用水稀释的母液。
分别测定观测不到微生物生长的最小生长抑制浓度(μg/ml)。
对于MRSA和芽枝状枝孢，各自的琼脂培养基在下面示出，其他菌类，使用前述琼培养基。
琼脂培养基(19ml)一旦溶解，将其保存在50℃，并向该溶液中加入1ml一种稀释的细胞悬浮液直到达到预定的浓度，再彻底混合，然后固化。
随后，每一种实验菌种的细胞悬浮液用白金圈刮刀进行取样，用白金圈刮刀在添加了抗菌剂的琼脂盘上画出一条约1cm的线。每一琼脂盘在下面所示的各自温度下培育相应的时间。
表3：
  实验菌种   培养基   培育条件
  MRSA   Muller-Hinton琼脂培养基   35℃ 48小时
  芽枝状枝孢   马铃薯葡萄糖琼脂培养基   25℃ 5天
下面是4-胍基丁基十烷酰胺乙酸盐(DAG-AcOH)、4-胍基丁基十二烷酰胺乙酸盐(LAG-AcOH)、4-胍基丁基十四烷酰胺乙酸盐(MAG-AcOH)、4-胍基丁基十六烷酰胺乙酸盐(PAG-AcOH)的最小生长抑制浓度(MIC)(μg/ml)。
表4
Figure C0213048700261
如表4所示，就4-胍基丁基十烷酰胺乙酸盐(DAG-AcOH)、4-胍基丁基十二烷酰胺乙酸盐(LAG-AcOH)、4-胍基丁基十四烷酰胺乙酸盐(MAG-AcOH)、4-胍基丁基十六烷酰胺乙酸盐(PAG-AcOH)来说，相对于所有的实验菌种，均观测到另人满意的抗菌活性。
如上所述，经实验的含酰氨基胍的衍生物显示出优良的抗菌活性。其中，4-胍基丁基十二烷酰胺乙酸盐LAG-AcOH具有最好的抗菌活性。
实施例6和7
制备下面表5所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的抗菌洗液。当这样制得的每一抗菌洗液使用时，得到令人满意的性能。
表5：
抗菌洗液
  实施例6   实施例7
  3-胍基丙基十四烷酰胺乙酸盐   0.10
  4-胍基丁基十四烷酰胺磷酸盐   0.10
  1，3-丁二醇   6.00   6.00
  丙三醇   4.00   4.00
  油醇   0.10   0.10
  POE(20)一月桂酸失水山梨醇酯   0.50   0.50
  POE(15)月桂醇醚   0.50   0.50
  乙醇   10.00   10.00
  d1-生育酚   0.20   0.20
  山梨酸   0.20   0.20
  Kathon CG   0.01   0.01
  苯扎氯铵   0.02
  氯化苄乙氧铵   0.02
  对-羟基苯甲酸甲酯   0.10   0.10
  纯净水   余量   余量
实施例8～10
制备下面表6所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的抗菌乳状洗液。当这样制得的每一抗菌乳状洗液使用时，得到令人满意的性能。
表6：
抗菌乳状洗液
  实施例8   实施例9   实施例10
  4-胍基丁基十二烷酰胺乙酸盐   0.20
  2-胍基乙基十六烷酰胺吡咯烷酮羧酸盐   0.20
  6-胍基己基十六烷酰胺谷氨酸盐   0.20
  十六烷醇   1.00   1.00   1.00
  蜂蜡   0.50   0.50   0.50
  矿脂   2.00   2.00   2.00
  角鲨烷   6.00   6.00   6.00
  二甲基聚硅氧烷   2.00   2.00   2.00
  乙醇   5.00   5.00   5.00
  丙三醇   4.00   4.00   4.00
  1，3-丁二醇   4.00   4.00   4.00
  POE(10)一油酸酯   1.00   1.00   1.00
  一油酸甘油酯   1.00   1.00   1.00
  榲桲子提取物(5％)   20.0   20.0   20.0
  2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚   0.1
  苯氧乙醇   0.1
  日柏醇   0.1
  三氯N-碳酰苯胺   0.1
  对-羟基苯甲酸甲酯   0.30   0.30   0.30
  对-羟基苯甲酸丁酯   0.05   0.05   0.05
  纯净水   余量   余量   余量
实施例11和12
制备下面表7所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的抗菌霜。当这样制得的每一抗菌霜使用时，得到令人满意的性能。
表7：
抗菌霜
  实施例11   实施例12
  2-胍基乙基十四烷酰胺葡糖酸盐   0.20
  4-胍基丁基十二烷酰胺   0.20
  硬脂醇   6.00   6.00
  硬脂酸   2.00   2.00
  氢化羊毛脂   4.00   4.00
  角鲨烷   9.00   9.00
  辛基十二烷醇   10.00   10.00
  1，3-丁二醇   6.00   6.00
  PEG1500   4.00   4.00
  POE(25)十六烷醇醚   3.00   3.00
  一硬脂酸甘油酯   2.00   2.00
  异丙基甲基苯酚   0.20   0.20
  Germal   II   0.20   0.20
  对羟基苯甲酸酯   0.05   0.05
  香料   适当量   适当量
  纯净水   余量   余量
实施例13～15
制备下面表8所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的抗菌漂洗液(rinses)。当这样制得的每一抗菌漂洗液使用时，得到令人满意的性能。
表8：
抗菌漂洗液
  实施例13   实施例14   实施例15
  6-胍基己基十二烷酰胺   0.10
  6-胍基己基十四烷酰胺盐酸盐   0.10
  4-胍基丁基十四烷酰胺乙酸盐   0.10
  硅油   3.00   3.00   3.00
  液体石蜡   1.00   1.00   1.00
  十六烷醇   1.50   1.50   1.50
  硬脂醇   1.00   1.00   1.00
  氯化硬脂三甲铵   0.70   0.70   0.70
  丙三醇   3.00   3.00   3.00
  防腐剂   适当量   适当量   适当量
  纯净水   余量   余量   余量
实施例16～20
含有下面表9所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的药液，其用来浸渍纤维素纤维非织造布，从而制得湿纸巾产品。当这样制得的每片湿纸巾产品使用时，得到令人满意的性能。
表9：
湿纸巾产品
Figure C0213048700311
实施例21和22
含有下面表10所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的药液，其用来浸渍人造丝非织造布，从而制得湿薄片产品。当这样制得的每片湿薄片产品使用时，得到令人满意的性能。
表10：
湿薄片产品
Figure C0213048700321
实施例23～25
含有下面表11所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的药液，其用来浸渍人造丝非织造布，从而制得湿纸巾产品。当这样制得的每片湿纸巾产品使用时，得到令人满意的性能。
表11：
湿纸巾产品
Figure C0213048700331
实施例26和27
含有下面表12所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的药液，其用来浸渍纤维素纤维非织造布，从而制得湿纸巾产品。当这样制得的每片湿纸巾产品使用时，得到令人满意的性能。
表12：
湿纸巾产品
Figure C0213048700341
实施例28～31
制备下面表13所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的牙膏。当这样制得的每支牙膏使用时，得到令人满意的性能。
表13：
牙膏
  实施例28   实施例29   实施例30   实施例31
  4-胍基丁基十二烷酰胺乙酸盐   0.50
  4-胍基丁基十二烷酰胺葡糖酸盐   0.50
  3-胍基丙基十六烷酰胺盐酸盐   0.50
  6-胍基己基硬脂酰胺乙酸盐   0.50
  磷酸二钙二水合物   45.00   45.00   45.00   45.00
  硅酸酐   2.00   2.00   2.00   2.00
  丙三醇   15.00   15.00   15.00   15.00
  羧基甲基纤维素钠   1.00   1.00   1.00   1.00
  角叉胶   0.30   0.30   0.30   0.30
  十二烷基硫酸钠   1.50   1.50   1.50   1.50
  椰油基谷氨酸钠   0.50   0.50   0.50   0.50
  糖二酸钠   0.10   0.10   0.10   0.10
  氯化十六烷基吡啶   0.01   0.01   0.01   0.01
  氯化十二烷基吡啶   0.01   0.01   0.01   0.01
  盐酸洗必泰   0.01   0.01   0.01   0.01
  氯化硬脂二甲基苄基铵   0.01   0.01   0.01   0.01
  香料   适当量   适当量   适当量   适当量
  对-羟基苯甲酸乙酯   0.01   0.01   0.01   0.01
  纯净水   余量   余量   余量   余量
实施例32～35
制备下面表14所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的透明牙膏。当这样制得的每支牙膏使用时，得到令人满意的性能。
表14：
牙膏(透明型)
  实施例32   实施例33   实施例34   实施例35
  4-胍基丁基十六烷酰胺乙酸盐   0.10
  3-胍基丙基十四烷酰胺吡咯烷酮羧酸盐   0.10
  3-胍基丙基十六烷酰胺乙酸盐   0.10
  2-胍基乙基十二烷酰胺   0.10
  硅酸酐   20.00   20.00   20.00   20.00
  山梨醇溶液   55.00   55.00   55.00   55.00
  丙三醇   10.00   10.00   10.00   10.00
  羧基甲基纤维素钠   1.50   1.50   1.50   1.50
  糖二酸钠   0.05   0.05   0.05   0.05
  对-羟基苯甲酸乙酯   0.01   0.01   0.01   0.01
  甘草酸二钾   0.01   0.01   0.01   0.01
  氯化十六烷基吡啶   0.10   0.10   0.10   0.10
  d1-生育酚   0.02   0.02   0.02   0.02
  香料   适当量   适当量   适当量   适当量
  着色剂   适当量   适当量   适当量   适当量
  纯净水   余量   余量   余量   余量
实施例36～39
制备下面表15所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的液体牙膏。当这样制得的每支液体牙膏使用时，得到令人满意的性能。
表15：
液体牙膏
  实施例36   实施例37   实施例38   实施例39
  4-胍基丁基椰油基酰胺磷酸盐   0.30
  4-胍基丁基十二烷酰胺乙酸盐   0.20
  3-胍基丙基十六烷酰胺硫酸盐   0.10
  2-胍基乙基十六烷酰胺乙酸盐   0.05
  硅酸酐   10.00   10.00   10.00   10.00
  丙二醇   2.00   2.00   2.00   2.00
  丙三醇   5.00   5.00   5.00   5.00
  山梨醇溶液   10.00   10.00   10.00   10.00
  聚丙烯酸钠   1.00   1.00   1.00   1.00
  月桂基肌氨酸钠   1.00   1.00   1.00   1.00
  糖二酸钠   0.10   0.10   0.10   0.10
  对-羟基苯甲酸乙酯   0.01   0.01   0.01   0.01
  香料   适当量   适当量   适当量   适当量
  着色剂   适当量   适当量   适当量   适当量
  纯净水   余量   余量   余量   余量
实施例40～42
制备下面表16所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的液体牙膏。当这样制得的每支液体牙膏使用时，得到令人满意的性能。
表16：
液体牙膏
  实施例40   实施例41   实施例42
  3-胍基丙基椰油基酰胺柠檬酸盐   0.10
  4-胍基丁基硬脂酰胺乙酸盐   0.10
  2-胍基乙基十二烷酰胺   0.10
  乙醇   10.00   10.00   10.00
  丙三醇   5.00   5.00   5.00
  十二烷基硫酸钠   1.00   1.00   1.00
  聚氧乙烯聚氧化丙二醇   0.50   0.50   0.50
  糖二酸钠   0.15   0.15   0.15
  苯甲酸钠   0.01   0.01   0.01
  香料   适当量   适当量   适当量
  着色剂   适当量   适当量   适当量
  纯净水   余量   余量   余量
实施例43～45
制备下面表17所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的清洁漱口剂。当这样制得的每一漱口剂使用时，得到令人满意的性能。
表17：
漱口剂(清洁型)
  实施例43   实施例44   实施例45
  2-胍基乙基十二烷酰胺   0.20
  6-胍基己基十二烷酰胺抗坏血酸盐   0.20
  3-胍基丙基十六烷酰胺乙酸盐   0.20
  乙醇   15.00   15.00   15.00
  丙三醇   10.00   10.00   10.00
  聚氧乙烯硬化蓖麻油   2.00   2.00   2.00
  糖二酸钠   0.15   0.15   0.15
  苯甲酸钠   0.05   0.05   0.05
  磷酸二氢钠   0.10   0.10   0.10
  日柏醇   0.10   0.10   0.10
  香料   适当量   适当量   适当量
  着色剂   适当量   适当量   适当量
  纯净水   余量   余量   余量
实施例46和47
制备下面表18所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的浓缩漱口剂。当这样制得的每一漱口剂稀释使用时，得到令人满意的性能。
表18：
漱口剂(浓缩型)
  实施例46   实施例47
  4-胍基丁基十二烷酰胺苹果酸盐   0.20
  4-胍基丁基十四烷酰胺乙酸盐   0.20
  异丙醇   30.00   30.00
  山梨醇溶液   10.00   10.00
  十二烷基硫酸钠   4.00   4.00
  苯甲酸钠   0.15   0.15
  尿囊素   0.01   0.01
  碘   适当量   适当量
  香料   适当量   适当量
  着色剂   适当量   适当量
  纯净水   余量   余量
实施例48和49
制备下面表19所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的液体爽口剂。当这样制得的每一爽口剂使用时，得到令人满意的性能。
表19：
爽口剂(液体型)
  实施例48   实施例49
  3-胍基丙基十四烷酰胺盐酸盐   0.20
  6-胍基己基十二烷酰胺乙酸盐   0.20
  乙醇   40.00   40.00
  丙三醇   10.00   10.00
  聚氧乙烯硬化蓖麻油   1.00   1.00
  1-薄荷醇   0.50   0.50
  糖二酸钠   0.05   0.05
  葡糖酸洗必泰   0.02   0.02
  异丙基甲基苯酚   0.01   0.01
  香料   适当量   适当量
  纯净水   余量   余量
实施例50～54
制备下面表20所示配方(以净组分重量％计，按重量总和为100％)的漱口剂。当这样制得的每一漱口剂使用时，得到令人满意的性能。
表20：
漱口剂
  实施例50   实施例51   实施例52   实施例53   实施例54
  4-胍基丁基十二烷酰胺乙酸盐   0.20
  4-胍基丁基十二烷酰胺谷氨酸盐   0.20
  4-胍基丁基硬脂酰胺磷酸盐   0.20
  2-胍基乙基十二烷酰胺   0.20
  6-胍基己基十二烷酰胺盐酸盐   0.20
  乙醇   22.00   22.00   22.00   22.00   22.00
  桉叶油素   0.10   0.10   0.10   0.10   0.10
  百里酚   0.06   0.06   0.06   0.06   0.06
  薄荷醇   0.04   0.04   0.04   0.04   0.04
  苯甲酸   0.15   0.15   0.15   0.15   0.15
  水杨酸甲酯   0.06   0.06   0.06   0.06   0.06
  POLIXAMER 407   0.14   0.14   0.14   0.14   0.14
  丙三醇   0.50   0.50   0.50   0.50   0.50
  丙二醇   2.50   2.50   2.50   2.50   2.50
  纯净水   余量   余量   余量   余量   余量
本发明所用的含有酰氨基的胍衍生物或其盐，对于各种微生物具有好的抗菌活性，同时，具有高的化学稳定性，因此，可以很好地用于皮肤涂布用组合物、洗涤组合物、抗菌纤维集合体等，作为杀菌剂、防腐剂。

Claims (12)

1. 一种防腐剂，其包括至少一种通式(I)表示的含酰氨基胍或其盐：
Figure C021304870002C1
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含11～13个碳原子的直链烷基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基。
2. 根据权利要求1的防腐剂，其中R1表示氢原子。
3. 一种皮肤涂布用组合物，包括权利要求1的防腐剂。
4. 根据权利要求3的皮肤涂布用组合物，其中R1表示氢原子。
5. 一种洗涤剂组合物，包括权利要求1的防腐剂。
6. 根据权利要求5的洗涤剂组合物，其中R1表示氢原子。
7. 一种抗菌纤维聚合体，其特征在于，在该抗菌纤维聚合体中浸渍了包含通式(I)表示的含酰氨基胍或其盐的组合物，
Figure C021304870002C2
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含11～13个碳原子的直链烷基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基。
8. 根据权利要求7的抗菌纤维聚合体，其中R1表示氢原子。
9. 一种抗菌纤维聚合体，其特征在于，在纤维表面附着有通式(I)表示的含酰氨基胍或其盐，
Figure C021304870003C1
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含11～13个碳原子的直链烷基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基。
10. 根据权利要求9的抗菌纤维聚合体，其中R1表示氢原子。
11. 一种抑制微生物繁殖的方法，该方法采用通式(I)表示的含酰氨基胍或其盐，
Figure C021304870003C2
其中R1和R2相同或不同，各自表示氢原子、含1～4个碳原子的直链或支链的烷基或链烯基；R3表示含11～13个碳原子的直链烷基；A表示含1～10个碳原子的直链或支链的亚烷基或亚链烯基。
12. 根据权利要求11的抑制微生物繁殖的方法，其中R1表示氢原子。
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