CN100334958C - 含有未酯化甾醇类的乳制品 - Google Patents
含有未酯化甾醇类的乳制品 Download PDFInfo
- Publication number
- CN100334958C CN100334958C CNB028186036A CN02818603A CN100334958C CN 100334958 C CN100334958 C CN 100334958C CN B028186036 A CNB028186036 A CN B028186036A CN 02818603 A CN02818603 A CN 02818603A CN 100334958 C CN100334958 C CN 100334958C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- sterol
- sts
- mixture
- amount
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 title claims abstract description 99
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 title claims abstract description 99
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 title claims abstract description 99
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 title description 6
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 title description 6
- 239000008267 milk Substances 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 129
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000008214 LDL Cholesterol Methods 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract description 8
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 claims abstract description 4
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 claims description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 18
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxypropyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)O FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229940093625 propylene glycol monostearate Drugs 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 5
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 2
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 claims 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 abstract 2
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 abstract 2
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 abstract 2
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 abstract 2
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 abstract 2
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 abstract 2
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 abstract 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 72
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 31
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 16
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 16
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 14
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 14
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 13
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 12
- 230000001906 cholesterol absorption Effects 0.000 description 11
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 9
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 description 9
- 238000011160 research Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 description 7
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 description 7
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 7
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 description 7
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 7
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 210000001842 enterocyte Anatomy 0.000 description 6
- 102000007330 LDL Lipoproteins Human genes 0.000 description 5
- 108010007622 LDL Lipoproteins Proteins 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 4
- 235000020121 low-fat milk Nutrition 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229940099352 cholate Drugs 0.000 description 3
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 3
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 239000012981 Hank's balanced salt solution Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021068 Western diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 238000012207 quantitative assay Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-BQPALTLPSA-N (3s,8s,9s,10r,13r,14s,17r)-3-deuterio-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@]([2H])(O)C1 HVYWMOMLDIMFJA-BQPALTLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 description 1
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 description 1
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 description 1
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000003627 anti-cholesterol Effects 0.000 description 1
- 230000003143 atherosclerotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003833 bile salt Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000021152 breakfast Nutrition 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009924 canning Methods 0.000 description 1
- 239000012930 cell culture fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001841 cholesterols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 1
- 239000008344 egg yolk phospholipid Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 229960002518 gentamicin Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000006041 probiotic Substances 0.000 description 1
- 230000000529 probiotic effect Effects 0.000 description 1
- 235000018291 probiotics Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000012113 quantitative test Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 description 1
- 235000020989 red meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 108010048734 sclerotin Proteins 0.000 description 1
- 210000000697 sensory organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N taurocholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(=O)NCCS(O)(=O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
- A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
- A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Botany (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Mycology (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
含有未酯化的甾醇和包括脱水山梨醇三硬脂酸酯(STS)的结晶改性剂的组合物。优选的实施方案包括选自脱水山梨醇单硬脂酸酯(SMS)、一种或多种甘油单酯、一种或多种甘油二酯、丙二醇单硬脂酸酯(PGMS)的其他化合物或者它们中两种或多种的组合。所述组合物是稳定的,具有较长的保存期,而且所述组合物中的甾醇不重结晶。可将所述用于降低LDL胆固醇水平。
Description
本发明涉及含有未酯化甾醇类和晶体改性剂的组合物以及制备所述组合物的方法。所述组合物可用于降低低密度脂蛋白(LDL)胆固醇的含量。同时,本发明涉及所述组合物的制备方法,所述组合物在降低LDL胆固醇的含量的用途,所述组合物在制备用于治疗或预防高LDL胆固醇含量的功能性食品或药品物中的用途,以及治疗或预防高LDL胆固醇含量的方法,所述方法包括给予或摄取所述组合物。
在本说明书中,术语“含有”是指“包括”,并不意味“唯一由......组成”。
已经广为人知的是,高含量的LDL胆固醇与包括心脏病、动脉粥样硬化、高血压和心血管疾病等严重的健康危害问题有关。由于典型的西方饮食本身胆固醇高,而饮食中的脂类导致人体循环中LDL胆固醇的增多,因此西方饮食会加重所述问题。考虑到所述危害,通常推荐低胆固醇的饮食,典型的包括水果、蔬菜和谷类以及少量的红肉、鸡蛋和油炸食物。
而且,还注意到消费者通常优选这类食物,这是由于这类食物的口感、质地及风味适合于感官。与此相反,对富含水果、蔬菜和谷类的饮食表现出较低的欲求。根据这一点,需要一种具有适口的味觉,但不包含由含大量脂肪的食物所造成的不利健康的新型食品。此外,需要一种能抵消提供大量胆固醇的饮食所产生的不利作用的新型食品。
当进食常规且足量的甾醇(包括植物甾醇、stanols、stanols的酯类、植物甾醇的酯类、上述物质的低聚(oligosidic)衍生物及其组合)时,可降低人体内胆固醇的水平。已知甾醇通过在消化道位点结合并与胆固醇竞争获得这种结合位点,由此抑制胆固醇的吸收,从而降低胆固醇含量。植物甾醇具有与胆固醇相同的结构,但在其侧链上所含的乙基、甲基或不饱和基团不同。由于植物甾醇与胆固醇结构相同,它们可以抑制胆固醇吸收。然而,尽管所述甾醇在植物如玉米、大米和大豆中以高含量存在,但在加工过程中却大量丢失而未能被摄取。因此,当典型的食物以典型的量消耗时,人们的饮食里通常未含足以有效减少胆固醇吸收的量的甾醇。
为获取足以降低胆固醇水平所需量的甾醇,必须补充饮食。所以,需要一种可将充足量的甾醇传送给人体以降低他们的胆固醇含量的新型食品。
因此,采用甾醇降低胆固醇的应用的关键问题是它们的生物利用度,这与它们在食物中的分子状态有关-甾醇只有在以分子形式(非晶体)溶解时才能减少胆固醇的吸收。因此,仅仅增加饮食中甾醇的量不能确保降低胆固醇的水平,因为即使人们的饮食中含有甾醇,但不能有效地摄取甾醇。具体地讲,晶态的甾醇不能被消化道迅速吸收。相反,为了能被消化道吸收,甾醇必须呈溶解状态。
因此,克服甾醇在食物中的溶解问题是配制抗胆固醇食物中的关键问题。对所述领域的研究主要致力于通过制备酯化和氢化的甾醇或酯化和非氢化的甾醇来提高其溶解性。市场上已有现有的产品,如含有这种形式甾醇的糊状食品、沙拉调料和酸乳。今天市场上所有的甾醇都存在其未酯化形式非常难以溶解的问题。
美国专利6190720号中描述了含一种或多种甾醇的组合物。所述组合物含有一种或多种甾醇、一种或多种脂肪以及一种或多种乳化剂,并且表明所公开的组合物可用作降低胆固醇水平的药物。然而,已经发现该已知的含甾醇的组合物不稳定,因此他们的储藏期不长。在本说明书中,不稳定是指1)脂肪相和水相分离,以及2)甾醇发生重结晶。
本发明将解决上述问题。
现已发现含有选自脱水山梨醇三硬脂酸酯(STS)的结晶改性剂的组合物是相当稳定的组合物,其中甾醇在至少几个月的储藏期间保持分子形式。令人惊奇地,比较试验的数据显示含有乳化剂的已知组合物并没有这种效果。
所以,本发明的第一方面提供含有未酯化的甾醇和包括脱水山梨醇三硬脂酸酯(STS)的结晶改性剂的组合物。
优选本发明组合物的一个实施方案含有包括脱水山梨醇三硬脂酸酯(STS)的结晶改性剂,并任选还含有选自脱水山梨醇单硬脂酸酯(SMS)、一种或多种甘油单酯、一种或多种甘油二酯、丙二醇单硬脂酸酯(PGMS)的其他化合物或者它们的两种或多种的组合。所述组合物的优点在于甾醇保持稳定的分子形式,并且与前述已知产品不同,所述组合物具有长的储藏期。
所述组合物在室温下(甚至在热带条件下)具有相当长的储藏期。
优选所述甘油单酯为饱和的蒸馏甘油单酯形式,如Dimodan PV(TM)。
优选的一个实施方案含有至少一种甘油单酯和至少一种甘油二酯。
优选本发明组合物的一个实施方案中,STS的量占所述组合物中甾醇重量的约50%到约200%。更优选与甾醇的重量大约相同。
优选本发明的含有STS和SMS混合物的组合物的一个实施方案中,STS和SMS的量占所述组合物中甾醇重量的约50%到约200%。更优选与甾醇的重量大约相同。优选混合物中SMS的量占STS和SMS混合物总重量的约15%到约35%。更优选,混合物中SMS的量占STS和SMS混合物总重量的约25%。
优选本发明的含有STS和PGMS混合物的组合物的一个实施方案中,STS和PGMS的量占所述组合物中甾醇重量的约50%到约200%。更优选与甾醇的重量大约相同。优选混合物中PGMS的量占STS和PGMS混合物总重量的约15%到约35%。更优选,混合物中PGMS的量占STS和PGMS混合物总重量的约25%。
优选本发明的含有STS和饱和的蒸馏甘油单酯混合物的组合物的一个实施方案中,STS和饱和的蒸馏甘油单酯的量占所述组合物中甾醇重量的约50%到约200%。更优选与甾醇的重量大约相同。优选混合物中饱和的蒸馏甘油单酯的量占STS和饱和的蒸馏甘油单酯混合物总重量的约15%到约35%。更优选,混合物中饱和的蒸馏甘油单酯的量占STS和饱和的蒸馏甘油单酯混合物总重量的约25%。
优选本发明的组合物的一个实施方案中含有的甾醇选自未酯化的甾醇类。更优选所述甾醇选自未氢化的甾醇。甚至更优选所述甾醇主要来源于大豆并且未氢化。更优选其为纯度为大约90%或以上的粉状物,白色或未漂白,粒径细小并且没有变味。
这样的好处是甾醇不会夹杂包括铅在内的重金属污染。在现有产品中,这些金属为溶解甾醇所用溶剂的污染物。
优选本发明组合物的一个实施方案中,甾醇的含量为每份食物大约400mg到约1200mg,更优选每份食物大约600mg到大约800mg,其中一份食物含有大约200ml到约250ml组合物。其中这些量是指组合物中纯甾醇的量。
优选本发明组合物的一个实施方案含有乳制品。优选所述乳制品含有大约0.8%到大约2.2%重量的脂肪,更优选1.58%重量的脂肪(包括乳化剂)。优选本发明组合物的一个实施方案含有约90%到约99%重量的乳制品,更优选大约95%到约99%重量的乳制品,最优选约98.16%重量的乳制品。
优选所述乳制品是牛奶或来自包括豆奶等其他来源的乳制品。作为选择,所述乳制品可以为无脂或低脂的水提取物,例如乳清。
优选本发明组合物的一个实施方案含有油。优选所述油是含有合适量的单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸的植物油。优选所述油含有菜籽油和/或玉米油。优选本发明组合物的一个实施方案含有约0.4%到约0.8%重量的菜籽油,更优选约0.5%到约0.7%重量的菜籽油,最优选约0.645%重量的菜籽油。优选本发明组合物的一个实施方案含有约0.2%到约0.5%重量的玉米油,更优选约0.3%到约0.4%重量的玉米油,最优选约0.39%重量的玉米油。
优选本发明组合物的一个实施方案含有水。优选本发明组合物的一个实施方案含有约1.5%到约3.0%重量的水,更优选约2.0%到约2.5%重量的水,最优选约2.1%重量的水。作为选择,所述组合物中不加入水,并含有更高重量百分比的乳制品。
在一个优选的实施方案中,所述组合物任选富含维生素和/或包括钙等矿物质。这样的好处是可提供营养均衡的组合物,可例如有利于骨形成和/或抑制骨质的减少。
在一个优选的实施方案中,任选将所述组合物调味。这样的好处是使得所述组合物具有良好的口味,从而提高了组合物的合意性。
在一个优选的实施方案中,所述组合物包括甜味剂。优选所述甜味剂为糖,但也可以使用其它已知的甜味剂。
一个优选的实施方案包括一种或多种低聚糖和/或多糖。包含多糖的优点在于可以悬浮可能包括在组合物中的不溶解的矿物质,例如碳酸钙(CaCO3)。低聚糖则可提供与益生素相关的优点,包括促进内脏健康。
本发明第二方面提供一种制备所述组合物的方法,所述方法包括以下步骤:
i)将甾醇与含有至少一种结晶改性剂的油性基质结合在一起;
ii)将所述油性基质转移到水相中,如此可保持所述油性基质的完整并获得合适的乳液;并且
iii)对所述水包油乳液进行加工,以使其保持如下程度的储存稳定性:在超过几个月的时间内所述乳液不受影响并且稳定,没有发生甾醇的过度重结晶。
优选本发明方法的一个实施方案包括将所述油性基质在约80℃下加热并保持在该温度下,直到获得澄清的溶液的步骤;优选将甾醇加入由STS组成或含有STS的油性基质中,并且将所述油性基质保持在80℃下。
优选将含有乳制品的水相预先加热到约80℃,并将所述油性基质加入到该预热的水相中。
优选将所述水包油乳液保持在80℃下,并且使其不低于80℃,直到进行进一步加工。
优选所述进一步加工包括超热消毒(UHT)处理,优选随后进行均化。
优选在所述进一步加工之后将所述组合物冷却并罐装。
本发明第三方面提供本发明一个实施方案的组合物在降低LDL胆固醇含量中的用途。
本发明第四个实施方案提供所述组合物在制备用于治疗或预防高LDL胆固醇含量的功能性食品或药物中的用途。
本发明的第五个实施方案提供一种治疗或预防高LDL胆固醇含量的方法,所述方法包括给予所述组合物或提供摄取所述组合物。
本发明的其他特征及优点将在目前优选的实施方案中描述,通过这些描述它们将变得显而易见,下面将参考附图对这些优选的实施方案进行描述:
图1显示说明本发明所获得的乳液的显微照片。
图2显示仅作为举例说明的现有技术所获得的乳化液的显微照片。
图3显示本发明方法的一个实施方案的流程图。
图4显示显微镜载玻片的电子成像照片,该照片显示含有甾醇的乳制品的各实施方案,表明含有极少的结晶的植物甾醇。认为这些实施方案具有抑制胆固醇吸收的生物活性。
为了澄清和简要描述的目的,此处将各特征描述为相同或独立的实施方案的一部分,但是,应理解本发明的范围将包括具有全部或部分所述特征的组合的实施方案。
由图1和图2可见,本发明组合物的一个实施方案是平滑的,并且提供的甾醇以分子形式结合在所述组合物中。与此相反,类似的现有技术的组合物所含的甾醇发生结晶,形成针状结构。
由图3可见,本发明方法的一个实施方案包括通过将油、乳化剂和甾醇在至少85℃下乳化形成第一溶液的步骤;然后通过在至少80℃下预热脱脂奶独立形成第二溶液。将所述两个溶液混合形成混合物并于至少80℃下保存。将所述混合物进行进一步加工,包括UHT、冷却并随后均化。然后将所述混合物冷却并进行无菌罐装。研究1
下述比较研究显示本发明的含有补脂乳的实施方案中,植物甾醇结晶的量可忽略不计,其中所述乳制品含可用STS增溶的游离甾醇。
测定原则:
未酯化的植物甾醇是疏水的,并在低脂的液体乳制品和部分添加低脂植物油的液体乳制品中保持结晶的形式。为使所述乳化剂与所述植物甾醇保持结合,并使所述甾醇在乳制品中在室温下长期(几个月)保持溶解状态,需要特别挑选乳化剂和设计混合、加热、均化以及UHT处理步骤。在这些条件下,仅有较少百分比的植物甾醇处于较低生物学效果的结晶形式。相反,如果没有适当地增溶所述植物甾醇,将有相当大百分比植物甾醇处于结晶形式。目前已经研制出应用放射性标记的植物甾醇测定在多种乳化剂存在下,液体奶品中结晶的植物甾醇含量的方法(下面描述了用乳化剂STS的结果)。小心将放射性标记的谷甾醇加入到未标记的植物甾醇中,这样得到均匀的混合物而不改变所述植物甾醇的结构。在乳化和重结晶透视图中,所述氢化的谷甾醇示踪剂与所述未标记的植物甾醇表现相同,因此认为是一种有效的标记物。在下述描述的方法中,经离心后得到的颗粒物质就是结晶的甾醇。然而,离心本身会导致已溶解的植物甾醇重结晶,并由此产生颗粒。然而,在给定的食物制品中,颗粒物质的量与原始结晶的植物甾醇的量成比例。
方法:
3H谷甾醇/甾醇粉的制备。将有放射活性的谷甾醇加入到主要来源于大豆的未氢化、未酯化的植物甾醇中,以这种方式得到每克甾醇含5μCi的3H的均匀的混合物。
乳制品的制备。本研究中应用的所有乳制品含有1.58%植物(大豆)油(O)、0.4%甾醇(S)、2%水(W)、含或不含0.4%STS、以及不同量的无脂液体奶品(M),使得终体积达到100%。将STS加热到110℃,将粉状的、未加热的S加入到经加热的STS溶液中,将所述S/STS混合物加热到120℃。将O预热到45℃,加入到所述S/STS热溶液中,将所述S/STS/O混合物升温到85℃。将MW预热到85℃,加入到Polytron混合器中。随后立即将85℃下的S/STS/O混合物加入到Polytron内的MW中。将上述最终的混合物从Polytron中移出并冷却至室温。按照同样方式制备不含O或STS的乳制品。
定量所述乳制品中结晶的植物甾醇。将1ml上述乳制品加入到试管中。在20,000*g下离心3分钟后,所述混合物由合并的液层(上清液)和管底的固体沉淀(颗粒)组成。将上清液用巴斯德移液管吸出后置于闪烁管瓶中。用闪烁液反复漂洗所述颗粒,将漂洗置于闪烁液中。向各闪烁管瓶中加入10ml闪烁液,并通过放射自显影计数所述上清液和颗粒的放射活性。
结果:
样品 3H谷甾醇(cpm颗粒/试管内总的cpm±标准偏差)
离心20,000*g,3分钟
SWM 0.86±0.007
SWM+O 0.80±0.026(无变化)
SWM+O+STS 0.35±0.019(-)
SWM+O+STS 0.25±0.062(-)
上表中的数值为4个重复值的平均值。较大的数值表示存在更多的结晶甾醇(相对于加入所述试管中的甾醇总量,颗粒甾醇比例较高)。负号是指相对于所述SWM量的比例的变化。小于10%的差异被认为是“没有变化”。表中最后两行表示用相同的混合物进行的独立实验。
从上表的结果显示将所述甾醇置于不含乳化剂的WMO中有80%将成为颗粒(上述SWM+O)。加入STS显著地将可成为颗粒的物质的量减少到占上述SWM+O+STS的25-35%。这些结果显示加入STS可将所述甾醇保持在更可溶(较少的颗粒)的状态。已知在可溶状态的植物甾醇能有效抑制肠腔对饮食中胆固醇的吸收。
研究2
下述比较研究显示在含有可用STS增溶的游离甾醇的补脂乳中,在胆汁酸存在下,植物甾醇晶体的量可忽略不计。
测定原则:
在研究1中,我们显示出在将乳制品离心后,所述颗粒物质与未溶解的结晶植物甾醇的量成比例。将放射性标记的植物甾醇用作标志物来测定颗粒物质的量。研究2中应用了这个定量测试方案。为使含有植物甾醇的食物制品具有抑制饮食中和bilary中胆固醇吸收的生物效应,必须满足两个条件:1.所述植物甾醇必须是可溶的而且在最初的食物基质中大多数是非结晶的(上述研究1);和2.在肠道消化的过程中,当天然产生的胆汁酸、溶血磷脂和脂肪酸存在时,所述植物甾醇必须保持可溶性并且不会重结晶。目前已经研制出一种存在胆汁酸、溶血磷脂和脂肪酸并刺激肠道消化过程的情况下,对不可溶的植物甾醇的量进行定量测定的方法。认为大的、不可溶的结晶甾醇不能在肠中相当可观地重新溶解,因而不能有效地抑制饮食中和bilary中胆固醇的吸收;而小的植物甾醇晶体在肠基质中有更好的重新溶解的机会。
方法:
3H谷甾醇/甾醇粉的制备,乳制品的制备以及结晶的植物甾醇的定量测定如在研究1中所描述,不同之处在于在定量中,将试管在20,000*g下离心3分钟和在50,000*g下离心3分钟,以观察较快的旋转速度是否比较慢的旋转速度产生更多的放射性标记的颗粒物质。
胆汁酸的制备。胆汁酸溶液含有150mM氯化钠和15mM磷酸钠,用10M氢氧化钠调节pH至7.4。然后,加入牛磺胆酸钠和鸡蛋卵磷脂,并使最终浓度分别达到8mM和5mM。将所述溶液在室温下用磁力搅拌棒缓慢搅拌过夜,然后通过5μm滤纸过滤。将上述混合物称为胆汁酸溶液(BA)。
在胆汁酸存在下植物甾醇的溶解作用。将1ml所述乳制品与0.5ml胆汁酸一起加入到试管中。这样,所述胆汁酸盐的最终浓度比BA中的起始浓度低1.5倍。将所述乳制品/BA溶液在37℃下温育,并以30rpm的速率搅拌1小时。
结果:
样品 3H谷甾醇(cpm颗粒/试管内总的cpm)±标准差
20,000*g下离心3分钟,50,000*g下离心3分钟
SWM+O 0.80±0.026 0.86±0.0183
SWM+O+BA 0.52±0.054(-) 0.77±0.037(-)
SWM+O+STS+BA 0.19±0.082(-) 0.19±0.011(-)
上表中的数值为4个重复值的平均值。较大的数值表示存在更多结晶的甾醇(相对于加入所述试管中的甾醇总量,颗粒甾醇比例较高)。负号是指相对于所述SWM+O量的比例的变化。
与研究1的结果相似,将甾醇置于不含乳化剂的WMO中有80%可成为颗粒(SWM+O;20,000g条件)。在存在胆汁酸,但没有乳化剂的情况下,约有65%甾醇不再成为颗粒(上述SWM+O与SWM+O+BA比较;20,000g条件),表明所述BA溶液既可有助于防止仅在加入BA前1小时制备的乳制品发生的初始的结晶;和/或所述BA可有助于将已结晶的植物甾醇重新溶解。重要的是,与不含STS的条件比较,在STS存在时,较少比例的植物甾醇成为颗粒(上述SWM+O+BA与SWM+O+STS+BA比较;20,000g或50,000g条件),表明在BA存在下,所述植物甾醇/STS复合物的大部分处于可溶、有效的状态。因此认为在真实的肠基质中,所述植物甾醇/STS复合物可抑制饮食和bilary中胆固醇的吸收,并随后降低LDL胆固醇的含量。
研究3
这个研究显示植物甾醇对通过caco-2肠细胞的胆固醇吸收的影响。
测定原则:
在培养液中的肠细胞与活机体中的肠细胞的行为相同。将有放射性活性的胆固醇与肠细胞一起培养,并加入植物甾醇以抑制所述肠细胞对放射性标记的植物甾醇的吸收,所发生的情况与活的机体所发生的情况相同。与没有加入植物甾醇的培养作比较,加入植物甾醇后,在培养基中所述肠细胞周围有更多比例的放射性标记的胆固醇,且较少的放射性标记的胆固醇被所述细胞吸收。
方法:
乳制品的准备。所有的乳制品含有2.7%ω植物油混合物,含或不含0.4%植物甾醇,含或不含0.4%乳化剂,和各种量的脱脂液体乳制品,使总体积达到100%。首先将乳化剂和植物甾醇于140℃下加热,然后加入所述ω植物油混合物,并在85℃下用Polytron与脱脂液体乳制品混合。在两个阶段下(300bars,然后150bars)均化所述乳液。将所述乳液在85℃用巴氏法消毒1小时,然后于4℃下保藏。
细胞培养液的制备。在37℃,10%CO2的环境下,将Caco-2细胞在24孔板上,于含有丰富的DMEM和抗生素(78.2%DMEM和4.5g/L葡萄糖加上19.5%胎牛血清、0.8%青霉素-链霉素、0.5%庆大霉素和1.0%的100×DMEM)的培养基中培养21天。每2天更换一次培养基。将0.6mM溶血磷脂胆碱、0.2mM油酸、50μM胆固醇和0.2μCi/mL(414C)-胆固醇溶于氯仿/甲醇(2∶1体积)中,在氮气下蒸发脱水,并向所述干燥的混合物中加入胆盐在加了0.3%BSA的DMEM中的溶液,使最终浓度达到1mM牛磺胆酸盐、0.5mM牛磺酸鹅脱氧胆酸盐、0.5mM牛磺酸脱氧胆酸盐和2mM甘氨胆酸盐(胶束溶液)。计数这些胶束的等分试样的放射活性(在2ml的闪烁液中计数5μl),并将剩余的胶束溶液分配到玻璃管中。一式四份的,将大豆来源的主要是非氢化的、非酯化的植物甾醇(S)(含或不含乳化剂)加入含有ω植物油混合物(ω乳制品的OM)的低脂乳制品中,使其终浓度达到40mM甾醇。将试管在室温下温育2小时,然后计数每个试管的等分试样。在用HBSS洗涤细胞2遍后,将0.5ml所述植物甾醇/胆盐/溶血磷脂酰胆碱/脂肪酸/放射性标记的胆固醇混合物加入到所述细胞中,在37℃,10%CO2环境下温育2小时,然后用HBSS洗涤3遍。随着将所述培养基吸干后,将所述细胞用1N氢氧化钠溶解,在环境温度下搅拌30分钟,并在取出25μl用于蛋白测定后,将剩余物质加入10ml闪烁液中,通过放射自显影计数。
三个单独实验的结果:
样品 414C-胆固醇(cpm/Caco-2细胞的ml)
实施方案1 实施方案2 实施方案3
细胞+胶束溶液 42'600 34'900
+OM 51'700(+) 24'000 24'900(-)
+OM+0.4%S 44'600(-) 33'000(+) 30'200(+)
+OM+0.4%S+0.4%乳化剂 41'700(-) 13'100(-) 19'500(-)
+OM+0.4%乳化剂 39'400(-) 35'700(+) 34'400(+)
上表中的每个数值代表3-4个重复值的均值。所述加号或减号表示相对于上述条件的变化。
加入含有ω植物油混合物(OM)的低脂乳制品既可以增加也可以减少胆固醇被Caco-2细胞摄入,因此具有矛盾的作用(+OM与细胞+胶束溶液比较)。
向OM中加入结晶形态的甾醇,在两个实验中均增加了Caco-2细胞对胆固醇的吸收,而在实验1中则减少了吸收,因此具有完全的矛盾作用(OM+0.4%S与+OM比较)。
向含有乳化剂的OM中加入可溶形式的甾醇,在两个实验中可显著减少胆固醇被Caco-2细胞的摄入,而在实验1(+OM+0.4%S+0.4%乳化剂与+OM+0.4%S比较)中摄入减少得较少。因此,所述结果显示溶于含乳化剂的OM中的植物甾醇与不含乳化剂的OM中的植物甾醇比较,可更有效地抑制放射性标记的胆固醇被Caco-2细胞摄入。
三个实验中的两个(+OM+0.4%S+0.4%乳化剂、+OM+0.4%S与+OM+0.4%乳化剂比较)显示,向含有乳化剂的OM中加入可溶形式的甾醇,也比含有乳化剂的OM能更有效地抑制胆固醇被Caco-2细胞摄入,这表明抑制胆固醇摄入的活性化合物事实上是可溶的植物甾醇。
人体临床试验结果:
受试者:由16个有适度的高血胆固醇、年龄在35~65岁之间、开始时总胆固醇含量为5.6~8.4mmol/L、而总三酰甘油含量<3.5mmol/L的男性受试者组成。
载体:受试者每天饮用含有ω植物油混合物(OM)的低脂乳制品2×250ml。所述乳制品在早餐和午餐时与膳食一起进食。可以提供所有的膳食。这种乳制品含有0.63%奶油、0.56%菜籽油、0.39%玉米油,总油量达1.58%。作为对照的乳制品不含乳化剂或植物甾醇,而含甾醇的乳制品含有0.4%非氢化的、非酯化的、主要是大豆植物甾醇(90%纯甾醇)加上0.4%脱水山梨醇三硬脂酸酯乳化剂(STS)。加入脱脂液体奶使相等达100%。以OMS表示含甾醇的乳制品。所述含甾醇的乳制品含有极少量的结晶的植物甾醇,并因此预期其具有抑制胆固醇吸收的生物活性(图4)。
测定参数:每日摄食加入在1ml普通油中的纯D6-胆固醇(将其涂抹于面包上)15mg,连续3天,联合服用30mg纯13C5-胆固醇在1O%内脂中的溶液,连续3天后,测定胆固醇的吸收。
研究结果:
表1:胆固醇吸收(%)
ID | 对照 | 甾醇 |
DEGHJKLMNOPRSTUW | 87.266.166.286.773.546.199459.189.043.957.269.947.577.264.187.8 | 46.855.984.354.141.636.548.334.035.637.737.637.318.545.623.419.7 |
均值标准偏差 | 70.116.9 | 41.115.9 |
表1显示在16个既摄食了对照物、也摄食了1.8g植物甾醇在
含有OM的低脂乳制品中溶液受试者对胆固醇的吸收。
总结:
与对照组相比,胆固醇吸收从75.4%降低到41.9%,相对减少了41.1%(低于胆固醇吸收的1.7倍),证明含OM的乳制品中的STS增溶的植物甾醇有较高的抑制吸收饮食和bilary中的胆固醇的功效。期望这样大幅度的降低胆固醇吸收与降低LDL胆固醇有关。
实施例1
本发明组合物的一个实施方案的实施例含有250ml的一份食物,所述食物含有以下述量(重量)表示的下述成分:
乳制品(0.655%脂肪): 96.15%
菜籽油: 0.56%
玉米油: 0.39%
STS: 0.40%
甾醇组合物: 0.40%
水: 2.10%
考虑所述甾醇组合物的纯度(甾醇的纯度大约为91%),在250ml样品中本发明的实施方案的组合物中所使用纯的/游离的甾醇的量是910mg。
鉴于所述乳制品中含有0.655%重量的脂肪,因此在所述组合物中乳脂的量是0.63%(重量。
实施例2
在一个可替代的实施方案中,用相当的更高重量百分比的乳制品替代水。
与已知组合物不同,这个实施方案提供了具有较长保存期的稳定的乳液。发现所述已知组合物在混合过程中没有形成稳定的乳液;无论有无形成甾醇晶体,形成的乳液随着时间推移快速变质(典型地如用甘油单酯饱和的乳液);或形成具有相当长的保存期的稳定乳液,但是过期后会产生清楚可见的甾醇晶体(典型地,例如不饱和甘油单酯)。
应理解,对本文所描述的各优选实施方案可作出各种变化和修正,这对本领域的技术人员而言将是显而易见的。在没有偏离本发明的宗旨和范围以及不缩小其伴随的优点时,可进行这些改变和修正。因此,这些改变和修正将包含在附加的权利要求书中。
Claims (21)
1.一种组合物,所述组合物含有未酯化的甾醇和结晶改性剂,所述结晶改性剂含有脱水山梨醇三硬脂酸酯(STS),还含有选自脱水山梨醇单硬脂酸酯(SMS)、一种或多种甘油单酯、一种或多种甘油二酯、丙二醇单硬脂酸酯(PGMS)的其他化合物或者它们的两种或多种的组合。
2.权利要求1的组合物,其中所述甘油单酯以饱和的蒸馏甘油单酯形式提供。
3.权利要求1的组合物,其中所述STS的量占所述组合物中甾醇重量的50%到200%。
4.前述权利要求中任一项的组合物,所述组合物含有STS和SMS的混合物,其中所述混合物中SMS的量占STS和SMS混合物总量的15%重量到35%重量。
5.权利要求1到3中任一项的组合物,所述组合物含有STS和PGMS的混合物,其中所述混合物中PGMS的量占STS和PGMS混合物总量的15%重量到35%重量。
6.权利要求1到3中任一项的组合物,所述组合物含有STS和甘油单酯的混合物,其中所述混合物中甘油单酯的量占STS和甘油单酯混合物总量的15%重量到35%重量。
7.权利要求1到3中任一项的组合物,其中所述甾醇选自未酯化的甾醇。
8.权利要求1到3中任一项的组合物,其中所述甾醇选自未氢化的甾醇。
9.权利要求1到3中任一项的组合物,其中所述甾醇主要来自大豆。
10.权利要求1到3中任一项的组合物,其中所述甾醇在粉状形态时纯度为90%或以上,白色且未漂白,粒径细小并且没有味道。
11.权利要求1到3中任一项的组合物,其中所述甾醇的量为每一份食物400mg到1200mg,并且一份食物含有200ml到250ml组合物。
12.权利要求1到3中任一项的组合物,所述组合物含有乳制品。
13.权利要求1到3中任一项的组合物,所述组合物包括含单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸的植物油。
14.权利要求10的组合物,其中所述油包括菜籽油和/或玉米油。
15.一种制备前述权利要求中任一项的组合物的方法,所述方法包括:
i)将甾醇与含有至少两种结晶改性剂的油性基质结合在一起;
ii)将所述油性基质转移到水相中,如此可保持所述油性基质的完整并获得合适的乳液;并且
iii)对所述水包油乳液进行加工,以使其保持如下程度的储存稳定性:在超过几个月的时间内所述乳液不受影响并且稳定,没有发生甾醇的过度重结晶。
16.权利要求15的方法,所述方法包括将所述油性基质在80℃下加热并保持在该温度下,直到获得澄清的溶液;将甾醇加入由STS组成或含有STS的油性基质中,并且将所述油性基质保持在80℃下的步骤。
17.权利要求15或16的方法,其中将含有乳制品的水相预先加热到80℃并将所述油性基质加入到该预热的水相中,得到水包油乳液。
18.权利要求17的方法,其中将所述水包油乳液维持在80℃下并且直到进行进一步加工前使其不低于80℃。
19.权利要求15到16中任一项的方法,所述方法还包括超热消毒处理的步骤,任选随后进行均化。
20.权利要求1到14中任一项的组合物在制备降低LDL胆固醇含量的药物中的用途。
21.权利要求1到14中任一项的组合物在制备用于治疗或预防高LDL胆固醇含量的功能性食品或药物中的用途。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0118225.2 | 2001-07-26 | ||
GBGB0118225.2A GB0118225D0 (en) | 2001-07-26 | 2001-07-26 | Milk product comprising unesterfied sterol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1713826A CN1713826A (zh) | 2005-12-28 |
CN100334958C true CN100334958C (zh) | 2007-09-05 |
Family
ID=9919228
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB028186036A Expired - Fee Related CN100334958C (zh) | 2001-07-26 | 2002-07-16 | 含有未酯化甾醇类的乳制品 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN100334958C (zh) |
GB (1) | GB0118225D0 (zh) |
MX (1) | MXPA04000816A (zh) |
WO (1) | WO2003009708A1 (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0229750D0 (en) * | 2002-12-20 | 2003-01-29 | Angel Technology Ltd | Cheese alternative product and process for preparing a cheese alternative product |
AU2003303848A1 (en) * | 2003-01-29 | 2004-08-23 | Nestec S.A. | Milk product in dry form comprising unesterified sterol |
BR112018014216B1 (pt) | 2016-02-05 | 2022-06-07 | Unilever Ip Holdings B.V. | Confeito e produto congelados |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001032029A2 (en) * | 1999-11-03 | 2001-05-10 | Forbes Medi-Tech Inc. | Compositions comprising edible oils or fats and phytosterols and/or phytostanols substantially dissolved therein |
CA2325336A1 (en) * | 1999-11-12 | 2001-05-12 | Kraft Foods, Inc. | Micromilling plant sterols and emulsifiers |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1025276A (en) * | 1973-08-15 | 1978-01-31 | Canada Packers Limited | Stabilized plastic fat products derived from hydrogenated canbra oil |
FI109327B (fi) * | 1998-02-27 | 2002-07-15 | Spice Sciences Oy | Menetelmä seerumin kokonais- ja LDL-kolestrolipitoisuutta alentavan beta-sitosterolin rasvamaisen seoksen valmistamiseksi |
SE513973C2 (sv) * | 1998-12-08 | 2000-12-04 | Scandairy Ks | Förfarande för framställning av ätligt kolesterolsänkande medel samt livsmedels- eller farmakologisk produkt innehållande det kolesterolsänkande medlet |
US6391370B1 (en) * | 1999-11-12 | 2002-05-21 | Kraft Foods, Inc. | Micromilling plant sterols and emulsifiers |
KR20020026053A (ko) * | 2000-09-30 | 2002-04-06 | 노승권 | 음료용 식물성 스테롤의 분산방법 및 이를 함유하는 음료 |
-
2001
- 2001-07-26 GB GBGB0118225.2A patent/GB0118225D0/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-07-16 WO PCT/EP2002/007952 patent/WO2003009708A1/en not_active Application Discontinuation
- 2002-07-16 CN CNB028186036A patent/CN100334958C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-07-16 MX MXPA04000816A patent/MXPA04000816A/es active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001032029A2 (en) * | 1999-11-03 | 2001-05-10 | Forbes Medi-Tech Inc. | Compositions comprising edible oils or fats and phytosterols and/or phytostanols substantially dissolved therein |
CA2325336A1 (en) * | 1999-11-12 | 2001-05-12 | Kraft Foods, Inc. | Micromilling plant sterols and emulsifiers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB0118225D0 (en) | 2001-09-19 |
MXPA04000816A (es) | 2004-05-21 |
WO2003009708A1 (en) | 2003-02-06 |
CN1713826A (zh) | 2005-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1244281C (zh) | 包含食用油或脂肪和基本上溶于其中的植物甾醇和/或植物甾烷醇的组合物 | |
CN1767769B (zh) | 脂质改良剂及含有脂质改良剂的组合物 | |
CN1272011C (zh) | 植物甾醇和/或植物甾烷醇衍生物 | |
CN1289001C (zh) | 含有高浓度epa的豆乳类及其制造方法 | |
CN1179026C (zh) | 油脂组合物 | |
CN1874692A (zh) | 脂质系统及其使用方法 | |
CN1468066A (zh) | 分散用于饮料的植物甾醇的方法以及在分散饮料中颗粒大小为纳米级的植物甾醇分散的饮料 | |
CN1468059A (zh) | 油/脂组合物 | |
CN1874822A (zh) | 用于提高矿物质吸收的脂质制剂 | |
CN1906280A (zh) | 富含具有共轭亚油酸的甘油二酯的油组合物 | |
CN1326344A (zh) | Pufa增补剂 | |
TR201807445T4 (tr) | Bir süt çocuğu, yürümeye yeni başlayan bir çocuk veya küçük bir çocukta toleransı, sindirimi ve yağda çözünebilir besin emilimini geliştirmek için besin ürünü. | |
CN1713918A (zh) | 肌肉强健制剂 | |
CN111528282A (zh) | 一种促进身高发育的儿童配方奶粉及其制备方法 | |
JP6715930B2 (ja) | ゲル状食品組成物及びこれを用いた食品 | |
CN1659977A (zh) | 鳝鱼用饲料 | |
CN1794921A (zh) | 提高饱腹感的食品 | |
CN1794926A (zh) | 提高饱腹感的食品 | |
CN1756544A (zh) | 使超昼夜节律正常化的花生四烯酸的用途 | |
CN100334958C (zh) | 含有未酯化甾醇类的乳制品 | |
CN1345188A (zh) | 含七碳脂肪酸甘油三酯的营养补充剂或药物制剂 | |
JPH0930962A (ja) | 医療用油脂含有組成物 | |
JPH0930963A (ja) | 医療用油脂含有組成物 | |
CN1479578A (zh) | 抗胆固醇血症的食用油 | |
JPH06169735A (ja) | 栄養飲料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20070905 Termination date: 20170716 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |