DE3526100C2 - Isoindolinpigmente und deren Verwendung - Google Patents

Isoindolinpigmente und deren Verwendung

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    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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Description

Unsymmetrische Biskondensationsprodukte von Diiminoisoindolin mit einem Molekül eines Cyanacetanilids und einem Molekül einer Barbitursäure sind z. B. aus den DE-OS 28 14 526 und DE-OS 30 07 301 bekannt. Biskondensationsprodukte mit einem Molekül eines Cyanacetanilids und einem Molekül Barbitursäure sind extrem migrationsecht in Weich-PVC, verändern aber beim Einarbeiten in üblicherweise alkalisch stabilisierten Polyolefinen hoher Dichte bei praxisüblichen Temperaturen ihren Farbton. Ist die Barbitursäure N-monoalkyliert oer N-monoaryliert, so beobachtet man darüberhinaus bereits einen Abfall der Überlackierechtheiten.
Symmetrische Biskondensationsprodukte von Diiminoisoindolin mit 2 Molekülen eines Cyanacetanilids sind z. B. aus der DE-OS 20 41 999 und EP-A-19 588 bekannt. Die Biskondensationsprodukte mit zwei Molekülen eines Cyanacetanilids zeichnen sich oft durch sehr gute Wetterechtheiten aus. Sie genügen jedoch bezüglich der Überlackierechtheit nicht den höchsten Anforderungen.
Aufgabe der Erfindung war es, in den genannten anwendungstechnischen Eigenschaften verbesserte Isoindolinfarbstoffe bereitzustellen.
Diese Aufgabe wird durch die Pigmente der vorliegenden Erfindung gelöst.
Dementsprechend betrifft die Erfindung Isoindolinfarbstoffe der allgemeinen Formel (I)
in der A für
B für Wasserstoff, Methyl, Ethyl und gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy und/oder Phenyl substituiertes Phenyl und R für Methyl und Ethyl stehen.
Die neuen Isoindolinfarbstoffe (I) geben in Lacken, Druckfarben und Kunststoffen brillante neutralgelbe bis rotstichig gelbe bis gelbstichig rote Färbungen mit sehr guten Echtheiten. Gegenüber den aus der DE-OS 28 14 525, Beispiel 34, und aus der DE-OS 30 07 301, Beispiele 26 und 29 bekannten Pigmenten weisen die erfindungsgemäßen Pigmente (I) mit A den Barbitursäurerest deutlich verbesserte Migrationsechtheiten bzw. deutlich bessere Temperaturstabilität in Polyolefinen auf.
Die Pigmente (I) mit
zeigen gegenüber den von der Struktur her nächstliegenden Pigmenten (EP-A 19 588, Bsp. 1 und 4) deutlich verbesserte Migrationsechtheit.
Bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel (II)
in der B1 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl oder in 3- oder 4-Stellung durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl steht. Von diesen Pigmenten sind die der Formeln (III) bis (V) besonders bevorzugt.
Von den Farbstoffen (I) ist außerdem der der Formel
besonders bevorzugt.
Die Farbstoffe (I) werden in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Diiminoisoindolin der Formel (VII)
mit Cyanacetamiden der Formel (VIII)
im Verhältnis 1 : 1 Mol zum Halbkondensationsprodukt der Formel (IX)
und dessen Kondensation mit entweder einem Mol einer Barbitursäure der Formel (X)
oder mit einem Mol eines Cyanacetamids der Formel (VIII) erhalten. In den Formeln (VIII), (IX) und (X) haben R und B die oben angegebene Bedeutung.
Die Farbstoffe (I) mit
können auch nach dem in der EP-A 62 614 beschriebenen Verfahren aus o-Phthalodinitril und Cyanacetamiden (VIII) (1 : 2 Mol) hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmente der Formel (I) fallen im allgemeinen in einer Pigmentform an, so daß sie direkt als Pigmente verwendet werden können. Man kann die Verfahrensprodukte aber auch nach an sich bekannten Formierungsverfahren in für den vorgesehenen Verwendungszweck optimale Pigmentformen überführen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
a) 22 Teile Cyanessigsäure-4-carbomethoxyanilid werden mit 21 Teilen des Monoadduktes von Ethylenglykol an Diiminoisoindolin in 400 Teilen Methanol fünf Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 30°C wird filtriert und mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 35 Teile Monokondensationsprodukt der Formel
b) 35 Teile des Monokondensationsproduktes aus a) und 13 Teile Barbitursäure werden in 600 Teilen Eisessig fünf Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 44 Teile Farbstoff der Formel (III)
Nach dem Einarbeiten in Polyethylen hoher Dichte erhält man brillante, gelbstichig rote Färbungen, die gute Licht- und Wetterechtheiten aufweisen. Während der erfindungsgemäße Farbstoff noch bei 260°C in Polyethylen hoher Dichte ohne Farbtonänderung einarbeitbar ist, beginnt sich der aus der DE-OS 28 14 526, Beispiel 34 bekannte Farbstoff bereits bei 220°C irreversibel zu verfärben.
Beispiel 2
35 Teile des Monokondensationsproduktes aus Beispiel 1a) und 20 Teile des Natriumsalzes der N-Methylbarbitursäure (Gehalt: 80%) werden in 600 Teilen Eisessig 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 46 Teile Farbstoff der Formel (V)
Nach dem Einarbeiten in einen Einbrennlack erhält man rotstichig gelbe Lackierungen, die hervorragende Licht- und Wetterechtheiten aufweisen.
Im Vergleich zu einer mit dem Farbstoff der DE-OS 30 07 301, Beispiel 29 hergestellten Lackierung zeichnet sich die mit dem erfindungsgemäßen Farbstoff erhaltene Lackierung durch eine bessere Überlackierechtheit aus.
Beispiel 3
35 Teile des Monokondensationsproduktes aus Beispiel 1a) und 20 Teile N-Phenylbarbitursäure werden in 800 Teilen Eisessig 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 52 Teile Farbstoff der Formel (IV)
Durch Einarbeiten in Polyethylen hoher Dichte erhält man brillante, neutral gelbe Färbungen mit guter Lichtechtheit.
Während der erfindungsgemäße Farbstoff noch bis 260°C ohne Farbtonänderung in den thermoplastischen Kunststoff eingearbeitet werden kann, beginnt sich der aus der DE-OS 30 07 301, Beispiel 26 bekannte Farbstoff bereits bei 220°C irreversibel zu verfärben.
Beispiel 4
Man verfährt wie in Beispiel 3, verwendet jedoch anstelle von N-Phenylbarbitursäure N-p-Tolylbarbitursäure und erhält den Farbstoff der Formel
Dieser liefert in Weich-PVC brillante rotstichig gelbe Färbungen mit guter Lichtechtheit. Gegenüber dem aus der DE-OS 30 07 301, Beispiel 8 bekannten Farbstoff zeichnet sich der erfindungsgemäße Farbstoff durch einwandfreie Weichmacherechtheit aus.
Beispiel 5
a) 13 Teile o-Phthalodinitril und 50 Teile 4-Carbomethoxy-cyanacetanilid werden zusammen mit 15 Teilen Kaliumcarbonat und 3 Teilen eines Fettalkoholethoxylates in 260 Teilen Methanol 10 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann werden 15 Teile Eisessig zugetropft und nach einer weiteren halben Stunde auf 50°C abgekühlt und abfiltriert. Nach dem Waschen mit Methanol wird getrocknet. Ausbeute: 54 Teile Farbstoff der Formel
der in Lacken eingearbeitet brillante rotstichig gelbe Färbungen mit hervorragender Lichtechtheit ergibt.
Gegenüber dem aus der EP-A 19 588, Beispiel 1 bekannten Farbstoff zeichnet sich der erfindungsgemäße Farbstoff durch eine signifikant verbesserte Überlackierechtheit aus.
b) 50 Teile des Pigmentes aus 5a) werden in einer Planetenkugelmühle (gefüllt mit 20 Achatkugeln ⌀ 1 cm und 20 Achatkugeln ⌀ 2 cm) 4 Stunden gemahlen.
c) Das stark verdichtete Mahlgut, das aus Agglomeraten aus Primärteilchen von ≦ωτ0,1 µm besteht, wird in 500 Teilen Benzoesäuremethylester fünf Stunden bei 60°C gerührt. Nach dem Filtrieren wird mit Methanol esterfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält 47 Teile einer Pigmentform des Pigmentes der Formel (XII), die in Einbrennlacken sehr farbstarke, lasierende, rotstichige Gelbfärbungen mit hervorragender Wetterechtheit ergibt.

Claims (6)

1. Isoindolinfarbstoffe der allgemeinen Formel in der A für B für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy und/oder Phenyl substituiertes Phenyl und
R für Methyl oder Ethyl stehen.
2. Isoindolinfarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A für R für Methyl oder Ethyl und
B für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methylphenyl oder Chlorphenyl stehen.
3. Isoindolinfarbstoffe gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel in der
und B1 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, 3- oder 4-Chlorphenyl oder 3- oder 4-Methylphenyl steht.
4. Isoindolinfarbstoffe gemäß Anspruch 3, gekennzeichnet durch die Formeln
5. Isoindolinfarbstoffe gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel in der
R Methyl oder Ethyl bedeutet.
6. Verwendung der Isoindolinfarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 zum Färben von Kunststoffen in der Masse oder zum Pigmentieren von Lacken.
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