CH645513A5

CH645513A5 - N-aril-n-acil-3-ammino-ossazolidin-2-oni fungicidi.

Info

Publication number: CH645513A5
Application number: CH660380A
Authority: CH
Inventors: Luigi Garlaschelli; Franco Gozzo; Luigi Mirenna
Original assignee: Montedison Spa
Priority date: 1979-09-07
Filing date: 1980-09-02
Publication date: 1984-10-15
Also published as: IT7925538A0; CA1203539A; ES8106713A1; ES494856A0; AU545683B2; AU6194980A; CY1235A; IL60950A0; AR228138A1; IT1123564B; GR69955B; BR8005645A; FR2464649B1; JPH0240664B2; IL60950A; FR2464649A1; DE3033161A1; NL8004962A; GB2058071A; ZA805450B

Description

La presente invenzione riguarda nuovi fungicidi e più particolarmente riguarda nuovi fungicidi appartenenti alla classe dei 3-ammino-ossazolidin-2-oni, dotati di elevata attività fungicida abbinata a buona compatibilità con le piante superiori che devono essere difese dagli attacchi fungini, ed il loro impiego.

Composti fungicidi appartenenti alla classe degli N-fenil--l,3-ossazolidin-2,4-dioni sono stati descritti ad esempio nella domanda di brevetto olandese n. 68/17249 (Sumito-mo), nel brevetto francese n. 2 172 295 (BASF) e nella domanda di brevetto italiana n. 20 579 A/78 a nome della stessa Richiedente.

Recentemente è stata anche descritta l'attività battericida e fungicida di alcuni derivati dell'alanina e della gli-cina recanti sull'atomo di azoto un fenile variamente sostituito e un gruppo acilico di varia natura. In particolare, questo gruppo acilico può essere costituito con un a o ß aloalcanoile (domanda di brevetto tedesca DOS n. 2 513 789, Ciba Geigy), oppure da un gruppo acetile sostituito in a con un atomo di zolfo o di ossigeno a sua volta legato a gruppi di varia natura (domanda di brevetto francese n. 7 510 722, Ciba Geigy) oppure ancora da un gruppo 2-furoile, 2-tienoile o piridil-2-carbonilico (domande di brevetto tedesche DOS n. 2 513 732 e 2 513 788, Ciba Geigy). È stata anche descritta Fattività microbicida di metilalanina-ti recanti sull'atomo di azoto un 2,6-dialchilfenile e uno dei seguenti gruppi: ciclopropanoile, acriloile, crotonoile (Brev. Sviz. 593 612, 604 510).

Altri derivati di acil-aniline fungicide sono stati recentemente descritti nel brevetto belga n. 863 615 (Ciba-Geigy) e s

io

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3

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nella domanda di brevetto tedesca DOS 27 45 533 (Chevron).

L'interesse nella ricerca di nuovi derivati delle acilanili-ne ad azione fungicida deriva dall'esigenza di trovare in essi una elevata attività fungicida abbinata ad una mancanza di fitotossicità. Infatti alcuni prodotti già noti, pur presentando un'ottima azione fungicida risultano tossici anche per le piante che si desidera proteggere dalle infezioni fungine.

I danni causati per fitotossicità alle piante possono difficilmente essere evitati impiegando la dose di composto fungicida che risulta essere il migliore compromesso tra l'attività fungicida del composto e la sua fitotossicità.

Infatti nell'applicazione pratica in agricoltura il quantitativo di prodotto che in realtà rimane sulla pianta varia notevolmente in relazione a vari fattori quali le condizioni atmosferiche (particolarmente la frequenza delle piogge), la correttezza e la frequenza delle applicazioni operate dall'agricoltore.

Perciò è necessario disporre di composti fungicidi dotati di una buona attività fungicida e di un ampio margine di sicurezza in modo che dosi anche elevate di prodotto non causino danno alle piante.

Abbiamo ora trovato, e forma parte della presente invenzione, che i composti rispondenti alla seguente formula generale:

\

CH C = 0

I /

CH2 /

\/

N

SA) -H

1

R

ir» cui:

R, R1 e R2, uguali o diversi tra loro, = H, alogeno,

alchile CrC4, alcossile Cj-Cjj

R3 = H, CH3;

ch3 I

A = -CH3-; -CH-;

n = 0 oppure 1;

R4 = H, alchile C,-CR eventualmente sostituito con atomo di alogeno, cicloalchile C,-CR, alchenile C2-C-„ etinile, alogeno (quando n=l), CN, SCN, fenile eventualmente sostituito con alchili CrC3 o atomi di alogeno, gruppi eterociclici a 5 o 6 termini contenenti da 1 a 3 eteroatomi (in particolare furile, tetraidrofurile, tienile, pirimidile, piridile, imadazolile, pirazolile, tiazolite); acetile, COO-alchile, -OR5, -SR5, -N-R5 [con R5 e R6 (uguali o diversi tra loro) = H,

Re alchile Cj-Cg, alchenile C2-C5, fenile, gruppo eterociclico a 5 o 6 termini contenente da 1 a 3 eteroatomi, S02-alchile, acetile] sono dotati di elevata attività fungicida e di bassa fitotossicità.

Forma quindi anche oggetto della presente invenzione l'impiego dei composti di formula (I) nella lotta contro infezioni fungine in piante utili.

Uno solo dei composti ricadenti sotto la formula generale (I) è noto in letteratura e più precisamente il compo sto N-fenil-N-acetil-3-ammino-ossazolidin-2-one di formula

(II)

CH

che è stato descritto nella pubblicazione J. of Organic Che-mistry 31, 968 (1966).

Al composto (ii) non era però stata riconosciuta attività fungicida.

Formano pertanto un ulteriore oggetto della presente invenzione i composti di formula generale I in cui almeno uno fra R, R1, R2 ed R3 è diverso da idrogeno quando -(A)n-R4 = CHS.

La preparazione dei composti di formula generale (I) viene eseguita con procedimenti noti nella normale prassi della chimica organica.

Si può ad esempio preparare una arilidrazina 3 facendo reagire la corrispondente anilina 1 con nitrito di sodio (NaN02) in acido cloridrico e riducendo poi il sale di diazo-nio 2 così ottenuto (Schema 1, equazione 1) come descritto ad esempio nella pubblicazione J. Am. Chem. Soc. 81, 4673 (1959).

La aril-idrazina viene fatta poi reagire con 2-aloetil o 1 -metil-2-aloetil-cloroformiato 4 (preparato a sua volta per azione del fosgene su una aloidrina) in presenza di una base, quindi si ciclizza l'intermedio così ottenuto 5 in presenza di basi ottenendo l'intermedio 6 (Schema 1, equazione 2). Questo procedimento è descritto nella pubblicazione J. Am. Chem. Soc. 48, 1951 (1926).

L'intermedio 6 viene poi condensato con l'appropriato alogenuro acilico 7 secondo le tecniche note (Schema 1, equazione 3). La reazione di condensazione tra l'intermedio 6 e l'alogenuro acilico 7 può essere sostituita da reazione analoghe note dalla letteratura, che permettono di introdurre gruppi aciclici particolari.

Ad esempio i composti di formula generale (I) in cui nella parte acilica

R5

R4 = -OR5, -SR5, -NC!

R6

possono essere preparati facendo reagire l'intermedio 6 con fosgene o con alogenuri di aloacetile o alopropionile (come ad esempio

C1-C-CH2C1 e C1-C-CH-CHS

II II I

O OC1

rispettivamente) e sostituendo quindi l'atomo di alogeno secondo tecniche note.

I composti di formula (T) in cui la parte acilica è

5

to

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25

30

35

40

45

50

55

60

65

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4

-C-R4 ed R4 = NHR5

II

O

possono essere preparati facendo reagire l'intermedio 6 con 5 un isocianato di formula R5-N=C=0.

I composti di formula I in cui la parte acilica è

-C-CH2-C-CH3 (A = CH2, R4 = acetile)

Il II o o possono essere preparati facendo reagire l'intermedio 6 con dichetene.

Schema 1

NH

N = rAu©

NaNO /HCl

R

R (1)

Riducente c>

(2)

R

2) (3)

-HCl

+ Cl-C-O-CH-CH X

(5)

-HX

R—hQ

(6)

3) (6) + X-G-(A) -R

n

Î

-HX

(I)

(X = alogeno; R, R1, R2, R3, R4, A ed n hanno i significati riportati nella formula generale I).

5

645513

I composti di formula generale (I) sono dotati di una ottima attività fungicida nei confronti di funghi fitopatoge-ni e la loro azione possiede sia carattere preventivo (impedendo cioè l'insorgere della malattia) che carattere curativo (quando cioè l'infezione è già in atto).

Essi possiedono buone caratteristiche sistematiche (vengono cioè trasportati nelle varie parti della pianta) per cui è possibile applicarli sia per via fogliare che nel terreno.

Inoltre i composti di formula generale (I) risultano essere compatibili con le piante che occorre proteggere dall'attacco fungino.

La maggior parte dei composti di formula generale (I) non presentano alcun segno di fitotossicità alle dosi provate, i rimanenti sono dotati di bassa fitotossicità, inferiore a quella di fungicidi noti.

I funghi più importanti dal punto di vista dei danni che provocano alle coltivazioni agrarie, che possono essere combattuti con successo mediante i prodotti di formula I, sono quelli appartenenti alla classe dei Ficomiceti, quali ad esempio Plasmopara spp, Phytophtora spp, Peronospora spp, Pseudoperonospora spp e Phythium spp.

I composti fungicidi oggetto dell'invenzione sono utili quindi per combattere infezioni fungine in piante utili quali ad esempio vite, tabacco, pomodoro, patata e altre colture orticole.

Nelle applicazioni pratiche i composti possono essere distribuiti nella zona o sulle piante da proteggere, come tali o sotto forma di opportune composizioni consistenti di uno o più composti di formula (I) come principio attivo, di un veicolante solido o liquido ed eventualmente di tensioattivi e altri additivi.

Se lo si desidera, è possibile aggiungere alle composizioni altri principi attivi quali altri fungicidi, insetticidi, regolatori di crescita delle piante ecc.

I composti dell'invenzione possono essere formulati secondo le convenzionali tecniche, in polveri secche e bagna-bili, formulati granulari, liquidi emulsionabili, ecc.

II quantitativo di prodotto fungicida di formula I da impiegare nella lotta contro i funghi fitopatogeni dipende da diversi fattori quali il singolo composto impiegato, il tipo di composizione o formulazione, il tipo e il grado di infezione, il tipo di coltivazione da proteggere, fattori climatici e ambientali ecc.

In generale, quantitativi compresi tra 10 e 500 g/ha sono sufficienti per assicurare una buona protezione delle coltivazioni dagli attacchi fungini, preferibilmente tra 100 e 250 g/ha.

Con lo scopo di meglio illustrare l'invenzione vengono ora forniti i seguenti esempi.

Esempio 1

Preparazione dell'N-(metossiacetiì)-N-2-(2,6-dimetil-3-ammi-noossazolìdin-2-one

A) Preparazione della 2,6-dimetiIfenilidrazina

107 g di 2,6-xilidina sono aggiunti goccia a goccia ad una soluzione di 200 mi di HCl concentrato in 150 mi di acqua.

Dopo aver raffreddato a —5°C, si aggiunge a questa miscela, sotto forte agitazione, una soluzione di 66 g di NaNOa in 150 mi di H20 in un tempo di circa I ora. Alla sospensione di color giallo-arancio così ottenuta vengono aggiunti a 0°C in circa 4 ore, 450 g di SnCl2. 2H20 in 600 mi di soluzione acquosa 5N di HCl.

Si tiene sotto agitazione per 24 ore lasciando salire la temperatura a +20°C. Il solido formatosi viene filtrato,

sciolto in 700 mi di H2Q a temperatura tra 10 e 15°C, dopo di che si estrae il prodotto con dietiletere (3 X 250 mi).

L'estratto etereo, dopo lavaggio con H20 e anidrifica-zione su Na^O^ viene portato a un volume di 1500 mi con dietiletere e trattato con HCl gassoso anidro fino a completa precipitazione del cloridrato della 2,6-dimetilidrazina.

Il sale viene filtrato ed essiccato, ottenendo 40 g di solido bianco, avente punto di fusione 205-207°C con decomposizione.

Dal cloridrato, per trattamento con NaOH si ottiene la 2,6-dimetil-feniIidrazina.

B) Preparazione del 3-(2,6-dimetilanilina)ossazolidin-2-one

A 41,4 g di 2-bromoetilcloroformiato, preparati da fosgene e bromidrina etilenica, in 200 mi di benzene vengono aggiunti a 10°C i seguenti reagenti:

36,5 g di 2,6-dimetilfenilidrazina (v. A), e 18 g di piri-dina in 100 mi di benzene.

Terminata l'aggiunta, la temperatura è lasciata salire a 20°C sotto forte agitazione. Il cloridrato di piridina viene allontanato per lavaggio con acqua. La soluzione benzeni-ca viene ulteriormente lavata con HCl diluito, con acqua fino a pH neutro, essiccata su Na2S04 ed evaporata per dare 61 g di un prodotto oloso che, cristallizzato da ligroi-na, fornisce 43 g di un solido chiaro, p.f. 58°-63°C, costituito da l-(2,6-dimetiIfenil)-2-(ß-bromoetil)ossicarboniIidra-zina.

[IR (Spettroscopia all'infrarosso) v (C=0): 1710 cm-1; v (NH-CO): 3180 cm-1; v (NH-Ar): 3340 cm-1!.

40 g di questo intermedio vengono sciolti in 500 mi di toluene e trattati con 16 g di tetrametilguanidina. La miscela viene riscaldata a riflusso per 3 ore sotto agitazione.

Dopo raffreddamento si lava con 200 mi di acqua indi con 100 mi di HCl diluito e ancora con 200 mi di HaO.

Le fasi acquose riunite vengono estratte con CH,CL (2 X 200 mi).

Le fasi organiche combinate vengono anidrificate su Na2S04 ed il solvente viene evaporato ottenendo un residuo solido che viene ricristallizzato da ligroina/acetato di etile (2:1). Si ottengono così 22,5 g di 3-(2,6-dimetilanilina)-ossa-zolidin-2-one, p.f. 107-110°C.

[IR: v (C=0): 1770 cm"1; v (NH): 3340 cm"1].

La reazione di ciclizzazione è stata ripetuta sciogliendo l'intermedio di p.f. 58-62°C in etanolo contenente etilato solido e riscaldamento a riflusso.

Dopo un analogo trattamento della miscela di reazione è stato isolato lo stesso intermedio di p.f. 107-110°C.

C) A 2 g dell'intermedio preparato come descritto nel punto B), in 70 mi di toluene e 0,2 mi di dimetilformammide, vengono aggiunti g 1,1 di cloruro di metossiacetile. La miscela di reazione viene riscaldata a riflusso per 8 ore. Dopo raffreddamento, la miscela di reazione viene sottoposta a completa evaporazione dei solventi.

Il residuo, costituito da 2,9 g di olio denso, viene purificato su colonna di gel di silice, usando come eluente una miscela di benzene/acetato di etile (1:1).

Si ottengono così, dopo allontanamento dei solventi, g 1,1 di prodotto sciropposo che cristallizza spontaneamente e che, dopo ricristallizzazione di ligroina/acetato di etile (1:1); fornisce g 1 del composto voluto, le cui caratteristiche sono riportate in tabella 1 (composto n. 6).

[IR v (N-CO-CH2): 1680 cm"1; v (N-CO-O): 1780 cm"1].

Esempio 2

Operando in maniera analoga a quella descritta nell'esempio 1 sono stati preparati i composti riportati nella seguente tabella 1.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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6

TABELLA 1 <*>

Composto n.

R

R1

R2

R3

n

A

R4

p.f. <2> (°C)

IR (3) (cm-1)

1

h h

1

chz cl

71-4

1690-1760

2

h h

1

ch2

c6h5

112-4

1680-1760

3

h h

h

H

1

ch2

i • C3H,

olio

1680-1770

4

2-CH3

6-ch3,

H

1

CHZ

Cl

88-92

1635-1770

5

2-ch3

6-CHs

H

1

CH2

c6h5

olio

1670-1770

6

2-ch3

6-ch3

H

h

1

chjs och3

103-6

1680-1780

7

H

h

H

1

CH,

och3

86-91

1690-1760

8

2-CH3

6-ch3

H

1

CIL,

0-c0-ch3

olio

1690-1770

9

2-ch3

6-ch3.

H

1

ch2

oh

135-8

1690-1770c4)

10

2-ch3.

6-CH3

H

—

co-och3

116-9

1680-1730-1790

11

2-CHs

6-ch3,

H

h

1

chjj

H

132-5

1670-1770

12

2-CHa

6-chj h

H

1

CH,

oc6h5

109-12

1690-1780

(1> L'analisi elementare di ogni composto è consistente con la struttura assegnata.

<2> I punti di fusione non sono stati corretti.

<3> Vengono riportate solo le bande corrispondenti a v C = O.

<4> v OH = 3530 cm-1.

Esempio 3

Attività curativa su Peronospora della vite (Plasmopara viticola [B. et C.] Beri et de Toni)

Le foglie di piante di vite cv. Dolcetto, allevate in vaso in ambiente condizionato a 25°C e 60% U.R., sono state irrorate sulla pagina inferiore con una sospensione acquosa di conidi di Plasmopara viticola (200 000 conidi/cc). Dopo 24 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità a 21°C le piante sono state trattate per irrorazione su ambedue le pagine fogliari con i prodotti in esame in soluzione idroacetonica al 20% di acetone (vol./vol.).

Al termine del periodo di incubazione (7 giorni) si è stimata a vista la gravità dell'infezione con indici della seguente scala di valutazione.

0: nessun controllo, infezione pari a quella del testimone

(piante infettate e non trattate)

1: 1-20% di riduzione dell'infezione 2: 20-60% di riduzione dell'infezione 3: 60-90% di riduzione dell'infezione 4: riduzione dell'infezione superiore al 90%.

Nella seguente tabella 2 sono riportati i risultati ottenuti.

TABELLA 2

Attività curativa per applicazione fogliare alla dose di 0,5%o su piante infettate con Peronospora della vite

Composto n.

Attività

Composto n.

Attività

1

3

7

4

2

3

8

4

3

4

9

4

1G

4

5

4

11

4

6

4

12

4

Esempio 4

Attività curativa su Peronospora del tabacco 55 (Peronospora Tabacina Adam)

Le foglie di piante di tabacco cv. Burley, allevate in vaso in ambiente condizionato sono state irrorate sulla pagina inferiore con una sospensione di conidi di Peronospora Tarn bacina (200 000 conidi/cc).

Dopo 6 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità, le piante sono state trasportate in ambiente condizionato a20°C e 70% U.R. per l'incubazione del fungo. A 24 ore dall'infezione è stato effettuato il trattamento mediante 65 irrorazione di ambedue le pagine fogliari con il prodotto in esame in soluzione idroacetonica al 20% di acetone (voi./ vol.).

AI termine del periodo di incubazione (6 giorni) si è

7

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estimata a vista la gravità dell'infezione con indici della stessa scala riportata nell'esempio 3.

I risultati sono riportati nella seguente tabella 3.

TABELLA 3

Attività curativa per applicazione fogliare alla dose di 0,5%o su piante infettate con Peronospora del tabacco

TABELLA 4 Indice di fitotossicità alla dose di 0,6%o

Composto n.

Attività

4

6

4

Esempio 5 Determinazione della fitotossicità

Le foglie di vite cv. Dolcetto allevate in vaso in ambiente condizionato a 25°C e 60% di U.R. sono state trattate per irrorazione di ambedue le pagine fogliari con i prodotti in esame in soluzione idroacetonica al 20 % di acetone (vol./vol.).

Dopo 7 giorni si è stimata a vista la gravità dei sintomi fitotossici con indici di una scala di valutazione che va da 100 (pianta completamente danneggiata) a 0 (pianta sana).

I dati sono riportati nella seguente tabella 4 in confronto agli indici di fitotossicità di 2 composti noti di prossima commercializzazione: il «Furalaxyl» (Brevetto inglese numero 1 448 810 - Ciba Geigy) ed il «Ridomil» (Domanda di brevetto francese n. 2 267 042 - Ciba Geigy).

Composto n.

Indice di fitotossicità

1

0

3

10

4

0

6

0

«Furalaxyl» (1)

100

«Ridomil» (2)

60

«Furalaxyl» = N-(2,6-dimetilfenil)-N-(r-carbometossietil)-2--furoil-ammide

O \

H C 3

-0-C

O

CH

(2) «Ridomil» = N-(2,6-dimetilf enil)-N( 1 '-carbometossi-etil)-metossiacetammide

H C 3

CH

C - CH,

Q

40

C - CH

CH

OCH

v

Claims

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2. Composti secondo la rivendicazione 1, in cui R — R2 = R3 = h, ed n = 1.

2

RIVENDICAZIONI 1. Composti di'formula generale:

CH

CH

0

in cui:

R, R1 e R2, uguali o diversi tra loro, = H, alogeno, alchile Ci-C4, alcossile CrC4;

R3 = H, CH3;

ch3 I

A = -CHr; -CH-;

n = 0 oppure 1;

R4 = H, alchile Cj-C5 eventualmente sostituito con atomo di alogeno, cicloalchile C3-C6, alchenile C2-C5, etinile, alogeno, quando n = 1, CN, SCN, fenile eventualmente sostituito con alchili Cj-Cs o atomi di alogeno, gruppi eterociclici a 5 o 6 termini contenenti da 1 a 3 eteroatomi, acetile, COO-alchile, -OR3; -SR5, -N-R5 [con R5 e R6, uguali o di-

I

R6

versi tra loro; = H, alchile CrC5, alchenile C2-C5, alchimie C2-C5, fenile, gruppo eterociclico a 5 o 6 termini contenente da 1 a 3 eteroatomi, S02-alchile, acetile] purché quando -(A)n-R4 = CH3, almeno tra R, R1, R2 ed R3 sia diverso da idrogeno.
3. Il composto secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto di essere N-fenil-N-cloroacetil-3-ammino-os-sazolidin-2-one.
4. Il composto secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto di essere N-fenil-N-fenilacetil-3-ammino-os-sazolidin-2-one.
5. II composto secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto di essere N-fenil-N-(ß-metil-propionil)-3-am-mino-ossazolidin-2-one.
6. Il composto secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto di essere N-fenil-N-metossiacetil-3-ammino--ossazolidin-2-one.
7. Composti secondo la rivendicazione 1 in cui R = R1 = CHS, R2 = R3 = H.
8. Il composto secondo la rivendicazione 7, caratterizzato dal fatto di essere N-(2,6-dimetilfenil)-N-cloroacetil-3--ammino-ossazolidin-2-one.
9. Il composto secondo la rivendicazione 7, caratterizzato dal fatto di essere N-(2,6-dimetiIfenil)-N-fenacetil-3--ammino-ossazolidin-2-one.
10. Il composto secondo la rivendicazione 7, caratterizzato dal fatto di essere N-(2,6-dimetilfenil)-N-metossiacetil--3-ammino-ossazolidin-2-one.
11. Il composto secondo la rivendicazione 7, caratterizzato dal fatto di essere N-(2,6-dimetilfenil)-N-acetossiacetil--3-ammino-ossazolidin-2-one.
12. Il composto secondo la rivendicazione 7, caratterizzato dal fatto di essere N-(2,6-dimetilfenil)-N-idrossiacetil--3-ammino-ossazolidin-2-one.
13. Il composto secondo la rivendicazione 7, caratterizzato dal fatto di essere N-(2,6-dimetilfenil)-N-carbometos-sicarbonil [oppure N-metossiossalil] -3-ammino-ossazolidin--2-one.
14. Il composto secondo la rivendicazione 7, caratterizzato dal fatto di essere N-(2,6-dimetilfenil)-N-acetil-3-am-mino-ossazolidin-2-one.
15. Il composto secondo la rivendicazione 7, caratterizzato dal fatto di essere N-(2,6-dimetilfenil)-N-fenossiacetil--3-ammino-ossazolidin-2-one.
16. Composizioni fungicide aventi come principio attivo uno o più dei composti di formula generale (I) secondo la rivendicazione 1.
17. Metodo per combattere infezioni da funghi in piante utili consistente nel distribuire sulle piante, come tali o sotto forma di opportune composizioni, composti di formula generale (I) secondo la rivendicazione 1.

17. Metodo per combattere infezioni da funghi in piante utili consistente nel distribuire sulle piante, come tali o sotto forma di opportune composizioni, composti di formula generale (I) secondo la rivendicazione 1.
18. Metodo per combattere infezioni da funghi in piante utili secondo la rivendicazione 17, caratterizzato dal fatto che l'infezione è dovuta a Peronospora della vite - Plasmopa-ra viticola.
19. Metodo per combattere infezioni da funghi in piante utili secondo la rivendicazione 17, caratterizzato dal fatto che l'infezione è dovuta a Peronospora del tabacco - Peronospora Tabacina.