KR20030017358A - 살균제, 방부제, 피부 도포용 조성물, 세정용 조성물,항균성 섬유 집합체, 미생물을 살균하는 방법 및 미생물의번식을 억제하는 방법 - Google Patents

살균제, 방부제, 피부 도포용 조성물, 세정용 조성물,항균성 섬유 집합체, 미생물을 살균하는 방법 및 미생물의번식을 억제하는 방법 Download PDF

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KR20030017358A
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아지노모토 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명에 의해, 적어도 하기 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유하는, 항균 활성이 우수한 동시에 화학적 안정성이 높은 살균제 및 방부제 및 당해 방부제 및/또는 당해 살균제를 사용하는 피부 도포용 조성물, 세정용 조성물, 항균성 섬유 집합체, 미생물을 살균하는 방법 및 미생물의 번식을 억제하는 방법이 제공된다.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.

Description

살균제, 방부제, 피부 도포용 조성물, 세정용 조성물, 항균성 섬유 집합체, 미생물을 살균하는 방법 및 미생물의 번식을 억제하는 방법{Bactericide, antiseptic, dermally applicable composition, washing composition, antibacterial fiber aggregate, method for eradicating a microorganism, and method for inhibiting the proliferation of a microorganism}
본 발명은 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 사용하는 방부제 또는 살균제 및 당해 방부제 및/또는 당해 살균제를 사용하는 피부 도포용 조성물, 세정용 조성물, 살균성 섬유 집합체, 미생물을 살균하는 방법, 미생물의 번식을 억제하는 방법에 관한 것이다.
종래부터, 로션제, 유제, 연고, 화장수, 유액, 크림과 같은 화장품, 피부 외용제, 물 티슈류, 구강용 조성물 등의 물 함유 제형의 제품에서는 제조 및 사용시 세균 또는 곰팡이 등의 미생물의 혼입에 따른 변질을 방지하거나 구강, 피부, 두발의 세균, 미생물을 살균하기 위한 각종 방부제 또는 살균제가 사용되고 있다.
이들 제품에 사용되는 방부제 및 살균제로는, 예를 들면, 이소프로필메틸페놀, p-옥시벤조산에스테르, 페녹시에탄올 및 히노키티올 등의 페놀류, 벤조산 및 이의 염, 살리실산 및 이의 염, 데하이드로아세트산 및 이의 염, 소르브산 및 이의 염 등의 산류, 벤잘코늄 클로라이드, 벤제토늄 클로라이드, 알킬트리메틸암모늄 클로라이드 등의 4급 암모늄류, 알킬아미노에틸글리신 하이드로클로라이드 및 스테아릴하이드록시에틸베타인나트륨 클로라이드 등의 양쪽성 계면활성제, 감광소, 아연 운데실레이트, 비피덴 및 요오드 등을 들 수 있다.
그러나 상기 방부제 또는 살균제는 안전성의 측면에서 일본 약전, 화장품 원료 기준 및 식품 첨가물 공정서에서 이의 배합량이 규제되고 있으며 실제로 효과적인 항균 활성을 나타내는 양을 배합할 수 없는 경우도 많다.
또한, 최근에는 안전성에 관한 사회적 관심과 천연 지향성 경향이 증가되면서 다양한 아미노산 유도체의 연구가 이루어지고 있다. 천연 아미노산 유도체이며 4급 암모늄염 등과 동일하게 양이온계 활성제인 N-장쇄 아실 염기성 아미노산 유도체 및 이의 산 부가염은 살균성 세정제로서 예전부터 공지되어 있으며[참조: 일본 특허공보 제(소)51-5413호], 예를 들면, 이들의 한 종류인 N-코코일-L-아르기닌에틸에스테르-DL-피롤리돈 카복실레이트는 "CAE"라는 상품명으로 시판되고 있으며 안전성이 우수하며 또한 방부성 또는 살균성이 양호하다.
그러나, N-장쇄 아실 염기성 아미노산 유도체가 통상적인 염의 형태로 사용되며 수용성이기 때문에, 이러한 유도체 산 염은 분자내의 에스테르 그룹이 가수분해되는 경우가 있다.
한편, N-장쇄 아실 염기성 아미노산 유도체로부터 가수분해 부위인 에스테르그룹을 제거한 구조인 아미노기 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염은 일본 공개특허공보 제(평)2-243614호, 제(평)4-49221호 및 제(평)4-49222호에 기재되어 있는 바와 같이, 모발에 대한 흡착성이 우수하며 모발에 유연성과 보습성, 양호한 마무리감을 부여하므로 범용의 4급 암모늄염과 비교하여 우수한 계면활성제로서 이용되고 있다. 또한, 일본 공개특허공보 제(평)6-321727호에 개시되어 있는 바와 같이, 아미노기 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 피부 외용제로서 이용하는 경우, 보습 효과가 우수하며 사용시 퍼짐성이 좋으며 끈적거리지 않고 매끈한 사용감이 얻어진다는 것이 공지되어 있다.
그러나, 상기와 같이 아미노기 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염은 모발 화장품 및 피부 외용제에서 감촉 개량제로서 사용되는 것이 공지되어 있지만, 방부제 또는 살균제로서의 이용에 대해 검토된 예는 없으며, 또한 아미노기 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 물 티슈류나 구강용 조성물에 이용한 예는 전혀 공지되어 있지 않은 것이 현재 상황이다. 또한, 본 명세서에서 "살균제"는 미생물을 살균하는 약제를 의미하며 "방부제"란 미생물의 번식을 억제하는 약제를 의미한다.
본 발명은 우수한 항균 활성을 가지는 동시에 화학적 안정성이 높은 방부제 및 살균제 및 당해 방부제 및/또는 당해 살균제를 사용하는 피부 도포용 조성물, 세정용 조성물, 항균성 섬유 집합체, 미생물을 살균하는 방법 및 미생물의 번식을 억제하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 감안하여 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 특정 아미노기 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염이 우수한 항균 활성을 가지는 동시에 화학적 안정성이 높다는 것을 밝혀내고 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명은 다음과 같다.
1. 적어도 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유함을 특징으로 하는 살균제.
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
2. 적어도 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유함을 특징으로 하는 방부제.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
3. 적어도 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유하는 살균제 및 방부제 중 하나 이상을 함유함을 특징으로 하는 피부 도포용 조성물.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
4. 적어도 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유하는 살균제 및 방부제 중 하나 이상을 함유함을 특징으로 하는 세정용 조성물.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
5. 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유하는 조성물이 함침되어 있음을 특징으로 하는 항균성 섬유 집합체.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
6. 섬유 표면에 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염이 담지되어 있음을 특징으로 하는 항균성 섬유 집합체.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
7. 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 사용하여미생물을 살균하는 방법.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
8. 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 사용하여 미생물의 번식을 억제하는 방법.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
본 발명의 살균제 및 방부제는 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체를 유효성분으로서 함유한다. 또한, 본 발명의 피부 도포용 조성물, 세정용 조성물 및 항균성 섬유 집합체는 본 발명의 살균제 및/또는 방부제를 이용한 것이다.
하기에서, 본 발명을 하기 순서로 상세하게 설명한다.
[Ⅰ] 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체
[Ⅱ] 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체를 함유하는 살균제 및 방부제
[Ⅲ] 피부 도포용 조성물
[Ⅳ] 세정용 조성물
[Ⅴ] 항균성 섬유 집합체
[Ⅰ]아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체
본 발명에서 사용하는 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체는 하기 화학식 1로 표현된다.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고, R1및 R2로서 가장 바람직한 것은 수소 원자이다.
화학식 1에서 아실 그룹(R3CO)으로는, 포화되거나 불포화된 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 아실 그룹을 들 수 있다. 아실 그룹(R3CO)의 구체적인 예로는 아세트산, 프로피온산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 리놀레산, 리놀렌산, 올레산, 이소스테아르산, 2-에틸헥산산, 야자유 지방산, 우지유 지방산 및 경화 우지유 지방산 등에서 유도되는 아실 그룹을 들 수 있다. 바람직한 아실 그룹으로는 카프로일 그룹, 라우로일 그룹, 미리스틸 그룹, 팔미토일 그룹, 스테아로일 그룹, 베헤노일 그룹, 코코일 그룹 및 경화 우지유 지방산 아실 그룹 등을 예로 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 라우로일 그룹, 미리스틸 그룹, 팔미토일 그룹 및 스테아로일 그룹을 예로 들 수 있다.
화학식 1에서, A는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 2 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다. A의 구체적인 예로는 에틸렌 그룹, 프로필렌 그룹, 부틸렌 그룹, 펜틸렌 그룹 및 헥실렌 그룹을 들 수 있다.
아미노기 함유 구아니딘 유도체는 통상적으로 염의 형태로 배합되며, 구체적으로는 염산염, 황산염 및 인산염 등의 무기산 염이나 글리콜레이트, 아세테이트,시트레이트, 산성 아미노산 염, 피롤리돈 카복실레이트, 지방산 염 및 아실아미노산 염 등의 유기산 염 등으로서 사용할 수 있다. 또한, 사용되는 무기산 또는 유기산은 단독으로 또는 두 종류 이상의 산의 혼합물로서 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염은, 예를 들면, 일본 공개특허공보 제(평)6-312972호에 개시되어 있는 바와 같이 디아민으로부터 유도되는 모노아미드 아민을 가온 감압처리 또는 가온 질소 버블링 처리하거나 이산화탄소를 함유하지 않는 대기하에 보존한 다음, 시아나미드, S-메틸이소티오우레아 등으로 구아니딜화하고 혼재하는 불순물을 결정화 등의 수단에 의해 제거함으로써 수득할 수 있다.
또한, 하기 화학식 2의 아미노기 함유 구아니딘 유도체를 지방산 할라이드 또는 지방산 에스테르와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 화학식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
[Ⅱ] 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체를 함유하는 살균제 및 방부제
화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 및 이의 염은 각종 미생물에 대한 살균 작용 및 방부작용이 우수하며, 대장균(E. Coli), 녹농균(P. aeruginosa), 황색 포도구균(S. aureus), 충치균(S. mutans), 아크네균(P. acnes), 칸디다(C. albicans), 흑누룩 곰팡이(A. niger), 수충균(T. mentagrophytes), 비듬균(M. furfur), 물곰팡이(C. cladosporioides) 및 메티실린 내성 황색 포도구균(MRSA) 중 어떠한 것에 대해서도 살균작용 및 방부작용을 가진다. 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체의 유효성분 함유량 및 시용량은 제형이나 시용의 대상이 되는 미생물의 종류, 이들의 예상되는 발생 시기 및 기간 등의 조건에 따라 광범위하게 변경할 수 있다.
통상적으로 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체를 살균제 또는 방부제로서 시용할 경우의 농도는 0.001 내지 10중량%이다. 그러나 특별한 경우에는 이러한 범위를 초과하거나 또는 하회(下回)할 수 있다. 예를 들면, 다른 살균제 또는 방부제를 혼합하여 시용하여 상승 효과가 확인되는 경우에는 보다 낮은 약제량으로 사용할 수 있다.
[Ⅲ]피부 도포용 조성물
본 발명의 피부 도포용 조성물은 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체를 살균제 또는 방부제로서 함유한다. 본 발명의 피부 도포용 조성물로는, 화장수, 유액, 크림류, 메이크업 제품(아이섀도, 파운데이션, 크림, 립스틱), 향료, 향수, 콜론, 방향제, 탈취제, 방취제, 매스킹제(masking agent), 제한제, 입욕제,살충제, 기타 피부용 화장품; 모발 강장제, 헤어 컨디셔너, 헤어 메이크, 헤어 크림, 포마드, 발모제 기타 모발용 화장품; 방충 스프레이, 바르는 약 등의 피부 외용제 등을 예로 들 수 있으며, 여기에 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체를 적당량 배합하여 방부성 또는 살균성을 부여함으로써 상품 가치를 높일 수 있다.
본 발명의 피부 도포용 조성물에서, 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체의 배합량은 목적하는 제품에 따라 적절하게 결정되며 특별히 한정되지는 않지만 바람직하게는 0.001 내지 10중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 5중량%이다. 0.001 중량% 미만에서는 본 발명의 효과가 충분히 발휘되지 않을 수 있다.
본 발명의 피부 도포용 조성물에는, 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염 이외에 피부 도포용 조성물에 통상적으로 사용되는 각종 첨가물을 본 발명의 효과를 억제하지 않는 범위에서 임의 성분으로서 첨가할 수 있다. 예로는 계면활성제, 습윤제, 실리콘 화합물, 고분자 물질(고분자 화합물), 알콜류, 자외선 흡수제, 색소, 안료, 비타민, 산화방지제, 금속 이온 봉쇄제, 소염제, pH 조정제, 펄광택제, 핵산, 효소, 천연 추출물 등의 화장품 원료 기준, 화장품 제품별 배합성분 규격, 의약부 원료규격, 일본 약전 및 식품 첨가물 공정서에 기재된 원료 등을 들 수 있다. 또한 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 이외의 방부제 및 살균제를 첨가할 수 있다.
계면활성제의 예로는,
1. 음이온 계면활성제
알킬 설페이트, 알킬 포스페이트, 폴리옥시에틸렌알킬 에테르 설페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 설페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 카복실레이트, 알킬페닐에테르 설포네이트, 알킬설포석신산 및 이의 유도체의 염, N-아실사르코신 및 이의 유도체의 염, N-아실-N-메틸-β-알라닌 염, 폴리옥시에틸렌 야자유 지방산 모노에탄올 아미드 설페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 포스페이트, 고급 지방산 염, N-아실글리신 염 및 N-아실알라닌 염 등,
2. 양쪽성 계면활성제
카보베타인형 양쪽성 계면활성제, 설포베타인형 양쪽성 계면활성제, 하이드록시설포베타인형 양쪽성 계면활성제, 아미드설포베타인형 양쪽성 계면활성제, 포스포베타인형 양쪽성 계면활성제, 이미다졸린형 양쪽성 계면활성제 및 레시틴 유도체 등,
3. 비이온성 계면활성제
프로필렌 글리콜 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 포름알데히드 축합물, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 스테로일 및 이의 유도체, 폴리에틸렌 글리콜 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 라놀린 및 이의 유도체, 폴리옥시에틸렌 밀납 유도체, 폴리옥시에틸렌 알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 알카노일 아미드, 당 에스테르류, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 피로글루타메이트 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 글리세릴 피로글루타메이트 에스테르 등, 및
4. 양이온성 계면활성제
4급 암모늄염, 아미드 아민류, N-아실아르기닌 에스테르 염 및 N-[3-알킬옥시-2-하이드록시프로필]-L-아르기닌 염 등을 들 수 있다.
또한, 음이온성 계면활성제의 염으로는 나트륨 염, 마그네슘 염, 칼륨 염, 암모늄 염, 디에탄올아민 염, 트리에탄올아민 염, 아르기닌 염 및 라이신염 등을 들 수 있으며, 이러한 각종 계면활성제를 첨가할 수 있다.
습윤제의 예로는,
1. 다가 알콜
글리세린, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 디글리세린, 트리글리세린, 테트라글리세린, 펜타글리세린, 헥사글리세린, 데카글리세린, 소르비톨, 에틸렌 글리콜 및 에리트리톨 등,
2. 천연 보습인자(NMF)
프롤린, 글리신, 알라닌, 세린, 스레오닌, 아르기닌, 글루탐산, 아스파르트산, 류신, 이소류신 및 발린 등의 아미노산류, 피롤리돈 카복실산 또는 피롤리돈 카복실레이트, 락트산 또는 락테이트, 요소, 글루코사민, 크레아틴 및 시트레이트 등,
3. 당류, 다당류 및 다당류 유도체
슈크로스, 락토스, 트레할로스, 천연 올리고당, 히알루론산 및 이의 나트륨염 및 콘드로이틴 황산 등,
4. 폴리아미노산
폴리글루탐산 및 폴리아스파르트산을 포함하는 폴리아미노산 및 이의 염, 기타 아미노산 유도체, 대두 단백질 분해물, 데옥시리보핵산, 글리신 베타인, 키틴, 키토산 및 탈아세틸화 키틴 등을 들 수 있다.
실리콘 화합물의 예로는,
1. 에테르 변성 실리콘
메틸폴리실록산, 고중합 메틸폴리실록산, 폴리옥시에틸렌·메틸폴리실록산 공중합체, 폴리옥시프로필렌·메틸폴리실록산 공중합체 및 폴리(옥시에틸렌, 옥시프로필렌)·메틸폴리실록산 공중합체 등,
2. 아미노 변성 실리콘
스테아르옥시메틸폴리실록산, 스테아르옥시트리메틸실란, 메틸 하이드로겐 폴리실록산, 옥타메틸폴리실록산, 데카메틸폴리실록산, 사이클릭 실리콘(예: 데카메틸사이클로펜타실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 테트라하이드로테트라메틸사이클로테트라실록산, 메틸사이클로폴리실록산 및 도데카메틸사이클로헥사실록산), 메틸페닐폴리실록산, 트리메틸실록시규산 및 아미노에틸아미노프로필실록산·디메틸실록산 공중합체 등, 및
3. 기타
실란올 변성 폴리실록산, 알콕시 변성 폴리실록산, 지방산 변성 폴리실록산, 불소 변성 폴리실록산, 에폭시 변성 폴리실록산, 알콕시 변성 폴리실록산퍼플루오로폴리에테르 및 폴리비닐 아세테이트 디메틸폴리실록산 등을 들 수 있다. 추가로, 이중 하나 이상을 유화시킨 실리콘 에멀젼 등을 사용할 수도 있다.
고분자 물질(고분자 화합물)의 예로는,
1. 식물계 다당류 고분자
구아 고무, 로카스트빈 고무, 모과 종자, 카라기난, 갈락탄, 아라비아 고무, 트라가칸트 고무, 펙틴, 만난, 전분 및 플루란 등,
2. 미생물 유래의 다당류계 고분자
크산탄고무, 덱스트란, 석시노글루칸, 카도란, 히알루론산 등,
3. 동물계 단백질류
젤라틴, 카제인, 알부민 및 콜라겐 등,
4. 셀룰로스 유도체
메틸 셀룰로스, 에틸 셀룰로스, 하이드록시에틸 셀룰로스, 하이드록시프로필 셀룰로스, 카복실메틸 셀룰로스 및 이의 염 및 메틸하이드록시프로필 셀룰로스 등,
5. 전분 유도체
가용성 전분, 카복실 전분 및 메틸 전분 등,
6. 알긴산 유도체
알긴산프로필렌글리콜에스테르, 알긴산염 등,
7. 비닐계 유도체
폴리비닐알콜, 폴리비닐부티랄, 비닐 아세테이트·비닐 피롤리돈 공중합체, 비닐 아세테이트·부틸 말레이트 공중합체, 비닐메틸 에테르·에틸 말레이트 공중합체, 비닐메틸 에테르·부틸 말레이트 공중합체, 크로톤산·비닐 아세테이트·비닐 네오도데카노에이트 공중합체, 메톡시에틸렌 무수 말레산 공중합체, 이소부틸렌·나트륨 말레이트 공중합체, N-메틸피롤리돈, 비닐피롤리돈-N,N-디메틸아미노에틸메타크릴산 공중합체 디에틸 설페이트, 비닐이미다졸륨메토클로라이드-비닐피롤리돈 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈·스티렌 공중합체, 비닐피롤리돈·헥사데센 공중합체, 스티렌·비닐피롤리돈 공중합체, 에이코센·비닐피롤리돈 공중합체 및 카복시비닐 중합체 등,
8. (메트)아크릴산계 유도체
알킬 아크릴레이트 공중합체, 폴리아크릴산 및 이의 염(나트륨, 칼륨, 암모늄, 트리에탄올아민, 아르기닌 및 리신 등), 알킬 폴리아크릴레이트, 알킬아크릴레이트 공중합체, 아크릴산아미드·스티렌 공중합체, 알킬 아크릴레이트·스티렌 공중합체 , 아크릴산 옥틸아미드·아크릴산 에스테르 공중합체 및 이의 염, 아크릴산 옥틸아미드·하이드록시프로필 아크릴레이트·부틸아미노에틸 메타크릴레이트 공중합체, 아크릴 수지 알칸올아민, 하이드록시에틸 아크릴레이트·메톡시에틸 아크릴레이트 공중합체, 아크릴산 알킬 에스테르·메타크릴산 알킬에스테르·디아세톤·아세톤 아크릴아미드·메타크릴산 공중합체, 디메틸디알릴암모늄 클로라이드·아크릴아미드 공중합체 등, 메타크릴로일에틸디메틸베타인·메타크릴로일에틸트리메틸암모늄 클로라이드·메타크릴산 메톡시폴리에틸렌 글리콜 공중합체, 메타크릴로일에틸디메틸베타인·메타크릴로일에틸트리메틸암모늄 클로라이드·2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 공중합체,
9. 양이온성 셀룰로스
염화 O-[2-하이드록시-3-(트리메틸암모니오)프로필]하이드록시에틸 셀룰로스 및 염화 O-[2-하이드록시-3-(라우릴디메틸암모니오)프로필]하이드록시에틸 셀룰로스 등,
10. 양이온성 구아 고무
염화 O-[2-하이드록시-3-(트리메틸암모니오)프로필]구아 고무 등, 및
11. 기타
카복시메틸 덱스트란 및 이의 염, 에폭시 수지 이소스테아르산 에스테르, 폴리아미드 에피클로로하이드린 수지, 비스페놀 에폭시 수지 지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜·에피클로로하이드린·야자유 알킬아민·디프로필렌 트리아민 축합물 및 퍼플루오로폴리에테르 등을 들 수 있다.
알콜의 예로는 세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 베헤닐 알콜, 이소스테아릴 알콜, 옥틸 도데칸올, 올레일 알콜 및 밀리스틸 알콜 등의 고급 알콜, 에탄올, 이소프로필 알콜 등의 저급 알콜 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제의 예로는 벤조페논 유도체, p-아미노벤조산 유도체, 메톡시신남산 유도체, 살리실산 유도체, 우로카닌산 및 이의 유도체, 4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸 및 메틸 안트라닐레이트 등을 들 수 있다.
색소의 예로는 적색 201호, 적색 202호, 적색 204호, 적색 205호, 적색 220호, 적색 226호, 적색 228호, 적색 405호, 등색 203호, 등색 204호, 황색 205호,황색 401호, 청색 404호, 적색 3호, 적색 104호, 적색 106호, 적색 227호, 적색 230호, 적색 401호, 적색 505호, 등색 205호, 황색 4호, 황색 5호, 황색 202호, 황색 203호, 녹색 3호 및 청색 1호 등의 색소를 들 수 있다.
안료의 예로는 β-카로틴, 칼시민 및 코치닐 등의 천연 색소, 운모, 활석, 카올린, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 무수 규산, 산화알루미늄, 황산바륨, 벵갈라(colcothar), 황 산화철, 흑 산화철, 산화크롬, 군청, 감청, 카본 블랙, 산화티탄, 산화아연, 운모티탄, 고기 비늘 껍질, 옥시염화비스무스, 질화붕소, 광변색성 안료, 합성 불화 금운모, 철 함유 합성 불화 금운모 및 미립자 복합 분체 등의 무기안료를 들 수 있다.
비타민의 예로는 영양제로서 사용되는 비타민 A, B1, B2, B6 및 이의 유도체, 미백제로도 사용되는 비타민 C 및 이의 유도체, 혈관 확장제로서 사용되는 비타민 E 및 이의 유도체 등을 들 수 있다.
산화방지제의 예로서는 토코페롤류, 디부틸하이드록시톨루엔(BHT) 및 부틸하이드록시아니솔(BHA) 등을 들 수 있다.
금속 이온 봉쇄제의 예로는 에틸렌디아민 사아세트산(EDTA) 나트륨 염, 인산, 시트르산, 석신산, 글루콘산, 폴리인산 및 메타인산나트륨 등을 들 수 있다.
화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 이외의 방부제 및 살균제의 예로는, 벤조산, 나트륨 벤조에이트, 이소프로필메틸페놀, 아연 운데실레이트, 운데실렌모노에탄올 아미드, 염화아연, 벤잘코늄 클로라이드, 알킬트리메틸암모늄 클로라이드, 세틸피리디늄 클로라이드, 벤잘코늄 클로라이드, 알킬디아미노에틸글리신 하이드로클로라이드, 클로로헥시딘 하이드로클로라이드, O-페닐페놀, 감광소 101호, 감광소 201호, 클로로헥시딘 글루코네이트, 크레졸, 클로라민 T, 클로로크실렌올, 클로로크레졸, 클로로페네신, 클로로부탄올, 살리실산, 나트륨 살리실레이트, 알킬이소퀴놀리늄 브로마이드, 도미펜 브로마이드, 소르브산 및 이의 염, 티몰, 티람, 데하이드로아세트산 및 나트륨, 트리클로로카바닐리드, p-옥시벤조산에스테르, 클로로페놀, 할로카반, 페놀, 헥사클로로펜, 레소르신, 트리클로산, 벤제토늄 클로라이드 등을 들 수 있다.
소염제로는 β-글리시리진산, 글리틸리틴산 유도체, 알란토인, 아줄렌, ε-아미노카프로산, 하이드로코티손 및 히노키티올 등을 들 수 있다.
이외에, 미백용 약제(예: 알부틴 및 코지산), 육모성 약제(예: 쓴풀 추출물, 세파란틴, γ-오리자놀, 고추 추출액, 생강 추출액 및 니코틴산 벤질에스테르), 여성 호르몬(예: 에스트라디올 및 에티닐에스트라디올), 모근 부활제(예; 판토테인산 및 이의 유도체), 태반 추출물, 알란토인 및 감광소 301 등을 들 수 있다.
또한, 피부 건조 방지용 약제로서 산화아연, 황산아연, 알란토인 하이드록시알루미늄, 염화알루미늄, 황산알루미늄, 설포석탄산아연 및 탄닌산을 들 수 있으며, 청량화제로서 멘톨 및 캄파 등을 들 수 있다.
또한, 항히스타민제로서 디펜히드라민 하이드로클로라이드 및 클로로페라민 말레이트가 있으며, 각질 박리·용해제로서 황, 살리실산 및 레소르신 등이 있다.
천연물 유래의 약제로서 하마멜리스, 광대수염, 자작나무, 대황, 감초, 황련, 자근, 서양 광대수염, 알로에, 카밀레 및 유칼리유 등의 정제유, 당근 추출물,알로에, 자근, 백합, 수세미, 마로니에, 질경이 및 홍화 등을 들 수 있다.
또한, 가수분해 단백질 콜라겐 및 가수분해 실크 등의 가수분해 단백질, 흡혈성 곤충(모기, 이, 벼룩 및 진드기 등)의 기피제로서, 디메틸 프탈레이트, 2-에틸-1,3-헥산디올, 비스부틸렌 테트라하이드로푸르푸랄 및 N,N-디에틸-m-톨루아미드 등을 들 수 있다.
또한, 피부 도포용 조성물은, 이의 제형이 제한되지는 않으며 유화계, 용액계, 가용화계, 분말 분산계, 수-유 2층계 또는 수-유-분말 3층계 등의 어떠한 제형이라도 상관없다.
[Ⅳ]세정용 조성물
하기에서 본 발명의 세정용 조성물에 관해서 상세하게 기재한다. 본 발명의 세정용 조성물은 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체를 살균제 및 방부제로서 함유하는 것이다. 본 발명의 세정용 조성물로서는 예를 들면, 가루 치약, 젤형 치약, 구강 청결제(액체 치약, 구강 세정액, 린스), 기타 구강용 세정제; 샴푸, 린스, 기타 모발용 세정료; 바디 소프, 세안제, 화장품 세정제, 비누, 기타 피부 세정제; 주방 세제, 세탁용 세제, 유연제, 소독용 세제, 방취 세제, 가구 관리 제품 및 표백제 등의 세정료를 예시할 수 있으며 여기에 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체의 방부성 또는 살균성을 부여하기 위해 적당량을 배합하여 상품 가치를 높일 수 있다. 특히, 구강용 조성물은 구강내에 특정 효능이나 효과를 부여함으로써 제품화가 이루어지는 경우가 많으며, 이의 대표적인 효능 및 효과 중 하나로 구강내 세균에 대한 살균작용이 있으며 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체를 구강내 세균에 대한 방부제 또는 살균제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 세정용 조성물에서 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체의 배합량은 목적하는 제품에 의해 적절하게 결정되며, 특별히 한정되지는 않지만 바람직하게는 0.001 내지 10중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 5중량%이다. 0.001중량% 미만에서는 본 발명의 효과가 충분히 발휘되지 않는 경우가 있다.
본 발명의 세정용 조성물에는, 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염 이외에 세정용 조성물에서 통상적으로 사용되는 각종 첨가물을 본 발명의 효과를 억제하지 않는 범위에서 임의 성분으로서 첨가할 수 있다. 예를 들면, 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 이외의 살균제 또는 방부제, 킬레이트제, 계면활성제, 향료, 감미료, 점결제, 습윤제, 연마제, pH 조정제 또는 기타 약효 성분 등을 배합할 수 있다.
화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 이외의 살균제 또는 방부제의 예로는, p-옥시벤조산과 p-옥시벤조산 에스테르(예: 메틸 p-옥시벤조에이트, 에틸 p-옥시벤조에이트), 세틸피리디늄 클로라이드, 벤잘코늄 클로라이드, 나트륨 메틸 p-옥시벤조에이트, 벤질 o-옥시벤조에이트, p-페놀설폰산 및 이의 염(예: 나트륨 파라페놀설폰산), 페놀, p-클로로페놀, p-클로로메타크레졸, p-클로로메타크실렌올, 디클로로크실렌올, 이소프로필메틸페놀, 레소르신, 레소르신 모노아세테이트, o-페닐페놀; 티오비스클로로페놀, 나트륨 o-페놀, 나트륨 페녹시드, 클로로페네신, 페녹시에탄올, 티몰, 클로로티몰, 페놀(예: 피로갈롤, 크레졸, 히노키티올 및 하이드록시벤조사티올) 벤조산 및 이의 염류, 살리실산 및 이의 염류, 산류(예: 데하이드로아세트산 및 이의 염 류, 소르브산 및 이의 염류 및 붕산 등), 할로겐화 비스페놀(예: 헥사클로로페논 및 2,4,4'-트리클로로-2'-하이드록시디페닐에테르 등), 아미드류(예: 3,4,4'-트리클로로카바닐리드, 3-트리플루오로메틸-4,4'-디클로로카바닐리드, 운데실렌산 모노에탄올아미드 및 클로로아세타미드 등), 도미펜 브로마이드, 브롬화알킬이소퀴놀리늄, 브롬화알킬트리메틸암모늄류; 세틸트리메틸암모늄사카린, 염화메틸벤제토늄, 염화라우릴피리디늄, 염화라우릴콜아미노포름메틸피리디늄, 염화데카늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄; 벤제토늄 클로라이드, 알킬트리메틸암모늄 클로라이드 등의 4급 암모늄 화합물; 라우릴디(아미노에틸)글리신, 라우릴아미노에틸글리신, 염화알킬디아미노에틸글리신 등의 양이온성 화합물; 클로로헥시딘, 디이세티온산디브로모프로파미딘; 글루콘산클로로헥시딘; 페닐에틸알콜, 벤질알콜, 디클로로벤질알콜, 글루타르디알데히드, 클로라민T, 징크피리티온, 피리티온나트륨, 푸르푸랄, 플라트린, 피오닌, 루민엑스, 요오드화파라디메틸아미노스티릴헵틸메틸티아조늄; 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산; 테트라메틸티우람디설파이드, 1-하이드록시피리딘-2-티온, 이미다조일우레아 화합물, N-트리클로로메틸·머캅토-4-사이클로헥센-1,2-디카복시이미드, 염화리조튬, 클로로부탄올, 2-브로모-2-니트로-1,3-프로판디올, 6-아세톡시-2,4-디메틸-m-디옥산, 피로탄산디에틸, 에틸렌옥사이드, β-프로피오락톤을 들 수 있으며 이들은 단독 또는 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
킬레이트제로는 하이드록시에틸에틸렌 디아민 트리아세테이트, 이나트륨 에데테이트, 글루코노델타락톤, 글루콘산, 폴리인산나트륨, 알라닌 및 나트륨 시트레이트 등을 예로 들 수 있다.
계면활성제로는 [Ⅲ] 피부 도포용 조성물에서 예시한 계면활성제와 동일한 것을 사용할 수 있다.
또한, 향료로는, 예를 들면, 멘톨, 카복시, 아네톨, 오이게놀, 살리실산메틸, 리모넨, 오시멘, n-데실알콜, 시트로넬, α-테르피네올, 메틸 아세테이트, 시트로네닐 아세테이트, 메틸 오이게놀, 시네올, 리날롤, 에틸리날롤, 바닐린, 티몰, 스페아민트유, 페퍼민트유, 레몬유, 오렌지유, 세이지유, 로즈마리유, 계피유, 소엽유, 동록유, 정향유 및 유칼리유 등을 들 수 있으며, 이는 단독으로 또는 두 종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 감미제로는, 예를 들면, 사카린 나트륨, 아세설팜 칼륨, 스테비오사이드, 네오헤스페리딜 디하이드로칼콘, 글리시리진, 페릴라틴, 타우마틴, 아스파르틸페닐알라닐메틸에스테르, p-메톡시신나믹알데히드 등을 들 수 있으며, 이는 단독으로 또는 두 종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
점결제로는, 예를 들면, 카라기난, 카복실메틸 셀룰로스 등의 셀룰로스 유도체, 나트륨 알기네이트 등의 알칼리 금속 알기네이트, 크산탄 고무, 트라가칸트 고무, 아라비아 고무 등의 고무류, 폴리비닐 알콜 및 나트륨 폴리아크릴레이트 등의 합성 점결제, 실리카겔, 알루미늄 실리카겔, BEGUM(알루미늄/마그네슘 실리케이트) 고무 등의 무기 점결제 등을 들 수 있으며, 이는 단독으로 또는 두 종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
습윤제로는, 예를 들면, 솔비톨, 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 크실리톨, 말티톨, 락티톨 등을 들 수 있으며, 이는 단독으로 또는 두 종류 이상을 조합하여 배합할 수 있다.
연마제로는, 예를 들면, 인산수소이칼슘 이수화물 및 무수물, 인산이수소칼슘, 인산삼칼슘, 탄산칼슘, 피로인산칼슘, 수산화알루미늄, 알루미나, 불용성 메타인산나트륨, 인산삼마그네슘, 탄산마그네슘, 황산칼슘, 메틸 폴리메타크릴레이트 및 합성 수지 등을 들 수 있으며, 이는 단독으로 또는 두 종류 이상을 조합하여 배합할 수 있다.
또한, 구강용 조성물로서 사용하는 경우, 약효 성분으로서, dl-α-토코페롤 아세테이트, 토코페롤 석시네이트 또는 토코페롤 니코티네이트 등의 비타민 E류, 트리클로산 등의 비이온성 살균제, 도데실디아미노에틸글리신 등의 양성 살균제, 덱스트라나제, 아밀라제, 프로테아제, 뮤타제, 리소자임 및 용균 효소(리텍 효소) 등의 효소, 모노플루오로인산나트륨 및 모노플루오로인산칼륨 등의 알칼리 금속 모노플루오로포스페이트, 플루오로화나트륨, 플루오로화제1주석 등의 플루오로화물, 트라넥삼산 또는 ε-아미노카프로산, 알루미늄 클로로하이드록실알란토인, 디하이드로콜레스테롤, 글리시리진산 염류, 글리시리진산, 글리세로포스페이트, 클로로필, 염화나트륨, 칼로펩타이드 또는 수용성 무기 인산 화합물 등을 단독으로 또는 두 종류 이상을 조합하여 배합할 수 있다.
또한, 세정용 조성물은, 이의 제형이 특별히 제한되지 않으며 유화계, 용액계, 가용화계, 분말 분산계, 수-유 2층계, 수-유-분말 3층계 등의 어떠한 제형이라도 상관없다.
[Ⅴ]항균성 섬유 집합체
하기에서 본 발명의 항균성 섬유 집합체에 관하여 설명한다. 본 발명의 항균성 섬유 집합체는 섬유 집합체에 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유하는 약액을 함침시킨 습식형 및 섬유 표면에 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 담지시킨 건식형으로 크게 구별할 수 있다. 하기에서, (ⅰ) 습식형 항균성 섬유 집합체 및 (ⅱ) 건식형 항균성 섬유 집합체로 나누어 설명한다.
(ⅰ) 습식형 항균성 섬유 집합체
습식형의 항균성 섬유 집합체로는, 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유하는 약액을 함침시킨 다음, 플라스틱 필름으로 밀폐 포장하거나 용기속에 수납하여 사용시 꺼내어 손 등을 닦는 물 티슈류 등을 들 수 있다. 물 티슈류는 습윤 상태에서 저장되기 때문에 세균류가 번식하기 쉬우므로 일반적으로 방부제 또는 살균제를 첨가함으로써 세균류의 번식을 막는다.
물 티슈류에 사용하는 섬유 집합체는 섬유의 직포 또는 부직포와 같이 섬유가 집합하여 소정의 형태를 형성하는 것이다. 구체적으로는 레이온 또는 셀룰로스 섬유의 부직포인 종이, 면섬유의 집합체인 코튼면, 펄프로 이루어진 종이, 견사로 이루어진 견사집합체 등을 들 수 있다.
본 발명의 습식형 항균성 섬유 집합체에 사용하는 약액에서, 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체의 배합량은 특별히 한정되지는 않지만 바람직하게는 0.001 내지 10중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 5중량%이다. 0.001중량% 미만에서는 본 발명의 효과가 충분히 발휘되지 않을 수 있다.
본 발명의 습식형 항균성 섬유 집합체에 사용하는 약액에는, 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염 이외에 물 티슈 등에 통상적으로 사용되는 각종 첨가물을 본 발명의 효과를 억제하지 않는 범위에서 임의 성분으로서 첨가할 수 있다. 예를 들면, 계면활성제, 습윤제, 알콜류뿐만 아니라, 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 이외의 방부제 또는 살균제를 첨가할 수 있다. 이외의 첨가물의 구체적인 예로는 [Ⅲ] 피부 도포용 조성물에서 예시한 바와 동일한 것을 사용할 수 있다. 이외에도 소염제, 향료 및 탈취제 등을 배합할 수 있다.
(ⅱ) 건식형 항균성 섬유 집합체
건식형 항균성 섬유 집합체는 섬유 표면에 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 담지시킨 섬유 집합체이며, 전체 섬유 집합체에 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유하는 약액을 함침시킨 다음, 건조시킨 섬유 집합체 또는 분말상의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체를 열가소성 수지로 이루어진 섬유 표면에 분무한 다음, 가열 및 가압하여 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체의 분말을 섬유 표면에 고착시킨 섬유 집합체 등을 예로 들 수 있다. 이러한 건식형 항균성 섬유 집합체는 예를 들면, 에어콘의 공기 필터 등에 사용할 수 있으며 공기 필터에 세균류가 번식하는 것을 억제 또는 방지할 수 있다.
본 발명의 건식형 항균성 섬유 집합체에 담지시킨 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체의 담지량은 특별히 한정되지 않지만 0.1 내지 100g/ℓm2이다.
건식형 항균성 섬유 집합체에 사용하는 섬유 집합체는 습식형 항균성 섬유 집합체에서 설명한 것과 동일한 것을 사용할 수 있다.
하기에서, 비교 실시예 및 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
실시예1 및 비교 실시예1
(1) 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체의 합성
4-아미노부틸구아니딘 설페이트 52.7g(0.23mol)에 물 180g 및 2-프로판올 110g을 첨가하고 27% 수산화나트륨 수용액으로 계(系)의 pH를 11.0으로 조정하고 온도를 10℃로 조정한다. 당해 계에 라우로일 클로라이드 50.3g(0.23mol)을 35분에 걸쳐서 적가한다. 이때 계의 온도를 8 내지 12℃로 유지하고 pH를 27% 수산화나트륨 수용액으로 10.9 내지 11.0으로 유지한다. 적가를 종료한 후, 추가로 35분에 걸쳐 반응을 숙성시킨다. 반응 종료후, 반응계를 50℃로 조정하고, 수득된 오일층에 27% 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 pH를 14.0으로 조정한 다음, 실온까지 냉각시킨다. 침전된 고체를 여과하여 분리한 다음, 물로 세척한 후, 건조시킨다. 반응 생성물은1H-NMR, ESI-Mass, 고속 액체 크로마토그래피 및 이온 크로마토그래피의 동정 결과로부터 4-구아니디노부틸도데칸아미드임을 확인한다.
담황색 고체, 65.8g(수율 92%)
1H-NMR(CD3OD):σ=0.90(3H,t), 1.28-1.38(18H, m), 1.57(6H, m), 2.17(2H, t), 3.19(4H, m)
ESI-Mass: 313(MH+)
고속 액체 크로마토그래피(컬럼: YMC-Pack ODS-AM AM-312, S-5um, 120A, 150*6.0mm, 칼럼 온도: 40℃, 용리액: 30mM 인산 완충액(pH3.0)/메탄올= 25/75, 유량: 1.0㎖/분, 검출: UV 210nm)으로 피크를 확인한다.
이온 크로마토그래피(칼럼: Ion pac AS-11 HC 2mm(공급원: Dionex), 가이드 칼럼: Ion pac AG-11 HC 2mm(공급원: Dionex), 칼럼 온도: 실온, 용리액: NaOH 수용액 1.5mM(0분)→ 30mM(20분), 유량: 0.38㎖/분, 재생액: 5mM H2SO4약 3㎖/분, 검출: 전도도)로 잔류 황산량 0.1%를 확인한다.
또한, 실시예에서 사용하는 다른 아실 장쇄의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체도 동일한 방법으로 제조한다.
(2) 항균 활성 평가
아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체의 염인 4-구아니디노부틸도데칸아미드 하이드로클로라이드(LAG·HCl) 및 N-장쇄 아실 염기성 아미노산 유도체인 N-코코일-L-아르기닌에틸에스테르-DL-피롤리돈 카복실산염의 시험균의 발육이 완전하게 억제되는 억제 농도(MIC)를 측정한다.
시험균으로는, 대장균(에세리키아 콜라이(Escherichia coli) ATCC8739), 녹농균(슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) ATCC9027), 황색포도구균(스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus) ATCC6538), 충치균(스트렙토코커스 뮤탄스(Streptococcus mutans) ATCC35275), 아크네균(프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes) ATCC6919), 칸디다(칸디다 알비칸스(Candida albicans) ATCC10231), 흑누룩 곰팡이(아스페르길루스 니거(Aspergillus niger) ATCC16404), 수충균(트리코피톤 멘타그로피테스(Trichophyton mentagrophytes) ATCC11480), 비듬균(말라세지아 푸르푸르(Malassezia furfur) ATCC14521)을 사용한다.
시험균액의 조정은 에세리키아 콜라이, 슈도모나스 아에루기노사, 스타필로코커스 아우레우스 및 스트렙토코커스 뮤탄스에 관해서는 감수성 브로쓰 배지에서 35℃에서 20시간 동안 전배양한 것을 시험균액으로 한다. 프로피오니박테리움 아크네스에 관해서는 GAM 한천 배지에서 35℃에서 20시간 동안 혐기 배양한 다음, 백금이로 긁어 모아 멸균 생리 식염수속에 현탁시키고 약 108개/㎖로 제조한 것을 시험균액으로 한다. 칸디다 알비칸스에 관해서는 감자 덱스트로스 한천 배지에서 25℃에서 48시간 동안 배양한 다음, 백금이로 긁어 모은 멸균 생리 식염수속에 현탁시키고, 약 106개/㎖로 제조한 것을 시험균액으로 한다. 아스페르길루스 니거에 관해서는 포테이토 덱스트로스 한천 배지에서 25℃, 7일간 배양한 다음, 백금이로 긁어 모은 멸균 생리 식염수속에 현탁시키고, 멸균 가제로 여과하여 약 106개/㎖로 제조한 것을 시험균액으로 한다. 트리코피톤 멘타그로피테스에 관해서는 사브로(Sabouraud) 한천 배지에서 25℃에서 7일 동안 배양한 다음, 백금이로 포자및 균사를 긁어 모아 멸균 생리 식염수속에 현탁시키고, 균질기에서 분쇄하여 약 106개/㎖로 제조한 것을 시험균액으로 한다. 말라세지아 푸르푸르에 관해서는, YMO 한천 배지에서 25℃에서 7일 동안 배양한 시험균을 멸균 인산 완충 생리 식염수속에 현탁시키고, 약 106개/㎖로 조정한 것을 시험균액으로 한다.
항균 활성시험 시료로는, 4-구아니디노부틸도데칸아미드 하이드로클로라이드(LAG·HCl)를 에틸렌글리콜속에 용해시키고 2% 액을 모액으로 한 다음, 이를 물로 희석한 것을 사용한다. N-코코일-L-아르기닌 에틸 에스테르-DL-피롤리돈카복실레이트를 물속에 용해시켜 피험 물질을 조정한다. 미생물이 증식하지 않는 최소 발육 억제 농도(μg/㎖)를 구한다.
또한, 각 시험균에 따라, 하기 기재의 한천 배지를 사용한다. 일단 한천 배지(19㎖)를 용해시킨 다음, 50℃로 보온하고, 한천 배지중에서 목적하는 농도가 되도록 당해 용액에 희석액 1㎖를 첨가하고 고루 혼합하여 평판에 굳힌다.
이어서 시험균액을 백금이로 채취하고, 항균제가 첨가된 한천 평판상에 약 1cm의 길이로 선을 긋는다. 각각을 하기 소정의 온도에서 소정의 시간 동안 배양한다.
균체명 배지 배양 조건
에세리키아 콜라이 뮬러-힌톤 한천 배지 35℃, 48시간
슈도모나스 아에루기노사 뮬러-힌톤 한천 배지 35℃, 48시간
스타필로코커스 아우레우스 뮬러-힌톤 한천 배지 35℃, 48시간
스트렙토코커스 뮤탄스 뮬러-힌톤 한천 배지 35℃, 48시간
프로피오니박테리움 아크네스 GAM 한천 배지 35℃, 48시간(혐기성 배양)
칸디다 알비칸스 감자 덱스트로스 한천 배지 25℃, 48시간
아스페르길루스 니거 감자 덱스트로스 한천 배지 25℃, 5일간
트리코피톤 멘타그로피테스 사브로 한천 배지 25℃, 7일간
말라세지아 푸르푸르 YMO 한천 배지 25℃, 7일간
하기 표 2에서, 4-구아니디노부틸도데칸아미드 하이드로클로라이드(LAG·HCl) 및 N-코코일-L-아르기닌에틸에스테르-DL-피롤리돈 카복실레이트(CAE)의 최소 발육 억제 농도(μg/㎖)를 기재한다.
시험균 MIC(㎍/㎖)
실시예 1 비교 실시예 1
LAG·HCl CAE
에세리키아 콜라이 대장균 75-100 75-100
슈도모나스 아에루기노사 녹농균 75-100 200-300
스타필로코커스 아우레우스 황색 포도구균 7.5-10 5-7.5
스트렙토코커스 뮤탄스 충치균 5-7.5 5-7.5
프로피오니박테리움 아크네스 아크네균 7.5-10 20-30
칸디다 알비칸스 칸디다 500-750 300-500
아스페르길루스 니거 흑누룩 곰팡이 200-300 300-500
트리코피톤 멘타그로피테스 수충균 75-100 100-150
말라세지아 푸르푸르 비듬균 100-150 75-100
상기 표 2에 기재한 바와 같이, 4-구아니디노부틸도데칸아미드 하이드로클로라이드(LAG·HCl) 및 N-코코일-L-아르기닌에틸에스테르-DL-피롤리돈 카복실레이트(CAE)가 모든 전체 시험균에 대해 양호한 항균 활성을 가지고 있다는 것을 확인했다.
상기와 같이 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체는 N-코코일-L-아르기닌 에틸에스테르-DL-피롤리돈 카복실레이트(CAE)와 거의 동등하게 우수한 항균 활성을 가진다는 것을 알 수 있다.
(3) 화학적 안정성 평가
4-구아니디노부틸도데칸아미드 하이드로클로라이드(LAG·HCl)의 화학적 안정성을 평가하기 위해, 4-구아니디노부틸도데칸아미드 하이드로클로라이드(LAG·HCl) 0.0497g을 물 50㎖에 용해시킨 다음, 50℃에서 2주 동안 보존한다. 2주 동안 보존후, 샘플을 HPLC로 분석하여 보존 전의 샘플의 HPLC 데이타와 비교해 본 결과, 보존 후 새로운 피크는 관찰되지 않으며 피크 면적에도 변화가 발견되지 않는 점에서, 4-구아니디노부틸도데칸아미드 하이드로클로라이드(LAG·HCl)가 수용액속에서 높은 안정성을 나타낸다는 것을 알 수 있다.
이는 4-구아니디노부틸도데칸아미드 하이드로클로라이드(LAG·HCl)가 CAE와 같은 N-장쇄 아실 염기성 아미노산 유도체와 다른 분자내에 가수분해될 가능성이 있는 에스테르 그룹을 가지지 않기 때문이라고 생각된다.
실시예 2 내지 5
아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체의 염인 4-구아니디노부틸데칸아미드 아세테이트(DAG·AcOH), 4-구아니디노부틸도데칸아미드 아세테이트(LAG·AcOH), 4-구아니디노부틸미리스틸아미드 아세테이트(MAG·AcOH), 4-구아니디노부틸팔미틸아미드아세테이트(PAG·AcOH)의 시험균의 생장이 완전하게 억제되는 억제 농도(MIC)를 측정한다.
시험균으로는 대장균(에세리키아 콜라이 ATCC8739), 녹농균(슈도모나스 아에루기노사 ATCC9027), 황색 포도구균(스타필로코커스 아우레우스 ATCC6538), 충치균(스트렙토코커스 뮤탄스 ATCC35275), 아크네균(프로피오니박테리움 아크네스 ATCC6916), 칸디다(칸디다 알비칸스 ATCC10231), 흑누룩 곰팡이(아스페르길루스 니거 ATCC16404), 수충균(트리코피톤 멘타그로피테스 ATCC11480), 비듬균(말레세지아 푸르푸르 ATCC14521), 메티실린 내성 황색 포도구균(MRSA), 물곰팡이(클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides) IFO6348)를 사용한다.
시험균액의 제조는 에세리키아 콜라이, 슈도모나스 아에루기노사, 스타필로코커스 아우레우스, 스트렙토코커스 뮤탄스, 프로피오니박테리움 아크네스, 칸디다 알비칸스, 아스페르길루스 니거, 트리코피톤 멘타그로피테스 및 말라세지아 푸르푸르에 관해서는 실시예1에 기재한 바와 같이 제조를 실시한다.
MRSA는 감수성 브로쓰 배지에서 35℃에서 48시간 동안 전배양한 것을 시험균액으로 한다. 클라도스포리움 클라도스포리오이데스에 관해서는 감자 덱스트로스 한천 배지에서 25℃에서 5일 동안 배양한 다음, 백금이로 긁어 모아, 멸균 생리 식염수속에 현탁시켜, 멸균 가제로 여과하여 약 106개/㎖로 제조한 것을 시험균액으로 한다.
항균 활성시험 시료로서, 어떠한 검체라도 수 희석 계열을 제조하며 미생물이 생육하지 않는 최소 발육 억제 농도(μg/㎖)를 구한다.
또한, MRSA 및 클라도스포리움 클라도스포리오이데스는 하기 기재한 한천 배지를 사용한다. 다른 균체에 관해서는 상기와 같은 한천 배지를 사용한다.
일단 한천 배지(19㎖)를 용해시킨 다음, 50℃로 보온하고, 한천 배지중에서 목적하는 농도가 되도록 희석액 1㎖를 당해 용액에 첨가하고 고루 혼합하여 평판에 굳힌다.
이어서 시험균액을 백금이로 채취하여, 항균제가 첨가된 한천 평판상에 약 1cm의 길이로 선을 긋는다. 각각을 하기 소정의 온도에서 소정의 시간 동안 배양한다.
균체명 배지 배양 조건
MRSA 뮬러-힌톤 한천 배지 35℃, 48시간
클라도스포리움 클라도스포리오이데스 뮬러-힌톤 한천 배지 25℃, 5일간
하기에서 4-구아니디노부틸데칸아미드 아세테이트(DAG·AcOH), 4-구아니디노부틸도데칸아미드 아세테이트(LAG·AcOH), 4-구아니디노부틸아미드 아세테이트(MAG·AcOH) 및 4-구아니디노부틸팔미틸아미드 아세테이트(PAG·AcOH)의 최소 발육 억제 농도(ug/㎖)를 기재한다.
시험균 MIC(㎍/㎖)
실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
DAG·AcOH LAG·AcOH MAG·AcOH PAG·AcOH
에세리키아 콜라이 대장균 150-200 30-50 50-75 >10000
슈도모나스 아에루기노사 녹농균 200-300 75-100 300-500 >10000
스타필로코커스 아우레우스 황색 포도구균 30-50 2-3 3-5 1500-2000
MRSA 메티실린내성 황색 포도구균 50-75 10-15 10-15 1000-1500
스트렙토코커스 뮤탄스 충치균 20-30 5-7.5 3-5 30-50
프로피오니박테리움 아크네스 여드름균 30-50 10-15 10-15 500-750
칸디다 알비칸스 칸디다 300-500 300-500 500-750 >10000
아스페르길루스 니거 누룩 곰팡이 300-500 200-300 300-500 >10000
클라도스포리움 클라도스포리오이데스 물곰팡이 200-300 150-200 200-300 7500-10000
트리코피톤 멘타그로피테스 수충균 75-100 30-50 75-100 500-750
말라세지아 푸르푸르 비듬균 50-75 50-75 100-150 >10000
상기 표에 기재한 바와 같이, 4-구아니디노부틸데칸아미드 아세테이트(DAG·AcOH), 4-구아니디노부틸도데칸아미드 아세테이트(LAG·AcOH), 4-구아니디노부틸밀리스틸아미드 아세테이트(MAG·AcOH), 4-구아니디노부틸팔미틸아미드 아세테이트(PAG·AcOH) 중 어떠한 것이라도 시험균에 대해서 양호한 항균 활성을 가지는 것을 확인했다. 특히, 4-구아니디노부틸도데칸아미드 아세테이트(LAG·AcOH)가 가장 우수한 항균 활성을 가진다는 것을 확인했다.
실시예 6 및 7
하기 표 5의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 항균화장수를 제조한다. 수득된 항균 화장수를 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
실시예 6 실시예 7
3-구아니디노프로필미리스틸아미드 아세테이트 0.10
4-구아니디노부틸미리스틸아미드 포스페이트 0.10
1,3-부틸렌 글리콜 6.00 6.00
글리세린 4.00 4.00
올레일 알콜 0.10 0.10
POE(20) 소르비탄 모노라우르산 에스테르 0.50 0.50
POE(15) 라우릴 알콜 에테르 0.50 0.50
에탄올 10.00 10.00
dl-토코페롤 0.20 0.20
소르브산 0.20 0.20
케톤 CG 0.01 0.01
벤잘코늄 클로라이드 0.02
벤제토늄 클로라이드 0.02
메틸 p-옥시벤조에이트 0.10 0.10
정제수 잔여 잔여
실시예 8 내지 10
하기 표 6a 및 6b의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 항균 유액을 제조한다. 수득된 항균 유액을 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
항균 유액
실시예 8 실시예 9 실시예 10
4-구아니디노부틸도데칸아미드 아세테이트 0.20
2-구아니디노에틸팔미틸아미드 피롤리돈 카복실레이트 0.20
6-구아니디노헥실팔미틸아미드 글루타메이트 0.20
세틸 알콜 1.00 1.00 1.00
밀납 0.50 0.50 0.50
와세린 2.00 2.00 2.00
스쿠알렌 6.00 6.00 6.00
디메틸폴리실록산 2.00 2.00 2.00
에탄올 5.00 5.00 5.00
글리세린 4.00 4.00 4.00
1,3-부틸렌 글리콜 4.00 4.00 4.00
실시예 8 실시예 9 실시예 10
POE(10) 모노올레산 에스테르 1.00 1.00 1.00
글리세롤 모노올레산 에스테르 1.00 1.00 1.00
모과 종자 추출물(5%) 20.0 20.0 20.0
트리클로산 0.1
페녹시에탄올 0.1
히노키티올 0.1
트리클로로카바닐리드 0.1
메틸 p-옥시벤조에이트 0.30 0.30 0.30
부틸 p-옥시벤조에이트 0.05 0.05 0.05
정제수 잔여 잔여 잔여
실시예 11 및 12
하기 표 7의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 항균 크림을 제조한다. 수득된 항균 크림을 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
항균 크림
실시예 11 실시예 12
2-구아니디노에틸미리스틸아미드 글루코네이트 0.20
4-구아니디노부틸도데칸아미드 0.20
스테아릴 알콜 6.00 6.00
스테아르산 2.00 2.00
수소화 라놀린 4.00 4.00
스쿠알렌 9.00 9.00
옥틸 도데칸올 10.00 10.00
1,3-부틸렌 글리콜 6.00 6.00
PEG1500 4.00 4.00
POE(25) 세틸 알콜 에테르 3.00 3.00
글리세릴 모노스테아레이트 2.00 2.00
이소프로필메틸페놀 0.20 0.20
Germal II 0.20 0.20
파라벤 0.05 0.05
향료 적량 적량
정제수 잔여 잔여
실시예 13 내지 15
하기 표 8의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 항균 린스를 제조한다. 수득된 항균 린스를 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
항균 린스
실시예 13 실시예 14 실시예 15
6-구아니디노헥실도데칸아미드 0.10
6-구아니디노헥실미리스틸아미드하이드로클로라이드 0.10
4-구아니디노부틸미리스틸아미드 아세테이트 0.10
실리콘 오일 3.00 3.00 3.00
액체 파라핀 1.00 1.00 1.00
세틸 알콜 1.50 1.50 1.50
스테아릴 알콜 1.00 1.00 1.00
스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 0.70 0.70 0.70
글리세린 3.00 3.00 3.00
방부제 적량 적량 적량
정제수 잔여 잔여 잔여
실시예 16 내지 20
하기 표 9의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 약액을 셀룰로스 섬유 부직포에 함침시켜 물 티슈를 제작한다. 수득된 물 티슈를 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
물 티슈
실시예 16 실시예 17 실시예 18 실시예 19 실시예 20
(약액)
4-구아니디노부틸도데칸아미드 아세테이트 0.2 0.1 0.05
4-구아니디노부틸스테아릴아미드 라우레이트 0.1
6-구아니디노헥실도데칸아미드 아스파르테이트 0.05
라우릴디메틸벤질암모늄 클로라이드 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
파라벤 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
나트륨살리실레이트 0.1
칼륨 소르베이트 0.1
나트륨 벤조에이트 0.1
나트륨 피롤리돈 카보네이트 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
프로필렌 글리콜 3.00 3.00 3.00 3.00 3.00
정제수 잔여 잔여 잔여 잔여 잔여
지지체 셀룰로스 섬유 부직포
실시예 21 및 22
하기 표 10의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 약액을 레이온 부직포에 함침시켜 웨트 시트(wet sheet)를 제작한다. 수득된 웨트 시트를 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
웨트 시트
실시예 21 실시에 22
(약액)
4-구아니디노부틸도데칸아미드 아세테이트 0.20
2-구아니디노에틸도데칸아미드 0.2
이소부틸메틸페놀 0.10 0.10
벤잘코늄 클로라이드 0.10 0.10
파라벤 0.10 0.10
글리세린 2.00 2.00
알로에 추출물 4.00 4.00
정제수 잔여 잔여
지지체 레이온 부직포
실시예 23 내지 25
하기 표 11의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 약액을 레이온 부직포에 함침시켜 물 티슈를 제작한다. 수득된 물 티슈를 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
물 티슈
실시예 23 실시예 24 실시예 25
(약액)
4-구아니디노부틸팔미틸아미드 글루코네이트 0.02
6-구아니디노헥실코코일아미드 시트레이트 0.02
3-구아니디노프로필코코일아미드 아세테이트 0.02
실리콘 스쿠알렌 에멀젼 기재 1.00 1.00 1.00
라우릴디메틸벤질암모늄 클로라이드 0.01 0.01 0.01
프로필렌 글리콜 3.00 3.00 3.00
이소프로필 글리콜 1.00 1.00 1.00
1,3-부틸렌 글리콜 2.00 2.00 2.00
정제수 잔여 잔여 잔여
지지체 레이온 부직포
실시예 26 및 27
하기 표 12의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 약액을 셀룰로스 섬유 부직포에 함침시켜 물 티슈를 제작한다. 수득된 물 티슈를 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
물 티슈
실시예 26 실시예 27
(약액)
4-구아니디노부틸도데칸아미드 하이드로글로라이드 0.10
2-구아니디노에틸도데칸아미드 시트레이트 0.10
프로필렌 글리콜 2.00 2.00
키토산 1.00 1.00
말티톨 2.00 2.00
알킬디아미노에틸글리신 하이드로글로라이드 0.10 0.10
이칼륨 글리세리지네이트 0.20 0.20
라우릴벤질디메틸암모늄 클로라이드 0.01 0.01
정제 레시틴 0.20 0.20
향료 적량 적량
정제수 잔여 잔여
지지체 셀룰로스 섬유 부직포
실시예 28 내지 31
하기 표 13의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 젤 치약을 제조한다. 수득된 젤 치약을 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
젤 치약
실시예 28 실시예 29 실시예 30 실시예 31
4-구아니디노부틸도데칸아미드 아세테이트 0.50
4-구아니디노부틸도데칸아미드 글루코네이트 0.50
3-구아니디노프로필팔미틸아미드 하이드로클로라이드 0.50
6-구아니디노헥실스테아릴아미드 아세테이트 0.50
인산이칼슘 이수화물 45.00 45.00 45.00 45.00
무수 규산 2.00 2.00 2.00 2.00
글리세린 15.00 15.00 15.00 15.00
나트륨 카복시메틸 셀룰로스 1.00 1.00 1.00 1.00
카라기닌 0.30 0.30 0.30 0.30
나트륨 라우릴 설페이트 1.50 1.50 1.50 1.50
나트륨 코코일 글루타메이트 0.50 0.50 0.50 0.50
나트륨 사카라이드 0.10 0.10 0.10 0.10
세틸피리디늄 클로라이드 0.01 0.01 0.01 0.01
라우릴피리디늄 클로라이드 0.01 0.01 0.01 0.01
클로르헥시딘 하이드로클로라이드 0.01 0.01 0.01 0.01
스테아릴디메틸 벤질 암모늄 글로라이드 0.01 0.01 0.01 0.01
향료 적량 적량 적량 적량
에틸 P-옥시벤조에이트 0.01 0.01 0.01 0.01
정제수 잔여 잔여 잔여 잔여
실시예 32 내지 35
하기 표 14의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 투명형 젤 치약을 제조한다. 수득된 젤 치약을 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
젤 치약(투명형)
실시예 32 실시예 33 실시예 34 실시예 35
4-구아니디노부틸팔미틸아미드 아세테이트 0.10
3-구아니디노프로필미리스틸아미드 피론리돈 카복실레이트 0.10
3-구아니디노프로필팔미틸아미드 아세테이트 0.10
2-구아니디노에틸도데칸아미드 0.10
무수 규산 20.00 20.00 20.00 20.00
솔비톨 용액 55.00 55.00 55.00 55.00
글리세린 10.00 10.00 10.00 10.00
나트륨 카복시메틸 셀룰로스 1.50 1.50 1.50 1.50
나트륨 사카레이트 0.05 0.05 0.05 0.05
에틸 P-옥시벤조에이트 0.01 0.01 0.01 0.01
이칼륨 글리시르리지네이트 0.01 0.01 0.01 0.01
세틸피리디늄 클로라이드 0.01 0.01 0.01 0.01
세틸피리디늄 클로라이드 0.10 0.10 0.10 0.10
dl-토코페롤 0.02 0.02 0.02 0.02
향료 적량 적량 적량 적량
착색제 적량 적량 적량 적량
정제수 잔여 잔여 잔여 잔여
실시예 36 내지 39
하기 표 15의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 액상 치약을 제조한다. 수득된 액상 치약을 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
액상 치약
실시예 36 실시예 37 실시예 38 실시예 39
4-구아니디노부틸코코일아미드 포스페이트 0.30
4-구아니디노부틸도데칸아미드 아세테이트 0.20
3-구아니디노프로필팔미틸아미드 설페이트 0.10
2-구아니디노에틸팔미틸아미드 아세테이트 0.05
무수 규산 10.00 10.00 10.00 10.00
프로필렌 알콜 2.00 2.00 2.00 2.00
글리세린 5.00 5.00 5.00 5.00
솔비톨 용액 10.00 10.00 10.00 10.00
나트륨 폴리아크릴레이트 1.00 1.00 1.00 1.00
나트륨 라우릴 사르코신 1.00 1.00 1.00 1.00
나트륨 사카레이트 0.10 0.10 0.10 0.10
에틸 P-옥시벤조에이트 0.01 0.01 0.01 0.01
향료 적량 적량 적량 적량
착색제 적량 적량 적량 적량
정제수 잔여 잔여 잔여 잔여
실시예 40 내지 42
하기 표 16의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 액상 치약을 제조한다. 수득된 액상 치약을 사용한 결과 양호한 사용감이 수득된다.
액상 치약
실시예 40 실시예 41 실시예 42
3-구아니디노프로필코코일아미드 시트레이트 0.10
4-구아니디노부틸스테아릴아미드 아세테이트 0.10
2-구아니디노에틸도데칸아미드 0.10
에탄올 10.00 10.00 10.00
글리세린 5.00 5.00 5.00
나트륨 라우릴 설페이트 1.00 1.00 1.00
폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리콜 0.50 0.50 0.50
나트륨 사카레이트 0.15 0.15 0.15
나트륨 벤조에이트 0.01 0.01 0.01
향료 적량 적량 적량
착색제 적량 적량 적량
정제수 잔여 잔여 잔여
실시예 43 내지 45
하기 표 17의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 원액형의 구강 청결제를 제조한다. 수득된 구강 청결제를 원액 그대로 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
구강 청결제(원액형)
실시예 43 실시예 44 실시예 45
2-구아니디노에틸도데칸아미드 0.20
6-구아니디노헥실도데칸아미드 아스코르베이트 0.20
3-구아니디노프로필팔미틸아미드 아세테이트 0.20
에탄올 15.00 15.00 15.00
글리세린 10.00 10.00 10.00
폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 2.00 2.00 2.00
나트륨 사카레이트 0.15 0.15 0.15
나트륨 벤조에이트 0.05 0.05 0.05
인산이수소나트륨 0.10 0.10 0.10
히노키티올 0.10 0.10 0.10
향료 적량 적량 적량
착색제 적량 적량 적량
정제수 잔여 잔여 잔여
실시예 46 및 47
하기 표 18의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 농축형 구강 청결제를 제조한다. 수득된 구강 청결제를 희석하여 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
구강 청결제(농축형)
실시예 46 실시예 47
4-구아니도부틸도데칸아미드 말레이트 0.20
4-구아니디노부틸미리스틸아미드 아세테이트 0.20
이소프로필 알콜 30.00 30.00
소르비톨 용액 10.00 10.00
나트륨 라우릴 설페이트 4.00 4.00
나트륨 벤조에이트 0.15 0.15
알란토인 0.01 0.01
요오다인 적량 적량
향료 적량 적량
착색제 적량 적량
정제수 잔여 잔여
실시예 48 및 49
하기 표 19의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 액상형의 구강 청량제를 제조한다. 수득된 구강 청량제를 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
구강 청량제(액상형)
실시예 48 실시예 49
3-구아니디노프로필미리스틸아미드 하이드로클로라이드 0.20
6-구아니디노헥실도데칸아미드 아세테이트 0.20
에탄올 40.00 40.00
글리세린 10.00 10.00
폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 1.00 1.00
l-멘톨 0.50 0.50
나트륨 사카레이트 0.05 0.05
클로르헥시딘 글루코네이트 0.02 0.02
이소프로필메틸페놀 0.01 0.01
향료 적량 적량
정제수 잔여 잔여
실시예 50 내지 54
하기 표 20의 조성(순수 조성을 기준으로 한 중량% 표시, 총량 100%)의 구강 청량제를 제조한다. 수득된 구강 청량제를 사용한 결과, 양호한 사용감이 수득된다.
구강 청량제
실시예50 실시예51 실시예52 실시예53 실시예54
4-구아니디노부틸도데칸아미드 아세테이트 0.20
4-구아니디노부틸도데칸아미드 글루타메이트 0.20
4-구아니디노부틸스테아릴아미드 포스페이트 0.20
2-구아니디노에틸도데칸아미드 0.20
6-구아니디노헥실도데칸아미드 하이드로클로라이드 0.20
에탄올 22.00 22.00 22.00 22.00 22.00
유칼립톨 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10
티몰 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06
멘톨 0.04 0.04 0.04 0.04 0.04
벤조산 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
메틸 살리실레이트 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06
POLIXAMER 407 0.14 0.14 0.14 0.14 0.14
글리세린 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50
프로필렌 글리콜 2.50 2.50 2.50 2.50 2.50
정제수 잔여 잔여 잔여 잔여 잔여
본 발명에서 사용하는 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염은 각종 미생물에 대해 우수한 항균 활성을 가지는 동시에 화학적 안정성이 높으므로 피부 도포용 조성물, 세정용 조성물 및 항균성 섬유 집합체용 등의 살균제 또는 방부제로서 매우 유용하다.

Claims (8)

  1. 적어도 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유함을 특징으로 하는 살균제.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
    R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
    A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
  2. 적어도 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유함을 특징으로 하는 방부제.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
    R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
    A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
  3. 적어도 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유하는 살균제 및 방부제 중 하나 이상을 함유함을 특징으로 하는 피부 도포용 조성물.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
    R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
    A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
  4. 적어도 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유하는 살균제 및 방부제 중 하나 이상을 함유함을 특징으로 하는 세정용 조성물.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
    R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
    A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
  5. 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 함유하는 조성물이 함침되어 있음을 특징으로 하는 항균성 섬유 집합체.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
    R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
    A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
  6. 섬유 표면에 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염이 담지(擔持)되어 있음을 특징으로 하는 항균성 섬유 집합체.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
    R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
    A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
  7. 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 사용하여 미생물을 살균하는 방법.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
    R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
    A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
  8. 화학식 1의 아미드 그룹 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 사용하여 미생물의 번식을 억제하는 방법.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이고,
    R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이며,
    A는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이다.
KR1020020049235A 2001-08-21 2002-08-20 살균제, 방부제, 피부 도포용 조성물, 세정용 조성물,항균성 섬유 집합체, 미생물을 살균하는 방법 및 미생물의번식을 억제하는 방법 KR20030017358A (ko)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101350442B1 (ko) * 2011-10-12 2014-01-15 김동진 클로르헥시딘을 함유하는 안정한 수용성 살균방부제 조성물
KR102049844B1 (ko) 2018-12-28 2019-11-28 주식회사 명진뉴텍 피씨에이 에틸 코코일 알지네이트를 포함하는 안정한 액상 상태의 화장료 보존용 조성물
KR102212266B1 (ko) * 2020-09-14 2021-02-04 임동현 항균 효과를 가진 금속사 제조 방법

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1318447B1 (it) * 2000-04-04 2003-08-25 Paolo Farina Formulazioni per la rimozione della placca dentale e del tartaro.
US7371368B2 (en) * 2001-09-20 2008-05-13 Schneider Advanced Technologies, Inc. Odor control composition and process
US20040176464A1 (en) * 2003-02-20 2004-09-09 Ajinomoto Co., Inc. Liquid composition with improved storage stability, which contains an amide group-containing guanidine derivative or/and a salt thereof
US6727210B1 (en) * 2003-05-15 2004-04-27 Donald E. Perdew, Jr. Cleansing composition, device and method
US20050232894A1 (en) * 2004-04-20 2005-10-20 Weiner Gregory M Antimicrobial skin treatment composition and methods for producing and using an antimicrobial skin treatment composition
DE102005020327A1 (de) * 2005-04-30 2006-11-09 Multibind Biotec Gmbh Dekontaminationslösungen und deren Verwendung zur Denaturierung, Modifikation, Degradation, Solubilisierung und Entfernung von Proteinen, Nukleinsäuremolekülen und Mikroorganismen von Oberflächen
US8337819B2 (en) * 2005-06-28 2012-12-25 Tomas Bernardo Galvan Pharmaceutical composition for the oral hygiene, the treatment of the periodontal illnesses and the halitosis
AU2007272494B2 (en) 2006-07-14 2011-07-28 Wisconsin Alumni Research Foundation Adsorptive membranes for trapping viruses
KR101253259B1 (ko) 2006-11-14 2013-04-10 에스케이케미칼주식회사 살균제 조성물 및 이를 이용한 살균방법
US9012429B2 (en) * 2008-08-16 2015-04-21 Synedgen, Inc. Methods and compositions for the prevention of and treatment of infections utilizing chitosan-derivative compounds
DE202009007704U1 (de) * 2009-06-02 2009-08-20 Hurtig, Sven Zahnreinigungsmittel
CN102276364B (zh) * 2011-05-09 2013-04-24 南京工业大学 一种含γ-聚谷氨酸的抗旱保水种衣剂及其制备方法
CN102860778A (zh) * 2012-08-29 2013-01-09 铜陵洁雅生物科技股份有限公司 适合手口接触的食品消毒湿巾
MY174149A (en) * 2013-03-27 2020-03-11 Lion Corp Composition for oral cavity
EP3013146B1 (en) * 2013-06-28 2020-11-25 3M Innovative Properties Company Wipe with a guanidinyl-containing polymer
CN104013558B (zh) * 2014-06-25 2016-09-07 厦门金泰生物科技有限公司 一种湿巾杀菌防腐复配液、制备方法及其用途
CN107205901B (zh) * 2014-11-11 2021-08-13 强生消费者公司 氨基酸衍生物及其用途
GB201615693D0 (en) 2016-09-15 2016-11-02 Combinatorx Infection Ltd Combinations
CN110031584A (zh) * 2019-04-17 2019-07-19 银谷制药有限责任公司 Hplc法测定鲑鱼降钙素喷鼻剂中苯扎氯铵含量的方法
JP7068425B2 (ja) * 2019-11-25 2022-05-16 花王株式会社 皮膚洗浄剤
CN111388385A (zh) * 2020-03-30 2020-07-10 山东消博士消毒科技股份有限公司 一种消毒沐浴液及制备工艺

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4926046B1 (ko) * 1969-12-30 1974-07-05
DE2131404A1 (de) * 1971-06-24 1972-12-28 Ajinomoto Kk Bakterizide,germizide und antiseptische Mittel
JPS5210458B2 (ko) * 1974-03-26 1977-03-24
US4762949A (en) * 1979-06-20 1988-08-09 University Of Illinois Foundation Acyl and carbamimidoyl alkanediamines
JPS57193573A (en) * 1981-05-22 1982-11-27 Mitsubishi Burlington Anti-bacterial carpet and method
JP3326700B2 (ja) * 1993-05-06 2002-09-24 ライオン株式会社 アミド基含有グアニジン誘導体またはその塩の製造方法
JPH06321727A (ja) * 1993-05-14 1994-11-22 Lion Corp 皮膚外用剤
JP3637617B2 (ja) * 1994-12-28 2005-04-13 味の素株式会社 殺菌消毒用組成物
US6146622A (en) * 1998-10-27 2000-11-14 Alcon Laboratories, Inc. Use of certain anionic amino acid based surfactants to enhance antimicrobial effectiveness of topically administrable pharmaceutical compositions

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101350442B1 (ko) * 2011-10-12 2014-01-15 김동진 클로르헥시딘을 함유하는 안정한 수용성 살균방부제 조성물
KR102049844B1 (ko) 2018-12-28 2019-11-28 주식회사 명진뉴텍 피씨에이 에틸 코코일 알지네이트를 포함하는 안정한 액상 상태의 화장료 보존용 조성물
WO2020138773A1 (ko) * 2018-12-28 2020-07-02 주식회사 명진뉴텍 피씨에이 에틸 코코일 알지네이트를 포함하는 안정한 액상 상태의 화장료 보존용 조성물
KR102212266B1 (ko) * 2020-09-14 2021-02-04 임동현 항균 효과를 가진 금속사 제조 방법

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