CN100391943C - 一种3位取代吲哚衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3位取代吲哚衍生物的制备方法。它是以离子液体为反应溶剂,在氯化钯催化下,吲哚和α,β-不饱和酮在100-130℃温度下发生迈克尔加成反应0.4-3小时,萃取、重结晶、分离得到3位取代吲哚衍生物,吲哚和α,β-不饱和酮的摩尔当量比例为1-1.1∶1;催化剂氯化钯的用量为吲哚的0.1%-1.5%摩尔当量。本发明与已有的合成方法相比,具有以下优点:1)反应条件温和,不用隔绝空气进行反应,反应时间短;2)使用钯作催化剂,用量很少;3)使用了离子液体为反应溶剂,离子液体可以重复使用,有良好的应用前景;4)投料和后处理都非常简单,易于实现工业化大生产。
Description
技术领域
本发明涉及吲哚杂环合成方法,尤其涉及一种一种3位取代吲哚衍生物的制备方法。
背景技术
吲哚类化合物在自然界不仅广泛存在,并且具有许多生理活性,以吲哚核为原料合成具有生理活性的天然产物或衍生大量的化合物以供活性筛选之用一直以来都是吲哚化学的研究核心;因此对它们的研究非常广泛深入,特别是如何更加高效并且绿色地合成吲哚衍生物尤其收到人们的巨大关注。在各种吲哚衍生物当中,3位取代的吲哚在天然产物全合成和药物分子靶标设计中是一类重要的骨架。因此,研究3位取代的吲哚衍生物就具有极其重要的意义,许多方法已经报道了此类化合物的制备方法。其中,一种简单而直接的制备3位取代吲哚衍生物的方法是质子酸或路易斯酸催化吲哚和α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。例如,(1)文献J.Org.Chem.2002,67,3700中报道了研究了三溴化铟能在温和的反应条件下有效催化吲哚和α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应;(2)文献Tetrahedron Letters 46(2005)3859报道了三碘化钐能有效催化吲哚和α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应;(3)Synlett 2004,No.6,944报道了三价金盐催化的迈克尔反应的另一种途径。然而,质子酸催化吲哚的共轭加成反应经常需要仔细控制酸性,以防止吲哚本身的二聚或多聚等副反应的发生。另外,在已经报道的制备方法中,有不少实验过程涉及强酸条件、昂贵的试剂、低产率、后处理复杂和反应时间长等种种问题。因而,在吲哚化学中,在温和的、环境友好的条件下,高效的解决3位的区域选择性共轭加成反应是非常重要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种3位取代吲哚衍生物的制备方法。
反应式为:
其中X=H、卤素、烷基、烷氧基,其中烷基为CnH2n+1,n=1-4,R1、R2=烷基、芳基,其中烷基为CnH2n+1,n=1-4;它是以离子液体为反应溶剂,在氯化钯催化下,X取代的吲哚和α,β-不饱和酮在100-130℃温度下发生迈克尔加成反应0.4-3小时,萃取、重结晶、分离得到3位取代吲哚衍生物,X取代的吲哚和α,β-不饱和酮的摩尔当量比例为1-1.1∶1;催化剂氯化钯的用量为X取代的吲哚的0.1%-1.5%摩尔当量,
所说的离子液体反应溶剂1-甲基-3-丁基咪唑四氟硼酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑六氟磷酸盐,分子式为:
[bmim][BF4] [bmim][PF6]
反应温度为110-130℃;反应时间为0.4-2小时。X取代的吲哚和α,β-不饱和酮的摩尔当量比例为1∶1;催化剂氯化钯的用量为X取代的吲哚的0.1%-0.5%摩尔当量。
本发明与已有的合成方法相比,具有以下优点:
1)反应条件温和,不用隔绝空气进行反应,反应时间短;
2)使用钯作催化剂,用量很少;
3)使用了离子液体为反应溶剂,离子液体可以重复使用,有良好的应用前景;
4)投料和后处理都非常简单,易于实现工业化大生产。
具体实施方法
3位取代吲哚衍生物的分子通式为:
其中X=H、卤素、烷基、烷氧基,其中烷基为CnH2n+1,n=1-4。R1、R2=烷基、芳基,其中烷基为CnH2n+1,n=1-4。
3位取代吲哚衍生物的制备方法的具体反应步骤如下:
以离子液体为反应溶剂,在氯化钯催化下,吲哚和α,β-不饱和酮在100-130℃下可以发生迈克尔加成反应,反应时间为0.4-3小时,反应结束后,经过简单的萃取和重结晶过程分离得到3位取代吲哚衍生物。推荐反应温度为120℃;推荐反应时间为0.5小时。
其中反应溶剂包括1-甲基-3-丁基咪唑四氟硼酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑六氟磷酸盐;吲哚和α,β-不饱和酮的摩尔当量比例为1-1.1∶1;催化剂氯化钯的用量为吲哚的0.1%-1.5%摩尔当量。
以下实施例将有助于理解本发明,但不限于本发明的内容:
实施例1
0.01摩尔吲哚和0.01摩尔1,3-二苯基丙烯酮溶解在4毫升离子液[bmim][BF4]中,然后加入1.8毫克的氯化钯,在120℃搅拌反应0.5小时,反应结束,加入乙醚萃取产物,萃取液加入石油醚进行重结晶,分离得到3-(1-氢-吲哚-3-基)-1,3-二苯基-1-丙酮,产率95%。
mp 136-138℃;
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实施例2
0.01摩尔吲哚和0.01摩尔1-苯基-3-(4’-溴苯基)丙烯酮溶解在4毫升离子液[bmim][PF6]中,然后加入2.8毫克的氯化钯,在110℃搅拌反应0.4小时,反应结束,加入乙醚萃取产物,萃取液加入石油醚进行重结晶,分离得到3-(1-氢-吲哚-3-基)-1-苯基-3-(4’-溴苯基)-1-丙酮,产率90%。
mp 137-139℃;
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实施例3
0.01摩尔吲哚和0.01摩尔1-苯基-3-(4’-甲基苯基)丙烯酮溶解在4毫升离子液[bmim][BF4]中,然后加入2.0毫克的氯化钯,在100℃搅拌反应0.5小时,反应结束,加入乙醚萃取产物,萃取液加入石油醚进行重结晶,分离得到3-(1-氢-吲哚-3-基)-1-苯基-3-(4’-甲基苯基)-1-丙酮,产率92%。
solid;mp 140℃.
IR(KBr):1672(CO),3428(NH)cm-1.
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实施例4
0.01摩尔吲哚和0.01摩尔3-苯基-1-(4’-氯苯基)丙烯酮溶解在4毫升离子液[bmim][PF6]中,然后加入2.8毫克的氯化钯,在120℃搅拌反应0.4小时,反应结束,加入乙醚萃取产物,萃取液加入石油醚进行重结晶,分离得到3-苯基-3-(1-氢-吲哚-3-基)-1-(4-氯苯基)-1-丙酮,产率88%。
mp 158-160℃.
IR(KBr):1680(CO),3445(NH)cm-1.
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=3.65-3.80(m,2H,CH2),5.03(t,J=7.2Hz,1H,CH),6.99-7.43(m,12H),7.84-7.98(m,3H).
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实施例5
0.01摩尔吲哚和0.01摩尔1-甲基-3-苯基丙烯酮溶解在4毫升离子液[bmim][BF4]中,然后加入1.8毫克的氯化钯,在120℃搅拌反应0.5小时,反应结束,加入乙醚萃取产物,萃取液加入石油醚进行重结晶,分离得到3-苯基-3-(1-氢-吲哚-3-基)-2-丁酮,产率85%。
mp 91-93℃;
IR(KBr):3406(N-H),1709(C=O)cm-1.
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.12(br,1H),7.51(d,J=8.0Hz,1H),7.39-7.11(m,8H),7.01(s,1H),4.92(t,J=7.0Hz,1H),3.35(dd,J=7.5,7.5Hz,1H),3.26(dd,J=8.0,8.0Hz,1H),2.15(s,3H)ppm.
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实施例6
0.01摩尔吲哚和0.01摩尔3-甲基-1-(4’-异丙基苯基)丙烯酮溶解在4毫升离子液[bmim][BF4]中,然后加入2.0毫克的氯化钯,在120℃搅拌反应0.5小时,反应结束,加入乙醚萃取产物,萃取液加入石油醚进行重结晶,分离得到3-甲基-3-(1-氢-吲哚-3-基)-1-(4-异丙基苯基)-1-丙酮,产率85%。
Brown viscous oil.
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实施例7
0.01摩尔5-溴吲哚和0.01摩尔1,3-二苯基丙烯酮溶解在4毫升离子液[bmim][BF4]中,然后加入2.4毫克的氯化钯,在130℃搅拌反应0.5小时,反应结束,加入乙醚萃取产物,萃取液加入石油醚进行重结晶,分离得到3-(1-氢-5-溴吲哚-3-基)-1,3-二苯基-1-丙酮,产率80%。
mp 148-150℃
IR(KBr):3424(N-H),1666(C=O)cm-1.
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实施例7
0.01摩尔5-甲氧基吲哚和0.01摩尔1,3-二苯基丙烯酮溶解在4毫升离子液[bmim][BF4]中,然后加入2.0毫克的氯化钯,在120℃搅拌反应0.5小时,反应结束,加入乙醚萃取产物,萃取液加入石油醚进行重结晶,分离得到3-(1-氢-5-甲氧基吲哚-3-基)-1,3-二苯基-1-丙酮,产率85%。
mp 149-150℃
IR(KBr):3369(N-H),1678(C=O)cm-1.
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1.一种3位取代吲哚衍生物的制备方法,其特征在于反应式为:
其中X=H、卤素、烷基、烷氧基,其中烷基为CnH2n+1,n=1-4,R1、R2=烷基、芳基,其中烷基为CnH2n+1,n=1-4;它是以离子液体为反应溶剂,在氯化钯催化下,X取代的吲哚和α,β-不饱和酮在100-130℃温度下发生迈克尔加成反应0.4-3小时,萃取、重结晶、分离得到3位取代吲哚衍生物,X取代的吲哚和α,β-不饱和酮的摩尔当量比例为1-1.1∶1;催化剂氯化钯的用量为X取代的吲哚的0.1%-1.5%摩尔当量。
2.根据权利要求1所述的一种3位取代吲哚衍生物的制备方法,其特征在于所说的离子液体反应溶剂1-甲基-3-丁基咪唑四氟硼酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑六氟磷酸盐。
3.根据权利要求1所述的一种3位取代吲哚衍生物的制备方法,其特征在于所说的反应温度为110-130℃;反应时间为0.4-2小时。
4.根据权利要求1所述的一种3位取代吲哚衍生物的制备方法,其特征在于所说的X取代的吲哚和α,β-不饱和酮的摩尔当量比例为1∶1;催化剂氯化钯的用量为X取代的吲哚的0.1%-0.5%摩尔当量。
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Conjugate addition of indoles to alpha,beta-unsaturatedketones using Cu(OTf)(2) immobilized in ionic liquids. Yadav JS, Reddy BVS, Baishya G, Reddy KV, Narsaiah AV.TETRAHEDRON,Vol.61 No.40. 2005 |
Conjugate addition of indoles to alpha,beta-unsaturatedketones using Cu(OTf)(2) immobilized in ionic liquids. Yadav JS, Reddy BVS, Baishya G, Reddy KV, Narsaiah AV.TETRAHEDRON,Vol.61 No.40. 2005 * |
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