CH650522A5 - Dyeing-stable modification of an azo dye - Google Patents

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Description


  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRUCH Färbestabile (o-)Modifikation des Farbstoffs der Formel I
EMI1.1     
 gekennzeichnet durch relativ starke, charakteristische Linien im Röntgendiagramm,   Cu-K,I-Strahlung,    bei Gitterabständen   von 14,1,8,2,7,8 und 3,4.10-10 m.   



   Es wurde gefunden, dass der Dispersionsfarbstoff der Formel I
EMI1.2     
 in vier Kristallmodifikationen existieren kann, wovon zwei (a,   ss)    als bei Färbebedingungen instabil und zwei   (y      o)    als stabil bezeichnet werden können.



   Dispersionsfarbstoffe werden im allgemeinen hauptsächlich nach dem sogenannten  Ausziehverfahren  angewendet.



  Dabei wird das zu färbende Substrat bei Temperaturen zwischen etwa 70 und   130um    in einer Färbeflotte behandelt, die neben Dispergiermitteln, anorganischen oder organischen Salzen und/oder organischen Säuren (zur Einstellung des optimalen pH-Wertes) den in Wasser schwer löslichen Farbstoff in feinst verteilter Form enthält. Instabile Farbstoffe lagern in einer solchen Färbeflotte beim Erhöhen der Temperatur ihre Kristallmodifikation um, wobei die Dispersion, unter Bildung relativ grosser Kristalle, die für das Färben unbrauchbar sind, zusammenbricht.



   Das Ergebnis einer solchen  Färbung  ist ein schwach und/oder ungleichmässig angefärbtes Substrat mit oberflächlichen Ablagerungen von nicht fixiertem Farbstoff, was neben meist verringerten Licht-, Wasch-, Schweiss- und ähnlichen Echtheiten einen wirtschaftlichen Verlust bedeutet und das Abwasser über Gebühr belastet.



   Die beiden, als   a-    und   p-Modifikation    bezeichneten, instabilen Kristallformen des Farbstoffs der Formel I entstehen: die a-Modifikation bei der üblichen Herstellung nach bekannten Methoden durch Kuppeln des diazotierten Amins der Formel II
EMI1.3     
 auf die wässrige Lösung der Verbindung der Formel III
EMI1.4     
 bei pH 3-6 und   0-10 C    in wässrigem Medium; die   t3-Form    konnte durch Umkristallisieren der getrockneten a-Modifikation aus 2-Äthoxyäthanol sowie durch ein- bis dreistündiges Erhitzen der Kupplungssuspension eines 1,0 Mol Ansatzes in Gegenwart von dinaphthalmethandisulfonsaurem Natrium auf etwa   95 "    C erhalten werden.



   Die   y-Modifikation    entsteht im Kleinansatz (0,1 Mol) beim etwa einstündigen Erhitzen der Kupplungssuspension (a-Form) oder des Presskuchens   (0Form)      auf 95-100 " C    oder, unter Druck, in Gegenwart von dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, auf   130"C.    Sie wurde auch beim nochmaligen Umkristallisieren der   Form    aus 2-Methoxy- oder 2-Äthoxyäthanol gebildet.



   Die   8-Form    entsteht durch einstündiges Rückflusskochen der getrockneten a-Form in Wasser, durch zweistündige Behandlung der   Form    in wässriger Suspension, in Gegenwart von dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium sowie durch zweistündige Behandlung von getrocknetem Farbstoff der y-Form, bei   130"C,    in wässriger Suspension, in Gegenwart von dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und geringen Mengen der   8-Form    dieses Farbstoffs (animpfen).



   Die   8-Form    des Farbstoffs der Formel   list    durch die folgenden Linien im Röntgendiagramm (nach Guinier/De Wolff, aufgenommen mit   Cu-K,I-Strahlung)    bei Gitterabständen von 14,1(m)*, 11,5(vw),   10,3(vw),    8,2(m), 7,8(m), 7,2(w), 5,08(w), 4,9(vw), 4,7(vw), 4,5(vw), 4,25(vw), 3,69(m), 3,48(w),   3,4(m), 3,19(w), 3,14(vw)    und   3,1(w). 10-10    m gekennzeichnet.



  *Intensität der Linien: (m)=mittel, (w)=schwach, (vw)=sehr schwach.



   Die erfindungsgemässe   8-Modifikation    des Farbstoffs der Formel I zieht ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden oder daraus hergestellte Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, insbesondere solche aus linearen, aromatischen Polyestern, Cellulose   2l/2-    und Cellulosetriacetat, aber auch aus synthetischen Polyamiden, auf und ergibt brillante, grünstichig-gelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1 Kupplung unter normalen Bedingungen
17,7 Teile   p-Anwinobenzoesäurebenzylester    (100%) werden in 70 Teilen Eisessig bei   500C    gelöst, mit 20 Teilen konz.



  Salzsäure, 40 Teilen Eis und nochmals 20 Teilen konz. Salz    säure versetzt. Bei 4-6   C wird die feine Kristallsuspension    dann rasch mit 22 Teilen einer 4N-Natriumnitritlösung versetzt. Das Gemisch wird 10 Minuten bei   10-12"C    nachgerührt, dann mit Eis   auf0-50C    gekühlt, mit Amidosulfonsäure vom Nitritüberschuss befreit, filtriert und zur Kupplung eingesetzt.



   Eine Lösung von 16,2 Teilen   l-n-Butyl-3-cyano-    6-hydroxy-4-methylpyridon-2 in 200 Teilen Wasser bei pH 5-7 und   0-5"C    wird unter gutem Rühren im Verlaufe von etwa 1 Stunde mit der Diazolösung versetzt, wobei der pH durch Zugabe von Natriumlauge und die Temperatur durch Zugabe von Eis gehalten wird. Zum Schluss liegt ein sehr geringer Diazo-Überschuss vor. Man lässt über Nacht nachrühren, wobei sich die Suspension auf Raumtemperatur erwärmt und der Diazoüberschuss verschwindet. Durch Filtrieren, Auswaschen und Trocknen (bei   60"C    im Vakuum) erhält man den Farbstoff in sehr guter Ausbeute und Reinheit.

  Er liegt in der instabilen a-Kristallform vor, die durch die im folgenden angegebenen starken und mittelstarken Linien im Röntgendiagramm neben schwachen und sehr schwachen Linien) charakterisiert ist: 10,0 mittel, 3,48 stark, 3,38 mittel und 3,29 mittel (Gitterabstände in Angström-Einheiten).  



  Beispiel 2



  Umwandlung in die thermostabile Kristallform
10 Teile des nach Beispiel I erhaltenen Farbstoffs, in Form des getrockneten Materials oder als feuchter Presskuchen eingesetzt, werden mit Wasser zu einem dünnen Brei angerührt. Sodann wird 1 Teil eines oberflächenaktiven Stoffes (z.B. dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium) zugegeben und das Gemisch im Autoklaven zwei Stunden auf   130-132"C    erhitzt. Nach dem Abkühlen, Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man den Farbstoff in der stabilen   3-    Modifikation mit den für diese Form charakteristischen Linien im Röntgenbeugungsdiagramm. Statt des isolierten Farbstoffs kann man auch die ausgekuppelte Farbstoffsuspension unfiltriert der oben beschriebenen Wärmebehandlung unterwerfen, wobei in besonders ökonomischer Weise der Farbstoff in die stabile Form übergeführt wird.



  Beispiel 3
Der nach Beispiel 2 erhaltene, in der färbestabilen Kristallform vorliegende Farbstoff wird mittels einer Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z.B. Ligninsulfonaten, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse   Q      1  u    und einem Coupageverhältnis von 3 :10 übergeführt.



   10,0 Teile des ultradispersen Färbepräparats werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert, und der zirkulierenden Flotte (13000 Teile, enthaltend noch 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als   Puffergemisch).bei      60"C    zugefügt. Die vorgereinigte und gepresste Kreuzspule (1000 Teile PE-Garn auf Plastikhülse) wird dann eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und innert 35 Minuten von   60"C    auf   130"C    erhitzt. Nach 15 Minuten bei   1300C    wird   auf 80 C    gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und die gefärbte Spule mit kaltem Wasser gründlich gewaschen. Sodann wird abgeschwungen und im Trockenschrank getrocknet.

 

   Man erhält eine Tiefe (etwa 2/1 Richttyptiefe), perfekt egale, reine Färbung von grünstichig-gelber Nuance, frei von Abfiltrierungen, mit ausgezeichneten Nass- und Reibechtheiten. Die Färbeflotte ist praktisch farblos, der Färbeapparat zeigt keine Ablagerungen und kann sofort für die nächste Färbung verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Färbestabile (o-)Modifikation des Farbstoffs der Formel I EMI1.1 gekennzeichnet durch relativ starke, charakteristische Linien im Röntgendiagramm, Cu-K,I-Strahlung, bei Gitterabständen von 14,1,8,2,7,8 und 3,4.10-10 m.
    Es wurde gefunden, dass der Dispersionsfarbstoff der Formel I EMI1.2 in vier Kristallmodifikationen existieren kann, wovon zwei (a, ss) als bei Färbebedingungen instabil und zwei (y o) als stabil bezeichnet werden können.
    Dispersionsfarbstoffe werden im allgemeinen hauptsächlich nach dem sogenannten Ausziehverfahren angewendet.
    Dabei wird das zu färbende Substrat bei Temperaturen zwischen etwa 70 und 130um in einer Färbeflotte behandelt, die neben Dispergiermitteln, anorganischen oder organischen Salzen und/oder organischen Säuren (zur Einstellung des optimalen pH-Wertes) den in Wasser schwer löslichen Farbstoff in feinst verteilter Form enthält. Instabile Farbstoffe lagern in einer solchen Färbeflotte beim Erhöhen der Temperatur ihre Kristallmodifikation um, wobei die Dispersion, unter Bildung relativ grosser Kristalle, die für das Färben unbrauchbar sind, zusammenbricht.
    Das Ergebnis einer solchen Färbung ist ein schwach und/oder ungleichmässig angefärbtes Substrat mit oberflächlichen Ablagerungen von nicht fixiertem Farbstoff, was neben meist verringerten Licht-, Wasch-, Schweiss- und ähnlichen Echtheiten einen wirtschaftlichen Verlust bedeutet und das Abwasser über Gebühr belastet.
    Die beiden, als a- und p-Modifikation bezeichneten, instabilen Kristallformen des Farbstoffs der Formel I entstehen: die a-Modifikation bei der üblichen Herstellung nach bekannten Methoden durch Kuppeln des diazotierten Amins der Formel II EMI1.3 auf die wässrige Lösung der Verbindung der Formel III EMI1.4 bei pH 3-6 und 0-10 C in wässrigem Medium; die t3-Form konnte durch Umkristallisieren der getrockneten a-Modifikation aus 2-Äthoxyäthanol sowie durch ein- bis dreistündiges Erhitzen der Kupplungssuspension eines 1,0 Mol Ansatzes in Gegenwart von dinaphthalmethandisulfonsaurem Natrium auf etwa 95 " C erhalten werden.
    Die y-Modifikation entsteht im Kleinansatz (0,1 Mol) beim etwa einstündigen Erhitzen der Kupplungssuspension (a-Form) oder des Presskuchens (0Form) auf 95-100 " C oder, unter Druck, in Gegenwart von dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, auf 130"C. Sie wurde auch beim nochmaligen Umkristallisieren der Form aus 2-Methoxy- oder 2-Äthoxyäthanol gebildet.
    Die 8-Form entsteht durch einstündiges Rückflusskochen der getrockneten a-Form in Wasser, durch zweistündige Behandlung der Form in wässriger Suspension, in Gegenwart von dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium sowie durch zweistündige Behandlung von getrocknetem Farbstoff der y-Form, bei 130"C, in wässriger Suspension, in Gegenwart von dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und geringen Mengen der 8-Form dieses Farbstoffs (animpfen).
    Die 8-Form des Farbstoffs der Formel list durch die folgenden Linien im Röntgendiagramm (nach Guinier/De Wolff, aufgenommen mit Cu-K,I-Strahlung) bei Gitterabständen von 14,1(m)*, 11,5(vw), 10,3(vw), 8,2(m), 7,8(m), 7,2(w), 5,08(w), 4,9(vw), 4,7(vw), 4,5(vw), 4,25(vw), 3,69(m), 3,48(w), 3,4(m), 3,19(w), 3,14(vw) und 3,1(w). 10-10 m gekennzeichnet.
    *Intensität der Linien: (m)=mittel, (w)=schwach, (vw)=sehr schwach.
    Die erfindungsgemässe 8-Modifikation des Farbstoffs der Formel I zieht ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden oder daraus hergestellte Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, insbesondere solche aus linearen, aromatischen Polyestern, Cellulose 2l/2- und Cellulosetriacetat, aber auch aus synthetischen Polyamiden, auf und ergibt brillante, grünstichig-gelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
    Beispiel 1 Kupplung unter normalen Bedingungen 17,7 Teile p-Anwinobenzoesäurebenzylester (100%) werden in 70 Teilen Eisessig bei 500C gelöst, mit 20 Teilen konz.
    Salzsäure, 40 Teilen Eis und nochmals 20 Teilen konz. Salz säure versetzt. Bei 4-6 C wird die feine Kristallsuspension dann rasch mit 22 Teilen einer 4N-Natriumnitritlösung versetzt. Das Gemisch wird 10 Minuten bei 10-12"C nachgerührt, dann mit Eis auf0-50C gekühlt, mit Amidosulfonsäure vom Nitritüberschuss befreit, filtriert und zur Kupplung eingesetzt.
    Eine Lösung von 16,2 Teilen l-n-Butyl-3-cyano- 6-hydroxy-4-methylpyridon-2 in 200 Teilen Wasser bei pH 5-7 und 0-5"C wird unter gutem Rühren im Verlaufe von etwa 1 Stunde mit der Diazolösung versetzt, wobei der pH durch Zugabe von Natriumlauge und die Temperatur durch Zugabe von Eis gehalten wird. Zum Schluss liegt ein sehr geringer Diazo-Überschuss vor. Man lässt über Nacht nachrühren, wobei sich die Suspension auf Raumtemperatur erwärmt und der Diazoüberschuss verschwindet. Durch Filtrieren, Auswaschen und Trocknen (bei 60"C im Vakuum) erhält man den Farbstoff in sehr guter Ausbeute und Reinheit.
    Er liegt in der instabilen a-Kristallform vor, die durch die im folgenden angegebenen starken und mittelstarken Linien im Röntgendiagramm neben schwachen und sehr schwachen Linien) charakterisiert ist: 10,0 mittel, 3,48 stark, 3,38 mittel und 3,29 mittel (Gitterabstände in Angström-Einheiten). **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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EP0436867A1 (de) * 1990-01-10 1991-07-17 CASSELLA Aktiengesellschaft Färbestabile beta-Modifikation eines Monoazofarbstoffes, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0436867A1 (de) * 1990-01-10 1991-07-17 CASSELLA Aktiengesellschaft Färbestabile beta-Modifikation eines Monoazofarbstoffes, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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