CH665650A5

CH665650A5 - Isoindolinfarbstoffe.

Info

Publication number: CH665650A5
Application number: CH2541/86A
Authority: CH
Inventors: Wolfgang Dr-Chem Lotsch; Reinhard Dr-Chem Kemper
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1985-07-22
Filing date: 1986-06-24
Publication date: 1988-05-31
Also published as: GB2178049B; GB8617776D0; US4746740A; GB2178049A; JPS6222858A

Description

BESCHREIBUNG In der DE-OS 28 14 526 sind Isoindolinpigmente beschrieben, die durch stufenweise Kondensation von Diiminoisoindolin mit einem Cyanacetanilid dann mit einem Molekül Barbitursäure hergestellt werden. Diese rotstichig gelben bis roten Pigmente weisen ausgezeichnete Migrations- und Lichtechtheiten aus, weshalb sie auch zum Pigmentieren hochwertiger Lacke, z. B. für den Automobilsektor, einsetzbar sind. Nachteilig ist jedoch, dass mit den genannten Pigmenten purtonnah pigmentierte Lacke beim Bewettern mehr oder weniger stark nachdunkeln. Ein weiterer Nachteil ist, dass die Reinheit des Farbtons nicht die höchsten Ansprüche erfüllt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war, in den coloristi-schen Eigenschaften verbesserte Pigmente auf der Basis von 1,3-Diiminoisoindolin bereitzustellen.

Dementsprechend betrifft die Erfindung Isoindolinfarbstoffe der Formel (I)

•CONH-

NC-

NH

in der R unabhängig voneinander Methyl und Ethyl bedeuten. Die Farbstoffe (I) geben sehr helle und reine Färbungen in neutral gelben Tönen, die überraschenderweise beim Bewettern nicht nachdunkeln. Darüber hinaus zeigen die Farbstoffe (I) gegenüber dem aus der DE-OS 28 14 526, Beispiel 34, bekannten nächstliegenden Farbstoff, der eine Car-bomethoxygruppe in Ortho-Stellung zum Amidstickstoff enthält, eine deutlich verbesserte Glanzhaltung beim Bewettern.

Bevorzugt sind Farbstoffe (I), bei denen beide R gleich sind. Besonders bevorzugt ist der Farbstoff (I), in dem beide R = Methyl sind.

Die Herstellung der Farbstoffe (I) erfolgt in an sich bekannter Weise durch Kondensation der entsprechenden Ester der N-Cyanacetyl-5-aminoisophthalsäure mit Diiminoisoindolin im Verhältnis 1 :1 Mol zum entsprechenden Halbkondensat der Formel II

CO—NH-

NC-

NH

welches in der zweiten Stufe mit Barbitursäure zu dem Farbstoff der Formel (I) kondensiert wird. In der Formel (II) hat R die oben angegebene Bedeutung.

Die Farbstoffe können in der Form ihrer bei der Synthese anfallenden Form angewendet werden. Sie zeichnen sich bereits in dieser Form durch hervorragende Echtheiten aus. Vorteilhafterweise wird man die Rohpigmente jedoch durch eine Konditionierung in eine für die vorgesehene Anwendung optimale Pigmentform überführen.

Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die angegebenen Teile beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel 1

a) 28 Teile des Dimethylesters der N-Cyanacetyl-5-ami-noisophthalsäure werden mit 21 Teilen des Ethylenglykolad-duktes an Diiminoisoindolin in 300 Teilen Methanol 5 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Es wird heiss filtriert und mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 32 Teile des Halbkondensationsproduktes der Formel (III)

NH

in der Form eines zitronengelben Pulvers, das bei 330 bis 332 °C schmilzt.

b) 41 Teile des Halbkondensationsproduktes der Formel III aus 1 a) werden zusammen mit 13 Teilen Barbitursäure in 600 Teilen Eisessig fünf Stunden bei Siedetemperatur gerührt Nach dem Abkühlen auf 80 °C wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 49 Teile des Farbstoffs der Formel (IV)

NC-

CONH-

NH

H-N-y-N-^H

0

der in Lacken eingearbeitet farbtonreine Neutralgelbfärbungen mit hervorragenden Echtheiten ergibt.

c) 50 Teile des nach 1 b) erhaltenen Rohpigments werden in einer Planetenkugelmühle (gefüllt mit 20 Achatkugeln 0

1 cm und 20 Achatkugeln 0 2 cm) 4 Stunden gemahlen.

d) Das stark verdichtete gelbe Mahlgut 1 c), das aus aus Primärteilchen von <0,1 p.m aufgebauten Agglomeraten besteht, wird in 300 Teilen Benzoesäuremethylester eingetragen und sieben Stunden bei 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 30 0 C wird filtriert, das Filtergut mit Methanol esterfrei gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 45 Teile einer

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3

665 650

Pigmentform des Farbstoffes (IV), die den nach 1 b) erhaltenen Farbstoff bei sonst vergleichbaren hohen Echtheiten in der Farbstärke, der Brillanz und Glanzgebung überlegen ist.

e) Im Vergleich zum nächstliegenden, aus der DE-OS 28 14 526, Beispiel 34, bekannten Farbstoff der Formel (V)

der in der gleichen Weise wie der erfindungsgemässe Farbstoff nach c) und d) formiert worden ist, zeichnet sich der erfindungsgemässe vor allem durch eine bessere Glanzhaltung beim Bewettern aus.

Beispiel 2

Man verfährt wie in Beispiel 1 a) bis 1 d), verwendet jedoch anstelle des Dimethylesters den Diethylester der N-Cyanacetyl-5-aminoisophthaIsäure und erhält den Farbstoff s der Formel (VI)

o der nach jedem Einarbeiten im Lack Färbungen mit ver-20 gleichbar guten Echtheitseigenschaften liefert.

Claims

665 650
2. Isoindolinfarbstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass beide R für Methyl oder Ethyl stehen.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Isoindolinfarbstoffe der Formel I

NC

•CONH-

NH

H^Nv^N^H

0

in der R unabhängig voneinander Methyl oder Ethyl bedeuten.
3. Isoindolinfarbstoffe gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass beide R für Methyl stehen.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 1,2 oder 3 zum Pigmentieren von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.