AT380383B - Fungizide zusammensetzung - Google Patents

Fungizide zusammensetzung

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin
Ar Phenyl, Naphthyl oder substituiertes Phenyl oder   Naphthvl   bedeutet, beispielsweise 2, 5-Di-   alkvlphenvl,   wie   2. 6-Dimethylphenyl ;     R1 für Alkenvl   mit 2 bis 6 C-Atomen steht, beispielsweise Vinyl, welches gegebenenfalls durch Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert ist. beispielsweise 2-Methyl- vinyl oder   2,2-Dimethvlvinyl,   oder für Alkenyloxyd mit 2 bis 6 C-Atomen steht, bei- spielsweise   1, 2-EpoxVDropan ;  
R2 Wasserstoff darstellt ;
Y für   O,   S   oder -NR-,   worin R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist ;
W für 0 oder S und
X für 0 stehen ;

   in einer fungizid wirkenden Menge zusammen mit einem biologisch inerten Träger zur Bekämpfung von Pilzen. 



   In den US-PS Nr.3,933,860, Nr.4,012,519, Nr.4,107.323 und   Nr. 4. 141. 989   ist die Verwendung einer grossen Gruppe von   3- (N-Acyl-N-aryl-amino)-lactonen   und   3- (N-Acyl-N-arvl-amino)-lactamen   als schützende Fungizide geoffenbart. 



   In den US-PS   Nr. 4, 034. 108   und   Nr. 4. 015. 648   ist die Verwendung von   N- (Methoxycarbonvläthvl) -   - N-halogenacetylanilinen als vorbeugende und heilende Fungizide geoffenbart. 



   Die DE-PS Nr. 2643403 und Nr. 2643445 offenbaren die Verwendung von N- (Alkylthiocarbonyl-   äthyl)-acetaniliden   zum Bekämpfen von Pilzen, insbesondere von jenen der Klasse Phycomycetes. 



   Die NL-PS Nr. 152849 offenbart die Verwendung von   N- (Alkoxymethyl)-acetaniliden   als Fungizide. 



   Die BE-PS Nr. 867556 offenbart 3-   (N-Cyclopropylcarbonyl-N-aryl-amino)-&gamma;-butyrolactone.   



   Die   BE-PS Nr. 863615   offenbart fungizide   3- (N-Acyl-N-aryl-amino)-Y-butyrolactone.   



   Es wurde nun gefunden, dass 3- (N-Acyl-N-aryl-amino)- und   3- (N-Thionoacyl-N-aryl-amino)-     - y-butyrolactone und -butyrothiolactone   wirksam sind für die Bekämpfung von Pilzen, insbesondere gegen Pilzinfektionen durch flaumigen Mehltau, welche durch die Pilzart der Familie der Peronosporaceae verursacht werden, und gegen Pilzinfektionen durch späten Mehltau, welche durch Phytophthora infestans verursacht werden. 



   Im besonderen wurden neue fungizide Verbindungen gefunden, worin die N-Acylgruppe Alkenylcarbonyl und Alkenyloxydcarbonyl bedeutet. Ebenso wurden neue fungizide N-Thionoacylverbindungen gefunden. 



   Manche der erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen sind sowohl als schützende Fungizi- 
 EMI1.2 
 dungsgemäss verwendbaren Verbindungen werden für die Bekämpfung von flaumigem Rebenmehltau besonders bevorzugt. 



   In den Verbindungen der eingangs angeführten Formel   (I)   kann Ar 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten, nämlich Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, tragen. 



   Typische substituierte Phenylgruppen Ar sind 2-Fluorphenyl,   2, 4-Dichlorphenyl, 3, 5-Dibrom-   

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 phenyl, 4-Methylphenyl, 2,6-Diäthylphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2,   6-Dimethyl-4-chlorphenyl,   2,3, 6-Trimethylphenyl, 2, 3, 5, 6-Tetramethylphenyl. Bevorzugte substituierte Phenylgruppen Ar sind Phenylgruppen, welche durch 1 bis 2 gleiche oder verschiedene Substituenten, nämlich Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, substituiert sind. Am meisten bevorzugte substituierte Phenylgruppen Ar sind 2, 6-Dialkylphenyl, ganz besonders   2, 6-Dimethylphenyl.   



   Typische Naphthylgruppen Ar sind 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, l-Methyl-2-naphthyl, 4-Methyl-2-   - naphthyl, 4-Methyl-l-naphthyl, 2-Chlor-l-naphthyl,   2-Methoxy-l-naphthyl, 2, 4-Dimethyl-l-naph- 
 EMI2.1 
 2-Methylvinyl und   2, 2-Dimethylvinyl.   



   Typische Alkenyloxydgruppen   R1 sind   Oxiranyl, 1-Methyloxiran-l-yl,   2, 2-Dimethyloxiran-l-     - yl, 2-Methyloxiran-l-yl.    



   Bevorzugtes Ar ist durch 1 bis 2 gleiche oder verschiedene Substituenten, nämlich Fluor, Chlor, Brom oder Alkyl mit 1 bis 2 C-Atomen substituiertes Phenyl oder 2-Alkyl-l-naphthyl. Die am meisten bevorzugten Gruppen Ar sind 2,6-Dimethylphenyl und 2-Methyl-l-naphthyl. 



   Bevorzugtes   R1 ist   Vinyl, 2-Methylvinyl und 2, 2-Dimethylvinyl. Am meisten bevorzugtes   R 1   ist Vinyl, Allyl, 2-Methylvinyl,   1, 2-Epoxypropyl.   



   Eine bevorzugte Gruppe von N-Phenyl-amino-und N-subst. Phenyl-aminolactonen ist jene der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 worin   Ru alkenyl   mit 2 bis 6 C-Atomen oder Alkenyloxyd mit 2 bis 6 C-Atomen, weiters
R2 Wasserstoff oder Methyl und   R"und R   je für sich Methyl oder Äthyl bedeuten und
Y für 0 oder S steht. 



  Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind jene, worin   R1 Vinyl,   2-Methylvinyl,   1, 2-Epoxypropyl   oder   2, 2-Dimethylvinyl, R2 Wasserstoff   und   R"und R Methyl   bedeuten. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren   3- (N-Thionoacyl-N-aryl-amino)-lactone und-thiolactone   haben die allgemeine Formel 
 EMI2.3 
 worin 

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 Ar Phenyl, Naphthyl oder substituiertes Phenyl oder Naphthyl, wie vorher angeführt, ist und   R1,   X, Y und R2 die vorher angeführte Bedeutung haben. 



  Typische Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind : 3-   (N-Acryloyl-N-2, 6-dimethylphenyl-amino)-f-butyrolacton,   3-   (N-3-Methy lcrotony l-N -2, 6-dimethy lpheny I-amino) - y-butyrolacton,   3-   (N -Crotonyl-N -2, 6-dimethy lphenyl-amino) -y -butyrolacton,   
 EMI3.1 
 
Die eingangs definierten, erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen (1) können nach einem nicht zum Stand der Technik gehörenden Verfahren dadurch hergestellt werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI3.2 
 worin
Ar,   R2,   X und Y die angeführte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI3.3 
 worin
R'und W die angeführte Bedeutung haben und
Z für Chlor oder Brom steht, umsetzt. 



   Die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel (XII) kann nach einem nicht zum Stand der Technik gehörenden Verfahren (US-Anmeldung   Ser. No. 13, 856   vom 22. Feber 1979) hergestellt werden. Dabei wird, wie aus den folgenden Ausführungen und den Gleichungen ersichtlich ist, ein Anilin (X) mit einem a-Halogen-Y-butyrolacton oder   a-Halogen-Y-thiobutyrolacton (XI)   alkyliert, um das   a- (N-Arylamino)-y-butyrolacton oder-thiobutyrolacton   (XII) zu erhalten, worin Ar,   Hz   
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 organische Alkalimetallcarbonate, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, oder organische Amine, wie Trialkylamine, beispielsweise Triäthylamin, oder Pyridinverbindungen, wie beispielsweise Pyridin 
 EMI3.7 
 wird ein molarer Überschuss des Anilinreaktionsteilnehmers (X)

   als Base verwendet und ausserdem keine Base eingesetzt. Die Reaktion wird in inerten organischen Lösungsmitteln, beispielsweise in unpolaren diprotischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Acetonitril und aromatischen Koh- 

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 EMI4.1 
 aktionsdruck kann atmosphärisch, subatmosphärisch oder superatmosphärisch sein. Jedoch ist im allgemeinen atmosphärischer Druck für die Durchführung der Reaktion vorteilhaft. Die Reaktionzeit variiert je nach den Reaktionsteilnehmern und der Reaktionstemperatur. 



   Im allgemeinen beträgt die Reaktionszeit 0, 25 bis 24 h. Die erhaltene Verbindung (XII) wird im allgemeinen nach herkömmlichen Methoden gereinigt, beispielsweise durch Extrahieren, Destillieren oder Kristallisieren. 



   Bevorzugte Bedingungen für die Alkylierungsreaktionen sind in der US-Anmeldung "Alkylierung von Anilin mit einem Lacton in Gegenwart von Wasser",   Ser. No. 847, 503   vom 1. November 1977 (Richard N. Reynolds,   Jr.)   genauer angeführt. 



   Die Acylierungsreaktion wird nach herkömmlichen Methoden durchgeführt. Die Reaktionsteilnehmer (XII) und (XIII) werden im allgemeinen in annähernd gleichmolekularen Mengen in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 1000C umgesetzt. Geeignete inerte organische Lösungsmittel umfassen Äthylacetat, Methylendichlorid, Dimethoxyäthan, Benzol usw. Die erhaltene Verbindung wird abgetrennt und nach herkömmlichen Methoden, wie Extrahieren, Destillieren, Chromatographieren, Kristallisieren usw. gereinigt. 



   Bei Herstellung eines. Butyrolactons (Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin W, X und Y je Sauerstoff bedeuten) kann ein organisches Amin, wie ein Trialkylamin oder ein Pyridin, als Säureakzeptor eingesetzt werden. Stellt man jedoch ein Butyrothiolacton (Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin W und X je Sauerstoff bedeuten und Y Schwefel ist) her, soll ein organisches Amin nicht verwendet werden. 



   Bevorzugte Bedingungen für die Acylierungsreaktion sind in der US-Anmeldung "Acylierung von lactonsubstituiertem Anilin in Abwesenheit eines Säureakzeptors",   Ser. No. 847, 504   vom 1. November 1977 (Richard N. Reynolds Jr., Stephen D. Ziman und David C. K. Chan) genauer angeführt. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 Alkenyloxyd ist, können durch Oxydation der entsprechenden Verbindungen, worin Rl Alkenyl ist, mit einem Oxydationsmittel, wie 3-Chlorperbenzoesäure, in Gegenwart einer anorganischen Base, wie saures Kaliumphosphat, hergestellt werden. 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 Molverhältnis von (IIA) zu Phosphorpentasulfid von etwa 4 : 1, in Gegenwart einer Spur einer Base, wie Pyridin, ausgeführt. Die Verbindung (XIV) kann nach üblichen chromatographischen Methoden isoliert werden. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren neuen Thiolactone können durch Spaltung der entsprechenden Lactone   (I)   mit einem Alkylmercaptidsalz und nachfolgende Bildung des Thiolactons unter Verwendung eines Halogenierungsmittels, wie Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid oder Oxalylchlorid, hergestellt werden, wie aus den folgenden Gleichungen ersichtlich ist : 

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 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren neuen Verbindungen eignen sich vorteilhafterweise zur Bekämpfung von Pilzen, insbesondere von Pilzinfektionen an Pflanzen, jedoch können manche der hergestellten fungiziden Zusammensetzungen eine stärkere fungizide Aktivität als andere gegen bestimmte Pilze aufweisen. 



   Beispielsweise ist die Aktivität der bevorzugten erfindungsgemäss verwendeten neuen Verbindungen stärker spezifisch gegen manchen Pilzbefall, wie gegen flaumigen Mehltau, beispielsweise Plasmopara viticola (Reben) und Peronospora parasitica (Kohl) und gegen späten Mehltau (late blights), beispielsweise Phytophthora infestans (Tomaten und Kartoffel) sowie gegen Kronen- und Wurzelfäulnis, beispielsweise Phytophthora. 



   Die neuen Verbindungen sind besonders wertvolle Fungizide, da sie bestehende Pilzinfektionen heilen können. Dies gestattet eine wirtschaftliche Verwendung der Fungizide, da sie auf Pflanzen nicht angewendet werden müssen, wenn eine Pilzinfektion zur Zeit nicht vorliegt. Auf diese Weise ist ein Vorbeugungsprogramm zur Anwendung von Fungiziden gegen mögliche Pilzinfektionen nicht erforderlich. 



   Bei der Verwendung als Fungizide werden die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen in fungizid wirkenden Mengen auf Pilze und bzw. oder deren Standorte, wie vegetative oder nicht vegetative Wirte, beispielsweise tierische Produkte, angewendet. Die angewendete Menge ist abhängig von verschiedenen Faktoren, wie der Art des Wirtes, der Art des Pilzes und der besonderen Verbindung. Wie bei den meisten pestiziden Verbindungen, werden die Fungizide gewöhnlich nicht in voller Stärke, sondern im allgemeinen zusammen mit herkömmlichen, biologisch inerten Streckmitteln oder Trägerstoffen angewendet, welche üblicherweise zum Erleichtern der Verteilung von aktiven fungiziden Verbindungen verwendet werden, im Hinblick darauf, dass die Formulierung und Art der Anwendung die Aktivität der Fungizide beeinflussen kann. 



   So können die Fungizide formuliert und angewendet werden als Körner, als pulveriger Staub, als benetzbare Pulver, als emulgierbare Konzentrate, als Lösungen oder als irgendwelche von mehreren andern bekannten Arten der Formulierung, je nach der gewünschten Art der Anwendung. 



   Benetzbare Pulver haben die Form von feinverteilten Teilchen, welche in Wasser oder in einem andern Dispergiermittel leicht zu dispergieren sind. 



   Diese Zusammensetzungen enthalten normalerweise etwa 5 bis 80% Fungizid und als Rest 

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 inertes Material, welches Dispergiermittel, Emulgiermittel und Netzmittel umfasst. Das Pulver kann auf den Boden als trockener Staub oder vorzugsweise als Suspension in Wasser angewendet werden. Typische Trägerstoffe umfassen Fullererde, Kaolin, Ton, Siliciumdioxyd und andere stark absorbierende, gut benetzbare anorganische Verdünnungsmittel.

   Typische Netz-, Dispergier-oder Emulgiermittel umfassen beispielsweise Aryl- und Alkylarylsulfonate und deren Natriumsalze, Alkylamidsulfonate, einschliesslich von fettartigen Methyltauriden ; Alkylarylpolyätheralkohole, sulfierte höhere Alkohole und Polyvinylalkohole ; Polyäthylenoxyde, sulfonierte tierische und pflanzliche Öle ; sulfonierte Mineralöle, Fettsäureester mit mehrwertigen Alkoholen und Äthylenoxydadditionsprodukte von solchen Estern ; weiters die Additionsprodukte von langkettigen Mercaptanen und Äthylenoxyd. Viele andere Arten von oberflächenaktiven Mitteln sind im Handel erhältlich. Falls oberflächenaktive Mittel verwendet werden, umfassen sie normalerweise 1 bis 15   Gew.-%   der fungiziden Zusammensetzung. 



   Stäube sind frei fliessende Gemische eines aktiven Fungizids mit einem feinverteilten Feststoff, wie Talkum, natürlicher Ton, Kieselgur, Pyrophyllit, Kreide, Diatomeenerde, Calciumphosphate, Calcium- und Magnesiumcarbonate, Schwefel, Kalk, Mehl und andere organische oder anorganische Feststoffe, welche als Dispergiermittel und Trägerstoffe für den Giftstoff wirken. Diese feinverteilten Feststoffe haben eine durchschnittliche Teilchengrösse von weniger als etwa 50   11m.   



  Eine vorteilhafte typische Staubformulierung enthält 75% Siliciumdioxyd und 25% Giftstoff. 



   Vorteilhafte flüssige Konzentrate umfassen die emulgierbaren Konzentrate, welche homogene Flüssigkeiten oder pastenartige Zusammensetzungen sind, die in Wasser oder in andern Dispergiermitteln leicht dispergierbar sind und zur Gänze aus dem Fungizid mit einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen können oder auch einen flüssigen Trägerstoff, wie Xylol, schwere aromatische Erdölanteile, Isophorone und andere nichtflüchtige organische Lösungsmittel, enthalten können. Zur Anwendung werden diese Konzentrate in Wasser oder in einem andern flüssigen Träger dispergiert und werden normalerweise als Sprühmittel auf die zu behandelnden Flächen aufgebracht. 



   Andere vorteilhafte Formulierungen für fungizide Anwendungen umfassen einfache Lösungen der aktiven Fungizide in einem Dispergiermittel, worin sie in der gewünschten Konzentration vollständig löslich sind, wie Aceton, Alkylnaphthaline, Xylol oder andere organische Lösungsmittel. 



  Granulierte Formulierungen, worin die Fungizide durch relativ grobe Teilchen getragen werden, sind besonders vorteilhaft zur Verteilung in der Luft und zum Durchdringen von Bedeckungen aus Deckkulturen. Mit Druck beaufschlagte Sprühmittel, typischerweise Aerosole, worin die aktiven Wirkstoffe in feinverteilter Form dispergiert sind als Ergebnis der Verdampfung eines niedrigsiedenden dispergierenden Lösungsmittelträgers, wie beispielsweise Freone, können auch angewendet werden. Alle diese Massnahmen zur Formulierung und Anwendung von Fungiziden sind dem Fachmann gut bekannt. 



   Die Mengen in   Gew.-%   des Fungizids können je nach der Anwendungsart der Zusammensetzung und dem besonderen Typ der Formulierung variieren, betragen jedoch im allgemeinen 0, 5 bis 95% des Giftstoffes, bezogen auf das Gewicht der fungiziden Zusammensetzung. 



   Die fungiziden Zusammensetzungen können zusammen mit andern aktiven Bestandteilen, einschliesslich von andern Fungiziden, Insektiziden, Nematoziden, Bakteriziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemitteln   u. dgl.   formuliert und angewendet werden. 



   Die Herstellung und fungizide Aktivität der erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen ist in den folgenden Vorschriften und Beispielen veranschaulicht. 



   Vorschrift 1 : Herstellung von 3-   (N-Crotonyl-N-2, 6-dimethylphenyl-amino) -y-butyrolacton  
Crotonsäure (6 g) und Thionylchlorid (12 g) wurden 1 h lang zum Rückfluss erwärmt und das überschüssige Thionylchlorid wurde im Vakuum   entfernt. 3- (N-2, 6-Dirnethylphenyl-amin-o)-y-bu-   tyrolacton (14 g) wurden mit 150 ml Toluol versetzt und das Gemisch wurde 2 h lang zum Rückfluss erwärmt. 



   Das Gemisch wurde mit Wasser und gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel wurde abgestreift. Das Produkt wurde an 260 g Silicagel chromatographiert. Eluieren mit Aceton/Äther/Petroläther ergab 3, 1 g der Titelverbindung ; Fp. = 122 bis   123 C.   Die Verbindung ist als Verbindung 3 in der Tabelle A angeführt. 

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 Vorschrift 2 : Herstellung   von 3- (N-3-Methyl-2, 3-epoxybutanoyl-N-2, 6-dimethylphenyl-amino)-Y-   - butyrolacton 
 EMI7.1 
 (N-3-Methylcrotonyl-N-2, 6-dimethylphenyl-amino)-y-butyrolactonschrift 1 beschrieben unter Verwendung von   3-Methylcrotonsäure   als Ausgangsmaterial hergestellt.

   Produkt A (9 g), 3-Chlorperbenzoesäure (6 g) und   KH, PO, (4, 7   g) in 75 ml Dichlormethan wurden 48 h lang zum Rückfluss erwärmt. 



   Das Gemisch wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und abgestreift. 



  Der Rückstand wurde aus Äther/Hexan kristallisiert und man erhielt 5, 4 g der Titelverbindung ; Fp. = 100 bis   104 C.   Die Verbindung ist als Verbindung 7 in Tabelle A angeführt. 



   Beispiel 1 : Später Tomatenmehltau
Erfindungsgemäss eingesetzte Verbindungen wurden auf vorsorgende Bekämpfung des späten Tomatenmehltau-Organismus Phytophthora infestans getestet. 5 bis 6 Wochen alte Tomatensämlinge (Varietät Bonny Best) wurden verwendet. Die Tomatenpflanzen wurden mit einer 250 TpM Suspension der Testverbindung in Aceton, Wasser und einer kleinen Menge eines nichtionischen Emulgators besprüht. Die besprühten Pflanzen wurden dann einen Tag später mit dem Organismus beimpft, in eine Kammer gebracht und wenigstens 16 h lang bei 20 bis   21 C   (66 bis   68 F)   und 100% relativer Feuchtigkeit bebrütet. Nach dem Bebrüten wurden die Pflanzen annähernd 7 Tage lang bei 60 bis 80% relativer Feuchtigkeit in einem Treibhaus gehalten.

   Die durch eine bestimmte Testverbindung erzielte Schadensbekämpfung in % basiert auf dem %-Satz Schadenverminderung mit Bezug auf unbehandelte Prüfpflanzen. Die Ergebnisse sind in den Tabellen I und II angeführt. 



  In den Tabellen beträgt die Testkonzentration 250 TpM, falls nicht durch die Werte in Klammern etwas anderes angegeben ist. 



   Beispiel 2 : Später Selleriemehltau
Die Tests mit spätem Selleriemehltau wurden unter Verwendung von 11 Wochen alten Selleriepflanzen (Utah) durchgeführt. Der späte Selleriemehltau-Organismus war Septoria apii. Die Selleriepflanzen wurden mit Lösungen des zu untersuchenden Giftstoffes im Gemisch mit Aceton, Wasser und einem nichtionischen Emulgator besprüht. Die Pflanzen wurden dann mit dem Organismus besprüht und in eine Kammer gebracht und während einer längeren Zeitspanne (beispielsweise 48 h lang) bei 20 bis   21 C   in relativer Feuchtigkeit von 100% bebrütet. Nach der Bebrütung wurden die Pflanzen trocknen gelassen und wurden hernach annähernd 14 Tage lang bei einer relativen Feuchtigkeit von 60 bis 80% gehalten.

   Die durch einen bestimmten Giftstoff erzielte Schadensbekämpfung in % basiert auf dem   %-Satz   der Schadensverminderung mit Bezug auf die unbehandelten Prüfpflanzen. 



   Die Ergebnisse sind in den Tabellen I und II angeführt. 



   Beispiel 3 : Bekämpfung von flaumigem Rebenmehltau
Die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen wurden auf ihre Bekämpfung des flaumigen Rebenmehltauorganismus Plasmopara viticola geprüft. Abgenommene Blätter, Durchmesser zwischen 70 und 85 mm, von 7 Wochen alten Rebensämlingen von Vitis vinifera (Varietät Emperor) wurden als Wirt verwendet. Die Blätter wurden mit einer Lösung der Testverbindung in Aceton besprüht. 



  Die besprühten Blätter wurden getrocknet, mit einer Sporensuspension des Organismus beimpft, in eine feuchte Kammer gegeben und bei 18 bis   22 C   und etwa 100% relativer Feuchtigkeit bebrütet. 



  7 bis 9 Tage nach der Beimpfung wurde der Anteil der Schadensbekämpfung bestimmt. Der %-Satz der Schadensbekämpfung durch eine gegebene Testverbindung basierte auf dem %-Satz der Schadensverminderung mit Bezug auf unbehandelte Prüfpflanzen. Die Ergebnisse sind in den Tabellen I und II angeführt. 



   Beispiel 4 : Früher Tomatenmehltau
Erfindungsgemäss eingesetzte Verbindungen wurden auf ihre Bekämpfung des frühen Tomatenmehltau-Organismus Alternaria solani conidia geprüft. Tomatensämlinge (Varietät Bonny Best), 6 bis 7 Wochen alt, wurden verwendet, die Tomatenpflanzen wurden mit einer 250 TpM Lösung der Testverbindung in einer Aceton/Wasser-Lösung, die eine kleine Menge eines nichtionischen Emulgators enthielt, besprüht. 



   Die besprühten Pflanzen wurden 1 Tag später mit dem Organismus beimpft, getrocknet und etwa 12 Tage lang bei 60 bis 80% relativer Feuchtigkeit gehalten. Der %-Satz der Schadensbekämp- 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 fung basierte auf dem %-Satz der Schadensentwicklung von unbehandelten Prüfpflanzen. Die geprüften Verbindungen und die Ergebnisse sind in den Tabellen I und II angeführt. 



   Beispiel 5 : Pulveriger Mehltau
Der Test betreffend pulverigen Mehltau wurde unter Verwendung von   Bohnensämlingen   (Varietät Bountiful) mit gut entwickelten Keimblättern durchgeführt. Der pathogene Pilz war Erysiphe polygoni. Die Bohnensämlinge wurden mit einer 250 TpM Lösung der Testverbindung in einem Gemisch aus Aceton und Wasser, welches einen nichtionischen Emulgator enthielt, besprüht. 



  Die behandelten Pflanzen wurden 1 Tag nach der Sprühbehandlung mit der Testverbindung mit dem pathogenen Pilz beimpft. Die Pflanzen wurden dann in einem Treibhaus bei einer relativen Feuchtigkeit von 60 bis 80% und bei einer Temperatur von 20 bis   21 C   gehalten. Der Infektionsgrad an den Blättern wurde nach etwa 10 Tagen bestimmt. Der %-Satz der Schadensbekämpfung durch eine bestimmte Testverbindung basierte auf der Schadensverminderung mit Bezug auf unbehandelte Prüfpflanzen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II angeführt. 



   Beispiel 6 : Blattrost
Der Blattrost wurde unter Verwendung von gefleckten Feldbohnen beobachtet. Der pathogene Pilz war Uronyces phaseoli tipica. Die Pflanzen der gefleckten Feldbohnen wurden mit einer 250 TpM Lösung der Testverbindung in einem Gemisch aus Aceton und Wasser, welches einen nichtionischen Emulgator enthielt, besprüht. Die behandelten Pflanzen wurden hernach mit dem pathogenen Pilz beimpft und dann annähernd 20 h lang bei einer relativen Feuchtigkeit von 100% und einer Temperatur von 20 bis   21 C   in einer Kammer bebrütet. Die Pflanzen wurden dann der Kammer entnommen, trocknen gelassen und dann bei 60 bis 80% relativer Feuchtigkeit in einem Treibhaus gehalten. Der Infektionsgrad an den Blättern wurde nach etwa 14 Tagen bestimmt.

   Der %-Satz der Schadensbekämpfung durch eine gegebene Testverbindung basierte auf der Schadensverminderung mit Bezug auf   unbehandelte Prüfpflanzen.   Die Ergebnisse sind in Tabelle II angeführt. 

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   Tabelle A Verbindungen der Formel 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 Tabelle A (Fortsetzung) Verbindungen der Formel 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 Tabelle I 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> % <SEP> Bekämpfung
<tb> Nr. <SEP> flaumiger <SEP> später <SEP> später <SEP> früher
<tb> Rebenmehltau <SEP> Tomatenmehltau <SEP> Selleriemehltau <SEP> Tomatenmehltau
<tb> 1 <SEP> 89 <SEP> 0 <SEP> 65 <SEP> 7
<tb> 2 <SEP> 54 <SEP> 0 <SEP> 23 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 33 <SEP> 29
<tb> 4 <SEP> 100 <SEP> 57 <SEP> 94 <SEP> 29
<tb> 5 <SEP> 18 <SEP> 23 <SEP> 23 <SEP> 18
<tb> 6 <SEP> 54 <SEP> 13 <SEP> 57 <SEP> 8
<tb> 7-14 <SEP> 11 <SEP> 11
<tb> 8-0 <SEP> 50 <SEP> 11
<tb> 9 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 37 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 50
<tb> 11 <SEP> 100 <SEP> 71 <SEP> 23 <SEP> 0
<tb> 12 <SEP> 100 <SEP> 84 <SEP> 36 <SEP> 0
<tb> 13 <SEP> 100 

  <SEP> 96 <SEP> 44 <SEP> 0
<tb> 14 <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 44 <SEP> 0
<tb> 15 <SEP> 100 <SEP> 89 <SEP> 11 <SEP> 0
<tb> 16 <SEP> 100 <SEP> 84 <SEP> 37 <SEP> 0
<tb> 17 <SEP> 100 <SEP> 37-0
<tb> 18 <SEP> 83 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
   Tabelle II    Fungizide Wirkung 
 EMI11.2 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> GDM <SEP> TLB <SEP> CLB <SEP> TEB <SEP> BR <SEP> BPM
<tb> CI <SEP> - <SEP> 81 <SEP> 19 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> C2-50 <SEP> 19 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> C3-0 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> C4 <SEP> 98 <SEP> 71 <SEP> 19 <SEP> 0 <SEP> 29 <SEP> 4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 Tabelle II (Fortsetzung)
Fungizide Wirkung 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> GDM <SEP> TLB <SEP> CLB <SEP> TEB <SEP> BR <SEP> BPM
<tb> C5A <SEP> 99 <SEP> 6 <SEP> 44 <SEP> 21 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> C5B <SEP> 99 <SEP> 13 <SEP> 44 <SEP> 56 <SEP> 0 <SEP> 23
<tb> C6 <SEP> 13 <SEP> 11 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 98
<tb>

Claims (1)

  1. GDM-flaumigerRebenmehltau TLB = später Tomatenmehltau CLB-spater Selleriemehltau lEB-früher Tomatenmehltau BR = Bohnenrost BPM=pulverigerBohnenmehltau PATENTANSPRUCH : Verwendung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel EMI12.2 worin Ar Phenyl, Naphthyl oder substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet, beispielsweise 2, 6-Di- alkylphenyl, wie 2, 6-Dimethylphenyl ; R1 für Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen steht, beispielsweise Vinyl, welches gegebenenfalls durch Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert ist, beispielsweise 2-Methyl- vinyl oder 2, 2-Dimethylvinyl ; oder für Alkenyloxyd mit 2 bis 6 C-Atomen steht, bei- spielsweise 1, 2-Epoxypropan ; R2 Wasserstoff darstellt ;
    Y für 0, S oder-NR-, worin R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist, W für 0 oder S und X für 0 stehen ; in einer fungizid wirkenden Menge zusammen mit einem biologisch inerten Träger zur Bekämpfung von Pilzen.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0476763A1 (de) * 1990-09-17 1992-03-25 Eastman Kodak Company Herbicide Thioparaconsäure-Derivate

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